1.2.1 有机物的分离与提纯-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第一章 有机物的结构特点 与研究方法 第二节 研究有机物的一般方法 本节重点 蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯 第1课时 有机物的分离与提纯 李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。 槟榔是我国的四大南药之一 如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？ 有机物(粗品) 怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？ 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 【思考与讨论】 主要步骤 常用方法 分离、提纯原理： 利用有机物与杂质的物理性质的差异将它们分离。 分离、提纯方法： 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 质谱法 测量相对分子质量 波谱分析： 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱 x射线衍射谱 分离提纯原则：不增 不减 易分离 易恢复 分离、提纯 物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离 化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应 有机物分离的常用物理方法 蒸馏 萃取 分液 重结晶 原理和条件 ---提纯液态有机物 （1）原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏） （2）适用条件： 1、液体有机混合物 2、有机物热稳定性较强； 3、有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右） 主题1:蒸馏法 装置和仪器 温度计 蒸馏烧瓶 石棉网 酒精灯 直形冷凝管 牛角管 锥形瓶 气化 冷凝 接收 主题1:蒸馏法 球形冷凝管 用于冷凝回流沸点高的液体。 蛇形冷凝管 用于冷凝回流沸点低的液体。 直形冷凝管，多用于蒸馏操作 直形冷凝管（横着用） 球形冷凝管 （竖着用） 蛇形冷凝管 （竖着用） 例如 注意二者的区别 拓展归纳 主题1:蒸馏法 操作步骤与注意事项 (1)操作步骤： ①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加混合物 ④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分 ⑤实验后：先停止加热再停水 （2）注意事项：整体-局部：由下到上，由左到右 ①使用前要检查装置的气密性; ②加热时应垫石棉网; ③烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）; ④蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3; ⑤温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处; ⑥冷凝管中水的流向：下进上出; ⑦用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。 思考： 1、先加热还是先通冷凝水？ 酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归 2、实验中若发现未加沸石，应如何处理？ 立即停止加热，冷却后，补加沸石。 主题1:蒸馏法 应用示例 含杂 乙醇 95.6%乙醇 和4.4%水 无水乙醇99.5% 蒸馏 加吸水剂[CaO 或 MgSO4 ] 吸收水后再蒸馏出无水乙醇 CaO+H2O=Ca(OH)2 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 77 ℃以下 主要是沸点较小的甲醇 77~79 ℃ 主要是乙醇和水的共沸物 79 ℃以上 主要是水 主题1:蒸馏法 课堂检测 1.下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是（ ） A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离 B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯 D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离 2.《本草纲目》记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”，在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是（ ） A. 蒸馏烧瓶 B. 蒸发皿 C. 球形冷凝管 D. 分液漏斗 A A 课堂检测 3:欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ） A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 B 注：检验酒精中是否含有水，选用无水CuSO4，变蓝即有水； 若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸馏即可。 有些时候为了提高沸点，可以加入一些其他物质 如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化钙，提高水的沸点。 东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。 萃取 荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖 煲汤 泡 茶 12 萃取 (1)原理： 液­液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固­液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)分离对象： 溶解度不同液体+液体/固体+液体的 (3)萃取剂的选择 ①与原溶剂不反应，不互溶；②与溶质不反应。 ③溶质在萃取剂中溶解度更大; 主题2:萃取与分液 萃取 常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳 （原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！！！） 【思考与讨论】如何提纯碘水中的碘单质？ 表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色 表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃) 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 0.029g 14.1g 2.9g 溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。 水不溶于四氯化碳、苯 萃取剂： 苯 四氯化碳 溴橙碘黄水中藏，橙紫双红有机相 密度： 四氯化碳>水>苯 主题2:萃取与分液 分夜 【思考交流】 1、萃取与分液有什么区别? 2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？ 分液： (1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 (2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 完整线路：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体） 主题2:萃取与分液 15 主要实验仪器： 分液漏斗 恒压滴液漏斗 萃取与分夜的操作过程 瓶塞(玻璃塞): 凹槽、小孔 主题2:萃取与分液 萃取与分夜的操作过程 检漏 →加液 → 振荡，放气→ 静置→ 分液 ①分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3. ②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ③分液时应打开上口的玻璃塞或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使液体能够顺利滴下； ④下层液体从下口放出，及时关闭下口活塞;上层液体从上口倒出。 注意事项： 主题2:萃取与分液 用CCl4萃取碘水中的碘 碘水 碘水 萃取剂CCl4 上层：黄色 下层：无色 振荡 放气 静置 分层 上层：无色 下层：紫色 分液 I2的CCl4溶液 蒸馏 I2 主题2:萃取与分液 18 2、下列关于萃取的操作说法正确的(　 ) A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B. 萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C. 用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 D 1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和四氯化碳 B 课堂检测 结晶 结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。　　 实验原理：根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。 [结晶方法] 蒸发结晶 冷却结晶 蒸发浓缩 制得 热的饱和溶液 冷却结晶 主题3:重结晶 结晶 样品 溶解度受温度影响很大 溶剂 溶解度很小或很大 杂质的溶解度很小 蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶、洗涤干燥 杂质的溶解度很大 蒸发浓缩、冷却结晶、洗涤干燥 如何除去KNO3中含有的NaCl杂质？ 冷却结晶 热饱和溶液冷却结晶析出硝酸钾 如何除去NaCl中含有的KNO3杂质？ 蒸发结晶 冷饱和溶液加热蒸发析出氯化钠 主题3:重结晶 重结晶 结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。 重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体 溶液 晶体 合适的结晶方法 溶液 晶体(较纯) 粗产品 合适的 结晶方法 用合适的 溶剂溶解 重结晶要选择适当的溶剂 ①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶 主题3:重结晶 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液 (可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤 冷却，结晶， 过滤，洗涤 【思维建模】 重结晶 主题3:重结晶 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 【实验探究：重结晶法提纯苯甲酸】 资料： 1、苯甲酸可作食品防腐剂，为无色晶体。 2、熔点122℃，沸点249℃。 3、微溶于水（溶解度见下表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 温度/℃ 25 50 75 水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2 某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？ 在100°C时迅速升华 主题3:重结晶 [仪器用品] 玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、 酒精灯、漏斗 （1）观察粗苯甲酸样品的状态。 （2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 （3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 [实验步骤] 加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥 提纯原理： 泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响较大。 加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥 主题3:重结晶 26 1、洗涤沉淀或晶体的方法： 把蒸馏水（或可溶性的溶剂）沿玻璃棒注入到漏斗中至没过晶体（或沉淀），静置，使水自然流下，重复操作2~3次，直至晶体被洗净。 2、检验洗涤效果：（一般检验Cl-、SO42-等能生成沉淀的离子） 取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂，观察是否有沉淀生成。 注意： Cl-：加入硝酸银溶液 SO42-：加入氯化钡溶液 主题3:重结晶 课堂检测 1．(双选)某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是(　　) A．产品在溶剂中的溶解度随温度的变化不大 B．在溶剂中产品比杂质更难溶解 C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D．室温时产品在溶剂中很容易溶解 AD 2．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( ) A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 B 课堂检测 3.以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下： 硫酸铵 混合 溶解 蒸发 浓缩 趁热 过滤 Na2SO4晶体 滤液 冷却 结晶 过滤 滤液 NH4Cl 洗涤 干燥 NH4Cl产品 氯化钠 20 30 40 50 60 70 80 20 40 50 60 70 80 90 100 氯化铵 溶解度 /gg 硫酸钠 温度/℃ 30 (1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为____________________。 (2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是________。 35℃(33~40℃都可以） 氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图 重结晶 奈是芳香族化合物 色谱法 1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。 俄国植物学家茨卫特 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 30 色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。 茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。 德国化学家库恩 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 31 课堂小结 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 32 Thank you for watching $$