内容正文:
Beautiful development with brilliant stars 有机物的命名 和美发展 群星灿烂 课堂引入 有机物种类繁多,且存在同分异构现象,若没有一个完整的命名方法来区分,会造成极大的混乱。因此有机物的命名是学习有机化学的一项重要内容。 烷烃的命名 (一)烷烃的习惯命名法: 链状 烷烃 n=1~10: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 如:C7H16 n≥11 用汉字数字表示 C12H26 庚烷 十二烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 环戊烷 环己烷 存在同分异构体: 正(直链)、异、新 称“异”某烷 称“新”某烷 烷烃的命名 正戊烷 异戊烷 新戊烷 图1 图2 (二)烷烃的系统命名法: (1)选主链 ①选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。如: 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷” (二)烷烃的系统命名法: ②如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。 主链最长(7个碳)时, 有a、b、c三种方式 a:3个支链 b:2个支链 c:2个支链 选择方式a (1)选主链 (二)烷烃的系统命名法: (2)编碳号,定支链: ①离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位 (二)烷烃的系统命名法: ②若有两个不同的支链,且距主链两端同近,则从较简单的支链一端开始编号 (二)烷烃的系统命名法: ③若有两个相同的支链,且距主链两端同近,选择各支链位次之和最小的方式进行编号 方式一: 支链位号和为2+4+5=11 方式二: 支链位号和为2+3+5=10 (二)烷烃的系统命名法: (3)写名称:取代基位号—取代基名称某烷 3-甲基-4-乙基己烷 6 5 4 3 2 1 图1 取代基的顺序规则 单原子取代基按原子序数大小排列 H<C<N<O<F<Cl<Br<I 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子。 -CH3(H,H,H) -CH2CH3(C,H,H) < 命名时按照顺序规则排序,先标出顺序小的取代基,再标出顺序大取代基。 (二)烷烃的系统命名法: (3)写名称:取代基位号—取代基名称某烷 3-甲基-4-乙基己烷 2,3-二甲基己烷 不同基,顺序规则小到大 相同基,合并命名 汉字与数字之间用“ - ” ,数字与数字之间用“ ,” 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 图1 图2 课堂总结-烷烃的命名 选主链:长、多 编碳号:近支链 写名称 有机化合物的主要类别 学生活动2 CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 根据烷烃的系统命名法,推导出下列有机物的命名过程 (一)“烯烃”的命名 1 2 3 4 5 6 CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 2,4-二甲基-2-己烯 选主链:长(含双键) 编碳号:近双键 写名称 碳碳双键的位置 ①选择含有官能团的最长碳链 ②等长时考虑支链最多 有机物系统命名法的一般步骤 选主链:含、多 编碳号:小 写名称 ① 先满足官能团位次尽量小 ② 再考虑取代基的位次较小 取代基位号-取代基名称-官能团位号-母体名称 3,4,4-三甲基-1-戊炔 母体官能团的数目 1 2 3 4 5 图1 2-甲基-2,4-戊二醇 1 2 3 4 5 6 (二)醛/羧酸的命名 由于醛基/羧基在端位,命名时其位号可以省略 2-甲基丙醛 3-甲基丁酸 3 2 1 第一类 母体官能团 部分母体官能团的优先顺序如下: 羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>醚键 第二类 取代基官能团 命名时作为取代基(支链) 硝基— NO2 卤素原子— X(F,Cl,Br,I) 官能团在命名中的分类 有多个官能团时,按照优先顺序选择母体,其余为取代基 (三)卤代烃的命名 取代基的列出次序为:烃基、氟、氯、溴、碘 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 1 2 3 4 5 卤素原子在命名时作为取代基 (五)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 二乙酸乙二酯 两个乙酸 下图所示有机物该如何命名? 3-甲基-4-氯-1-丁烯 1 2 3 4 1 2 3 4 5 5-羟基-3-氯戊酸 碳碳双键优于氯原子 羧基优于羟基, 羟基优于氯原子 (六)多官能团有机物的命名 ①选择含有母体官能团的最长碳链 ②等长时考虑支链最多 有机物系统命名法的一般步骤 选主链:含、多 编碳号:小 写名称 ① 先满足母体官能团位次尽量小 ② 再考虑取代基的位次较小 取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体名称 定母体 按照官能团的优先顺序,排在前面的为母体,后面的为取代基 芳香族化合物的命名 a.当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。 (一)苯环上仅有一个取代基 芳香族化合物的命名 b.当苯环上连有母体官能团如:-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2等或烷基较复杂时,则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 1 2 3 4 5 6 芳香族化合物的命名 (二)苯环上有多个取代基 选母体 编碳号:小 写名称 母体官能团的优先顺序 以母体官能团为位号1,使其余取代基位号尽可能小。如无法确定,则让取代基顺序规则中较小的基团位号尽可能小 取代基位号-取代基名称-官能团位号-母体名称 1,2-二甲苯 (邻二甲苯) 1,3-二甲苯 (间二甲苯) 1,4-二甲苯 (对二甲苯) 2-甲基苯酚 (邻甲基苯酚) 3-硝基-5-羟基苯甲酸 1 2 1 3 1 4 2 1 3 1 5 图1 图4 图3 图2 图5 课堂总结 选主链:含、多 编碳号:小 写名称 定母体 有机物命名的一般步骤 母体官能团优先顺序 取代基顺序规则 1.某同学写出的下列烷烃的名称中,不正确的是( ) A. 2,3-二甲基丁烷 B. 2,2,3,3-四甲基丁烷 C. 3-甲基戊烷 D. 3,3-二甲基丁烷 D B 3. 命名下列有机化合物 2-丙醇 己二酸 乙二酸二乙酯 邻氟甲苯或氟甲苯 邻苯二甲酸 邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛