第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第2课时　羧酸衍生物 学习目标 核心素养 1.以乙酸乙酯为例认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.通过实例认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 3.了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质。能描述和分析酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生活和生产中的应用。 [对应学生用书第69页] 一、酯 1.定义：酯是羧酸分子羧基中的羟基被—OR'取代后的产物，简写为RCOOR'。 2.官能团：酯基（）。 3.命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。 4.物理性质 气味 状态 密度 溶解性 芳香气味 低级酯为液体 比水小 难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中 5.化学性质——水解反应 　　酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的羧酸和醇，属于取代反应。 （1）酸性条件下，为可逆反应。 　　如乙酸乙酯酸性条件（稀硫酸）下的水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 （2）碱性条件下，为不可逆反应。 　　如乙酸乙酯碱性条件（NaOH溶液）下的水解： CH3COOC2H5＋NaOH——→CH3COONa＋C2H5OH。 （3）实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验 步骤 a.分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b.振荡均匀后，把3支试管都放入70～80 ℃水浴加热 实验 现象 加水的试管中酯层基本不变 酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液 实验 结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快、更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验 步骤 a.分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b.振荡均匀后，把2支试管分别放入50～60 ℃、70～80 ℃水浴加热 实验 现象 温度高的试管中酯层消失更快 实验 结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 1.在阿司匹林的结构简式中，用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键（如图所示）。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有 （　　） A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 解析　⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处发生酯在NaOH溶液中的水解反应。 答案　D 二、油脂 1.组成与结构：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。通常将常温下呈液态的油脂称为油，呈固态的油脂称为脂肪。结构可表示如下： 2.常见的高级脂肪酸 3.物理性质 4.化学性质 （1）水解反应 ①油脂在酸或碱催化下的水解 　　如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解： ②碱性条件下的水解——皂化反应 　　如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解： （2）油脂的氢化（加成反应、油脂的硬化） 　　如油酸甘油酯与H2的反应： ＋3H2 2.(河南南阳六校高二期中联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是(　　) A.油脂是油和脂肪的合称，天然油脂是一种混合物 B.油脂的密度比水小且难溶于水，易溶于有机溶剂 C.常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态 D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油 答案　D 三、酰胺 1.胺 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。 胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基[或取代的氨基（—NRR'），R和R'可以是氢原子或烃基]所替代得到的化合物。 （2）实例：甲胺CH3—NH2，苯胺。 （3）胺的化学性质 胺类化合物具有碱性，能与酸反应。写出苯胺与盐酸反应的化学方程式：＋HCl。 2.酰胺 （1）结构与表示：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基（或取代的氨基）所替代得到的化合物，其结构一般表示为 常见的酰胺有乙酰胺（）、苯甲酰胺（）、N，N－二甲基甲酰胺（）等。 （2）化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCONH2分别与盐酸和NaOH反应的化学方程式为： ①与盐酸：RCONH2＋H2O＋HCl——→RCOOH＋NH4Cl。 ②与氢氧化钠：RCONH2＋NaOH——→RCOONa＋NH3↑。 3.化合物分子中—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺，下列化合物中可以看作酰胺的是 （　　） A.HCOONH4 B.CH（NH2）3 C.H2N—CH2—COOH D.CO（NH2）2 答案　D [对应学生用书第71页] 要点一　油脂、酯、矿物油的比较 1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？ 提示：植物油属于油脂，能在碱性条件下水解；矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若液体不分层，且红色变浅的为植物油，若液体分层，颜色无变化的为矿物油。 2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种？ 提示：油。从结构中是否含有碳碳双键的角度考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。 3.试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。 提示：油污的主要成分为油脂。油脂属于酯，不溶于水，但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性，并且温度升高碱性增强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃（石油及其分馏产品） 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加入含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 续表 相互 关系 [例1]　某实验小组利用化学方法区分两试管中的无色液体，一定能够鉴别出的实验是 （　　） ①植物油和四氯化碳：分别加入少量水，水层在上层的原物质是四氯化碳，水层在下层的原物质是植物油 ②植物油和矿物油：分别加入适量溴水并振荡，使溴水褪色的原物质是植物油，另一试剂为矿物油 ③植物油和矿物油：分别加入适量NaOH溶液并加热，一段时间后，混合物不分层的原物质是植物油，分层的原物质是矿物油 A.①②③ B.②③ C.③ D.② [解析]　①能鉴别出但属于物理方法。②植物油的烃基中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色；矿物油属于烃类混合物，有的矿物油如裂化汽油中含有不饱和的碳碳键，也能与溴水反应而使溴水褪色，故不能鉴别。③植物油是高级脂肪酸的甘油酯，与NaOH溶液发生皂化反应，生成溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，反应后混合物不分层；而矿物油不与碱反应，难溶于水，分层，故能鉴别。 [答案]　C 1.下列说法错误的是 （　　） A.油脂水解可得到丙三醇 B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分 C.天然油脂大多是由不同酯形成的混合物 D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析　植物油含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其中含有碳碳不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 答案　D 要点二　羧酸或酯的同分异构体数目的判断及书写 1.饱和一元酯和同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，请举例。 提示：乙酸和甲酸甲酯。 2.符合分子式C4H8O2的单官能团有机物（不含环状结构）有几种？ 提示：可能是羧酸或酯，羧酸有2种，酯有4种，共6种。 1.饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象 　　碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2（n≥2），它们互为同分异构体。 以C5H10O2为例，含有结构的同分异构体数目的判断方法如下： 通式 R1 R2 种类 物质类别 —H —C4H9（4种） 1×4＝4 酯 —CH3 —C3H7（2种） 1×2＝2 —C2H5 —C2H5 1×1＝1 —C3H7（2种） —CH3 2×1＝2 —C4H9（4种） —H 4×1＝4 羧酸 其中R1、R2采取增碳和减碳法。 （1）含有结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。 （2）若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40种。 2.饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体 　　分子式符合CnH2nO2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等物质互为同分异构体。 例如分子式为C4H8O2的有机物的可能结构中： 属于羟基醛的有5种， 、、HOCH2CH2CH2CHO、、 属于羟基酮的有3种， 、、 [例2]　分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构(不考虑立体异构)共有(　　) A.1种 B.6种 C.18种 D.28种 [解析]　分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，则不属于羧酸类，且酸性条件下可水解成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A属于饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，其中能氧化为醛的醇有两种，则满足题意的酯有2种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，其中能氧化为醛的醇有1种，则这样的酯有1种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1种且能氧化为乙醛，丙酸有1种，这样的酯有1种；若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1种，能氧化为甲醛，丁酸有2种，这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。 [答案]　B 2.邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯，且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有 （　　） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析　所求同分异构体中必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、、。 答案　B [对应学生用书第73页] 1.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 （　　） A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C14H22O5 D.C14H10O5 解析　某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该酯的一个分子中含有2个酯基。设羧酸为M，则该酯完全水解的反应可表示为C18H26O5＋2H2O ——→M＋2C2H6O，由质量守恒定律可知M的分子式为C14H18O5。 答案　A 2.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（）。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是 （　　） A.属于羧酸 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应生成高分子 D.与H2N—CHCHCHO互为同分异构体 解析　丙烯酰胺（）分子中不含羧基，不属于羧酸，属于酰胺，A项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子，B、C项正确；和H2N—CHCHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此二者互为同分异构体，D项正确。 答案　A 3.(西安高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　) A.是芳香族化合物 B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C.既能与NaOH反应，也能与HCl反应 D.1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应 解析　由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误。 答案　D 4.（1）物质所含官能团的名称为　　　　　　　　　　。 （2）分子式为C4H8O2的酯且其水解产物之一能发生银镜反应的有　　　　种。 （3）乳酸乙酯（）是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质：0.1 mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有　　　　种（不考虑空间异构）。 解析　（1）所含官能团为羧基、酯基、酚羟基。（2）分子式为C4H8O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，其水解产物之一能发生银镜反应，说明为甲酸和丙醇酯化，甲酸有1种，丙醇有2种，酯有2种。（3）0.1 mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同.说明分子中含有1个羟基、1个羧基，可看作—OH、—COOH取代丁烷的H。如图H3H2H2H3，，若—COOH在1号碳，则—OH可在1、2、3、4号碳；若 —COOH在2号碳，—OH可在1、2、3、4号碳；若—COOH在6号碳，—OH可在5号碳；若 —COOH在5号碳，—OH可在5、6、7号碳，共12种。 答案　（1）羧基、酯基、酚羟基　（2）2　（3）12 学科网（北京）股份有限公司 $$