第3章 第4节 第1课时 羧酸(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧酸 学习目标 核心素养 1.以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产生活中的重要应用。 2.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2.科学探究与创新意识：探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。 [对应学生用书第65页] 一、羧酸 1.概念：由烃基（或氢原子）和羧基相连构成的有机化合物。官能团是羧基（—COOH），饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2（n≥1）或CnH2n＋1COOH（n≥0）。 2.物理性质 （1）状态：液态和固态，无水乙酸又称为冰醋酸。 （2）水溶性：C≤4能与水互溶（氢键），C＞4随碳链增长溶解度迅速减小。 （3）熔沸点：羧基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高；羧酸的沸点比相应醇的沸点高。 3.分类 4.常见的几种羧酸 （1）甲酸 ①甲酸是最简单的羧酸，又称蚁酸。 ②物理性质：甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，能与水、乙醇等互溶。 ③结构特点：甲酸的结构式为，既有羧基的结构，又有醛基的结构。因此甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。 ④用途：甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 （2）苯甲酸 ①物理性质：苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 ②用途：苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 （3）乙二酸 ①俗称草酸，结构简式为HOOCCOOH。 ②物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 ③化学性质：表现羧酸的性质。 ④用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 （5）命名 →选取含羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸” →从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号 写名称→在“某酸”名称前加上取代基的位号和名称 如的名称为3－甲基丁酸。 注意：对于芳香羧酸和脂环羧酸，可把苯环和脂环作为取代基来命名。如的名称为3－苯基丙烯酸。 1.下列关于羧酸的化学性质的说法正确的是(　　) A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B.羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应 C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D.羧酸不能被还原为相应的醇 答案　B 二、羧酸的化学性质（以乙酸为例） 　　乙酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： 　　O—H断裂时，解离出H＋，使羧酸表现出酸性；C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1.酸性 （1）羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。乙酸的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。 ①与指示剂反应：使石蕊试剂变红色。 ②与氢前面的金属反应，如乙酸与Na的反应：2CH3COOH＋2Na—→2CH3COONa＋H2↑。 ③与盐溶液反应，如乙酸与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3—→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。 ④与碱反应，如乙酸与NH3·H2O的反应：CH3COOH＋NH3·H2O—→CH3COONH4＋H2O。 ⑤与金属氧化物反应，如乙酸与CaO的反应：2CH3COOH＋CaO—→（CH3COO）2Ca＋H2O。 （2）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较 实验探究： 实验 装置 实验 现象 A中：有气泡产生 C中：溶液变浑浊 实验 结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知： 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2.酯化反应——取代反应 （1）乙酸和乙醇的反应方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。 （2）酯化反应机理 同位素示踪法： CH3COOH＋H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3＋H2O 实质：酸脱羟基，醇脱氢。 2.下列关于乙酸的说法正确的是 （　　） A.常温下是一种无色无味的液体 B.能与乙醇发生酯化反应 C.不能与NaHCO3反应放出CO2 D.能与溴水发生加成反应 解析　乙酸具有刺激性气味，A项错误；含—COOH，能与乙醇发生酯化反应，B项正确；含—COOH，能与NaHCO3反应放出CO2，C项错误；不含碳碳双键、三键，不能与溴水发生加成反应，D项错误。 答案　B [对应学生用书第66页] 要点一　羟基氢原子活泼性比较 1.取一小块钠放入乙酸中，试分析可能的反应现象。与钠和乙醇的反应现象相比较，会有哪些不同？ 提示：乙醇和乙酸均能与钠反应产生氢气。但是乙酸具有酸性，所以与钠反应更剧烈，钠在乙酸表面熔成小球，且有气体生成。而钠与乙醇反应，是钠沉在乙醇底部，钠表面有气泡冒出。 2.写出分别与Na、NaOH、NaHCO3反应的化学方程式。 提示：＋6Na——→＋3H2↑ ＋2NaOH——→＋2H2O ＋NaHCO3——→＋CO2↑＋H2O 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 续表 醇 水 酚 低级羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 [例1]　（成都高二检测）某化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 （　　） A.分子中所有碳原子一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 [解析]　A项，碳碳双键决定的平面与苯环决定的平面通过单键相连，由于单键可以旋转，因此分子中的所有碳原子不一定处于同一平面；B项，该化合物含有羧基，能与饱和Na2CO3溶液反应；C项，该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；D项，该物质中只有一个羧基能与NaOH溶液反应，1 mol X最多能与1 mol NaOH反应。 [答案]　C 1.某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2 解析　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。 答案　C 要点二　酯化反应的类型 讨论交流并写出下列反应可能的有机产物。 （1）HOOC—COOH＋C2H5OH——→ （2）CH3COOH＋——→ （3）＋——→ 提示：（1）HOOC—COOCH2CH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3 （2）CH3COOCH2—CH2OH、CH3COOCH2CH2OOCCH3 （3）HOOC—COOCH2CH2OH、、、 HOCH2CH2OOC—COOCH2CH2OH、HOOCCOOCH2CH2OOCCOOH 1.生成链状酯 （1）一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR'RCOOR'＋H2O （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 2.生成环状酯 （1）二元羧酸与二元醇的酯化反应 ＋＋2H2O （2）羟基酸自身发生酯化反应 ＋ （3）羟基酸分子内脱水生成酯 3.生成聚酯 （1）二元羧酸与二元醇的反应 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O （2）羟基酸自身发生反应 ＋（n－1）H2O [例2]　牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。回答下列问题： (1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：__________________________________。 (2)乳酸发生下列变化： 所用的试剂a为________，b为________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：________________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 乳酸与乙醇反应：________________________________________，____________。 (4)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：________________。 [解析]　(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为。 (2) ，该过程中羧基参与反应，而羟基不参与反应，故所用的试剂a可以是NaHCO3、Na2CO3或NaOH；，该过程中羟基参与反应，故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为＋Na2CO3―→＋CO2↑＋H2O。 (3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水，该反应属于取代反应。 (4)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应，生成具有六元环状结构的酯，其结构简式为。 2.4­羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是(　　) A. B. C. D. 解析　4­羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。 答案　C [对应学生用书第68页] 1.某有机物的结构简式为，则它是（　　） A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂环酸 D.高级脂肪酸 解析　该有机物的一个分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸、高级脂肪酸。 答案　B 2.(江西赣州十六县二十校高二期中联考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，用如图装置制备甲基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是(　　) A.向三颈烧瓶中依次加入浓硫酸、甲基丙烯酸和甲醇 B.及时打开油水分离器的活塞并放出水，能提高产率 C.冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利用率 D.在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提纯甲基丙烯酸甲酯 解析　加入试剂顺序依次是甲醇、浓硫酸、甲基丙烯酸，A项错误；及时分离出水，减少产物的量，可以促进平衡向右移动，提高产率，B项正确；甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回流的作用，有利于原料充分利用，C项正确；饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇，中和甲基丙烯酸，D项正确。 答案　A 3.二羟甲戊酸（如图）是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是 （　　） A.与乙醇可发生酯化反应，有机产物的分子式为C8H18O4 B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应 D.1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L的H2 解析　由二羟甲戊酸的结构简式可知其含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，生成的酯为，其分子式是C8H16O4，A项错误；二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应，但能发生酯化反应（取代反应），B项错误；二羟甲戊酸可被催化氧化为，其中的醛基能发生银镜反应，C项正确；二羟甲戊酸中的羟基和羧基均能与Na反应，由2—OH～H2、2—COOH～H2，可知1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下33.6 L的H2，D项错误。 答案　C 4.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下： （1）A的分子式是　　　　。 （2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是　 。 （3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是　 。 （4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）是　　　　　　。 （5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是　　　　。 解析　（1）由题中A的结构简式知其分子式为C7H10O5。（2）A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键，发生加成反应。（3）A中与NaOH溶液反应的官能团为—COOH，发生酸碱中和反应。（4）＋NaHCO3——→＋CO2↑＋H2O，因此有V（CO2）＝×22.4 L·mol－1＝2.24 L。（5）＋2H2O，该反应属于消去反应。 答案　（1）C7H10O5 （2）＋Br2——→ （3）＋NaOH——→＋H2O （4）2.24 L　（5）消去反应 学科网（北京）股份有限公司 $$