第3章 第3节 醛 酮(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第三节　醛　酮 学习目标 核心素养 1.以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.掌握醛基的检验方法。 3.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。 4.了解酮的结构、物理性质和用途。 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反应方程式。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应，及其在醛基检验中的应用。 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 [对应学生用书第60页] 一、乙醛 1.乙醛的物理性质 颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性 挥发性 无色 液态 有刺激性气味 比水的小 20.8 ℃ 与水、乙醇等互溶 易挥发 2.乙醛的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 分子结构模型 C2H4O 或CH3CHO 　　官能团：醛基（），碳原子采取sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和1个π键。 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①与H2加成(还原反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 ②与HCN加成：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 。 (2)氧化反应 ①与弱氧化剂发生氧化反应 a.银镜反应(检验醛基) 实验 步骤 实验 现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。再滴入乙醛，水浴加热后，试管内壁出现一层光亮的银镜 实验 结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成 化学方程式 制备银氨溶液的反应：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O=== ＋2H2O 乙醛被氧化同时生成银镜的反应：CH3CHO＋ 2[Ag（NH3）2]OH——→2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O b.乙醛与新制的Cu（OH）2反应（检验醛基） 实验步骤 实验现象 a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后c中出现砖红色沉淀 实验结论 Cu（OH）2被乙醛还原生成Cu2O 化学方程式 2NaOH＋CuSO4Cu（OH）2↓＋Na2SO4 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH——→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ( 催化剂 )②催化氧化：乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2——→2CH3COOH。 1.下列关于乙醛的反应中，乙醛被还原的是（　　） A.乙醛的银镜反应 B.乙醛制乙醇 C.乙醛与新制的Cu(OH)2反应 D.乙醛的燃烧 解析　乙醛的银镜反应、乙醛与新制的Cu(OH)2的反应是乙醛被弱氧化剂氧化的过程，A、C项错误；乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，属于加氢过程，乙醛被还原，B项正确；乙醛的燃烧是乙醛被O2氧化的过程，D项错误。 答案　B 二、醛类 1.概念：由烃基（或氢原子）与醛基构成的化合物。官能团是醛基（—CHO），饱和一元醛的通式为CnH2nO（n≥1）或CnH2n＋1CHO（n≥0）。 2.常见的醛 （1）甲醛和苯甲醛的结构和性质 甲醛 苯甲醛 结构简式 HCHO 俗称 蚁醛 苦杏仁油 颜色 无色 无色 气味 强烈刺激性气味 苦杏仁气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水 —— 化学性质 与乙醛相似，可以被还原为醇，氧化为酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成 （2）甲醛的特殊性质 　　甲醛分子中碳原子采用sp2杂化，四个原子共平面，相当于含有两个结构： 甲醛与银氨溶液反应的化学方程式： ＋4[Ag（NH3）2]OH——→（NH4）2CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O，甲醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：＋4Cu（OH）2＋2NaOH——→Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 （3）醛的命名 简单饱和一元醛的系统命名（选主链，—CHO为第1位进行编号）。如的名称为2－甲基丙醛。 2.（济南高二检测）关于甲醛下列叙述不正确的是 （　　） A.甲醛中C原子采取sp2杂化，所有原子共平面 B.甲醛的溶液可以用于蔬菜保鲜或保存动物标本 C.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成4 mol Ag D.甲醛可以用来制造酚醛树脂 答案　B 三、酮 1.酮的组成和结构：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。其结构可表示为。 2.最简的酮——丙酮 （1）丙酮的结构简式。 （2）物理性质 　　丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （3）化学性质 　　丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2－丙醇。 ( 催化剂 )化学方程式为————→。 3.下列有关丙酮的说法正确的是 （　　） A.是乙醛的同系物 B.可从水中萃取出单质碘 C.与CH3CH2CHO互为同分异构体 D.不易燃烧 解析　丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不属于同系物，故A错误；丙酮易溶于水，不能从水中萃取出单质碘，故B错误；丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，分子式相同，互为同分异构体，故C正确；酮等有机物均易燃烧，故D错误。 答案　C [对应学生用书第62页] 要点　含醛基物质的性质及醛基的检验 据报道，一些看上去外表鲜亮的海鲜，其实是用“药水”浸泡出来的。一些不法商贩为了保鲜和追求好卖相，用化工产品对海鲜进行“驻颜”：焦亚硫酸钠泡出鲜亮虾仁，甲醛能让变质乌贼“起死回生”，苯甲酸钠可以让臭鱼烂虾“永葆青春”……更令人惊讶的是，水产品市场旁的店铺里，就能随意买到给海鲜“驻颜”的化工产品。 1.怎样利用实验方法检验海产品中是否使用了甲醛作保鲜剂？ 提示：将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得到新制的Cu(OH)2，然后加入海产品的浸泡液，并用酒精灯加热。如果产生砖红色沉淀，则说明使用了甲醛作保鲜剂。 2.根据甲醛的结构分析，1 mol甲醛发生银镜反应最多可以得到多少摩尔银单质？ 提示：1个甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液作用时，存在如下量的关系：1 mol ～4 mol Ag。 3.能用酸性高锰酸钾溶液区分乙醛与己烯吗？ 提示：不能，己烯与乙醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 1.醛基的性质 （1）醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下： —CH2OH —CHO —COOH （2）一元醛（非甲醛）与新制Cu（OH）2反应或发生银镜反应的定量关系： a.1 mol ～1 mol Cu2O～2 mol Cu（OH）2 1 mol ～2 mol Ag b.甲醛发生氧化反应时，可理解为： （即H2CO3） 所以，1个甲醛分子相当于有2个—CHO，当甲醛与足量新制Cu（OH）2或银氨溶液反应时，存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O 1 mol HCHO～4 mol Ag 2.醛基的检验 （1）银镜反应实验中的注意事项 ①试管内壁要光滑洁净； ②银氨溶液要现配现用，不可久置； ③银氨溶液的制备、醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，用水浴加热； ⑤在加热过程中，不能振荡试管。 （2）与新制的Cu（OH）2反应实验中的注意事项 ①Cu（OH）2必须是新制备的，不可久置； ②制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持NaOH过量； ③对反应溶液直接加热。 [例]　下列有关醛的判断不正确的是(　　) A.用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键 B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag C.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 [解析]　A.碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，则用溴水不能检验CH2===CH—CHO中的碳碳双键，应先排除—CHO的干扰，A错误；B.1 mol HCHO中含2 mol醛基，而1 mol—CHO能发生银镜反应生成2 mol银，故1 mol甲醛发生银镜反应生成4 mol Ag，B正确；C.醛基有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D.只要含醛基就能发生银镜反应，而含有醛基的不一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯、甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含醛基，能发生银镜反应，D正确。 [答案]　A (1)含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键，就具有类似烯烃的性质。 (2)检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。 （2022·石家庄高二检测）某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是 （　　） A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 解析　21.6 g银物质的量是0.2 mol，根据关系式—CHO～2Ag，故饱和一元醛为0.1 mol。醛完全燃烧时，生成的水为7.2 g，即0.4 mol，含H为0.8 mol。则该醛分子中有8个氢原子，根据通式为CnH2nO，可得n＝4，即为丁醛。 答案　D [对应学生用书第64页] 1.下列有关醛的说法正确的是 （　　） A.甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH C.甲醛和丙醛互为同系物 D.饱和一元醛的通式为CnH2n＋2O 解析　甲基跟醛基相连构成的醛是乙醛，乙醛结构简式为CH3CHO，甲醛结构简式为HCHO，故A错误；醛的官能团是—CHO，故B错误；甲醛和丙醛结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，因此两者互为同系物，故C正确；根据甲醛结构简式为HCHO，乙醛结构简式为CH3CHO，可知饱和一元醛的通式为CnH2nO，故D错误。 答案　C 2.(山东潍坊五地高二期中联考)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是(　　) A.茉莉醛属于烃的衍生物 B.1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银 C.一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应 D.一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 解析　由题图可得，茉莉醛含有醛基，故茉莉醛属于烃的衍生物，A项正确；1 mol茉莉醛含有 1 mol醛基，1 mol醛基可以和足量银氨溶液反应生成2 mol银，B项正确；1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳双键可以和1 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生还原反应，1 mol茉莉醛含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基，故一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应，C项正确；茉莉醛含有醛基，可以发生还原反应和氧化反应，没有羧基或者羟基，不能发生酯化反应，D项错误。 答案　D 3.2－庚酮（）是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是 （　　） A.该物质的分子式为C7H16O B.该物质与正庚醛互为同分异构体 C.该物质在水中的溶解度大于丙酮 D.该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是 解析　该物质的分子式为C7H14O，A项错误；碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体，B项正确；酮类有机物的碳原子数越多，在水中的溶解度越小，C项错误；该物质与HCN加成的反应原理为，D项错误。 答案　B 4.醛类易被酸性KMnO4溶液等氧化为羧酸。 （1）向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是　　　　　　　　。 （2）某醛的结构简式为（CH3）2CCHCH2CH2CHO，通过实验检验其中的官能团。 ①实验操作中，一般先检验哪种官能团？　　　　，原因是　 。 ②检验分子中醛基的方法是　 ， 化学方程式为　 。 ③检验分子中碳碳双键的方法是　 。 解析　（1）乙醛中的醛基可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色。（2）由于碳碳双键、醛基都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。 答案　（1）酸性KMnO4溶液褪色 （2）①醛基　检验碳碳双键可用溴水、酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ②在洁净试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成　（CH3）2CCHCH2CH2CHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋3NH3＋H2O＋（CH3）2CCHCH2CH2COONH4 ③加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性，再加入溴水（或酸性KMnO4溶液），溶液褪色 学科网（北京）股份有限公司 $$