第3章 第2节 第2课时 酚(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第2课时　酚 学习目标 核心素养 1.以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.掌握苯酚的检验方法。 3.通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 [对应学生用书第57页] 1.酚概述 2.苯酚的组成与结构 3.苯酚的物理性质 色、味、态 溶解性 熔点 毒性 纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，长时间放置易被氧化，呈粉红色 室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于酒精等有机溶剂 43 ℃ 有毒，对皮肤有腐蚀性 4.苯酚的化学性质 (1)酸性 ①实验探究 实验操作 实验现象及有关化学方程式 实验结论 得到浑浊的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度很小 浑浊的液体变澄清，化学方程式为＋NaOH―→＋H2O 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 两液体均变浑浊，化学方程式为＋HCl―→＋NaCl；＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 分别与盐酸和CO2反应生成，说明苯酚酸性比盐酸和H2CO3弱 ②理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离而表现出弱酸性。 （2）取代反应：苯酚可与浓溴水反应，产生白色沉淀。 ——→， 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应 　　C6H5OH紫色[Fe（OC6H5）6]3－，用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验。 5.苯酚的应用和危害 1.下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A.苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤 B.苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸 C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 答案　D 2.（洛阳高二检测）下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 （　　） A.与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B.苯酚可以电离出氢离子 C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D.常温下，苯酚在水中溶解度不大 答案　C [对应学生用书第58页] 要点　醇与酚的比较 茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等。茶多酚中含量较高的一种儿茶素A的结构简式为。 1.1 mol儿茶素A与足量的金属钠反应，最多能消耗多少摩尔的钠？ 提示：1 mol儿茶素A中含有6 mol —OH，1 mol儿茶素A最多能消耗6 mol Na。 2.1 mol儿茶素A与足量的氢氧化钠溶液反应，最多能消耗多少摩尔氢氧化钠？ 提示：1 mol儿茶素A中含有5 mol酚羟基，最多消耗5 mol NaOH。 3.醇羟基与酚羟基性质的差异，能给你哪些启示？ 提示：同样的基团或原子，连在不同的基团上，其性质可能不同，基团之间会相互影响。 1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应(个别醇不可以) (4)氧化反应 (5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液呈紫色 2.苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。 ①弱酸性 ②显色反应 （2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应。 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应： ＋3HNO3＋3H2O [例]　A、B的结构简式如下： 　 （1）A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　；B分子中含有的官能团的名称是　　　　。 （2）A能否与氢氧化钠溶液反应：　　　　（填“能”或“不能”，下同）；B能否与氢氧化钠溶液反应：　　　　。 （3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是　　　　　　。 （4）A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗溴单质的物质的量分别是　　　　　　mol、　　　　mol。 [解析]　（1）A中的官能团是羟基、碳碳双键，B中的官能团是羟基。（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。（3）由A生成B的反应属于消去反应。（4）A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol溴单质；B属于酚类，可与溴水中的溴单质发生取代反应，消耗2 mol溴单质。 [答案]　（1）羟基、碳碳双键　羟基　（2）不能　能 （3）消去反应　（4）1　2 （济南高二检测）下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是 （　　） A.苯酚溶液显弱酸性 B.苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈 C.苯酚比苯容易发生溴代反应 D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能 解析　苯酚溶液显弱酸性，说明苯环使—OH活化，比醇羟基更易电离，故A错误；分别加入金属钠，苯酚明显反应剧烈，说明酚羟基比醇羟基更活泼，体现了苯环对—OH的影响，故B错误；苯酚比苯容易发生溴代反应，说明苯酚中的苯环比苯更活泼，体现了—OH对苯环的影响，故C正确；苯酚能与氢氧化钠反应，说明酚羟基显酸性，而苯甲醇不能，说明只有当—OH直接连在苯环上时，苯环会使—OH活化，故D错误。 答案　C [对应学生用书第59页] 1.下列关于苯酚、苯甲醇的说法正确的是(　　) A.苯甲醇、苯酚都能与Na反应生成氢气 B.可用稀溴水检验苯甲醇中的苯酚 C.苯甲醇、苯酚互为同系物 D.可用紫色石蕊试液验证苯酚溶液的弱酸性 解析　苯酚和苯甲醇都含有羟基，均可与钠反应生成氢气，A正确；稀溴水与苯酚反应生成三溴苯酚会溶解在过量的苯甲醇中，观察不到明显的实验现象，苯甲醇不能与溴水反应，B错误；苯甲醇属于醇类，苯酚为酚类，两者结构不相似，不互为同系物，C错误；苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变色，D错误。 答案　A 2.下列关于、、的说法不正确的是 （　　） A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在一定条件下都能发生取代反应 解析　属于酚类，、属于醇类，酚和醇都能与金属钠反应放出氢气，A项正确；只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；苯酚和含有结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；三者都含有—OH，在一定条件下都能发生取代反应，D项正确。 答案　B 3.(陕西咸阳高二期中)有机物X是制备神经类药物的原料之一，如图所示是有机物X的结构简式，下列说法不正确的是(　　) A.1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol H2 B.1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2 C.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D.X遇FeCl3溶液显色，且能使Br2的四氯化碳溶液褪色 解析　1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，2 mol苯环消耗6 mol H2，1 mol碳碳双键消耗 1 mol H2，最多消耗7 mol H2，故A正确；1 mol X与足量饱和溴水反应时，1 mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol Br2，苯环上羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2，最多消耗4 mol Br2，故B正确；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明X分子中含有碳碳双键，故C错误；X中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，可使Br2的四氯化碳溶液褪色，故D正确。 答案　C 4.设计一个简单的实验，验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞。 （1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是　　　　接D、E接　　　　、 　　　　接　　　　。 （2）有关反应的化学方程式为　 。 （3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和的酸性强弱，你认为怎样改进实验才能验证H2CO3和的酸性强弱？　 。 解析　（1）A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH——→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中发生反应：＋H2O＋CO2——→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，据此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。 （3）醋酸易挥发，苯酚钠溶液变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生了反应，应增加一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 答案　（1）A　B　C　F （2）Na2CO3＋2CH3COOH——→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2——→＋NaHCO3 （3）应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气 学科网（北京）股份有限公司 $$