第3章 第2节 第1课时 醇(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第二节　醇　酚 第1课时　醇 学习目标 核心素养 1.以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和规律。 3.通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化学性质。 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能描述和分析醇类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醇的取代反应、氧化反应和消去反应的反应条件。 [对应学生用书第51页] 一、醇的定义分类及命名 1.定义：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2.饱和一元醇及其通式：由链状烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，通式为CnH2n＋1OH，可简写为R—OH。 3.分类 4.命名 （1）一元醇的命名 ①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数目称为某醇。 ②从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③命名时，羟基的位次号写在某醇的前面，其他取代基名称写在母体名称的前面。例如：命名为3－甲基－2－丁醇。 （2）多元醇的命名：选取含有尽可能多的带羟基的碳原子的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面，用二、三、四等数字表明。例如：的命名为2－乙基－1，5－己二醇。 1.下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是 （　　） A.CH3CH2— B. C. D.R—CO— 解析　—OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A项符合题意；—OH与苯甲基相连得到的有机物属于芳香醇，B项不符合题意；—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇，C项不符合题意；—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸，D项不符合题意。 答案　A 二、醇的性质 1.物理性质 物理 性质 递变规律 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃的沸点 水溶 性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 2.化学性质：醇类的化学性质主要由官能团羟基决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时O—H和C—O易断裂。以乙醇为例： （1）置换反应——与活泼金属（如Na、K、Mg）的反应，如乙醇与Na的反应化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na——→2CH3CH2ONa＋H2↑。 （2）取代反应 ①酯化反应 　　如乙酸和乙醇的酯化反应化学方程式：CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。断键规律：酸脱羟基醇脱氢。 ②与浓氢卤酸（HX）发生取代反应 　　如乙醇与HBr的反应化学方程式：CH3CH2OH＋HBr——→CH3CH2Br＋H2O。 ③分子间脱水 　　如乙醇与浓硫酸在140 ℃的反应化学方程式：C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O。 （3）消去反应 ( 170 ℃ ) ( 浓H 2 SO 4 )　　如乙醇与浓硫酸在170 ℃时的反应化学方程式：————→CH2CH2↑＋H2O。 （4）氧化反应 ( 点燃 )①燃烧：C2H5OH＋3O2———→2CO2＋3H2O。 ②催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ③与强氧化剂的反应 CH3CH2OHCH3COOH 小结：乙醇反应时的断键位置 反应 断键位置 与活泼金属反应 ① 催化氧化 ①③ 消去反应 ②④ 分子间脱水 ①② 与氢卤酸反应 ② 酯化反应 ① 三、醚 1.含义：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。 2.结构：用R—O—R'表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可不同。 3.乙醚：无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用。易溶于有机溶剂，是一种优良溶剂。 2.(福建福州三校期中联考)有关乙醇说法正确的是(　　) A.与钠反应产生H2，说明乙醇属于酸 B.分子中含有—OH，所以乙醇是碱 C.发生酯化反应，断裂②键 D.发生氧化反应生成乙醛，断裂①③键 解析　乙醇能与钠反应产生H2，说明乙醇分子中含有活泼氢原子，并不表示其属于酸，如水与钠反应也能生成H2，A不正确；乙醇分子中含有—OH，在溶液中不能电离产生OH－，所以乙醇不是碱，B不正确；乙醇与羧酸发生酯化反应时，羧酸脱羟基、醇脱氢，断裂①键，C不正确；乙醇发生催化氧化反应时，生成，脱掉羟基上的H原子和羟基所连碳原子上的1个H原子，即断裂①③键，D正确。 答案　D [对应学生用书第53页] 要点一　醇的反应规律 已知盐酸克伦特罗是一种平喘药。其曾被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”。其结构如图： 1.盐酸克伦特罗含有哪些官能团？ 提示：氨基、碳氯键、羟基。 2.1 mol盐酸克伦特罗最多能和多少摩尔H2发生加成反应？ 提示：1 mol盐酸克伦特罗最多能和3 mol H2发生加成反应。 3.盐酸克伦特罗能否发生消去反应和催化氧化反应？ 提示：能发生消去反应和催化氧化反应。盐酸克伦特罗分子中连有羟基的碳原子的右侧邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应；连有羟基的碳原子上有氢原子，可以发生催化氧化反应。 1.醇的取代反应规律 　　醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如：醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。 2.醇的消去反应规律 （1）醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。 （2）醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。例如：CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应。 （3）醇的消去产物可能存在不同结构 　　若连有—OH的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的化学环境不同，则消去反应所得有机产物不止一种。如发生消去反应可生成三种有机产物。 （4）醇的催化氧化反应规律 　　醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： （R、R1、R2、R3代表烃基） [例1]　有关图示两种物质的说法正确的是 （　　） 　　 A.二者都能发生消去反应 B.二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应 C.相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成氢气的物质的量：①＞② D.二者互为同分异构体 [解析]　比较题给两种醇的结构简式，①不能发生消去反应但能发生催化氧化反应，②不能发生催化氧化反应但能发生消去反应，A、B项错误；①②分子中均含有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成等量的氢气，C项错误；①和②的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。 [答案]　D 1.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： A. B. C. D.CH3（CH2）5CH2OH （1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是　　　　（填字母，下同）。 （2）可以发生催化氧化生成醛的是　　　　。 （3）不能发生催化氧化的是　　　　。 （4）能被催化氧化为酮的有　　　　。 （5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　。 解析　（1）若醇发生消去反应时生成两种单烯烃，则该醇的β－碳原子上应连有氢原子，且β－碳原子上有两种氢原子。（2）连有—OH的碳原子上有2～3个氢原子时可被氧化为醛。（3）连有—OH的碳原子上没有氢原子时不能发生催化氧化。（4）连有—OH的碳原子上有1个氢原子时可被氧化为酮。（5）连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色。 答案　（1）C　（2）D　（3）B　（4）AC　（5）ACD 要点二　乙烯的实验室制法及产物的检验 实验室可用乙醇、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，会生成SO2、CO2等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与溴单质的反应。 1.从实验安全的角度思考，应按怎样的顺序向烧瓶内添加反应物？ 提示：先向烧瓶内加入乙醇，然后将浓硫酸慢慢注入烧瓶中。 2.从尽量减少副产物的角度分析，应怎样调节反应温度？ 提示：迅速升温至170 ℃。 3.为达到上述实验目的，怎样连接上述反应装置（各装置限用一次）？简述你的理由。 提示：F→A→B→E→C→D。为了得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2，并用澄清石灰水检验是否除尽，然后用浓硫酸干燥；乙烯与溴单质之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若发生取代反应，则会有HBr生成，HBr与AgNO3溶液反应会生成浅黄色沉淀。 4.怎样利用实验现象分析乙烯与溴单质的反应是加成反应还是取代反应？ 提示：当C中观察到溴的CCl4溶液褪色时，表明溴单质能与乙烯反应；若D中硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀，表明C中生成了溴化氢，则乙烯与溴单质发生的是取代反应；若D中没有明显变化，则乙烯与溴单质发生的是加成反应。 1.实验注意事项 （1）配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。 （2）加热混合液时要迅速升温至170 ℃，从而减少副反应的发生，因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。 （3）实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170 ℃。 （4）收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。 2.制乙烯过程中可能产生的杂质 （1）浓H2SO4具有强氧化性，加热时能使乙醇炭化，并将碳氧化成CO2，而浓H2SO4被还原成SO2。因此检验乙烯性质时应先除杂。 （2）检验生成的气体中是否含有SO2的方法：将混合气体通入品红溶液中，看品红溶液是否褪色。 [例2]　已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物CO2、SO2等)。某实验小组利用如图装置制备少量1，2­二溴乙烷。下列说法正确的是(　　) A.浓硫酸主要作氧化剂 B.温度计水银球应位于液面以上 C.装置连接顺序为adebcf D.可采用蒸馏操作分离产品 ( 170 ℃ ) ( 浓硫酸 )[解析]　C2H5OH————→CH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸主要作催化剂、脱水剂，A错误；本实验关键是控制反应温度170 ℃，用温度计来指示溶液温度，应插入液面以下，B错误；装置顺序为制备乙烯、除杂、检验SO2是否除净、收集1，2­二溴乙烷，所以接口连接顺序为acbdef，C错误；1，2­二溴乙烷易溶于四氯化碳，分离沸点不同的互溶的液体应采用蒸馏操作，D正确。 [答案]　D 2.下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是 （　　） A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下 B.加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃ C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D.生成的乙烯气体中混有带刺激性气味的气体 解析　制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球要伸入反应物的液面以下，A项正确；反应过程中温度应迅速升高到170 ℃，尽量减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，C项正确；乙醇脱水生成的碳会和浓硫酸在加热条件下反应生成有刺激性气味的SO2，D项正确。 答案　B [对应学生用书第55页] 1.下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是 （　　） A.沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷 B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小 解析　乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中只有1个—OH，故沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且甲醇、乙醇、丙醇的羟基体积小，则它们均可与水以任意比例混溶，故D正确。 答案　B 2.(哈尔滨高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示： 下列说法错误的是(　　) A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B.异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 解析　在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确；异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C===CH2，故D正确。 答案　B 3.（合肥高二月考）下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 （　　） ① ② ③CH3OH ④ ⑤ ⑥ A.①④⑤ B.②④⑥ C.②⑥ D.①②⑥ 解析　①分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，故①不符合题意；②分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H，能发生消去反应，分子中与羟基相连的碳原子上有1个H，能被氧化为酮，故②符合题意；③CH3OH分子中只有一个C，不能发生消去反应，故③不符合题意；④分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H，能发生消去反应，分子中与羟基相连的碳原子上有2个H，能被氧化为醛，故④不符合题意；⑤分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，故⑤不符合题意；⑥分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有1个H，能被氧化为酮，故⑥符合题意。 答案　C 4.乙醇的沸点是79 ℃，能与水以任意比例互溶。乙醚的沸点为34.5 ℃，难溶于水，在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。实验室制乙醚的反应原理如下： 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。 （1）如图所示是两套实验室制乙醚的装置，装置　　　　（填“甲”或“乙”）最合理，理由是　　　　　 。 （2）反应液中应加入碎瓷片，其作用是　 。 （3）用上述装置制得的乙醚中可能含有大量的杂质，该杂质是　　　　，除去这种杂质的方法是　 。 （4）如果温度升高到170 ℃，将会发生一个副反应，反应的化学方程式为　 　 。 解析　（1）通过乙醚的沸点（34.5 ℃）及易燃烧的特性可以确定制取乙醚应有冷凝装置（防止乙醚挥发），收集装置不能离火源太近，否则会有危险。（2）乙醇的沸点低，应加入碎瓷片，防止暴沸。（3）由于乙醇的沸点（79 ℃）较低，随着反应温度的升高，会有较多的乙醇挥发出来，可用饱和Na2CO3溶液将乙醚与乙醇分离。（4）温度升高到170 ℃时，乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水得到乙烯。 答案　（1）乙　冷却效果好，乙醚远离火源 （2）防止液体暴沸 （3）乙醇　将其与饱和Na2CO3溶液混合，然后静置分液 （4）CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $$