第2章 第2节 第1课时 烯烃(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第二节　烯烃　炔烃 第1课时　烯烃 学习目标 核心素养 1.认识烯烃的组成和结构特点。 2.通过乙烯的学习，掌握烯烃的性质和变化规律。 3.能描述和分析烯烃及其典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 1.宏观辨识与微观探析：认识烯烃的组成和结构特点及其加成反应的特征和规律，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。 2.证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。 [对应学生用书第29页] 一、烯烃的结构和性质 1.结构特点 (1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。 (2)乙烯的结构特点 分子中的所有原子都位于同一平面。 2.通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 3.物理性质 （1）乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 （2）烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 ②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 ③密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 ④溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 4.化学性质（与乙烯相似） （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应 　　烯烃可以与X2、HX（X表示卤素）、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： CH2CH—CH3＋Br2CH2Br—CHBr—CH3 CH2CH2＋H2OCH3CH2OH CH2CHCH3＋H2O（或） ( 催化剂 )CH2CHCH3＋HCl————→（或CH3CH2CH2Cl） （3）加聚反应 ①丙烯生成聚丙烯 ( 催化剂 )n————→ ②异丁烯生成聚异丁烯 ( 催化剂 )n————→ 5.二烯烃的加成反应 ( CH 2 BrCHBrCH CH 2 )　　分子中含有两个双键的烯烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2（n≥4，且为正整数）表示。1，3－丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 ①1，2－加成：CH2CH—CHCH2＋Br2—→ ②1，4－加成： CH2CH—CHCH2＋Br2—→ 1.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　) A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C.在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 答案　A 二、烯烃的立体异构 1.顺反异构现象：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2.顺反异构体：相同的原子或原子团位于双键同一侧称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。 例如顺－2－丁烯和反－2－丁烯。 3.性质：顺反异构体的化学性质相同，而物理性质有一定的差异。 2.下列有机物不存在顺反异构体的是 （　　） A.1，2－二氯乙烯 B.1，2－二氯丙烯 C.2－氯丙烯 D.2－氯－2－丁烯 答案　C [对应学生用书第30页] 要点一　烷烃、烯烃结构与性质比较 1.除去气态烷烃中的乙烯，可用溴水，为何不用酸性KMnO4溶液？ 提示：乙烯可与溴水发生加成反应生成液态产物而留在溶液中，酸性KMnO4溶液把乙烯氧化的最终产物是CO2，会混入烃中形成新杂质。 2.试分析丙烯与HCl、水的加成产物。 提示：丙烯与HCl、H2O反应条件不同，生成的产物也不同。 （1）如HCl反应产物是 或CH3—CH2—CH2Cl。 （2）与H2O反应，产物是或CH3—CH2—CH2OH。 3.以下两种反应均能生成一氯乙烷： ①乙烯与HCl发生加成反应； ②乙烷与氯气发生取代反应。 哪一种反应制取一氯乙烷较好？为什么？ 提示：乙烯与HCl发生加成反应制取一氯乙烷较好，原因是产物单一；而乙烷与氯气反应是取代反应，产物较多，很难得到纯净的一氯乙烷。 1.烷烃、烯烃性质比较 烷烃 烯烃 通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2） 代表物 CH4 CH2CH2 结构特点 全部单键，饱和链烃，正四面体结构 含碳碳双键，不饱和链烃，平面形分子，键角120° 续表 烷烃 烯烃 化 学 性 质 取代反应 光照条件下卤代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 2.取代反应与加成反应的比较 取代反应 加成反应 反应前后分子数目 一般相等 减少 反应特点 上一下一，有进有出 断一加二，都进来 [例1]　下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是 （　　） A.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能 B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 C.丙烯发生加聚反应只能形成一种分子（），而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应 D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯（CH3—CHCH2）在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应 [解析]　烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，而烷烃是饱和烃，不能发生上述反应，A项正确；碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是＞＞，乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误；丙烯形成的加聚产物中，有许多种n值不同的分子，C项错误；丙烯中有饱和烷基 （—CH3），在一定条件下能发生取代反应，D项错误。 [答案]　A 1.按要求填写下列空白： （1）CH3CHCH2＋　　　　—→，反应类型：　　　　。 （2）CH3CHCH2＋Cl2　　　　＋HCl，反应类型：　　　　。 （3）　　 　　＋Br2—→，反应类型：　　　　。 ( 一定条件 )（4）　　　　—————→，反应类型：　　　　。 （5）CH3CHCH2　　　　＋　　　　，反应类型：　　　　。 解析　常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应等。碳碳双键可加成、可取代、可加聚，可根据产物来判断反应类型。（2）产物中有一种为HCl，说明丙烯中有1个氢原子被氯原子取代，则发生反应的为甲基上的H，另一产物为CH2ClCHCH2，为取代反应。 答案　（1）Cl2　加成反应 （2）　取代反应 （3）CH2CH—CHCH2　加成反应 （4）nCH2CHCl　加聚反应 （5）CH3COOH　CO2　氧化反应 要点二　烯烃的立体异构和命名 下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和空间填充模型。 1.上述分子哪种表示顺式结构，哪种表示反式结构？ 提示：Ⅰ式相同基团位于双键一侧，是顺式结构，Ⅱ式相同基团位于双键两侧，是反式结构。 2.Ⅰ式和Ⅱ式的名称分别是什么？ 提示：Ⅰ式为顺－2－丁烯，Ⅱ式为反－2－丁烯。 3.和CH3CClCClCH3哪种物质不能形成顺反异构体，为什么？ 提示：；该分子中一个双键碳原子连接两个—CH3基团相同，不能形成顺反异构体。 1.烯烃顺反异构的判断 （1）顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。 （2）如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下（其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构）： 、、、。 2.顺反异构的形成条件 　　一是具有碳碳双键，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。 3.烯烃的命名 （1）将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”。 （2）从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。 4.顺反异构体的命名 （1）两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，（如）。命名时，在名称前面加“顺”字，用“－”连接（如顺－2－丁烯）。 （2）两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构（如）。命名时，在名称前面加“反”字，用“－”连接（如反－2－丁烯）。 [例2]　(青岛高二期中)已知是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A.C4H8可能是烯烃 B.C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D.核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 [解析]　C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2===CH—CH2CH3、CH3—CH===CH—CH3(存在顺反异构)，共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体：，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构为和，故D错误。 [答案]　D 2.（锦州高二检测）某有机物的结构表达式为，其名称是 （　　） A.5－乙基－2－己烯 B.3－甲基庚烯 C.3－甲基－5－庚烯 D.5－甲基－2－庚烯 解析　该有机物的结构简式展开为，从离双键最近的一端编号，故其名称为5－甲基－2－庚烯。 答案　D [对应学生用书第33页] 1.(上海向明中学高二期中)下列有关烯烃的说法中，正确的是(　　) A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化 B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 D.烯烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 解析　烯烃分子中双键碳原子采取sp2杂化，含饱和碳原子的烯烃分子中饱和碳原子采取sp3杂化，A错误；CH3CH===CH2等烯烃含有饱和碳原子且饱和碳原子上连有氢原子，在一定条件下可以与气态卤素单质发生取代反应，B错误；分子式是C4H8的烃可以是、，二者均不含碳碳双键，C错误；烯烃含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴水褪色，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色，D正确。 答案　D 2.(南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有(　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析　每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的结构式为可知，该烯烃双键的位置可能为5种，其中③、⑤具有顺反异构体，故一共有7种。 答案　D 3.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析正确的是 （　　） A.柠檬烯的一氯代物有7种 B.柠檬烯的分子式为C10H18 C.柠檬烯有2种官能团 D.在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 解析　A项，柠檬烯的一氯代物有8种，不正确；B项，柠檬烯的分子式为C10H16，不正确；C项，柠檬烯有一种官能团是，不正确；D项，由于柠檬烯含碳碳双键所以能发生加成、还原反应，另外还含有烷基，能发生取代、燃烧反应。 答案　D 4.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： （1）若烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。 ①A的结构简式为　　 　　；名称是　　 　　。 ②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式　 。 （2）若核磁共振氢谱显示链烃A中有三组峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构。写出A的结构简式：　　　　　　　　。 ( 一定条件 )解析　（1）某烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种H，所以A为 （CH3）2CC（CH3）2。①由上面的分析可知，A为，名称为2，3－二甲基－2－丁烯。②A在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为——————→。 （2）核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构，则A为（CH3CH2）2CCH2。 答案　（1）①　2，3－二甲基－2－丁烯 ( 一定条件 )②—————→ （2）（CH3CH2）2CCH2 学科网（北京）股份有限公司 $$