第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

[对应素能提升训练第3页] 1.(江西智学联盟高二联考)有机化合物的表示方法多种多样，下列关于有机化合物的化学用语使用不正确的是(　　) A.乙烯的空间填充模型： B.乙酸的分子式：C2H4O2 C.乙酸乙酯的结构简式：CH3COOC2H5 D.葡萄糖的最简式：CH2O 解析　是乙烯的球棍模型，A错误；乙酸的结构简式为CH3COOH，分子式为C2H4O2，B正确；乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5，C正确；葡萄糖分子式为C6H12O6，最简式为CH2O，D正确。 答案　A 2.下列选项中的有机物属于碳骨架异构的是 （　　） A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2 B.CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 解析　碳骨架异构是指分子式相同，相同数量的碳原子形成不同的骨架。CH3CH2CH2CH3和 CH3CH（CH3）2的分子式相同，碳骨架的结构不同，属于碳骨架异构，故A符合题意；CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3的分子式相同，官能团碳碳双键的位置不同，属于官能团位置异构，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故C不符合题意；CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故D不符合题意。 答案　A 3.(北京西城区高二月考)下列各种烷烃进行一氯取代后，能生成四种沸点不同的产物的是(　　) A.CH3CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3 C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3(CH2)4CH3 解析　CH3CH2CH3中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有两种，即只能生成两种沸点不同的产物，故A不符合题意；(CH3)2CHCH2CH3中有四种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有四种，能生成四种沸点不同的产物，故B符合题意；CH3CH2CH2CH3中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有两种，即只能生成两种沸点不同的产物，故C不符合题意；CH3(CH2)4CH3中有三种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有三种，即只能生成三种沸点不同的产物，故D不符合题意。 答案　B 4.烷烃是单烯烃A和H2发生加成反应后的产物，则A可能的结构有（不考虑立体异构） （　　） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析　烷烃是单烯烃A和H2发生加成反应后的产物，则碳碳双键加成后相邻两个C原子应至少含有1个H原子。烷烃的结构简式为 ，则对应的烯烃碳碳双键可位于3、4、5、6、7处，共5种。 答案　B 5.某有机物的结构简式为，其属于芳香烃且与其具有相同官能团的同分异构体（不考虑立体异构）数目为 （　　） A.4 B.5 C.6 D.7 解析　属于芳香烃且与其具有相同官能团，应含有碳碳双键，苯环如含有两个取代基，可为 —CH3、—CHCH2，有邻、间、对3种，如含有一个取代基，可为—C（CH3）CH2、 —CHCHCH3、—CH2CHCH2，除去题中情况，共有5种，则对应的同分异构体还有5种。 答案　B 6.(湖南多校高二期中联考)“张­烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是(　　) A.X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B.X、Y中均不存在手性碳原子 C.X不存在顺反异构体 D.每个Y分子中有5个碳氧σ键 解析　X中含有碳碳双键、醚键、碳碳三键、酯基四种官能团，Y中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，A不正确；Y中存在手性碳原子，如图：，B不正确；X中含碳碳双键，且碳碳双键的每个碳原子上均连有2个不同的原子或原子团，故X存在顺反异构体，C错误；单键均为σ键，1个双键中含有1个σ键和1个π键，则Y分子中有5个碳氧σ键，D正确。 答案　D 7.下列说法中正确的是 （　　） A.C4H10有3种同分异构体 B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化是化学变化 D.和互为同分异构体 解析　C4H10有2种同分异构体，即正丁烷和异丁烷，A错误；分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，相对分子质量相同的化合物分子式不一定相同，如硫酸和磷酸，故相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体，B错误；互为同分异构体的物质为不同种物质，它们之间的转化有新物质生成，属于化学变化，C正确；和是同一种物质，均是异戊烷，D错误。 答案　C 8.(上海交通大学附中高二开学考试)下列说法正确的是(均不考虑立体异构)(　　) A.和互为同分异构体 B.的一氯代物有7种 C.(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种 D.分子式为C4H8O2且官能团与相同的物质共有5种 解析　的分子式为C10H14O，的分子式为C10H16O，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；有7种不同化学环境的氢原子(用数字表示)，除去—OH上氢原子，其一氯代物有6种，B错误；(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体，碳骨架有、3种，正戊烷的一氯代物有3种(数字表示氯原子所在位置，下同)：，异戊烷的一氯代物有3种： (取代2号碳原子上H为题给结构)，新戊烷的一氯代物有1种：，故(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种，C正确；具有的官能团是酯基，分子式为C4H8O2且具有酯基的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，D错误。 答案　C 9.(重庆一中高二月考)下列说法正确的是(　　) A.二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B.的一溴代物有3种 C.已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D.CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物 解析　二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物中，2个—Br连在同一碳原子上有1种，2个—Br连在不同碳原子上有3种，所以共有4种二溴代物(不考虑立体异构)，A不正确；的一溴代物中，溴原子可取代①②③位置上的氢原子，则共有3种一溴代物，B正确；丙烷分子中含有8个氢原子，则其二氯代物与六氯代物的数目相等，均为4，C不正确；CH3CH2OH和官能团种类相同，但数目不同，二者不满足结构相似的条件，不互为同系物，D不正确。 答案　B 10.已知下列有机物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是______________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳骨架异构的是________。 (3)其中属于官能团位置异构的是________。 (4)其中属于官能团类型异构的是____________。 (5)其中属于同一种物质的是________。 解析　解答此题的方法是先写出组内物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对组内两种物质的关系作出判断。 答案　(1)①②③④⑥⑦　(2)①　(3)②　(4)③④⑥⑦　(5)⑤ 11.(辽宁鞍山部分普通高中高二月考)回答下列问题： (1)有下列几组物质或核素： A.CH2===CH—COOH和油酸(C17H33COOH) B.12C60和石墨 C. D.35Cl和37Cl E.乙醇和乙二醇 ①互为同位素的是________(填序号，下同)； ②互为同系物的是________； ③互为同素异形体的是________； ④互为同分异构体的是________； ⑤不互为同系物、同分异构体、同素异形体，但可看成是同一类物质的是________。 (2)分子式为C7H16的结构有多种，其中含有三个甲基的结构有________种；含有手性碳原子的结构有________种。 解析　(1)同种原子的不同核素互为同位素，D组元素互为同位素。结构相似且相差n个“CH2”的物质互为同系物，CH2===CHCOOH中含有1个碳碳双键和1个羧基，而油酸中也含有这两种官能团各1个，它们互为同系物，A组物质互为同系物。同素异形体为同种元素组成的不同单质间的互称，B组物质互为同素异形体。同分异构体为分子式相同而结构不同的有机化合物间的互称，C组物质互为同分异构体。乙醇和乙二醇均含有—OH，均为醇类，但不属于“四同”任意一种。 (2)C7H16为烷烃，含三个甲基的结构，主链有6个碳原子时，有一个—CH3取代基： (数字为—CH3所在位置)；主链上有5个碳原子时，有一个—C2H5取代基：，故满足条件的结构共有3种。手性碳原子同时连接4个不同原子或原子团，改变烷烃的碳骨架，移动支链，最终只有*、*2种结构(*表示手性碳原子)。 答案　(1)①D　②A　③B　④C　⑤E　(2)3　2 12.（1）写出下面有机化合物的结构简式和键线式： ：　　　　、　　　　。 （2）某有机化合物的键线式为，则它的分子式为　　　　，含有的官能团名称为　　　　，它属于　　　　（填“芳香族化合物”或“脂环化合物”）。 （3）已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种： A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C. D. 根据上述信息完成下列各题： ①根据所含官能团判断，A属于　　　　类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是　　　　（填字母，下同），互为碳架异构的是　　　　，互为位置异构的是　　　　。 ②写出与A互为位置异构（但与B、C、D不重复）的有机化合物的结构简式：　　。 ③与A互为碳架异构的同分异构体共有3种，除B、C、D外，写出另外两种同分异构体的结构简式：　　　　　、　　　　　。 解析　（1）由结构式可知，其结构简式为CH2CHCHCH2，键线式为。（2）由该有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。（3）①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机化合物，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端碳原子上即为A，位于第二个碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如下3种：、和。 答案　（1）CH2CHCHCH2　 （2）C9H14O　羟基和碳碳双键　脂环化合物 （3）①醇　B　D　C　② ③ 第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 学习目标 核心素养 1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。 2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。 科学探究与创新意识：通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等在有机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力。 [对应学生用书第14页] 一、研究有机化合物的基本步骤 →→→ 二、分离、提纯 1.蒸馏 (1)用途：分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 (2)适用范围：当液态有机化合物含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯。 (3)实验装置 注意事项： ①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 (4)实例：分离、提纯二氯甲烷(沸点40 ℃)、三氯甲烷(沸点62 ℃)和四氯化碳(沸点77 ℃)的方法就是蒸馏法。 2.萃取 萃取包括液­液萃取和固­液萃取。 (1)萃取的原理 ①液­液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固­液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂的选择 ①萃取剂与原溶剂不互溶。 ②待分离组分在萃取剂中的溶解度大于原溶剂。 ③萃取剂与原溶液的成分不反应。 常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 (3)将萃取后的两层液体分开需要进行分液。 (4)装置图(如图) 注意事项： ①分液时，上层液体从上口倒出。 ②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。 3.重结晶：重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 （1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 （2）溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 （3）实验探究：重结晶法提纯苯甲酸的装置图及操作步骤如下。 1.现有三组液体：①碘水；②30%的乙醇溶液；③水和汽油，分离以上各混合液的正确方法依次是 （　　） A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 解析　①碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取法分离；②30%的乙醇溶液，乙醇与水互溶，但两者沸点不同，则选择蒸馏法分离；③水和汽油不互溶，静置后分层，则选择分液法分离。 答案　B 2.分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是(　　) 解析　乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。 答案　A [对应学生用书第15页] 要点　有机物分离、提纯的常用方法及选择 已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为205.7 ℃；苯甲酸的熔点为122 ℃，沸点为249 ℃，在水中的溶解度为0.34 g (25 ℃)；乙醚的沸点为34.8 ℃，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下： 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： 1.操作Ⅰ的名称是什么？乙醚溶液中所溶解的主要成分是什么？ 提示：由题意可知，白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾；加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。 2.操作Ⅱ的名称是什么？有什么判断依据？产品甲是什么？ 提示：溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大，可采用蒸馏法分离二者，所以操作Ⅱ是蒸馏，产品甲是苯甲醇。 3.操作Ⅲ的名称是什么？有什么判断依据？产品乙是什么？ 提示：水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离，所以操作Ⅲ是过滤，产品乙是苯甲酸。 1.有机物分离、提纯的常用方法 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 续表 方法 目的 主要仪器 实例 萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 2.物质分离、提纯方法的选择 　　首先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围，然后根据被提纯物质与杂质性质的差异选择合适的分离、提纯方法。 （1）根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 （2）根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶的液体混合物分离。 （3）根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从一种溶剂中转移到另一种溶剂中。 （4）根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分发生转化，再用物理方法分离而除去。 [例]　(保定唐县一中高二月考)下列有关实验的说法错误的是(　　) A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点 B.用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物 C.用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯 D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞 [解析]　蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；重结晶苯甲酸，加热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶，汽油不溶于水，用分液法分离水和汽油的混合物，B正确；用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，容易引入氢气杂质，C错误；分液时为保持内外压强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞，D正确。 [答案]　C 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。 （1）H2O（NaCl、MgCl2）　　　　。 （2）CH3OH（H2O）　　　　（已知CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃）。 （3）（NaCl）　　　　。 （4）（Br2）　　　　。 解析　蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以是液体也可以是固体）的沸点差别大小（一般约相差30 ℃）来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离。 答案　（1）蒸馏　（2）蒸馏（或先加入生石灰后再蒸馏）　（3）重结晶（或趁热过滤后结晶）　（4）碱洗分液（或用NaOH溶液碱洗分液） [对应学生用书第16页] 1.下列说法不正确的是 （　　） A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法 B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 C.萃取包括液－液萃取和固－液萃取 D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯 解析　研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。 答案　D 2.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是 （　　） A.将所需试剂加入分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞 解析　一只手压住玻璃塞，一只手握住活塞，把分液漏斗倒转过来振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞，待下层液体流尽时，关闭活塞，从上口倒出上层液体，D正确。 答案　D 3.(湖南教学教研联盟联考)实验室可按如图所示流程制备醋酸丁酯。此过程中一定没有涉及的化学仪器是(　　) 解析　实验过程中涉及蒸馏操作，因此需用到蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计，A、C、D不符合题意；实验过程中不涉及蒸发操作，因此不需要用到蒸发皿，B符合题意。 答案　B 4.选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。 A.萃取　B.重结晶　C.分液 D.蒸馏　E.过滤　F.洗气 （1）分离水和汽油的混合物：　　　　。 （2）分离四氯化碳（沸点为76.75 ℃）和甲苯（沸点为110.6 ℃）的混合物：　　　　。 （3）提取碘水中的碘：　　　　。 （4）除去混在乙烷中的乙烯：　　　　。 （5）从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：　　　　。 解析　（1）水与汽油分层。（2）四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。（3）碘易溶于有机溶剂。（4）乙烯与溴水反应，而乙烷不能。（5）硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的影响变化程度不同。 答案　（1）C　（2）D　（3）A　（4）F　（5）B 学科网（北京）股份有限公司 $$