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章末检测卷(三) 烃的衍生物
[对应素能提升训练第59页]
(满分:100分;时间:75分钟)
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分,每小题只有一个选项符合题目要求)
1.有机物大多易挥发,因此许多有机物在保存时,为避免挥发损失,可加一层水即“水封”,下列有机物可以用“水封”法保存的是 ( )
A.乙醇 B.氯仿
C.乙醛 D.乙酸乙酯
解析 有机物采用“水封”法保存必须满足两个条件:①不溶于水;②密度比水的大。乙醇、乙醛均易溶于水;乙酸乙酯难溶于水,但密度比水的小;氯仿(CHCl3)是一种难溶于水且密度比水大的卤代烃,可以用“水封”法保存。
答案 B
2.(南昌高二月考)用系统命名法对下列有机物命名,正确的是 ( )
A.CH3OCH3 乙醚
B. 对羟基苯甲醛
C. 2-乙烯基丁烷
D. 3-甲基-2-戊醇
解析 乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,A项不符合题意;对羟基苯甲醛是该物质的习惯命名,B项不符合题意;该有机物的系统命名为2-甲基-1-丁烯,C项不符合题意。
答案 D
3.(长沙高二月考)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中,不能在有机化合物中引入羧基官能团的是( )
A.异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应
B.异丙苯()与酸性高锰酸钾溶液反应
C.乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应
D.乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应
解析 异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应生成丙酮,引入羰基,A符合题意;异丙苯()与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,引入羧基,B不符合题意;乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应,生成乙酸,引入羧基,C不符合题意;乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应,生成乙酸和乙醇,引入羧基和羟基,D不符合题意。
答案 A
4.下列有关有机物转化所需的试剂、反应条件中,不正确的是 ( )
A.醇→烯烃:浓硫酸,加热
B.醛→羧酸:银氨溶液、稀盐酸,水浴加热
C.苯→溴苯:溴水、铁
D.羧酸→酯:醇、浓硫酸,加热
解析 醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成烯烃,A项正确;醛与银氨溶液在水浴加热条件下发生反应生成羧酸铵,然后加稀盐酸酸化得到羧酸,B项正确;苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯,而苯与溴水混合,苯会将Br2从溴水中萃取出来,属于物理变化,C项错误;羧酸与醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成酯,D项正确。
答案 C
5.下列关于羧酸衍生物的说法错误的是 ( )
A.酯、胺、油脂和酰胺等都是羧酸衍生物
B.酯和酰胺都能发生水解反应,酯在酸性条件下的水解反应是可逆的
C.油脂属于酯,油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应
D.羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物叫羧酸衍生物
解析 酯、油脂和酰胺都是羧酸衍生物,胺是烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,不属于羧酸衍生物,A项错误;酯和酰胺均能在酸性或碱性条件下发生水解反应,酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应,B项正确;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,油脂在碱性溶液中水解得到甘油和高级脂肪酸盐,其中高级脂肪酸盐是生产肥皂的原料,故该水解反应又称为皂化反应,C项正确;羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物,D项正确。
答案 A
6.(天津南开区高二质量检测)关于有机化合物基团之间相互影响的说法不正确的是( )
A.甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代
B.乙基使羟基中氢氧键极性减弱,所以相同条件下乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈
C.甲基使苯环活化,所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.烃基越长推电子效应越强,使羧基中氢氧键极性变弱,羧酸的酸性减弱,所以乙酸的酸性强于丙酸
解析 甲苯分子中,甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,所以甲苯的苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代,故A正确;乙基是推电子基团,使羟基中氢氧键极性减弱,所以相同条件下乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈,故B正确;甲苯分子中,苯环使甲基活化,所以甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,故C错误;烃基是供电子基团,烃基越长推电子效应越强,会使羧基中氢氧键极性变弱,羧酸的酸性减弱,所以乙酸的酸性强于丙酸,故D正确。
答案 C
7.(威海乳山高二月考)下列各组试剂中,能鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是( )
A.NaOH溶液、FeCl3溶液
B.紫色石蕊试液、新制的Cu(OH)2悬浊液
C.滴有酚酞的Na2CO3溶液、溴水
D.酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2悬浊液
解析 苯酚遇FeCl3显紫色,FeCl3溶液可以检验出苯酚;己烷、己烯均不与FeCl3溶液、NaOH溶液反应,且现象相同,不能区分;乙醇、乙酸均会溶于FeCl3溶液、NaOH溶液,现象相同,不能区分;A不符合题意。新制的Cu(OH)2悬浊液可以与乙酸反应,可以鉴别乙酸;苯酚酸性太弱不能使石蕊试液变色;乙醇溶于紫色石蕊试液,无明显现象;己烷和己烯均不溶于紫色石蕊试液,现象相同,无法区分;B不符合题意。乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚分别与溴水混合的现象分别为:互溶、分层后有机层在上层、溴水褪色、互溶、白色沉淀;滴有酚酞的Na2CO3溶液分别与乙醇、乙酸混合的现象为:无现象、生成气体溶液褪色,现象不同,可鉴别;C符合题意。酸性高锰酸钾可以将己烯、乙醇、苯酚氧化,高锰酸钾溶液褪色,无法进行鉴别三种物质,新制的Cu(OH)2只能检验乙酸,D不符合题意。
答案 C
8.(山东泰安高二期中)下列有关如图所示结构的说法正确的是( )
A.该有机物中含有5种官能团
B.该分子中σ键与π键数目之比为3∶1
C.该物质只能发生加成反应和取代反应
D.该物质既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
解析 该有机化合物中含有碳氟键、碳碳双键、酰胺基和4种官能团,A项错误;有机化合物中单键为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,该分子有4个双键和11个单键,σ键与π键数目之比为15∶4,B项错误;该物质含有碳碳双键,能发生加聚反应,该物质能燃烧,能发生氧化反应,C项错误;该物质中含有酰胺基,既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。
答案 D
9.以乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如图所示:
下列关于该过程的叙述不正确的是 ( )
A.④的反应类型是加聚反应
B.物质A是卤代烃
C.物质B经过催化氧化后可以得到乙醛
D.1 mol物质D最多可消耗1 mol NaOH
解析 分析题给流程,丙烯催化氧化可生成醛(C),醛与新制的Cu(OH)2反应生成酸(D),由D的分子式可推出其结构简式为CH2CHCOOH,由此逆推出C为丙烯醛(CH2CHCHO);由B与D发生反应的条件及D、E的分子式,可推出B是乙二醇,从而逆推出A是卤代烃。反应④是二丙烯酸乙二酯的加聚反应,A项正确;物质A是卤代烃,B项正确;乙二醇催化氧化得到乙二醛,C项错误;物质D是不饱和一元羧酸,1 mol物质D最多可消耗1 mol NaOH,D项正确。
答案 C
10.下列说法正确的是 ( )
A.甲醇在铜催化和加热条件下生成的醛类物质不存在同分异构体
B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH的乙醇溶液共热,得到三种烯烃(不考虑立体异构)
C.有机物的同分异构体中属于酯且苯环上有2个取代基的有2种
D.分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的有12种(不考虑立体异构)
解析 甲醇在铜催化和加热条件下生成HCHO,甲醛不存在同分异构体,A正确。2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH的乙醇溶液共热可得到1-丁烯和2-丁烯两种烯烃,B错误。有机物的同分异构体中属于酯且苯环上有2个取代基的有3种,分别是、、,C错误。分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的可能是饱和一元羧酸,烷烃基为—C4H9,—C4H9有4种结构,则符合条件的羧酸也有4种;也可能为酯,分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯,若为甲酸和丁醇形成的酯,丁醇有4种结构,则有4种酯;若为乙酸和丙醇形成的酯,丙醇有2种结构,则有2种酯;若为丙酸和乙醇形成的酯,丙酸和乙醇均只有1种结构,则只有1种酯;若为丁酸和甲醇形成的酯,丁酸有2种结构,则有2种酯,因此属于酯的共4+2+1+2=9种,符合条件的有机物共有13种,D错误。
答案 A
11.(浙江温州新力量联盟高二期中联考)我国中草药文化源远流长。通过临床试验,从某中草药中提取的有机化合物具有较好的治疗癌症的作用,该有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子式为C13H12O5
B.该有机化合物能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C.1 mol该有机化合物与NaOH反应最多消耗2 mol NaOH
D.1 mol该有机化合物与溴水反应最多消耗3 mol Br2
解析 由该有机化合物的结构可知,该有机化合物的分子式为C13H12O5,故A正确;该有机化合物分子中存在碳碳双键,能发生加成反应,存在羧基、酯基、羟基,能发生取代反应,该有机化合物中酚羟基较易被氧化,即能发生氧化反应,故B正确;该有机化合物含有的羧基、酯基和酚羟基均能与氢氧化钠反应,1 mol该有机化合物与NaOH反应最多消耗3 mol NaOH,故C错误;碳碳双键与Br2发生加成反应,酚羟基的邻、对位上的氢原子能与Br2发生取代反应,1 mol该有机化合物共消耗3 mol Br2,故D正确。
答案 C
12.(南昌高二月考)某物质的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是 ( )
已知:D的碳链没有支链,F是环状化合物。
A.化合物A的结构可能有3种(不考虑立体异构)
B.由A生成E发生氧化反应
C.F可表示为
D.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
解析 A能与碳酸氢钠反应,说明A分子中含有—COOH;A能发生银镜反应,说明A分子中含有—CHO或—OOCH;由B能与溴水发生加成反应可知,A分子中含有碳碳双键或碳碳三键;由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知,F为,A分子中一定含有醛基、羧基,碳碳双键或碳碳三键二者有一个,结构简式可能为HOOCCHCHCHO或HOOCC≡CCHO。由上述分析可知,化合物A的结构有2种,A项错误;由题图可知,在镍作催化剂、加热条件下,A与氢气发生还原反应生成E,B项错误;由上述分析可知,F为,C项正确;由上述分析可知,A分子中一定含有醛基、羧基,不一定含有碳碳双键,D项错误。
答案 C
13.(江西景德镇一中高二期中)断肠草是葫蔓藤科植物,为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”。断肠草中含有多种毒素,其中四种毒素的结构如图所示。下列推断正确的是( )
A.①和②互为同分异构体,①和③互为同系物
B.①②③④都能与氯化铁溶液发生显色反应
C.①②③④均能与氢氧化钠溶液反应
D.等物质的量的②④分别在足量氧气中完全燃烧,后者消耗氧气的量比前者多
解析 ①的分子式为C13H10O5,②的分子式为C13H10O5,①和②的结构不同,二者互为同分异构体;①和③的结构相似,但相差一个“CH2O”原子团,二者不互为同系物,A项错误。4种物质分子结构中都不含酚羟基,都不能与氯化铁溶液发生显色反应,B项错误。4种物质分子结构中都含有酯基,都能与氢氧化钠溶液发生反应,C项正确。②的分子式为C13H10O5,1 mol ②耗氧量为 mol=13 mol;④的分子式为C12H8O4,1 mol ④耗氧量为 mol=12 mol,则等物质的量的②④在足量氧气中完全燃烧时,前者耗氧量大于后者耗氧量,D项错误。
答案 C
14.(江苏南京师范大学附中高二期中)某化工厂的废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷,该工厂设计回收方案如图所示。
下列说法错误的是( )
A.试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适
B.回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C.试剂b为CO2,试剂c为稀硫酸
D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
解析 废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷,加入碳酸钠溶液,苯酚、乙酸会转化为盐,蒸馏分离出不同沸点的馏分(乙醇、二氯甲烷);剩余溶液中通入二氧化碳,苯酚钠会与CO2反应生成苯酚,过滤分离出苯酚,滤液中主要含有乙酸钠,加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸。氢氧化钠碱性太强,可能导致二氯甲烷水解,故试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适,A正确;乙醇沸点高于二氯甲烷,回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇,B正确;由分析可知,试剂b为CO2,试剂c为稀硫酸,C正确;由分析可知,操作Ⅱ为过滤,D错误。
答案 D
15.(潍坊安丘高二月考)茚地那韦结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.可用红外光谱法测定茚地那韦的官能团
B.1 mol茚地那韦最多可与9 mol H2发生加成反应
C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面
D.分子中的氮原子存在两种杂化方式
解析 红外光谱仪能测定出有机物的官能团和化学键,A正确;肽键(酰胺基)中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,所以1 mol茚地那韦最多可与9 mol H2发生加成反应,B正确;虚线框内与羟基相连的碳原子形成4个单键,所以该碳原子和与之相连的O以及另外2个C原子一定不可能处于同一平面,C错误;分子中形成双键的N原子采用sp2杂化、形成3个单键的N原子采用sp3杂化,氮原子存在两种杂化方式,D正确。
答案 C
二、非选择题(本题共4小题,共55分)
16.(13分)(全国高考甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由E生成F的化学方程式为________________________________。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象________________________________________________________________________。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);
②含有两个苯环;
③含有两个酚羟基;
④可发生银镜反应。
解析 根据流程,有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B,根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为;有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基,得到有机物C;有机物C发生取代反应得到有机物D,根据有机物D的分子式可以推出有机物D为;有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E,根据有机物E的分子式可以推出有机物E为;有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F,有机物F与有机物G发生反应得到有机物H,结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为;最后,有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析。
(1)根据有机物A的结构可知,A的官能团为硝基。
(2)根据分析,有机物B的结构简式为:。
(3)根据分析,有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D,故反应类型为取代反应。
(4)根据分析,有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F,反应的化学方程式为:+P(OC2H5)3―→+C2H5Br。
(5)有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基,结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为,其化学名称为:4甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。
(6)对比有机物H和有机物I的结构可以看出,有机物I中含有酚羟基,可以由此进行鉴别,鉴别试剂为FeCl3溶液,实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体溶于水配制成溶液,向溶液中滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的即为有机物I。
(7)对于有机物I的同分异构体,可以发生银镜反应说明含有醛基;含有手性碳原子,说明有饱和碳原子,可以得到其主体结构为,因其含有两个酚羟基和手性碳原子,则满足条件的同分异构体有9种,分别为:
。
答案 (1)硝基 (2) (3)取代反应
(4) +P(OC2H5)3―→+C2H5Br
(5)4甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为:FeCl3溶液,实验现象为:分别取少量有机物H和有机物I的固体溶于水配制成溶液,向溶液中滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
17.(14分)(河北石家庄部分重点高中期中联考)有机化合物F是一种制备消炎药物的中间体,其某种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。
(2)B中所含官能团的名称为____________,D→E的反应类型为________。
(3)E的结构为________________;D与足量H2完全加成后所得产物分子中含有手性碳原子的数目为________。
(4)C→D反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)满足下列条件的D的同分异构体有________种(不含立体异构),任写一种核磁共振氢谱有5组峰的结构:____________________。
ⅰ.苯环上有三个取代基;
ⅱ.只含有一种官能团,能与银氨溶液反应产生银镜。
(6)结合上述流程,以乙炔和苯甲醛为原料制备的合成路线为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他无机试剂任选)。
解析 根据A、B的分子式,可知A与CH3I发生取代反应生成B,B发生催化氧化反应生成C,C与乙炔发生加成反应生成D,由D逆推,可知A是、B是;E和氢气发生加成反应生成F,由F的结构、E的分子式可知E为。
(1)A的结构为,化学名称为邻羟基苯甲醇(或2羟基苯甲醇)。
(2)B的结构为,所以B中所含官能团的名称为羟基、醚键;由分析知,D与发生碳碳三键的加成反应生成E。
(3)由思路分析知,E的结构为;D与足量H2完全加成后的产物分子中含有3个手性碳原子,如图:(*标记的是手性碳原子)。
(4)C→D的反应为醛基与乙炔的加成反应,反应的化学方程式为。
(5)分析题给D的同分异构体满足的条件:只含有一种官能团,能与银氨溶液反应产生银镜,说明分子中含两个醛基;苯环上有三个取代基,结合D的分子式知三个取代基可能是—CH2CH3、—CHO、—CHO,采用“定二移一”法知,共有6种不同结构;三个取代基也可以是—CHO、—CH2CHO、—CH3,采用“定二移一”法知,共10种不同结构,符合条件的D的同分异构体有16种。核磁共振氢谱有5组峰的结构为、。
(6)苯甲醛和乙炔发生加成反应生成,与氢气发生加成反应生成发生催化氧化反应生成,合成路线见答案。
答案 (1)邻羟基苯甲醇(或2羟基苯甲醇)
(2)羟基、醚键 加成反应
18.(14分)(长沙高二检测)已知反应:C2H5OH+NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+C2H5Br+H2O,实验室用如图所示装置制备溴乙烷(沸点为38.4 ℃,密度为1.43 g·mL-1)。
实验前先向仪器a中加入10 g乙醇和足量浓硫酸,然后加入研细的20.6 g溴化钠和几粒碎瓷片,向试管d中加入少量蒸馏水。
回答下列问题:
(1)加入碎瓷片的作用是 。
(2)试管d中出现的实验现象是 。
(3)反应结束后,试管d中含少量杂质Br2,为了除去粗产品中的杂质Br2,可选用的试剂是 (填字母)。
A.苯 B.H2O
C.Na2SO3溶液 D.CCl4
(4)经过分离、提纯、干燥后,该实验最终得到10.9 g溴乙烷,则本实验溴乙烷的产率为 。
(5)通过以下几项实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素,其正确的操作顺序是取少量溴乙烷 (填序号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH溶液 ⑤冷却
解析 (1)加入少量碎瓷片或者沸石,形成溶液的暴沸中心,防止液体暴沸。(2)由于溴乙烷不溶于水,所以冷却后混合液体会分层,溴乙烷密度大于水,在混合液的下层有油状液体。(3)溴和溴乙烷都能溶于苯,不能将二者分离,故A错误;溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大,加水难以除去溴乙烷中的Br2,故B错误;溴单质和Na2SO3溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,故C正确;溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳,不能将二者分离,故D错误。(4)根据20.6 g溴化钠的质量计算出理论上生成溴乙烷的物质的量,然后根据实际产生的溴乙烷的量计算出产率。10 g乙醇的物质的量=≈0.22 mol,20.6 g溴化钠的物质的量==0.2 mol,应以溴化钠的质量为准进行计算;根据反应C2H5OH+NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+C2H5Br+H2O可知,理论上生成溴乙烷的物质的量为0.2 mol;实际上生成溴乙烷的物质的量为=0.1 mol,溴乙烷的产率=×100%=50%。(5)检验溴乙烷中溴元素,应在碱性条件下水解,再加入硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,观察是否有浅黄色沉淀生成,所以操作顺序为④①⑤③②。
答案 (1)防止液体暴沸 (2)液体分层,下层为油状液体 (3)C (4)50% (5)④①⑤③②
19.(14分)(新课标高考卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反应Ⅱ:
+R4OH,R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为________;加入K2CO3的作用是________________________________。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是________________________________。
(4)E中含氧官能团名称是________。
(5)F的结构简式是________________;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是________________________________。
(6)G中手性碳原子是________(写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ,则H的可能结构是________________________。
解析 结合A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,A中—Br与B中发生取代反应,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3与生成的HBr发生反应,促进反应正向进行;由反应③的反应条件可知,反应③发生已知反应Ⅰ,则D中应含有—OH,再结合C的结构简式、D的分子式可知,C→D发生的是羰基的加氢还原反应,D的结构简式为,采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子,有5个;D的分子中存在—OH和,依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E,E中含氧官能团为酯基;根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂,结合F的分子式可知,F的结构简式为。
(1)根据分析,反应①的反应类型为取代反应,反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应,促进反应正向进行。
(2)根据分析,D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个,分别为。
(3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应,生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知,D分子中同时存在—OH和,故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。
(4)由E的结构简式可知,E中含氧官能团的名称为酯基。
(5)已知反应⑤分两步进行,结合F的结构简式知,E→F过程中,第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知,第一步产物的结构简式为。
(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子,由G的结构简式知,其中手性碳原子为3和4号碳原子。
(7)由思路分析可知,B的结构简式为,其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ,说明其具有或—NH2结构;具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示有4组峰,说明结构对称,则其可能的结构简式有。
答案 (1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行
(2)5
(3)D分子中同时存在—OH和
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)
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