第3章 第5节 有机合成(word练习)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

训练（十五）　有机合成 [对应素能提升训练第37页] 1.下列反应能使碳链缩短的是 （　　） ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 解析　①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。 答案　D 2.(汕头高二期中)以2­溴丙烷为原料制取1，2­丙二醇，需要经过的反应是(　　) A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代 C.消去—取代—加成 D.取代—消去—加成 解析　以2­溴丙烷为原料制取1，2­丙二醇，步骤为：①2­溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2­二溴丙烷；③1，2­二溴丙烷在NaOH水溶液条件下水解(取代反应)生成1，2­丙二醇。 答案　B 3.醛、酮分子中含有不饱和碳原子，能与很多试剂发生加成反应，下列试剂与醛、酮发生加成反应后不能增长碳链的是(　　) A.氨 B.甲醇 C.氢氰酸 D.甲醛 解析　甲醇、氢氰酸、甲醛中均含有碳原子，与醛、酮发生加成反应后碳原子数增加，能增长碳链。氨不含碳，醛、酮与氨发生加成反应后碳原子数不变，不能增长碳链。 答案　A 4.（哈尔滨高二期末）已知卤代烃能发生反应2CH3CH2Br＋2Na—→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是 （　　） A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 解析　根据题给信息可知，与Na发生反应可生成。 答案　C 5.(鹤岗高二月考)格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX＋MgRMgX，＋RMgX―→。今欲通过上述反应合成2­丙醇，选用的有机原料正确的一组是(　　) A.氯乙烷和甲醛　　　 B.氯乙烷和丙醛 C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛 解析　由题目信息可知，此反应原理为断开C===O双键，烃基加在碳原子上，—MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(—H)取代—MgX。现要制取(CH3)2CH—OH，即若合成2­丙醇，则反应物中碳原子数之和为3。氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH2(OH)CH2CH3，A错误；氯乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到3­戊醇[CH3CH2CH(OH)CH2CH3]，不是丙醇，B错误；一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2­甲基­2­丙醇，不是2­丙醇，C错误；一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2­丙醇，D正确。 答案　D 6.（连云港高二期末）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 （　　） A. B.CH3CH2BrCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻 C.CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D.CH2CH2CH3CH2OHCH3COOH 解析　苯在铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，故A不符；溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，故B不符；乙醛与新制氢氧化铜、加热、酸化后生成乙酸，乙酸和C2OH在浓硫酸作用下，酸脱羟基，醇脱氢，生成CH3CO18OC2H5，故C符合；CH3CH2OHCH3CHO，故D不符。 答案　C 7.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯­阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为＋‖——→，则下列判断正确的是(　　) 答案　B 8.(江苏盐城六校高二期末联考)某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　) A.A的结构简式为 B.B中还含有羟基 C.步骤⑤的反应类型是取代反应 D.E发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热 解析　由逆合成分析法分析步骤⑤条件可知，E发生分子内酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa；A与乙酸反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，结合A的化学式及A→B→C的反应条件，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此来解答。根据上述分析可知，A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故A错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，分子中含酯基、醛基，不含羟基，故B错误；步骤⑤是E发生的分子内酯化反应，属于取代反应，故C正确；E含—OH，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，故在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，故D错误。 答案　C 9.(宜春丰城高二期末)是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：浓H2SO4/△ NaOH水溶液/△ Br2/CCl4 ———→————————→——————→③ ①i5 ② 则下列说法正确的是(　　) A.的分子式为C4H4O B.A的结构简式是CH2===CHCH2CH3 C.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 解析　由框图可知，A为CH2===CH—CH===CH2，与Br2发生1，4加成可生成B(BrCH2CH===CHCH2Br)，B在NaOH水溶液中发生水解反应生成C(HOCH2CH===CHCH2OH)，C在浓硫酸作用下脱水生成。由的结构可知其分子式为C4H6O，A错误；A为CH2===CH—CH===CH2，B错误；A中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；反应①②③分别为加成反应、水解反应、取代反应，D错误。 答案　C 10.叶酸是维生素B族物质之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成： 　　 （1）甲中显酸性的官能团是　　　　（填名称）。 （2）下列关于乙的说法正确的是　　　　（填标号）。 A.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 B.既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应 C.属于苯酚的同系物 （3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 （4）甲可以通过如图所示路线合成（分离方法和其他产物已经略去）： ①步骤Ⅰ的反应类型是　　　　　　。 ②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是　　　　　　。 ③步骤Ⅳ中反应的化学方程式为　 。 解析　（1）羧基显酸性，氨基显碱性。（2）乙分子中含有7个碳原子、5个氮原子，A项正确；乙分子中含有—NH2、—Cl，—NH2可以与盐酸反应，—Cl可以与NaOH溶液反应，B项正确；乙分子中没有苯环，不属于苯酚的同系物，C项错误。（3）有机物丁的分子式是C5H9NO4，在稀硫酸中水解生成乙酸，故丁一定为乙酸某酯，又含有基团，故其结构简式为。（4）①根据反应前后物质的结构简式可知，步骤Ⅰ发生了取代反应。②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅱ中反应；步骤Ⅳ是酰胺发生水解反应，重新生成—NH2。 答案　（1）羧基　（2）AB （3） （4）①取代反应　②保护氨基 ③＋H2O＋CH3COOH 11.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下： 已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl ②＋HCl 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　，H中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为　　　　　　　　。 （3）I→K的化学方程式为　 。 （4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间位的2个取代基。 （5）写出以间二甲苯、CH3COCl和（CH3）2CHMgCl为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。 解析　根据F的结构可知A中应含有苯环，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是；B为，B→C→D发生与已知信息①类似的反应，所以C为，D为；D→E发生消去反应，E的分子中含有两个甲基，则E为；E与氢气加成生成F，F与发生加成反应生成G，G在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成H，则H为；H与氢气加成生成I，则I为，I在酸性条件下水解生成K。 （5）根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据已知信息②可知间二甲苯与CH3COCl在AlCl3作用下反应可以在苯环上引入支链—COCH3，之后的流程与C→F相似，参考C→F的过程可得到合成路线。 答案　（1）甲苯　加成反应　碳碳双键、酯基 （2） （3）＋H2O＋CH3OH （4） （5） 12.(河北模拟)有机化合物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。A→B的反应类型为________。 (2)C的结构简式为________________。D中的官能团名称为________。 (3)写出反应I→J的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)I的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构为____________________(任写一种)。 ①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。 (5)参照上述路线，设计以CH2===C(CH3)2为原料合成的路线(其他试剂任选)。 解析　(1)A是CH2===CHCH3，化学名称为丙烯。A→B是丙烯分子中甲基上的1个H原子被Cl原子取代生成CH2===CHCH2Cl，反应类型为取代反应。 (2)根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为HOCH2CH2CH2OH、C为ClCH2CH2CH2Cl。D中的官能团名称为羟基。 (3)I与甲醇发生酯化反应生成J，I为，反应I→J的化学方程式为＋CH3OH＋H2OCl。 (4)与I具有相同的官能团，即有碳碳双键、羧基、氯原子，苯环上有两个取代基，可以为—Cl和—CCl===CHCOOH、—Cl和—CH===CClCOOH、—Cl和、—COOH和—CCl===CHCl、—COOH和—CH===CCl2，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有15种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的H原子，符合条件的同分异构体为等(合理即可)。 (5)CH2===C(CH3)2与氯气发生取代反应生成水解为，为保护碳碳双键不被氧化，在过氧化物作用下与HCl发生加成反应生成氧化为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。 学科网（北京）股份有限公司 $$