第3章 第2节 第2课时 酚(word练习)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

训练（十一）　酚 [对应素能提升训练第25页] 1.观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 （　　） A. B. C. D. 解析　A、D项物质中与羟基直接相连的六元环不是苯环，不属于酚。B项物质中的羟基不是直接连在苯环上，不属于酚。 答案　C 2.(北京高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是(　　) A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能 B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能 C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶 D.苯酚有毒，而乙醇无毒 解析　苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2，4，6­三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。 答案　B 3.(河南南阳一中高二月考)有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可以用上述规律解释的是(　　) A.2­甲基­1­丙醇能发生消去反应，2，2­二甲基­1­丙醇不能发生消去反应 B.苯酚具有酸性，能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应 C.苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应 D.乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析　2­甲基­1­丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H，2，2­二甲基­1­丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H，与基团之间的相互影响无关，A符合题意；苯酚中苯环对—OH的影响使羟基氢原子活性增强，容易电离，具有酸性，所以能与NaOH反应，但乙醇羟基氢原子活性较弱，不能电离出H＋，不与NaOH反应，B不符合题意；苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应，说明羟基的存在使苯环上酚羟基邻、对位的H原子活性增强，C不符合题意；乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基对甲基的影响和苯环对甲基的影响不同，D不符合题意。 答案　A 4.(河北张家口一中高二期中)已知酸性：H2CO3>苯酚>HCO。若用图示装置(部分夹持仪器省略)进行碳酸和苯酚的酸性强弱探究实验，下列叙述不正确的是(　　) A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊 C.苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D.③中发生反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3 解析　盐酸易挥发，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚钠反应前将其除去，用饱和碳酸氢钠溶液可除去CO2中的HCl且不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 答案　D 5.山柰酚是中药柴胡的有效成分之一，下列有关该化合物的叙述错误的是 （　　） A.分子式为C15H10O6 B.1 mol山柰酚与溴水反应时最多消耗5 mol Br2 C.碳原子采取sp3或sp2杂化 D.可溶于NaOH溶液 解析　由山柰酚的结构可知其分子式为C15H10O6，A项正确；1 mol山柰酚与Br2发生酚羟基的邻、对位取代反应时可消耗4 mol Br2，1 mol山柰酚与Br2发生碳碳双键的加成反应时可消耗1 mol Br2，故1 mol山柰酚与溴水反应时最多消耗5 mol Br2，B项正确；山柰酚分子中存在双键碳原子、酮羰基碳原子和苯环碳原子，这些碳原子均采取sp2杂化，C项错误；山柰酚分子中含有多个酚羟基，能与NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D项正确。 答案　C 6.已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是 （　　） A.X能使酸性KMnO4溶液褪色 B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol 解析　该物质中的—CH2OH能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；该物质中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；酚羟基、羧基、醇羟基都能和Na反应，羧基、酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能与NaOH溶液反应，只有羧基能与NaHCO3溶液反应，则1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol，D项正确。 答案　C 7.(宁夏石嘴山三中高二期中)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A.“操作Ⅰ”为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4 B.苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C.通过“操作Ⅱ”，苯可循环使用 D.苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗 解析　苯酚易溶于苯、CCl4等有机溶剂，由题干流程图可知“操作Ⅰ”为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4，A正确；苯酚钠是离子化合物，苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；由分析可知，通过“操作Ⅱ”可以分离出苯，苯可在“操作Ⅰ”中继续使用，C正确；由于NaOH具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗，应该用酒精冲洗后，再用大量水冲洗，D错误。 答案　D 8.(上海交通大学附中高二开学考试)己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的是(　　) A.在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B.Y的苯环上的二氯取代物有7种(不考虑立体异构) C.用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y D.X转化为Y的反应类型为取代反应 解析　卤代烃发生消去反应的条件是在NaOH的乙醇溶液中加热，A项错误；己烷雌酚中苯环上有2种不同化学环境的氢原子，分别位于酚羟基的邻位、间位，可采用“定一移一”法，有序书写，若氯原子取代酚羟基邻位氢，则第二个氯原子有5种位置：，若第一个Cl取代酚羟基间位H，除去重复的，第二个Cl有2种位置：，共有7种，B项正确；Y的分子结构中存在酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而X不能，C项正确；X转化为Y的反应中，X分子中的CH3O—中的CH3—被氢原子取代，溴原子被取代，X发生取代反应转化为Y，D项正确。 答案　A 9.(山西运城开学考试)化合物X是一种药物，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A.X的分子式为C17H17O3 B.X不能发生氧化反应，但能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol X最多可分别与3 mol Br2、2 mol Na、1 mol NaOH发生反应 D.X与足量H2发生反应后(环数不变)，生成的分子中含有5个手性碳原子 解析　X分子中含有2个苯环、1个五元环和1个双键，不饱和度为10，碳原子数为17，氧原子数为3，则氢原子数为2×17＋2－2×10＝16，其分子式为C17H16O3，故A错误；X分子结构中含有酚羟基，能被氧气、酸性高锰酸钾等氧化剂氧化，发生氧化反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；1 mol碳碳双键与1 mol Br2发生加成反应，酚羟基的邻、对位氢原子与Br2可发生取代反应，即1 mol X最多可与3 mol Br2发生反应，1 mol X中1 mol酚羟基和1 mol醇羟基分别能与1 mol Na发生反应，1 mol X中只有1 mol酚羟基可与1 mol NaOH发生反应，故C正确；X与足量H2反应生成的物质分子中含有6个手性碳原子，如图(带*号为手性碳原子)，故D错误。 答案　C 10.白藜芦醇（）广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。回答下列问题： （1）关于它的说法正确的是　　　　。 a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类 （2）1 mol该化合物最多消耗　　　　mol NaOH。 （3）1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗　　　　mol Br2。 （4）1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为　　　　L。 解析　（1）由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错误；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错误。（2）酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。（3）苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代时消耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共消耗Br2 6 mol。（4）苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。 答案　（1）a、b、c　（2）3　（3）6　（4）156.8 11.苯酚的化学式是C6H6O，是一种有毒的物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。2014年6月，一辆载有近30 t苯酚的槽罐车侧翻，约有10 t的苯酚泄漏，造成很大程度的污染。 （1）你认为下列对事故的处理方法合理的是　　　　。 A.用碱性溶液冲洗可以减少苯酚的挥发 B.挖隔离沟、铺膜防止扩散并回收泄漏的苯酚 C.随时监测附近水源、土壤中的苯酚的含量 D.用水溶解后回收 （2）用木屑吸附残余的苯酚，然后点火燃烧除去。写出苯酚在空气中完全燃烧的化学方程式：　 。 （3）如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图： 根据图示回答下列问题： ①试剂A的化学式为　　　　。 ②步骤③的操作名称为　　　　。 ③写出C＋D——→E＋C6H5OH的化学方程式：　 。 解析　（1）苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减少挥发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水体和土壤；应该用砂土或其他不燃材料吸附或吸收后处理；要随时监测附近水源、土壤中的苯酚，苯酚在水中的溶解度较小，故答案为ABC。（2）苯酚燃烧能生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。（3）由于NaOH能与苯酚反应生成而不与C2H5OH反应，故可以加入A为NaOH（或KOH等强碱）溶液，B为与C2H5OH混合溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇，所以C为；再向所得的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离，①根据以上分析，A的化学式为NaOH（或KOH）；②根据以上分析，步骤③的操作名称为分液：③C＋D——→E＋C6H5OH的化学方程式为：＋CO2＋H2O——→＋NaHCO3。 答案　（1）ABC　（2）C6H6O＋7O26CO2＋3H2O （3）①NaOH（或KOH）　②分液　③＋CO2＋H2O＋NaHCO3 12.下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程： （B） （1）冬青油含有的官能团名称为　　　　。 （2）冬青油因溶于B致使产品不纯，加入下列哪种试剂可以检验到B　　　　。 A.Na B.NaOH溶液 C.NaHCO3溶液 D.FeCl3溶液 （3）写出第①步反应的化学方程式　 。 （4）写出反应③的化学方程式　 。 （5）1 mol阿司匹林最多可与　　　　mol氢氧化钠发生反应。 （6）化合物M是冬青油的同分异构体，与冬青油具有相同的官能团，能与氯化铁发生显色反应，苯环上有两个对位的取代基，写出两种M可能的结构简式　 。 解析　（2）冬青油和B的区别在于B中含有羧基，冬青油中含有酯基，故区分羧基可采用碳酸氢钠溶液，C正确。（5）1 mol阿司匹林含有1 mol羧基和1 mol —OOC—，属于酚形成的酯，故1 mol阿司匹林最多可与3 mol氢氧化钠发生反应。（6）能与氯化铁发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上有两个对位的取代基，故结构简式可能是：和。 答案　（1）羟基、酯基　（2）C （3）＋NaOH→＋H2O （4）＋CH3OHH2O＋ （5）3 （6）、 学科网（北京）股份有限公司 $$