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训练(十) 醇
[对应素能提升训练第23页]
1.(浙江6月高考卷)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
解析 由质谱图可知,有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1,因此A为CH3CH2CH2OH。据此分析。A.A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;B.A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;C.CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;D.CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。故选D。
答案 D
2.下列说法正确的是 ( )
A.的名称为1-甲基-1-丙醇
B.2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,烷烃的沸点较高
D.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序,其沸点逐渐升高
解析 的名称为2-甲基-2-丙醇,A错误;命名错误,该醇名称为5-甲基-1,4-己二醇,B错误;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇分子间可形成氢键,醇的沸点较高,C错误;甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的数目、C原子的数目依次增多,其沸点逐渐升高,D正确。
答案 D
3.(日照高二月考)下列反应属于取代反应的是( )
A.乙醇与浓硫酸共热制乙醚
B.乙醇使酸性高锰酸钾褪色
C.乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳
D.乙醇与浓硫酸共热制乙烯
解析 乙醇与浓硫酸共热制乙醚、同时生成水,为取代反应,A符合题意;乙醇使酸性高锰酸钾褪色,为氧化反应,B不符合题意;乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳,为氧化反应,C不符合题意;乙醇与浓硫酸共热制乙烯,为消去反应,D不符合题意。
答案 A
4.(陕西西安高二期末)某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
解析 饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃,2,2,4三甲基已烷的键线式可表示为,加氢前的烯烃结构可能为,则原饱和一元醇的结构可能为、。原一元醇能发生催化氧化反应,则连有羟基的碳原子上应连有氢原子,不符合题意,则原一元醇可能的结构共4种。故选A。
答案 A
5.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇,发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为 ( )
A.5、6 B.4、5
C.4、6 D.5、5
解析 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇,发生氧化反应后能生成醛,则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子。该醇得到的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、,共4种。分子中含有5个碳原子的饱和一元醇,发生消去反应后生成烯烃,则该醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,得到的烯烃为CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、(CH3)2CHCHCH2、(CH3)2CCHCH3、CH2C(CH3)CH2CH3,共5种。
答案 B
6.实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的装置如图所示,下列实验操作或叙述错误的是( )
A.向试管a中收集的产物中加入Na,有可燃性气体生成,说明试管a中粗乙醛中混有乙醇
B.甲中选用热水,有利于乙醇挥发;乙中选用冷水,有利于冷凝收集产物
C.该反应中铜为催化剂,硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
D.本实验中,可以利用蒸馏的方法除去试管a内乙醛中的杂质
解析 试管a中收集的产物乙醛中混有产物水、未反应的乙醇,水与Na反应也放出可燃性气体H2,因此加入Na有可燃性气体生成,不能说明试管a中混有乙醇,故A错误;甲中提供反应物,选用热水,有利于乙醇挥发,乙中选用冷水,有利于冷凝收集产物,故B正确;该反应中铜为催化剂,硬质玻璃管中发生反应:2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,铜网出现红黑交替现象,故C正确;乙醇、乙醛与水混溶,且乙醇、水与乙醛沸点相差较大,因此采用蒸馏法分离三者,故D正确。
答案 A
7.(重庆一中高二月考)如图所示的转化是合成抗组胺药物的中间过程之一,下列说法正确的是( )
A.L的分子式为C13H10O
B.N可发生加成、消去、还原等反应
C.N中所有原子可能处于同一平面
D.L苯环上的一氯代物有4种
解析 由结构简式可知,L的分子式为C13H12O,故A错误;N分子中含有的苯环能发生加成反应和还原反应,含有的碳卤键能发生消去反应,故B正确;N分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面,故C错误;L的分子结构高度对称,苯环上有3种不同化学环境的氢原子,如图:,苯环上的一氯代物有3种,故D错误。
答案 B
8.(河南高二期中)如图所示转化关系(部分反应条件、试剂已略去),下列说法正确的是 ( )
A.A与C互为同分异构体
B.B与F互为同系物
C.C转化为D的反应类型为取代反应
D.D分子中所有原子一定共平面
解析 A与C的分子式相同,结构不同,故二者互为同分异构体,A项正确;B与F的结构不相似,不互为同系物,B项错误;C转化为D的反应类型为氧化反应,C项错误;D分子中含有甲基,所有原子一定不共平面,D项错误。
答案 A
9.(上海华师大二附中月考)有一种有机物的键线式酷似牛,故称为牛式二烯炔醇。下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A.牛式二烯炔醇含有3种官能团,属于不饱和醇类
B.牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子,与氢气完全加成后含有5个手性碳原子
C.1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol Br2发生加成反应
D.牛式二烯炔醇既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应
解析 牛式二烯炔醇含有碳碳三键、碳碳双键和羟基3种官能团,属于不饱和醇类,A正确;牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子,分别在脖子上2个和尾巴上1个,与氢气完全加成反应后含有5个手性碳原子,增加头两边2个,B正确;牛式二烯炔醇含有2个碳碳三键和2个碳碳双键,1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol Br2发生加成反应,C正确;牛式二烯炔醇分子中与羟基相连的碳相邻的碳上没有氢原子,分子内不能发生消去反应,含有醇羟基且连羟基的碳上有氢原子,能发生催化氧化反应,D错误。
答案 D
10.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物):
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为 (注明反应条件)。
解析 用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时,碳碳双键也易被氧化,故甲转化成乙时,先使HCl与发生加成反应,使—CH2OH氧化成—CHO后,再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。
答案 (1)羟基 (2)加成反应
+NaOH+NaCl+H2O
11.(苏州高二检测)松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:
(1)α松油醇完全燃烧时,消耗α松油醇与氧气的物质的量之比为________。
(2)A物质不具有的性质是________(填字母)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.能转化为卤代烃
c.能发生加成反应
d.能发生取代反应
(3)β松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是________。
(4)写出生成γ松油醇的化学方程式:________________________________,该反应的反应类型是________。
解析 (1)α松油醇有10个碳原子,不饱和度为2,可确定其分子式为C10HO,1 mol C10HO完全燃烧时消耗O2的物质的量为mol=14 mol。(2)A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被酸性KMnO4溶液氧化,a符合题意;A分子中含有羟基,能与HX发生取代反应转化为卤代烃,b不符合题意;A分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,c符合题意;A分子中羟基上的氢原子比较活泼,能发生取代反应,d不符合题意。
答案 (1)1∶14 (2)ac (3)浓硫酸、加热
(4)
消去反应
12.(广州高二检测)如图是实验室制备溴乙烷的装置(已知溴乙烷的沸点38.4 ℃)。
步骤如下:
①检查装置的气密性,向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水;
②在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 78%浓硫酸,然后加入研细的13 g溴化钠和几片碎瓷片;
③小心加热,使其充分反应。
请回答下列问题:
(1)已知烧瓶中制备溴乙烷时包含两个反应,写出反应②的化学方程式:
①NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4
② 。
(2)溴乙烷的水溶性 (填“大于”“等于”或“小于”)乙醇的水溶性,其原因是 。
(3)反应时若温度过高,会有多种有机副产物生成,写出相应的化学方程式 。(任写一个)
(4)反应结束后,U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的 (填序号)。
A.H2O B.Na2SO3溶液
C.CCl4 D.NaOH溶液
除杂所需的主要玻璃仪器是 。(填仪器名称)
解析 (1)乙醇和浓氢溴酸混合加热反应生成溴乙烷和水的化学方程式为HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O。(2)乙醇是能和水分子间形成氢键的物质,故易溶于水,溴乙烷和水不反应也不能和水分子间形成氢键,所以溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性。(3)反应时若温度过高会有副反应发生,如170 ℃时发生反应:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,140 ℃时发生反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。(4)粗制的C2H5Br呈棕黄色,说明含有单质溴杂质,溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大,加水难以除去溴乙烷中的溴,故A错误;Na2SO3与溴发生氧化还原反应,Na2SO3可除去溴,故B正确;溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳,不能将二者分离,故C错误;加入NaOH溶液,会导致溴乙烷水解,故D错误;分液使用的主要仪器是分液漏斗。
答案 (1)HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O
(2)小于 乙醇与水分子间可形成氢键,而溴乙烷不能
(3)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O(或2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O)
(4)B 分液漏斗
学科网(北京)股份有限公司
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