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训练(九) 卤代烃
[对应素能提升训练第21页]
1.下列有关化学用语使用正确的是 ( )
A.乙烯的结构简式:CH2CH2
B.对氯甲苯的结构简式:
C.CH2ClCH2Cl的名称:二氯乙烷
D.的名称:3-甲基-1-丁烯
解析 乙烯的结构简式为CH2CH2,A项错误;对氯甲苯的结构简式为,B项错误;CH2ClCH2Cl的名称为1,2-二氯乙烷,C项错误;的名称为3-甲基-1-丁烯,D项正确。
答案 D
2.(沈阳高二月考)以下有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的
B.在溴乙烷中滴入硝酸银溶液,立即析出浅黄色沉淀
C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷不溶于水,易溶于有机溶剂
解析 乙烷与液溴发生取代反应的产物复杂,应利用乙烯与HBr发生加成反应制取溴乙烷,A错误;溴乙烷不能电离出溴离子,则溴乙烷中滴入AgNO3溶液不发生反应,B错误;溴乙烷与KOH的醇溶液共热,发生消去反应,生成乙烯,而水解反应生成乙醇,C错误;卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,则溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,D正确。
答案 D
3.(山东潍坊高二期中)下列有机反应的产物只有一种结构的是( )
A.CH3CH===CH2与HCl加成
B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解
C.CH2===CH—CH===CH2与H2按物质的量之比1∶1进行反应
D.CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热
解析 CH3CH===CH2与HCl加成的产物有CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl,故A不符合题意;CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解,只能生成CH3CH2CH2OH,故B符合题意;CH2===CH—CH===CH2与H2按物质的量之比1∶1进行反应,可以发生1,4加成,也可以发生1,2加成,产物分别为CH3CH===CHCH3和CH3CH2CH===CH2,故C不符合题意;CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,可以生成CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3,故D不符合题意。
答案 B
4.(江西高二月考)有机物CH2CHCl能发生的反应有 ( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦
B.①②④⑤⑥
C.①②③④⑤⑦
D.①③④⑤⑥⑦
解析 分析有机物的结构简式,可知该有机物分子中含有碳碳双键、碳氯键。含有碳碳双键,故可以发生加成反应和聚合反应,也可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。分子中含有碳氯键且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生取代反应和消去反应。该有机物分子不能电离出自由移动的Cl-,故不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。综上所述,只有⑥不能发生,C项正确。
答案 C
5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是 ( )
① ②
③(CH3)3C—CHBr2 ④CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
解析 本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应,属于卤代烃的消去反应。苯环的稳定结构决定了①很难发生消去反应;③中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;⑥中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应;②④⑤均可以发生消去反应,故选A。
答案 A
6.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。实验探究如下:
下列分析不正确的是( )
A.对照实验ⅰ、ⅱ,NaOH促进了C—Br键的断裂
B.实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag++Br-===AgBr↓
C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D.实验ⅱ中乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
解析 对照实验ⅰ、ⅱ知,向加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液,立刻出现淡黄色沉淀,说明C—Br键的断裂受碱液影响,NaOH促进了C—Br键的断裂,A正确;溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr,ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr,反应的离子方程式为Ag++Br-===AgBr↓,B正确;如果能证明ⅲ中生成乙烯,则能说明发生消去反应,仅证明ⅲ中生成溴离子,不能说明发生消去反应,C错误;ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯,说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应,D正确。
答案 C
7.(江苏盐城高二期末)在无水乙醇中发生单分子消去反应的机理如图:
下列说法错误的是( )
A.X分子中含有1个手性碳原子
B.Y中C原子的杂化类型为sp2
C.Z能使Br2的CCl4溶液褪色
D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 根据X的结构,中圈出的C原子为手性碳原子,A正确;Y中苯环上C原子的杂化类型为sp2,饱和碳原子的杂化类型为sp3,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;X、Z中与苯环连接的碳原子上均连有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D正确。
答案 B
8.某有机化合物的键线式为,下列关于该有机化合物的叙述错误的是( )
A.分子式为C12H16Cl
B.能发生水解反应和消去反应
C.1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
D.该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
解析 由键线式可知其结构中有1个苯环和1个双键,不饱和度为5,碳原子数为12,氯原子数为1,则氢原子数为2×12+2-2×5-1=15,其分子式为C12H15Cl,A错误;该物质属于卤代烃,和氯原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,故该物质能发生水解反应和消去反应,B正确;1 mol苯环可以和3 mol氢气加成,1 mol碳碳双键可以和1 mol氢气加成,1 mol该有机化合物中有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,最多能和4 mol H2反应,C正确;该分子与氢气完全加成后生成,标有“*”的碳原子是手性碳原子,共有2个手性碳原子,D正确。
答案 A
9.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,则下列说法正确的是 ( )
ABC
A.A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照
D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为
解析 对比反应物和目标产物的结构,反应过程中不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应,以与Cl2的取代反应为例,则A为,反应②为卤代烃的消去反应,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,则B为,反应③为与卤素单质的加成反应,反应条件为常温,以与Br2的加成反应为例,则C为,A、C项错误,B项正确;只要反应体系中存在,在其中加入酸性KMnO4溶液,溶液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检验反应是否完全,D项错误。
答案 B
10.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。
(2)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如图所示:
乙烯1,2-二
氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯
反应①的化学方程式为 ,反应类型为 ;
反应②的反应类型为 。
解析 (1)甲烷的分子结构是正四面体,所以只有当甲烷的4个氢原子全部被氯原子取代时,产物四氯化碳(CCl4)的结构才是正四面体;甲烷的多氯取代物的组成和结构相似,随着相对分子质量的增大,物质的沸点逐渐升高,可以利用它们之间沸点的差异,采取分馏法进行分离。(2)乙烯(CH2CH2)转化成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)的反应属于加成反应,化学方程式为CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl;1,2-二氯乙烷转化成氯乙烯(CH2CHCl)的反应属于卤代烃的消去反应。
答案 (1)四氯化碳(或CCl4) 分馏
(2)CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
11.(临沂高二下期中)下列框图给出了8种有机化合物的转化关系。
回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。
(2)框图中,①是 反应,②是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式: 。
(4)F1的结构简式是 ,F1与F2互为 。
(5)上述8种有机化合物中,属于二烯烃的是 (填字母),链状二烯烃的通式是 。
(6)写出D在一定条件下完全水解的化学方程式: 。
解析 烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与溴单质发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴单质可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C2为,C1为,D为,E为,F1为,F2为。
答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 消去 加成
(3)+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
(5)E CnH2n-2(n≥4)
(6)
12.(宜奉丰城中学高二月考)向下列实验装置的圆底烧瓶中再加入15 mL乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为________________________________。②的作用是________________。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液还可以用________来检验产物,此时________(填“有”或“没有”)必要将气体通入②中。
(3)2溴丁烷在该条件下的产物可能为(写结构简式)____________________。
(4)2.46 g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热,充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液,得到3.76 g淡黄色沉淀,该一溴代烃的相对分子质量是________;写出该一溴代烷可能的一种结构和名称____________________。
解析 (1)溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应,即CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O;高锰酸钾是检验产物乙烯,由于乙醇也能被高锰酸钾氧化而干扰乙烯的检验,所以②的作用是吸收乙醇。
(2)乙烯能使溴水或者溴的四氯化碳溶液等褪色,所以还可选用溴水或者溴的四氯化碳溶液,由于乙醇不能使溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色,所以没有必要再将气体通入②中。
(3)CH3CHBrCH2CH3中溴原子既能与1号碳又能与3号碳原子发生消去反应,所以产物可为CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3。
(4)由信息知该沉淀为溴化银沉淀,根据质量守恒溴原子的物质的量为=0.02 mol,则该一溴代烃的摩尔质量为=123 g/mol,故相对分子质量是123;一溴代烷通式为CnH2n+1Br,则14n+1+80=123,n=3,故该一溴代烷可能的结构和名称分别为:CH2BrCH2CH3名称为1溴丙烷、CH3CHBrCH3名称为2溴丙烷。
答案 (1)CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O 吸收乙醇
(2)溴水(或溴的四氯化碳溶液) 没有
(3)CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3
(4)123 CH2BrCH2CH3名称为1溴丙烷
(或CH3CHBrCH3名称为2溴丙烷)
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