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第四章 生物大分子
第一节 糖类
学习目标 核心素养
1.认识糖类的组成和性质特点。
2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系。
3.了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
4.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 1.科学探究与创新意识:通过实验探究糖的性质,并设计出糖类水解的实验方案。
2.宏观辨识与微观探析:从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点,了解糖的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特性。
3.科学态度与社会责任:了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,并能科学合理地搭配饮食。
第一节 糖类
[对应学生用书第83页]
一、糖类的组成和分类
1.组成:糖类化合物一般由 碳、氢、氧 三种元素组成,很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 2∶1 ,其组成可以用通式Cm(H2O)n表示。从分子结构上看,糖类是 多羟基醛 、 多羟基酮 和它们的脱水缩合物。
碳、氢、氧
2∶1
多羟基醛
多羟基酮
第一节 糖类
2.分类
类别 依据 举例
单糖 不 能水解的糖 葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等
寡糖或
低聚糖 1 mol糖水解后能产生 2~10 mol单糖 以二糖最为重要,二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等
不
2~10
第一节 糖类
类别 依据 举例
多糖 1 mol糖水解后能产生 10 mol以上单糖 淀粉、纤维素和糖原等
转化
关系
10
第一节 糖类
1.糖类与我们的日常生活息息相关。关于糖类物质的说法正确的是 ( )
A.糖类均有甜味
B.淀粉和纤维素均不是糖类
C.糖类均可水解
D.糖类都含有C、H和O元素
第一节 糖类
答案 D
解析 糖类不一定有甜味,如多糖,选项A错误;淀粉和纤维素属于多糖,属于糖类,选项B错误;二糖和多糖能水解,单糖不能水解,选项C错误;糖类含有C、H、O三种元素,选项D正确。
第一节 糖类
二、单糖
1.葡萄糖
(1)组成和结构
分子式 官能团 类别
C6H12O6 羟基(-OH)和醛基(-CHO) 多羟基醛
羟基(-OH)和醛基(-CHO)
第一节 糖类
(2)化学性质
①实验探究:葡萄糖的氧化反应
实验操作 实验现象 化学方程式
试管内壁有 银镜 出现 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2] OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
银镜
第一节 糖类
试管中有 砖红色沉淀 出现 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
实验结论:葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性,属于 还原 糖。
②生理氧化
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
葡萄糖
砖红色沉
淀
还原
第一节 糖类
2.其他常见单糖
单糖 果糖 核糖 脱氧核糖
物理性质 无 色晶体, 易 溶于水,吸湿性 强 --
类别 多羟基 酮 ,属于 酮 糖,与葡萄糖互为 同分异构体 多羟基 醛 ,属于 醛 糖
分子式 C6H12O6 C5H10O5 C5H10O4
无
易
强
酮
酮
同分异构体
醛
醛
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
三、二糖
1.组成、结构和用途
蔗糖 麦芽糖
相
似
点 组成相同,分子式均为 C12H22O11 ,互为 同分异构体
都属于二糖,1 mol二糖水解后生成2 mol单糖
水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制Cu(OH)2
都具有甜味(蔗糖更甜)
C12H22O11
同分异构体
第一节 糖类
蔗糖 麦芽糖
不
同
点 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
不能发生银镜反应,也不能还原新制
Cu(OH)2 能发生银镜反应,能还原新制
Cu(OH)2
水解为 葡萄糖和果糖 水解为 葡萄糖
葡萄糖和果糖
葡萄糖
第一节 糖类
2.水解反应
蔗糖、麦芽糖都能发生水解反应,化学方程式为:
;
。
第一节 糖类
第一节 糖类
四、多糖
1.组成和结构
淀粉 纤维素
分子式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
n值大小 大 更大
结构特点 ①无-CHO,②有-OH
水解最终产物 葡萄糖 葡萄糖
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
葡萄糖
葡萄糖
第一节 糖类
淀粉 纤维素
化学性质 溶液遇碘变蓝色 -
化学性质 可发生酯化反应
是否为纯净物 否 否
是否互为同分异构体 否
否
否
否
第一节 糖类
2.水解反应
淀粉和纤维素水解的化学方程式分别为:
第一节 糖类
4.下列关于淀粉和纤维素的叙述中,不正确的是 ( )
A.分子式都是(C6H10O5)n,二者属于同分异构体
B.都是混合物
C.都可以发生水解,其最终产物都是葡萄糖
D.都是天然高分子化合物
答案 A
第一节 糖类
[对应学生用书第85页]
要点一 葡萄糖的结构和性质
1.葡萄糖可以发生酯化反应,1 mol葡萄糖发生酯化反应时,若彻底反应,最多消耗醋酸的物质的量为多少?
提示:由于每个葡萄糖分子含有5个羟基,所以1 mol葡萄糖发生酯化反应时,最多可消耗5 mol醋酸。
第一节 糖类
2.以葡萄糖为原料,可以制备食用香精乙酸乙酯吗?只以葡萄糖为有机原料,选择合适的条件与无机试剂。1 mol葡萄糖最多可制备乙酸乙酯的物质的量为多少?
提示:可以通过如下线路制备乙酸乙酯:
由于1 mol葡萄糖可以得到2 mol C2H5OH,故最终最多可制备1 mol乙酸乙酯。
第一节 糖类
1.葡萄糖的结构特点
第一节 糖类
2.葡萄糖的性质
反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
加成反应 H2/Ni 醛基
氧化反应 银氨溶液
新制Cu(OH)2
使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
生理氧化 -
酯化反应 与乙酸等 羟基
第一节 糖类
有关化学方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
第一节 糖类
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
[例1] (三明高二检测)葡萄糖作为维持生命的基础物质,下列叙述错误的是( )
A.加热时葡萄糖遇到新制氢氧化铜产生砖红色沉淀
B.工业上用葡萄糖的银镜反应生产镜子
C.葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇
D.1 mol葡萄糖最多与6 mol乙酸反应
第一节 糖类
[解析] 葡萄糖中含有醛基,加热时遇到新制氢氧化铜会反应生成砖红色沉淀,故A正确;葡萄糖含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反应,可用于生产镜子,故B正确;葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,醛基可以与氢气发生加成反应生成羟基,所以葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇,故C正确;1 mol葡萄糖含有5 mol羟基,最多与5 mol乙酸反应,故D错误。
[答案] D
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
解析
第一节 糖类
要点二 糖类的水解和水解程度的判断
1. 为了检验蔗糖、淀粉和纤维素水解生成了葡萄糖,可以在其水解液中直接滴加银氨溶液或新制的氢氧化铜进行检验吗?
提示:不可以。因为二糖、多糖水解的催化剂都是稀硫酸,而银镜反应、新制的氢氧化铜与葡萄糖的反应都必须在碱性条件下进行,所以需要先用NaOH中和后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜进行检验。
第一节 糖类
2.若在中和液中加入碘水,溶液不呈蓝色,能否说明淀粉已完全水解?
提示:中和液呈碱性,I2与NaOH可发生反应:I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O无法检验淀粉是否存在。
第一节 糖类
1.糖类水解的条件
(1)蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。
(2)纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
(3)淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。
第一节 糖类
2.糖类还原性的检验
(1)与银氨溶液发生银镜反应,如葡萄糖与银氨溶液反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
第一节 糖类
(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,如葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
第一节 糖类
3.判断淀粉的水解程度
(1)实验原理:淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖,反应物淀粉遇碘变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不变蓝,能发生银镜反应。
(2)实验步骤
第一节 糖类
(3)实验现象及结论
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
说明:①验证水解产物时,首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至碱性后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉,应直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH中和后再加碘水,因碘水与NaOH溶液反应。
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
2.某同学称取9 g淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其程序如下:
提示:少量溶液计算时忽略不计。
(1)各步所加试剂为:A ,B 。
(2)只加A,不加B是否可以?其理由是 。
(3)当析出2.16 g金属单质时,淀粉的水解百分率是 。
第一节 糖类
解析 淀粉在酸性条件下水解,故A可选硫酸,加热条件下蔗糖水解的产物是葡萄糖,葡萄糖含有醛基,可与银氨溶液反应生成单质银,但银镜反应必须在碱性条件下进行,故B为NaOH溶液。遇碘变蓝是淀粉的特性,混合液中加碘水变蓝,说明其中还有淀粉存在;混合液和银氨溶液反应则证明淀粉已经部分水解。2.16 g银的物质的量为2.16 g÷108 g/mol=0.02 mol,由-CHO~2Ag,可知水解生成0.01 mol的葡萄糖,即发生水解的淀粉的质量为mol×162n g/mol=1.62 g。故淀粉的水解百分率为1.62 g÷9 g×100%=18%。
第一节 糖类
答案 (1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以,银镜反应必须在碱性条件下进行 (3)18%
第一节 糖类
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[对应学生用书第87页]
1.(2022·太原高二期中)央视纪录片《稻米之路》全面展示了“稻米”这种古老食物所走过的奇妙之旅。下列有关说法不正确的是 ( )
A.淀粉属于糖类,但没有甜味
B.淀粉是天然有机高分子
C.淀粉水解最终生成葡萄糖
D.大米中所含的主要营养物质是纤维素
第一节 糖类
解析 淀粉是多糖,但没有甜味,故A正确;淀粉是天然有机高分子,故B正确;淀粉可发生水解,最终产物是葡萄糖,故C正确;大米中所含的主要营养物质是淀粉,故D错误。
答案 D
第一节 糖类
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第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
第一节 糖类
4.A、B、C分别是葡萄糖、蔗糖、淀粉中的一种。经实验测得:
①B能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝。
③A、C均能水解,水解液加碱后均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质:
A ,B ,C 。
第一节 糖类
(2)写出有关水解反应的化学方程式。
A水解: ;
C水解: 。
解析 据②推知A为淀粉;据①③知B能发生银镜反应,不能水解,推知B为葡萄糖;C不能发生银镜反应却能水解,水解液加碱后能发生银镜反应,故C为蔗糖。
第一节 糖类
答案 (1)淀粉 葡萄糖 蔗糖
(2)
第一节 糖类
2.下列关于葡萄糖的叙述正确的是( )
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应,释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应,又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
解析 葡萄糖和果糖的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,A项错误;葡萄糖在人体内经酶的催化发生氧化反应生成二氧化碳和水,释放能量,B项正确;葡萄糖分子中含有羟基,能与钠反应,但不能与氢氧化钠反应,C项错误;葡萄糖属于单糖,不能水解,D项错误。
答案 B
3.下列关于二糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同
D.麦芽糖能与新制的Cu(OH)2反应,蔗糖不能与新制的Cu(OH)2反应
答案 C
3.发酵法制备葡萄糖与酒精
(1)淀粉水解制葡萄糖
答案 B
[例2] 下列实验能获得成功的是( )
A.蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热,然后加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成
B.在硫酸铜溶液中加入几滴稀NaOH溶液后,加入葡萄糖溶液,煮沸后,有砖红色沉淀析出
C.在淀粉溶液中加入唾液(含淀粉酶),水浴加热(36 ℃左右),冷却后加入银氨溶液,再水浴加热,有银镜生成
D.在淀粉溶液中加入稀硫酸,微热后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,无明显现象,说明淀粉没有水解
[解析] 银镜反应应在碱性环境下进行,应该先加碱中和稀硫酸,再做银镜实验;葡萄糖能与含氢氧化钠的氢氧化铜浊液反应,产生砖红色沉淀,B项NaOH用量太少;C项可成功;D项在加新制Cu(OH)2悬浊液之前应先加NaOH溶液,中和稀硫酸。
[答案] C
2.(山东高考卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
解析 A.淀粉属于多糖,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,反应为,A项正确;B.发酵制醇阶段的主要反应为2CH3CH2OH+2CO2↑,该阶段有CO2产生,B项正确;C.发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O2 eq \o(———→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) 2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 eq \o(———→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) 2CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成
CH3COOCH2CH3,CH3COOCH2CH3属于酯类物质,C项正确;D.发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH,应在有氧条件下进行,D项错误。故选D。
答案 D
3.(重庆一中高二期末)根据转化关系判断下列说法正确的是( )
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均不属于天然高分子化合物
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.葡萄糖和果糖互为同分异构体,且均为醛糖
D.向反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
解析 淀粉、纤维素的相对分子质量均在10 000以上,为多糖,则(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均属于天然高分子化合物,A错误;①中多糖水解生成葡萄糖,葡萄糖含醛基,利用银镜反应可证明反应①的最终产物为葡萄糖,B正确;葡萄糖和果糖的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,但果糖不含醛基,C错误;反应②为酯化反应生成乙酸乙酯,但乙酸乙酯与NaOH溶液反应,应向反应②得到的混合物中倒入饱和碳酸钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯,D错误。
答案 B
$$