第2章 第3节 芳香烃(课件PPT)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

单击此处添加文本具体内容 第二章　烃 第三节　芳香烃 学习目标 核心素养 1.通过实物模型理解苯及苯的简单同系物的结构特点及化学性质。 2.通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。 3.理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.科学探究与创新意识：了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化。根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。 第三节　芳香烃 [对应学生用书第39页] 一、苯 分子里含有一个或多个 　苯环　⁠的烃类化合物属于芳香烃， 　苯　⁠是最简单的芳香烃。 1.苯的物理性质：苯是一种 　无　⁠色、有 　特殊　⁠气味的液体，有 　毒　⁠， 　不溶　⁠于水。苯易挥发，熔、沸点较低。 苯环　 苯　 无　 特殊　 毒　 不溶　 第三节　芳香烃 2.苯的分子结构 （1）苯的分子式： 　C6H6　⁠，最简式： 　CH　⁠，结构式：  ，结构简 式： 　或 　⁠。　 C6H6　 CH　 或 第三节　芳香烃 （2）苯的空间结构是 　平面正六边形　⁠，六个碳原子均采取 　sp2　⁠杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成 　σ　⁠键，键角均为 　120°　⁠；碳碳键的键长 　相等　⁠，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互 　平行　⁠重叠形成 　大π　⁠键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 平面正六边形　 sp2　 σ　 120°　 相等　 平 行　 大π　 第三节　芳香烃 3.苯的化学性质：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 （1）氧化反应－－可燃性 　 在空气里燃烧会产生浓重的 　黑烟　⁠。 　化学方程式： 　2 ＋15O212CO2＋6H2O　⁠。 黑烟　 2 ＋15O212CO2＋6H2O　 第三节　芳香烃 （2）取代反应 ①卤代反应：苯与溴在FeBr3催化下可发生反应，化学方程式：  　 ＋Br2 ＋HBr↑　⁠。纯净的溴苯（ ）是一种 　无色　⁠液体，有 　特殊　⁠的气味， 　不　⁠溶于水，密度比水的 　大　⁠。 ＋Br2 ＋HBr↑　 无色　 特殊　 不　 大　 第三节　芳香烃 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应，化学方程式：  　 ＋HO－NO2 ＋H2O　⁠。纯净的硝基苯（ ）是一种 　无色　⁠液体，有 　苦杏仁　⁠气味， 　不　⁠溶于水，密度比水的 　大　⁠。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸，化学方程式：  　 ＋HO－SO3H ＋H2O　⁠。 ＋HO－NO2 ＋H2O　 无色　 苦杏仁　 不　 大　 第三节　芳香烃 （3）加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，化学方程式： 　 ＋3H2 　⁠。 ＋3H2 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 二、苯的同系物 1.苯的同系物的结构及命名 （1）苯的同系物是指苯环上的氢原子被 　烷基　⁠取代所得到的一系列产物，其分子中有 　一　⁠个苯环，侧链都是 　烷基　⁠，通式为 　CnH2n－6　⁠。 烷基　 一　 烷基　 CnH2n－6　 第三节　芳香烃 （2）芳香烃的命名 ①习惯命名法：以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如 称为 　甲　⁠苯， 称为 　乙　⁠苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用 　邻、间、对　⁠来表示。 甲　 乙　 邻、间、对　 第三节　芳香烃 ②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体： a b c 习惯命名法  　邻二甲苯　 　间二甲苯　 　对二甲苯　⁠ 系统命名法 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 邻二甲苯　 间二甲苯　 对二甲苯　 第三节　芳香烃 2.苯的同系物的物理性质 　　苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 　无色　⁠液体， 　不　⁠溶于水， 　易　⁠溶于有机溶剂，密度比水的 　小　⁠。 无色　 不　 易　 小　 第三节　芳香烃 3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 　　苯的同系物与苯都含有苯环，其化学性质与苯相似，但由于苯环与烷基的相互作用，所以化学性质与苯又有所不同。 （1）氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液 　褪色　⁠，这是由于甲苯上的 　甲基　⁠被酸性KMnO4溶液氧化的结果。 褪色　 甲基　 ②燃烧 燃烧的通式为 　CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O　⁠。 CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O　 第三节　芳香烃 （2）取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6－三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 　 ＋3HO－NO2 ＋3H2O　⁠。 ＋3HO－NO2 ＋3H2O　 第三节　芳香烃 （3）加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学 方程式为 　 ＋3H2 　⁠。 ＋3H2 第三节　芳香烃 2.判断对错，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团。 （　×　） （2）符合CnH2n－6（n≥6）通式的烃一定是苯及其同系物。 （　×　） × × 第三节　芳香烃 （3）相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。 （　√　） （4）苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （　×　） √ × （5）甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6－三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。 （　×　） × 第三节　芳香烃 [对应学生用书第41页] 要点一　苯及苯的同系物的性质 1.怎样鉴别苯和甲苯？是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ，由于与苯环相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 第三节　芳香烃 2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间相互影响？ 提示：苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 第三节　芳香烃 1.苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相 同 点 ①分子中都含有一个苯环。 ②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6） ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋（n－1）O2nCO2＋（n－3）H2O。 ②都易发生苯环上的取代反应。 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 第三节　芳香烃 续表 苯 苯的同系物 不同点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 第三节　芳香烃 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 第三节　芳香烃 2.苯的溴代反应 （1）实验原理 第三节　芳香烃 （2）实验现象 　　烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成。 （3）注意事项 ①应该用纯溴。 ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑。 ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 第三节　芳香烃 （4）产品处理（精制溴苯） 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 要点二　有机物分子的共面共线问题 异丙苯（ ）中碳原子可能都处于同一平面吗？ 提示：不可能。与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成四面体结构，因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面。 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 2.审清题干要求 　　审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 第三节　芳香烃 3.掌握判断技巧 （1）“等位代换不变”原则。基本结构上的H，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置，与原来的H的空间位置相同，即与苯环共面。 （2）单键可以绕键轴旋转，双键和三键不能旋转。平面间靠单键相连时，所连平面可以绕键轴旋转，旋转后可能在同一平面上也可能不在同一平面上。 （3）合理拆分。可把复杂的构型拆分为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的共面情况。 第三节　芳香烃 [例2]　下列关于 的说法正确的是　（　　） A.所有的碳原子不可能在同一平面内 B.最多有9个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有5个碳原子在同一条直线上 第三节　芳香烃 [解析]　由图可以看出，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。 平面a和平面b可能重合，从而得出共平面的碳原子最多有11个。 [答案]　D 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 第三节　芳香烃 4.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是： （1）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 　　　⁠，生成的有机物名称是 　　　　⁠，反应的化学方程式为 　　　　　　⁠，此反应属于 　　　⁠反应。  （2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是 　　　　⁠。  （3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 　　　　⁠。  （4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是 　　　　⁠。  第三节　芳香烃 解析　己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 答案　（1）苯　溴苯 ＋Br2 ＋HBr↑　取代 （2）苯、己烷　（3）己烯　（4）甲苯 第三节　芳香烃 1．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等 答案　D [例1]　(银川高二期中)异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 [解析]　同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故异丙苯是苯的同系物，A正确；已知异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能与氢气发生加成反应，B正确；已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯，C正确；在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应时取代烃基上的H，则生成的一氯代物有2种，还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等，D错误。 [答案]　D 1．(郑州高二统考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解性 微溶 微溶 微溶 下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　) A．图中仪器a是玻璃棒 B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾 C．烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体 D．分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作 解析　图中仪器a是温度计，故A错误；苯与溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；生成的溴苯中溶有少量溴和HBr，用NaOH溶液除去溴和HBr，故C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。 答案　B 1．熟记四种物质的空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面结构 6个原子共面，碳碳双键不能旋转 C2H2 直线形 4个原子共线，碳碳三键不能旋转 代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点 苯 平面正六边形 12个原子共面 CH4 正四面体 任意3个原子共面，碳碳单键可以旋转 2．(天津南开区高二期中)某有机化合物的结构简式为，对该有机化合物分子的描述正确的是(　　) A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 解析　该有机化合物可看成CH4中的4个H原子被2个和2个取代，2个对称，2个对称，给有机物中的碳原子编号： 。该分子中最多有4个碳 原子共线(图中1、2、5、6号碳原子)，A错误；6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体形结构，所有碳原子不可能都在同一平面上，B错误；该有机化合物中有6种等效H原子(上有3种等效H原子，上有3种等效H原子)，其一氯代物最多有6种，C错误；由于单键可以旋转，所以该有机物中最多有25个原子共面(最多共面的原子为中的7个C原子、苯环上的4个H原子、甲基中的1个H原子，2个共24个原子，加上6号碳原子，共25个原子)，D正确。 答案　D [对应学生用书第43页] 1．(哈尔滨宾县二中高二月考)苯环结构中，不存在单、双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 解析　①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，正确；②苯为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，键长均相等，②正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应也是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C—C 单键与C===C双键的交替结构，错误；④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，正确；⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因加成反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，正确。所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选C。 答案　C 2．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　) A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 解析　A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。 答案　B 3．实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 解析　A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；B项，浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；C项，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。 答案　D $$