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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
学习目标 核心素养
1.认识炔烃的组成和结构特点。
2.通过乙炔的学习,掌握炔烃的性质和变化规律。
3.通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。 1.宏观辨识与微观探析:认识炔烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质的差异。
2.证据推理与模型认知:能够从结构和官能团的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质不同的原因。
3.科学探究与创新意识:能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
第2课时 炔烃
[对应学生用书第34页]
一、炔烃
定义 分子里含有碳碳三键的一类烃
官能团 名称为 碳碳三键
通式 炔烃分子中只有一个碳碳三键时,其通式为 CnH2n-2(n≥2)
物理性质 一般,熔、沸点随炔烃分子中碳原子数的增加而 升高
命名 与烯烃命名方法相同
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
升高
第2课时 炔烃
二、乙炔的结构和性质
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。
1.乙炔的结构
(1)
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H2 H︰C︙︙C︰H
C2H2
H︰C︙︙C︰H
第2课时 炔烃
(2)乙炔分子中的σ键和π键示意图:
第2课时 炔烃
碳原子杂化方式 sp
共价键情况 C、H之间全是 σ 键,C、C间有一个σ键和两个 π 键
键角 180°
空间构型 直线 形
2.乙炔的物理性质:乙炔是 无 色、 无 臭的气体, 微 溶于水, 易 溶于有机溶剂。
sp
σ
π
直线
无
无
微
易
第2课时 炔烃
3.乙炔的化学性质
(1)氧化反应:能使KMnO4溶液褪色;在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式: 2C2H2+5O24CO2+2H2O 。
(2)加成反应
①与Br2加成:
+Br2→
+2Br2→ CHBr2-CHBr2
2C2H2+5O24CO2+2H2O
CHBr2-CHBr2
第2课时 炔烃
②与H2加成:
+H2 CH2CH 2
+2H2 CH3-CH3
③与HCl加成:
+HClCH2CHCl
CH2CH2
CH3-CH3
+HClCH2CHCl
第2课时 炔烃
④与H2O反应(制乙醛):
+H2OCH3CHO
(3)加聚反应:
+H2OCH3CHO
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
黑色沉淀
剧烈
H2S
可以被酸性KMnO4溶液氧化
与Br2发生加成反应
火焰明亮且有黑烟
可燃且含碳量高
第2课时 炔烃
判断对错,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。 ( × )
(2)乙炔的结构简式是CHCH。 ( × )
(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。 ( × )
(4)实验室制乙炔时,可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率。 ( √ )
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。 ( × )
×
×
×
√
×
第2课时 炔烃
[对应学生用书第35页]
要点一 常见脂肪烃的结构与性质比较
1.分别描述甲烷、乙烯、乙炔在空气中燃烧的现象。现象差异的原因是什么?
提示:甲烷燃烧,发出淡蓝色的火焰;乙烯燃烧,火焰明亮,伴有黑烟;乙炔燃烧,火焰明亮,伴有浓烈的黑烟;烃含碳量越高,燃烧越不充分,烟越浓,火焰越明亮。
第2课时 炔烃
2.对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有哪些?
(2)能和溴水发生加成反应的有哪些?
(3)相同质量的三者完全燃烧耗氧量最大的有哪些?
(4)能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?
提示:(1)乙烯和乙炔。(2)乙炔、乙烯。(3)乙烷。(4)乙炔。
第2课时 炔烃
3.能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?
提示:不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。
第2课时 炔烃
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2
结构特点 全部单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃
第2课时 炔烃
化学
性质 取代反应 光照卤代 - -
加成反应 - 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
第2课时 炔烃
烷烃 烯烃 炔烃
化学
性质 氧化反应 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 - 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
要点二 乙炔的实验室制法
第2课时 炔烃
1.用化学方程式写出实验室制取乙炔的反应原理。
提示:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
2.为什么用饱和食盐水代替水?
提示:碳化钙与水的反应剧烈,为了减慢反应速率,得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。
第2课时 炔烃
3.装置②的作用是什么?
提示:除去H2S、PH3等杂质气体,防止杂质气体干扰乙炔性质的检验。
4.实验室制取乙炔时,如何收集?能否用排空气法收集乙炔?
提示:使用排水法收集乙炔气体。不能用排空气法。乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
第2课时 炔烃
实验室制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,防止电石吸水而失效。
(3)电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
(4)因反应剧烈且产生气泡,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花。
第2课时 炔烃
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是①碳化钙吸水性强,遇水反应剧烈,不能随用、随停;②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂;③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
第2课时 炔烃
[例2] 实验室用如图所示装置来制备乙炔,并验证乙炔的某些化学性质,制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体,请按下列要求填空:
第2课时 炔烃
(1)实验室制乙炔的化学方程式是 ;为了得到较为平稳的乙炔气流,装置A的分液漏斗中常用 来代替水。
(2)装置B中CuSO4溶液的作用是 。
(3)装置C中观察到的现象是 ,反应的化学方程式是 。
(4)装置D中观察到的现象是 ,该反应的类型是 。
第2课时 炔烃
[解析] (1)实验室制备乙炔是利用电石和水反应生成乙炔和氢氧化钙,反应的化学方程式为CaC2+2H2O ↑+Ca(OH)2,电石与水反应剧烈,用饱和食盐水可以减缓反应,所以为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。(2)硫化氢气体具有还原性,也会导致溴的四氯化碳、高锰酸钾酸性溶液褪色,装置B中CuSO4溶液的作用是除去乙炔中的硫化氢:Cu2++H2SCuS↓+2H+,防止干扰后续检验实验。(3)乙炔气体通过溴的四氯化碳溶液,会发生加成反应,装置C中观察到的现象是溶液褪色,反应的化学方程式为2Br2+ CHBr2-CHBr2。(4)乙炔通过高锰酸钾酸性溶液,乙炔含有不饱和键,被高锰酸钾酸性溶液氧化生成二氧化碳,装置D中观察到的现象是溶液褪色,发生的反应为氧化反应。
第2课时 炔烃
[答案] (1)CaC2+2H2O ↑+Ca(OH)2 饱和食盐水 (2)除去H2S杂质,以防干扰后续实验 (3)溶液褪色 2Br2+ CHBr2-CHBr2 (4)紫色褪去 氧化反应
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
要点三 烃的燃烧规律
1.生活中使用的燃气有三种:天然气、水煤气和液化石油气。三种燃气的主要成分是什么?由液化石油气改用天然气,应该如何调整空气进气阀?
提示:天然气的主要成分为CH4,水煤气的主要成分为CO、H2,液化石油气的主要成分为C3H8。单位体积的天然气燃烧比液化石油气燃烧消耗氧气少,所以应该减少空气进入量。
第2课时 炔烃
2.常温下的气态烃,在120 ℃与足量O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至
120 ℃,此时容器内压强不变,该烃的分子式可能有哪些?
提示:CH4、C2H4、C3H4、C4H4。由烃燃烧的通式及题意可知,反应的烃(CxHy)和O2的物质的量之和与生成的CO2和水蒸气的物质的量之和相等,即1+=x+,解得y=4,即该气态烃分子中含有4个氢原子。
第2课时 炔烃
1.烃的燃烧通式
CxHy+O2xCO2+H2O
第2课时 炔烃
2.烃的燃烧规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
第2课时 炔烃
(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
第2课时 炔烃
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy+O2xCO2+H2O
当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;当y>4时,ΔV=-1,反应后气体总体积增大;当y<4时,ΔV=-1,反应后气体总体积减小。
第2课时 炔烃
[例3] 25 ℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为 ( )
A.C2H4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H8
第2课时 炔烃
[解析] 设该烃的分子式为CxHy,则CxHy+O2xCO2+H2O,由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍,即1+=2x,解得x=1+。当x=1时,y=0,不符合烃的定义;当x=2时,y=4,物质为C2H4,当x=3时,y=8,物质为C3H8;当x>3时,不符合烃的组成。故正确答案为A。
[答案] A
第2课时 炔烃
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第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
2.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 ( )
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.用溴水验证乙炔的性质,不需要除杂
C.KMnO4酸性溶液褪色,说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
第2课时 炔烃
解析 电石跟水反应比较剧烈,若向电石中滴加饱和食盐水,电石与水反应,消耗水,使得NaCl在电石表面析出,减少了电石与水的接触,减缓了反应速率,故A正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,故B错误;酸性KMnO4溶液具有强氧化性,乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表现了乙炔的还原性,故C正确;对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,故D正确。
答案 B
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
第2课时 炔烃
4.实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体:
回答下列问题:
(1)电石的主要成分的电子式为 ,与饱和食盐水发生反应的化学方程式为 。
第2课时 炔烃
(2)若要使反应停止,应 (填“向上”或“向下”)移动A管。
(3)因电石中含有某些杂质,制备的乙炔气体中往往混有少量的PH3和H2S,除去乙炔中的这两种杂质气体,应使混合气体通过盛有足量 (填试剂名称)的洗气瓶。
(4)纯净的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中观察到的现象是 ,该过程发生的主要反应的化学方程式为 ;此反应的有机产物 (填“能”或“不能”)发生加聚反应。
第2课时 炔烃
解析 (1)电石的主要成分为CaC2,其电子式为Ca2+[︰C︙︙C︰]2-,其与水反应生成乙炔和氢氧化钙。(2)根据连通器原理,向上提拉A管,A管液面下降,右侧管内液面上升,与电石接触发生反应;向下移动A管,A管中液面上升,右侧管内液面下降,饱和食盐水与电石不再接触,反应停止。(3)H2S、PH3等具有还原性,会影响乙炔的检验,可以利用硫酸铜溶液除去。(4)乙炔和Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,少量溴单质与足量乙炔反应,发生不完全的加成反应,发生的主要反应的化学方程式为 +Br2CHBrCHBr,产物1,2-二溴乙烯含有碳碳双键,可以发生加聚反应。
第2课时 炔烃
答案 (1)Ca2+[︰C︙︙C︰]2- CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (2)向下 (3)硫酸铜溶液 (4)溶液褪色 +Br2CHBrCHBr 能
第2课时 炔烃
[对应学生用书第34页]
二、乙炔的结构和性质
4.乙炔的实验室制法
实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。
实验现象
结论或化学方程式
A
反应______,产生大量气泡
CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+↑
B
有____________生成
乙炔中的杂质气体________被除去
C
溶液紫红色褪去
_________________________________________
D
溶液橙红色褪去
______________________________
E
________________________
________________________
[例1] 下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为
B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化
[解析] 丙炔的球棍模型中,三个碳原子应该在同一条直线上,A项错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,标准状况下生成的气体为CO2,因为三者分子中所含碳原子数相同,所以生成的CO2的体积相同,B项正确;丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键,均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,但丙烷不能,C项错误;丙炔()中1和2号碳原子采取sp杂化,3号碳原子采取sp3杂化,D项错误。
[答案] B
1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析 乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色;三者点燃后均能产生CO2和H2O,但因含碳量不同,火焰的明亮程度及产生的黑烟量不同,所以点燃并观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟,乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,故选D。
答案 D
2.如图所示为实验室常用的实验装置:
为了除去杂质,得到较纯净且干燥的乙炔气体,装置的连接顺序是( )
A.②⑥⑦③
B.①⑥⑦③
C.②⑤⑥③
D.①⑤⑥③
解析 实验室制取乙炔的反应物是固体和液体,反应条件是常温,先用硫酸铜溶液除去H2S杂质,然后用浓硫酸除去水蒸气,乙炔密度比空气小,可以利用向下排空气法收集,得到干燥纯净的乙炔气体。
答案 C
3.由28 g乙炔(C2H2)、乙烯(C2H4)、乙烷(C2H6)组成的混合物在足量的氧气中燃烧,生成36 g H2O和一定质量的CO2,混合物中C2H2、C2H4、C2H6的分子个数比可能为( )
A.3∶2∶3
B.3∶2∶1
C.1∶2∶3
D.6∶3∶2
解析 乙炔(C2H2)、乙烯(C2H4)、乙烷(C2H6)在足量的氧气中燃烧,产物为水和二氧化碳,水中氢元素的质量为混合物中氢元素的质量,二氧化碳中碳元素的质量为混合物中碳元素的质量。36 g H2O中氢元素质量为36 g× eq \f(2,18) =4 g,28 g混合物中碳元素的质量为28 g-4 g=24 g,混合物中碳氢原子个数比为 eq \f(24 g,12) ∶ eq \f(4 g,1) =1∶2;乙烯中碳氢原子个数比已经是1∶2,故只需保证乙炔和乙烷的分子数相同即可,综上所述A符合题意。
答案 A
[对应学生用书第38页]
1.(吉林白城高二检测)下列说法正确的是( )
A.电石的电子式:Ca2+[∶C⋮⋮C∶]2-
B.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔
C.乙炔的球棍模型:
D.的名称为2,3二甲基4戊炔
解析 电石即为CaC2,是由Ca2+和C eq \o\al(\s\up1(2-),\s\do1(2)) 构成的离子化合物,电子式为
Ca2+[∶C⋮⋮C∶]2-,A正确;乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体,引入新杂质,B错误;图示为乙炔的空间填充模型,C错误;该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子,从靠近碳碳三键的一端编号,3、4号碳原子上分别有一个甲基,所以名称为3,4二甲基1戊炔,D错误。
答案 A
3.(宜宾高二期中)某含有1个碳碳三键的炔烃,与氢气加成后产物的结构简式如图。则此炔烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析 根据炔烃与H2加成反应的原理,烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置,则此炔烃可能的结构有共1种。
答案 A
$$