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第二章 烃
第一节 烷烃
学习目标 核心素养
1.认识烷烃的组成、结构特点及性质。
2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.通过练习掌握烷烃的系统命名法,培养有序的思维能力。 1.宏观辨识与微观探析:从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.证据推理与模型认知:能通过模型假设,证据推理认识常见有机物分子的空间构型,会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。
第一节 烷烃
[对应学生用书第24页]
一、烷烃的结构和性质
1.结构特点:分子中的碳原子都采取 sp3 杂化,以伸向四面体4个顶点方向的 sp3 杂化轨道与其他碳原子或 氢原子 结合,形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是 单键 。
sp3
sp3
氢原子
单键
第一节 烷烃
2.通式: CnH2n+2 (n≥1)。
3.同系物:结构 相似 、分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物互称为同系物。
CnH2n+2
相似
CH2原子团
第一节 烷烃
4.物理性质:烷烃同系物的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烷烃为 气态 ,其他为 液态或固态 (注意:新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐 升高 ;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点 越低 。
(3)密度:相对密度随碳原子数的增加而逐渐 增长 ,但均小于1。
(4)溶解性:难溶于水, 易溶于 有机溶剂。
气态
液态或固态
升高
越低
增长
易溶于
第一节 烷烃
5.化学性质:烷烃的结构决定了其性质与甲烷相似。烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被 酸性高锰酸钾溶液 氧化,也不与 强酸 、 强碱 及溴的四氯化碳溶液反应。
(1)氧化反应(可燃性):烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧通式为 CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O 。
(2)取代反应:烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷: CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 。
酸性高锰酸钾溶液
强酸
强碱
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个 氢原子 后剩余的基团称为烃基。
(2)常见的烃基
①甲烷分子去掉1个氢原子是甲基 -CH3 。
②乙烷分子去掉1个氢原子是乙基 -CH2CH3 。
氢原子
-CH3
-CH2CH3
第一节 烷烃
③丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构,
正丙基: -CH2CH2CH3 ,
异丙基: 。
-CH2CH2CH3
第一节 烷烃
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
用“正”“异”“新”来区分烷烃
①丁烷有两种即 正丁烷 和 异丁烷 ,结构简式分别为 CH3CH2CH2CH3 和
。
正丁烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH3
第一节 烷烃
②戊烷有三种,即 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 ,其结构简式分别
为 CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
第一节 烷烃
(2)系统命名法
( 为例)
①选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链,该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为 己烷 。
②选起点、定位置--离取代基“ 最近 ”的一端为起点
己烷
最近
第一节 烷烃
③写名称、简在前--取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;多种取代基时 简单 的在前;相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。
简单
第一节 烷烃
2.下列烷烃的命名正确的是 ( )
A.2,3-二甲基丁烷
B.3,4-二甲基戊烷
C.2-甲基-3-乙基丁烷
D.2-乙基己烷
第一节 烷烃
解析 2,3-二甲基丁烷,符合烷烃的命名原则,故A正确;3,4-二甲基戊烷,取代基代数和不是最小,正确命名为:2,3-二甲基戊烷,故B错误;丁烷值出现3-乙基,说明选取不是最长碳链,正确命名为:2,3-二甲基戊烷,故C错误;2-乙基己烷,选取不是最长碳链,正确命名为:3-甲基庚烷,故D错误。
答案 A
第一节 烷烃
[对应学生用书第25页]
要点一 烷烃的取代反应
1.乙烷能与溴的四氯化碳溶液反应吗?
提示:不能。
第一节 烷烃
2.乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
提示:CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH3CCl3、CH2ClCH2Cl、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3。
第一节 烷烃
3.根据甲烷与氯气的反应,写出丙烷与氯气反应生成一氯丙烷的化学方程式,并指出反应类型。
提示:CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl或CH3CH2CH3+Cl2 +HCl。取代反应。
第一节 烷烃
烷烃取代反应需注意的5个方面
(1)反应的条件--光照。
(2)反应物状态--卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点--氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行。
(4)反应产物--无论Cl2是少量还是足量,烷烃的取代反应的产物一定是多种氯代物的混合物。
第一节 烷烃
(5)定量关系--烷烃和Cl2发生取代反应,每1 mol H原子被取代,则生成1 mol HCl,消耗1 mol Cl2,而不是消耗0.5 mol Cl2,参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等。
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
1.光照条件下,将1 mol甲烷和1 mol氯气混合充分反应后,得到的产物为 ( )
A.CH3Cl、HCl
B.HCl、CCl4
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
第一节 烷烃
答案 D
解析 虽然甲烷和氯气按等物质的量混合,但实际上反应不会只停留在生成CH3Cl的第一步取代,而是四步取代反应几乎同时发生,所以生成物就是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。
第一节 烷烃
要点二 烷烃的系统命名法
已知异辛烷的球棍模型如图所示。
第一节 烷烃
第一节 烷烃
2.你能否利用系统命名法对异辛烷进行命名?
提示:能。利用系统命名法对异辛烷进行命名,其名称为2,2,4-三甲基戊烷。
第一节 烷烃
3.有机物 的主链上所含碳原子数目是多少?利用系统命名法进行命名,其名称是什么?
提示:根据有机物的结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。利用系统命名法进行命名,其名称为2,4,4-三甲基己烷。
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的命名原则与步骤
(1)第一步--定主链:遵循“长”“多”原则。
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
第一节 烷烃
(2)第二步--编位号:遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如:
第一节 烷烃
②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如:
第一节 烷烃
③同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如:
方式一:
第一节 烷烃
方式二:
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
第一节 烷烃
(3)第三步--写名称,要按照如下格式:
如: 可命名为3-甲基-4-乙基己烷。
第一节 烷烃
①取代基的位次必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基合并,必须用汉字数字表示其数目。
③位号2,3,4等相邻时,必须用“,”隔开(不能用“、”)。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。
⑤若有多种取代基,不管其位次大小如何,必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
即:先写小基团,再写大基团--不同基,简到繁。
第一节 烷烃
[例2] (1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
① ;
② 。
第一节 烷烃
①2,4-二甲基戊烷: ;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷: 。
[解析] (1)按照系统命名法对烷烃进行命名时,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则补写氢。
[答案] (1)①3,3,5-三甲基庚烷 ②4-甲基-3-乙基庚烷
(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
第一节 烷烃
(2)①
②
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
2.下列烷烃的名称正确的是 ( )
A.2-乙基丁烷
B.1,2-二甲基戊烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.2,3-二乙基-4-甲基己烷
第一节 烷烃
解析 有机物命名是否正确主要看以下几点:①主链是否选对;②支链的位置是否正确;③是否按命名原则命名。对烷烃的命名,若存在1-甲基、2-乙基等,则主链选错,因此选项A、B、D三项都是主链选错了,D项不符合“先简后繁”的命名原则。
答案 C
第一节 烷烃
第一节 烷烃
第一节 烷烃
4.按系统命名法给下列有机化合物命名或写出相应的结构简式:
(1) 的名称是 。
(2) 的名称是 。
第一节 烷烃
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。
(4)2-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。
第一节 烷烃
解析 (1)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小。(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号.取代基位次和最小。(3)先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在2、4、6号位三个碳原子上连甲基,在第5号位碳原子上连乙基,最后检查是否正确。(4)根据主链碳原子数为8,甲基在2号碳原子上,乙基在5号碳原子上,可知该烷烃分子的碳骨架可表示为
,剩余的价键用氢原子饱和。
第一节 烷烃
答案 (1)3,4-二甲基-4-乙基庚烷
(2)3,3-二甲基-6-乙基辛烷
(3)
(4)
第一节 烷烃
1.关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递变到比水重
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
答案 B
[例1] 1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为( )
A.4 mol
B.8 mol
C.10 mol
D.2 mol
[解析] 1 mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8,消耗氯气最多,即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应,故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。
[答案] B
在光照条件下,将1 mol甲烷和1 mol氯气充分反应,物质的量之间的关系:
①n(HCl)最大,且n(HCl)=n(Cl2)
②n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
③n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)
1.你能否根据异辛烷的球棍模型写出其结构简式?
提示:能。异辛烷的结构简式为。
2.(辽宁六校协作体高二联考)下列有机物的系统命名正确的是( )
A.:3甲基2乙基戊烷
B.:2,2,3三甲基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH3:2乙基丙烷
D.:1,4二甲基丁烷
解析 中最长碳链上有6个C原子,另外2个—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则3、4号C原子上各有1个甲基,其名称为3,4二甲基己烷,A错误;(CH3)2CHC(CH3)3中最长碳链上有4个C原子,其余—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则2号C原子上有2个甲基、3号C原子上有1个甲基,其名称为2,2,3三甲基丁烷,B正确;CH3CH(C2H5)CH3中最长碳链上有4个C原子,—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则甲基位于2号C原子上,其名称为2甲基丁烷,C错误;CH3(CH2)4CH3中最长碳链上有6个C原子,无支链,为己烷,D错误。
答案 B
[对应学生用书第28页]
1.(南昌高二月考)下列叙述正确的是( )
A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构
B.C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃
C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
解析 甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2只有一种结构,A项错误;C3H6、C5H10不满足链状烷烃的通式,B项错误;根据烷烃的结构可知,正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接,不在同一条直线上,C项错误。
答案 D
3.(黑河高二月考)常温常压下,完全燃烧某脂肪烃A,生成0.88 g CO2和0.54 g H2O,下列关于烃A的说法中正确的是( )
A.A与甲烷互为同系物
B.A能发生取代反应,不能发生氧化反应
C.A的二氯代物有一种
D.A与溴水发生取代反应的条件为光照
解析 完全燃烧某脂肪烃A,生成0.88 g CO2,CO2的物质的量为0.02 mol,CO2中的C来自A,所以A中含碳原子0.02 mol;燃烧生成的水为0.54 g,物质的量为0.03 mol,H2O中的H来自A,所以A中含H 0.06 mol,A中的C和H的个数比为1∶3,所以A为乙烷(C2H6)。乙烷和甲烷结构相似,相差一个CH2原子团,互为同系物,A正确;乙烷属于烷烃,能和氯气在光照下发生取代反应,也能燃烧,被氧气氧化,B错误;乙烷的二氯代物有两种:1,1二氯乙烷和1,2二氯乙烷,C错误;乙烷不能和溴水发生取代反应,可以和溴蒸气在光照下发生取代反应,D错误。
答案 A
$$