专题09 羧酸 羧酸的衍生物（七大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（人教版2019选择性必修3）

专题09 羧酸 羧酸的衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理与类型 题型04 酯的结构与性质 题型05 油脂的结构与性质 题型06 酰胺 题型07 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类知识积累 1.羧酸概念：由烃基(或氢原子)与 相连构成的有机化合物，官能团为 ，饱和一元羧酸的通式为 。 2.分类 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原 性(醛基) 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 防腐剂 【典例1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是 A．乙二酸 B．苯甲酸 C．醋酸 D．石炭酸 【变式1-1】下列说法不正确的是 A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．所有羧酸都易溶于水 D．羧酸的官能团是—COOH 【变式1-2】下列对CH2=CHCOOH的分类不正确的是 A．脂肪酸 B．一元弱酸 C．饱和羧酸 D．有机酸 【变式1-3】由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是 A．-CHO B． C． D．R-CO- 题型02 羧酸的酸性 知识积累 1．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种 酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液里的电离方程式为： CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 2．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 3．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚 【典例2】在同温同压下，一定量的某有机物和过量反应得到氢气，另一份等量的有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，若，则该有机物可能是 A．   B． C． D． 【变式2-1】下列物质中，酸性最强的是 A． B． C． D． 【变式2-2】下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是 A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能 B．碳酸和乙酸都能与碱反应 C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解 D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2 【变式2-3】某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 题型03 酯化反应的机理与类型知识积累 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱 ，醇脱 。 2．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况： ① ② 【典例3】分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：(5)羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况 ① ② ①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应； ②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质； ③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为 A．HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH C．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 【变式3-1】乙醇与有机物A在浓硫酸催化下加热时得到有芳香味的液体有机物B，经测定该有机物B的分子式为C7H14O2。则A的结构最多有(不考虑立体异构) A．6种 B．5种 C．4种 D．3种 【变式3-2】使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成W g酯和3.6 g水，则该醇的相对分子质量为 A. B. C. D. 【变式3-3】在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是 A． B． C． D． 题型04 酯的结构与性质知识积累 1．酯的组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是H原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团是 。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ，故饱和一元酯的通式为 。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3： ；HCOOCH2CH3： 。 2．酯的物理性质 酯类的密度一般比水 ，难溶于水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 3．酯的化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在酸存在的条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O (2)在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH 【典例4】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H16O4 B．C14H18O5 C．C16H20O5 D．C16H22O5 【变式4-1】分子式为C9H18O2的有机物A能发生如图的变化： 其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是 A．C和E互为同系物 B．符合题目条件的A共有4种 C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D．符合题目条件的B共有4种 【变式4-2】乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯属于酯类物质 B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体 C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同 D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂 【变式4-3】碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中既有极性键也有非极性键 C．分子中键与键个数之比为 D．碳酸亚乙酯不可水解 题型05 油脂的结构与性质知识积累 1．组成结构 油脂是 和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性。 2．分类 【典例5】油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 。 ②在NaOH溶液中发生水解反应(皂化反应)的化学方程式为 。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为 。    A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．油酸甘油酯能与发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 【变式5-1】下列关于油脂的说法错误的是 A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【变式5-2】关于油脂，下列说法不正确的是 A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 【变式5-3】“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是 A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．油脂的氢化是一种物理变化 题型06 酰胺知识积累 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有 性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→ 。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做 ，叫做 。 【典例6】下列说法不正确的是(2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HCl RCONH2＋NaOH A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺类化合物具有碱性，能与酸反应，生成盐 D．酰胺中一定含酰基 【变式6-1】已知柳胺酚的结构简式如下图所示，下列说法错误的是 A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH B．它可以发生硝化反应 C．它可以发生水解反应 D．它可以与溴发生取代反应 【变式6-2】下列关于胺和酰胺说法正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和 【变式6-3】丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D．能与氢气发生加成反应 题型07 羧酸、酯的同分异构体的书写 知识积累 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 【典例7】有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式7-1】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是 A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 【变式7-2】有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式7-3】分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸中加热可得到相对分子质量相同的两种产物B和C，B催化氧化得到D，D与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，则符合条件的A的结构简式共有多少种 A．5 B．6 C．7 D．8 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题09 羧酸 羧酸的衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理与类型 题型04 酯的结构与性质 题型05 油脂的结构与性质 题型06 酰胺 题型07 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类知识积累 1.羧酸概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。 2.分类 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原 性(醛基) 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 防腐剂 【典例1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是 A．乙二酸 B．苯甲酸 C．醋酸 D．石炭酸 【答案】C 【详解】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；醋酸(CH3COOH)分子中含有甲基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。 【变式1-1】下列说法不正确的是 A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．所有羧酸都易溶于水 D．羧酸的官能团是—COOH 【答案】C 【详解】由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，故A正确；饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2，故B正确；有些羧酸在水中的溶解度不大，如苯甲酸微溶于水，故C错误；羧酸的官能团为羧基(—COOH)，故D正确。 【变式1-2】下列对CH2=CHCOOH的分类不正确的是 A．脂肪酸 B．一元弱酸 C．饱和羧酸 D．有机酸 【答案】C 【详解】A．含有羧基，取代基为链状烃，则属于脂肪酸，故A正确； B．含有1个羧基，具有弱酸性，属于一元弱酸，故B正确； C．饱和羧酸是指羧酸中除了羧基以外为饱和烃基，CH2=CHCOOH中除了羧基以外的CH2=CH-基团为不饱和烃基，则不属于饱和羧酸，故C错误； D．CH2=CHCOOH属于有机酸，故D正确； 故选：C。 【变式1-3】由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是 A．-CHO B． C． D．R-CO- 【答案】B 【详解】A．-CHO与-OH组成的物质为HCOOH，能与NaOH发生反应，A不符合题意； B．与-OH组成苯甲醇，显中性，不能与NaOH发生反应，B符合题意； C．与-OH组成对甲基苯酚，显酸性，能与NaOH发生反应，C不符合题意； D．R-CO-与-OH组成R-COOH，具有酸性，能与NaOH发生反应，D不符合题意； 故选B。 题型02 羧酸的酸性 知识积累 1．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 2．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 3．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚 【典例2】在同温同压下，一定量的某有机物和过量反应得到氢气，另一份等量的有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，若，则该有机物可能是 A．   B． C． D． 【答案】A 【分析】能够与钠反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基，能够与NaHCO3反应的只有羧酸，据此分析解答。 【详解】一定量的有机物和过量反应得到氢气，说明分子中含有或，另一份等量的该有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，说明分子中含有，反应关系式为，，以及，若在同压下，，说明该有机物的分子中含有和的数目相等，A项符合题意。 故选A。 【变式2-1】下列物质中，酸性最强的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】烃基具有推电子作用，烃基越大推电子作用越强，推电子效应，是碳酸，所以酸性，酸性最强的是，故选A。 【变式2-2】下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是 A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能 B．碳酸和乙酸都能与碱反应 C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解 D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2 【答案】D 【详解】能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。 【变式2-3】某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【答案】A 【详解】1mol该物质含2mol羧基、1mol醇羟基、1mol酚羟基，三种官能团均能和Na反应，所以消耗4molNa；羧基、酚羟基可以和NaOH反应，消耗3molNaOH；羧基可以和碳酸氢钠反应，消耗2molNaHCO3，所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是4:3:2； 综上所述答案为A。 题型03 酯化反应的机理与类型知识积累 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 2．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况： ① ② (5)羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况 ① ② 【典例3】分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质： ①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应； ②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质； ③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为 A．HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH C．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 【答案】B 【详解】分子式为C4H8O3的有机物有1个不饱和度,①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应，可知含-COOH、-OH；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，则发生消去反应、与-OH相连C的邻位C上有1种H原子；这说明-OH不可能位于末端C原子上，且③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物，则发生分子内酯化反应，所以其结构简式应该是HOCH2CH2CH2COOH； 答案选B。 【变式3-1】乙醇与有机物A在浓硫酸催化下加热时得到有芳香味的液体有机物B，经测定该有机物B的分子式为C7H14O2。则A的结构最多有(不考虑立体异构) A．6种 B．5种 C．4种 D．3种 【答案】C 【详解】乙醇与有机物A发生酯化反应，生成C7H14O2，则有机物A应为羧酸，羧酸含有官能团-COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故A的结构有4种，故选C。 【变式3-2】使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成W g酯和3.6 g水，则该醇的相对分子质量为 A. B. C. D. 【答案】B 【分析】二元羧酸与二元醇完全酯化时，反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2，故此酯化反应的化学方程式为乙二酸＋二元醇―→酯＋2H2O，生成水3.6 g，即0.2 mol，则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol，质量为(W＋3.6－9) g，该醇的相对分子质量为。 【变式3-3】在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成 或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，故选C。 题型04 酯的结构与性质知识积累 1．酯的组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是H原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团是。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。 2．酯的物理性质 酯类的密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 3．酯的化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在酸存在的条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (2)在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 【典例4】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H16O4 B．C14H18O5 C．C16H20O5 D．C16H22O5 【答案】B 【详解】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C18H26O5+2H2O=M+2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，故选：B。 【变式4-1】分子式为C9H18O2的有机物A能发生如图的变化： 其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是 A．C和E互为同系物 B．符合题目条件的A共有4种 C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D．符合题目条件的B共有4种 【答案】B 【分析】有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯；B和C的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，据此分析解答。 【详解】A．由以上分析可知C为C3H7COOH，E为C4H9COOH，二者互为同系物，A正确； B．C可能为CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH，有2种，B能够氧化生成醛，说明B中含有-CH2OH结构，可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH，有4种，共为2×4=8种，B错误； C．D为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原是醇，C正确； D．由B的分析可知，B可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH，有4种，D正确； 故选B。 【变式4-2】乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯属于酯类物质 B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体 C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同 D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂 【答案】C 【详解】A．乙酸乙酯属于酯类物质，A正确； B．乙酸乙酯和CH3CH2CH2COOH的分子式均为C4H8O2，为同分异构体，B正确； C．乙酸乙酯发生水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH，在NaOH溶液中消耗醋酸，平衡正向移动，水解程度增大，稀硫酸环境中增加氢离子浓度，平衡逆向移动，水解程度更低，C错误； D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂，D正确。 故选C。 【变式4-3】碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中既有极性键也有非极性键 C．分子中键与键个数之比为 D．碳酸亚乙酯不可水解 【答案】B 【详解】A．该有机物分子中含有3个C原子、3个O原子，不饱和度为2，则H原子数为4，从而确定分子式为，故A错误； B．C原子之间存在非极性键，C原子与O原子、C原子与H原子之间存在极性键，故B正确； C．1个该分子中含有10个键、1个键，所以分子中键与键个数之比为，故C错误； D．碳酸亚乙酯属于酯类，在酸性、碱性条件下都可以水解，故D错误； 故选B。 题型05 油脂的结构与性质知识积累 1．组成结构 油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性。 2．分类 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 。 ②在NaOH溶液中发生水解反应(皂化反应)的化学方程式为 。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为 。 【典例5】油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．油酸甘油酯能与发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 【答案】C 【详解】A．用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确； B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确； C．油酸甘油酯能与发生加成反应，C错误； D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确； 故选C。 【变式5-1】下列关于油脂的说法错误的是 A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【答案】A 【详解】A．油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误； B．脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确； C．植物油中含碳碳双键，植物油发生硬化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，C正确； D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确； 故选A。 【变式5-2】关于油脂，下列说法不正确的是 A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 【答案】A 【详解】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误； B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确； C．植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确； D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确； 答案为：A。 【变式5-3】“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是 A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．油脂的氢化是一种物理变化 【答案】C 【详解】油脂都是高级脂肪酸甘油酯，含碳碳双键较多的熔、沸点较低常温下呈液态，则食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量没有成千上万，故其不属于有机高分子化合物，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，即甘油可以制作炸药，C正确；油脂氢化是指含不饱和键的油脂与氢气发生加成反应，属于化学变化，D错误。 题型06 酰胺知识积累 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 【典例6】下列说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺类化合物具有碱性，能与酸反应，生成盐 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【详解】A．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误； B．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确； C．胺类含有氨基或亚氨基等，能与酸中氢离子结合形成盐类，显碱性，，C正确； D．酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确； 故选：A。 【变式6-1】已知柳胺酚的结构简式如下图所示，下列说法错误的是 A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH B．它可以发生硝化反应 C．它可以发生水解反应 D．它可以与溴发生取代反应 【答案】A 【详解】A．柳胺酚分子中含有的酚羟基及酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应，1个柳胺酚分子会反应消耗3个NaOH，则1 mol mol柳胺酚与足量NaOH溶液反应，最多能消耗3 mol NaOH，A错误； B．该物质分子中含有苯环，能够与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基化合物，B正确； C．柳胺酚分子中含有酰胺键，能够发生水解反应产生羧基和氨基，C正确； D．柳胺酚分子中含有的酚羟基，酚羟基是邻对位取代基，能够与单质Br2在一定条件下发生取代反应，D正确； 故合理选项是A。 【变式6-2】下列关于胺和酰胺说法正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和 【答案】B 【详解】A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误； B．酰胺中不一定含，例如HCON(CH3)2，B正确； C．胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误； D．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐，得不到，D错误； 答案选B。 【变式6-3】丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D．能与氢气发生加成反应 【答案】C 【详解】A．含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B．酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确； C．酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误； D．含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确； 故选：C。 题型07 羧酸、酯的同分异构体的书写 知识积累 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 【典例7】有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【详解】属于酯类，则一定含有—COO—结构；如果分子中含有1个取代基，则取代基是—OOCCH3、—CH2OOCH、—COOCH3；如果含有2个取代基，则是甲基和—OOCH，而位置可以是邻、间、对三种，因此共有6种。 【变式7-1】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是 A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 【答案】B 【详解】若C4H8O2为酯，则可以分成几种情况：①甲酸对应的酯，有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯2种，②乙酸对应的酯，即乙酸乙酯，有1种同分异构体，③丙酸对应的酯，即丙酸甲酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；若C4H8O2为羧酸，则有可能是正丁酸或者2­甲基丙酸，共2种同分异构体，B错误；该有机物的不饱和度Ω＝＝1，故分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，包括2­羟基丁醛、3­羟基丁醛、4­羟基丁醛、2­甲基­2­羟基丙醛、2­甲基­3­羟基丙醛，共5种，D正确。 【变式7-2】有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【详解】符合条件的同分异构体有6种，分别是、、、、、。 【变式7-3】分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸中加热可得到相对分子质量相同的两种产物B和C，B催化氧化得到D，D与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，则符合条件的A的结构简式共有多少种 A．5 B．6 C．7 D．8 【答案】D 【详解】分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸中加热可得到相对分子质量相同的两种产物B和C，B催化氧化得到D，D与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，这说明A属于酯类，生成的B是醇类，C是羧酸，D是醛类，由于B和C的相对分子质量相等，则B和C的分子式分别是C5H12O和C4H8O2，丁酸有2种，能催化氧化的戊醇满足C4H9CH2OH，丁基有4种，则相应的C4H9CH2OH有4种，因此符合条件的A的结构简式共有2×4＝8种。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$