第4节 第1课时 羧酸 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（鲁科版2019选择性必修3）

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用 3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用 重点：羧酸、酯的组成和结构特点、性质。 难点：乙酸乙酯的制备。 一、羧酸 1．羧酸的含义 （1）概念：分子由 （或氢原子）和 相连而组成的有机化合物。 （2）官能团： 或 （3）饱和一元脂肪酸的通式： （n≥1）或 （n≥0） 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸： 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸： 二元羧酸 乙二酸： 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸： 3．常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 结构简式 色、态、味 色液体、 性气味 色 晶体、易 无色透明 溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、 溶于有机溶剂 溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 4．羧酸的物理性质 （1）水溶性 ①分子中碳原子数在4以下的羧酸能 ； ②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度 ，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 （2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点 。原因是羧酸分子之间更容易形成 。 5．羧酸的命名 （1）CH3CH2CH2COOH的名称是 （2）CH3COOH的名称是 （3）名称为 。 6．羧酸的化学性质 （1）具有酸的通性（强于碳酸） ①紫色石蕊试液： ②与金属钠发生置换反应生成 和 ③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水 ④与氢氧化铜反应的现象是： ⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放 气体 【特别提醒】羟基与酸性强弱的关系 （1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。 （2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。 （3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 （2）取代反应 ①酯化反应：R－－OH+R'OH ②生成酰胺：R－－OH+NH3 ③α－H取代：RCH2COOH+Cl2 （3）氧化反应 ①可燃性：CnH2nO2+O2 ②KMnO4（H+）： （4）还原反应：RCOOH 二、酯 1．羧酸衍生物： （1）概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代后的产物。 （2） ：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为 （3）常见的羧酸衍生物 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 结构简式 R－－Cl R－－O－－R′ R－－Cl R－－NH2 2．酯 （1）概念： （R－－）和 （RO－）相连后的产物。 （2）官能团的名称： ，结构简式： 。 （3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 酯 HCOOC2H5 名称 （4）物理性质 ①密度：酯类密度一般比水 ②溶解性： 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ③味态：低级酯是有 味的 体， 挥发。 （5）化学性质－－水解反应 ①酸性条件：RCOOR'+H2O + （部分进行） ②碱性条件：RCOOR'+NaOH + （完全进行） 三、油脂 1．油脂的组成、结构与分类 2．常见的高级脂肪酸 3．物理性质 （1）密度：比水的 （2）溶解性：难溶于 ，易溶于 （3）熔、沸点：天然油脂都是 ，没有固定的熔、沸点 4．化学性质 （1）水解反应 ①酸性水解：制备 和 +3H2O3C17H35COOH+； ②碱性水解（ 反应）：制备 和 +3NaOH+3C17H35COONa （2）加成反应－－不饱和油脂的特性 ①溴水： 能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。 ②氢化反应：液态油与氢气的 反应，又叫油脂的 。这样制得的油脂叫 ，又叫 。 +3H2。 5．油脂的应用 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(　　) (2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　　) (6)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　) 2．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应，没有副产物生成 B．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 C．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 D．可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸 3．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是 A．该物质有4种官能团 B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 D．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应 ►问题一 酯化反应的特点 【典例1】关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是 A．图甲用于分离乙酸乙酯 B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫 D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯 【解题必备】 1．酯化反应的特点 （1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 （2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 （3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 （4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 2．酯化反应的类型 （1）一元羧酸和一元醇的酯化反应 RCOOH+R'CH2OHR－－OCH2R'+H2O （2）一元羧酸与二元醇的酯化反应 （3）二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+nHO－－O－CH2－CH2－OnH+（2n－1）H2O （4）无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O （5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 【变式1-1】乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下： 已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是 A．乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)>O(羟基) B．用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律 C．根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行 D．该历程中涉及极性键的断裂和形成 1．下列关于常见有机物的说法不正确的是 A．沸点高低顺序为：新戊烷>异戊烷>正戊烷 B．可利用乙醇的还原性检验是否“酒驾” C．油脂在碱性条件下能水解，可用于制肥皂 D．乳酸与乙醇、乙酸均可发生酯化反应 2．某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 3．下列说法错误的是 A．除去乙烯中混有的SO2气体的方法：通入溴水洗气 B．除去乙醇中的水的方法：加入新制生石灰蒸馏 C．鉴别己烷、己烯、乙酸、CCl4四种无色液体的方法：分别加入溴水 D．油脂在碱性条件下的水解反应可以用于生产甘油和肥皂 4．丙烯酸(CH2=CHCOOH)，可用于生产高吸水性的树脂。下列有关丙烯酸的说法不正确的是 A．分子式为C3H4O2 B．与CH3COOH互称为同系物 C．能发生加聚反应 D．能使紫色石蕊溶液变红 5．下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液和浓溴水都能反应的是 A． B． C．CH2=CHCOOH D． 6．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法错误的是 A．乙醇(乙酸)加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯中混有乙酸(饱和Na2CO3溶液，分液) 7．某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法正确的是 A．该物质的分子式为C12H12O3 B．化合物X含有四种官能团 C．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物X不与NaHCO3反应 8．下列说法正确的是 A．酯类均无还原性，不会与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应 B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类 C．从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂 D．乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体 9．藁本内酯是中药伞形科植物当归挥发油的主要活性成分，有较强的药用价值，其结构如图所示： 下列有关说法正确的是 A．该物质含有酯基，属于酯类 B．分子式为 C．该物质不能与酸性高锰酸钾溶液反应 D．该物质含有苯环和碳碳双键，能与发生加成反应 10．碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 11．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 12．中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是 A．该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B．分子式为C14H18O6 C．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2 D．环上氢原子的一氯取代物5种 13．山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是 A．1mol该物质可以和3molNaOH发生中和反应 B．既能发生取代反应，又能发生酯化反应 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质的分子式为C7H10O5 14．一种具有抗菌作用的医药中间体的结构如图。下列说法错误的是 A．分子式是 B．分子中含有5种官能团 C．可以发生取代反应、氧化反应和加成反应 D．能与溶液反应放出 15．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 16．能使叶子脱落而得名的脱落酸，其结构如图，下列说法错误的是 A．分子中含有4种官能团 B．一定条件下脱落酸可生成多种加聚产物 C．1mol 脱落酸与足量NaHCO3溶液反应生成22.4L CO2(标准状况) D．一定条件下1mol 脱落酸多能与5 mol H2反应 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用 3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用 重点：羧酸、酯的组成和结构特点、性质。 难点：乙酸乙酯的制备。 一、羧酸 1．羧酸的含义 （1）概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。 （2）官能团：－－OH或－COOH （3）饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0） 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2＝CHCOOH 3．常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构简式 HCOOH COOH 色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 4．羧酸的物理性质 （1）水溶性 ①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶； ②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 （2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。 5．羧酸的命名 （1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸 （2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸 （3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。 6．羧酸的化学性质 （1）具有酸的通性（强于碳酸） ①紫色石蕊试液：变红 ②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气 ③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水 ④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液 ⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体 【特别提醒】羟基与酸性强弱的关系 （1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。 （2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。 （3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 （2）取代反应 ①酯化反应：R－－OH+R'OH R－－O－R'+H2O ②生成酰胺：R－－OH+NH3R－－NH2+H2O ③α－H取代：RCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl （3）氧化反应 ①可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O ②KMnO4（H+）：不褪色 （4）还原反应：RCOOHRCH2OH 二、酯 1．羧酸衍生物： （1）概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 （2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为R－－ （3）常见的羧酸衍生物 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 结构简式 R－－Cl R－－O－－R′ R－－Cl R－－NH2 2．酯 （1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。 （2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－。 （3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 酯 HCOOC2H5 名称 甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 （4）物理性质 ①密度：酯类密度一般比水小 ②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。 （5）化学性质－－水解反应 ①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行） ②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行） 三、油脂 1．油脂的组成、结构与分类 2．常见的高级脂肪酸 3．物理性质 （1）密度：比水的小 （2）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4．化学性质 （1）水解反应 ①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸 +3H2O3C17H35COOH+； ②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂 +3NaOH+3C17H35COONa （2）加成反应－－不饱和油脂的特性 ①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。 ②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。 +3H2。 5．油脂的应用 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(　　) (2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　　) (6)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　) 【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)× 　(5)√　(6)×　(7)×　(8)×　(9)× 2．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应，没有副产物生成 B．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 C．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 D．可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸 【答案】D 【解析】 A．CH2=CH-COOH的碳碳双键两边不对称，H-OH也不对称，加成时会生成 ，也会生成副产物HOCH2CH2COOH，故A错误； B．丙烯酸含有羧基，乳酸含有羟基，二者可发生酯化反应，故B错误； C．乳酸含-OH、-COOH，均与Na按1：1反应，只有-COOH与NaOH、NaHCO3按1：1反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2：1：1，故C错误； D．丙烯酸的碳碳双键能与溴发生加成反应使Br2的溶液褪色，乳酸不能和Br2的溶液反应，Br2的溶液可以区别丙烯酸和乳酸，故D正确；故选D。 3．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是 A．该物质有4种官能团 B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 D．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应 【答案】C 【解析】A．根据物质结构可知：在普伐他汀中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键四种官能团，A正确； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键和羟基，由于羟基连接的C原子含有H原子，因此这两种基团都能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．该物质分子中含有1个羧基和1个酯基，酯基水解产生1个羧基和1个醇羟基，只有羧基能够与NaOH反应，而醇羟基及碳碳双键都不能与NaOH反应，１个普伐他汀反应消耗2个NaOH，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，C错误； D．该物质分子中含有的3个醇羟基和1个羧基可以与Na按1：1关系反应，而酯基和碳碳双键不能与Na反应，因此1个普伐他汀分子可以与4个Na反应，则1 mol该物质能与4 mol Na发生反应，D正确；故选C。 ►问题一 酯化反应的特点 【典例1】关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是 A．图甲用于分离乙酸乙酯 B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫 D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯 【答案】D 【解析】A．乙酸乙酯与碳酸钠溶液是互不相溶的两层液体，应该使用分液的方法分离，而不能使用过滤方法分离，故A错误； B．利用沸点不同，用蒸馏方法除去杂质乙酸和乙醇来纯化乙酸乙酯时，温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口附近，而不能伸入到液面以下，故B错误； C．乙醇、乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯，增加了长玻璃管，使得试管内外相通，不会产生压强差，有防止倒吸作用，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，但图中所使用的是饱和碳酸，并不能达到收集乙酸乙酯的目的，铜与浓硫酸在加热条件下反应生成二氧化硫，因此该装置也可用于铜与浓硫酸反应制取二氧化硫，故C错误； D．乙酸乙酯与碳酸钠饱和溶液是互不相溶的两层液体，由于乙酸乙酯的密度比水小，有机层在上层，应采用分液方法分离。分离时两层液体是下流上倒，即先从下口放出碳酸钠饱和溶液，待到两层液体分界面时，关闭分液漏斗的活塞，再将上层乙酸乙酯层要从分液漏斗上端放出乙酸乙酯，故D正确；故选D。 【解题必备】 1．酯化反应的特点 （1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 （2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 （3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 （4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 2．酯化反应的类型 （1）一元羧酸和一元醇的酯化反应 RCOOH+R'CH2OHR－－OCH2R'+H2O （2）一元羧酸与二元醇的酯化反应 （3）二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+nHO－－O－CH2－CH2－OnH+（2n－1）H2O （4）无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O （5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 【变式1-1】乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下： 已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是 A．乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)>O(羟基) B．用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律 C．根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行 D．该历程中涉及极性键的断裂和形成 【答案】B 【解析】A．乙酸分子中羰基氧原子与碳原子形成碳氧双键，羟基中氧原子和碳原子形成单键，乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)＞O(羟基)，故A正确； B．由于加成和消去是在乙酸内进行，所以不能用同位素标记的CH3CO18OH来研究酯化反应断键的规律，故B错误； C．添加试剂的顺序一般是先加密度小的，再加密度大的，乙酸最后加可以减少其挥发，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序更有助于酯化反应；故C正确； D．该历程中涉及C—O的断裂和形成，故D正确；故选B。 1．下列关于常见有机物的说法不正确的是 A．沸点高低顺序为：新戊烷>异戊烷>正戊烷 B．可利用乙醇的还原性检验是否“酒驾” C．油脂在碱性条件下能水解，可用于制肥皂 D．乳酸与乙醇、乙酸均可发生酯化反应 【答案】A 【解析】A．含碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点高低顺序为：正戊烷>异戊烷>新戊烷，A错误； B．乙醇具有还原性，能将酸性重铬酸钾还原，使酸性重铬酸钾溶液由橙色变绿色，即可利用乙醇的还原性检验是否“酒驾”，B正确； C．油脂在碱性条件下的水解反应是皂化反应，可以用于生产甘油和肥皂，C正确； D．乳酸中含羟基和羧基，与乙醇、乙酸均可发生酯化反应，D正确；故选A。 2．某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 【答案】D 【解析】A．有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，故A正确； B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，，故B正确； C．从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此该物质最多可与氢气加成，故C正确； D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，故D错误；故选D。 3．下列说法错误的是 A．除去乙烯中混有的SO2气体的方法：通入溴水洗气 B．除去乙醇中的水的方法：加入新制生石灰蒸馏 C．鉴别己烷、己烯、乙酸、CCl4四种无色液体的方法：分别加入溴水 D．油脂在碱性条件下的水解反应可以用于生产甘油和肥皂 【答案】A 【解析】A．乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，而SO2具有还原性，也可与溴水发生氧化还原反应，A错误； B．乙酸、乙醇相互溶解，但沸点不同，加入生石灰增大沸点差异，通过蒸馏法即可除去乙醇中混有的少量乙酸，B正确； C．己烷与溴水不反应，相当于萃取，溴和己烷在上层，为橙红色，水在下层；己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色；乙酸与溴水不反应，二者混溶；CCl4和溴水不反应，相当于萃取，溴和CCl4在下层，为橙红色，水在上层；现象各不相同，可以溴水把它们鉴别开来，C正确； D．油脂是高级脂肪酸甘油酯，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，D正确；故选A。 4．丙烯酸(CH2=CHCOOH)，可用于生产高吸水性的树脂。下列有关丙烯酸的说法不正确的是 A．分子式为C3H4O2 B．与CH3COOH互称为同系物 C．能发生加聚反应 D．能使紫色石蕊溶液变红 【答案】B 【解析】A．由题干丙烯酸的结构简式可知，其分子式为C3H4O2，A正确； B．由题干丙烯酸的结构简式可知，其与CH3COOH的官能团种类不同，即结构不相似，故二者不互称为同系物，B错误； C．由题干丙烯酸的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故能发生加聚反应，C正确； D．由题干丙烯酸的结构简式可知，分子中含有羧基，故能电离出H+，能使紫色石蕊溶液变红，D正确； 故选B。 5．下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液和浓溴水都能反应的是 A． B． C．CH2=CHCOOH D． 【答案】C 【解析】A．苯酰胺只能与NaOH溶液反应，而与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液和浓溴水在通常条件下都不反应，A错误； B．苯酚酸性很弱，弱于碳酸，但比碳酸氢根强，所以和NaHCO3不反应，B错误； C．丙烯酸含有碳碳双键和羧基，与NaOH溶液发生中和反应，与Na2CO3和NaHCO3发生复分解反应生成二氧化碳，与溴水发生加成反应，C正确； D．邻甲基苯甲酸分子中没有苯酚结构，因此它不能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明邻甲基苯甲酸不具备与溴水发生化学反应的条件，D错误；故选C。 6．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法错误的是 A．乙醇(乙酸)加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯中混有乙酸(饱和Na2CO3溶液，分液) 【答案】C 【解析】A．CaO与乙酸反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，A正确； B．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯分层，然后分液可分离，B正确； C．乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应后生成乙酸，与乙醇互溶，不能用过滤分离，C错误； D．乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，D正确；故选C。 7．某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法正确的是 A．该物质的分子式为C12H12O3 B．化合物X含有四种官能团 C．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物X不与NaHCO3反应 【答案】C 【解析】A．根据该物质的结构式，该物质的分子式为C12H14O3，A错误； B．含官能团有碳碳双键、羧基、羟基三种，B错误； C．含有碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．羧基能与NaHCO3反应，D错误；故选C。 8．下列说法正确的是 A．酯类均无还原性，不会与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应 B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类 C．从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂 D．乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体 【答案】B 【解析】A．(甲酸酯)含—CHO，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应，故A错误； B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，故B正确； C．植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可用植物油萃取Br2，故C错误； D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，而乙酸的分子式为C2H4O2，故二者不互为同分异构体，D错误；故选B。 9．藁本内酯是中药伞形科植物当归挥发油的主要活性成分，有较强的药用价值，其结构如图所示： 下列有关说法正确的是 A．该物质含有酯基，属于酯类 B．分子式为 C．该物质不能与酸性高锰酸钾溶液反应 D．该物质含有苯环和碳碳双键，能与发生加成反应 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知，藁本内酯分子中含有酯基，属于酯类，故A正确； B．由结构简式可知，藁本内酯的分子式为C12H14O2，故错误； C．由结构简式可知，藁本内酯分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误； D．由结构简式可知，藁本内酯分子中不含有苯环，故D错误；故选A。 10．碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 【答案】C 【解析】A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；三种原子的电负性大小为，A错误； B．碳酸丙烯酯的结构式为，σ键和π键数目比为13:1，B错误； C．羟基是亲水基团，甘油分子中有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确； D．1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有 ，最多有3种，D错误；故选C。 11．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知分子式为C7H10O5，故A错误； B．含-OH、碳碳双键、-COOH，为三种官能团，故B错误； C．含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含-OH、-COOH可发生取代反应，羟基相连的碳原子上有氢原子，可发生氧化反应，故C正确； D．-OH、-COOH均与Na反应，则1mol莽草酸与4mol金属Na反应，故D错误；故选C。 12．中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是 A．该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B．分子式为C14H18O6 C．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2 D．环上氢原子的一氯取代物5种 【答案】C 【解析】A．该分子含有羟基和羧基，能够形成分子间氢键，增大分子间作用力，同碳的烃分子只含有碳氢两种原子，不能形成分子间氢键，故该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高，A正确； B．根据该分子的结构简式，分子式为C14H18O6，B正确； C．该分子中的羟基和羧基均能与金属钠发生反应产生氢气，1mol该有机物与足量的金属钠反应产生2molH2，C不正确； D．该分子成对称结构，两个环互相对称，环上的5个氢原子环境不相同，环上氢原子的一氯取代物5种，D正确；故选C。 13．山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是 A．1mol该物质可以和3molNaOH发生中和反应 B．既能发生取代反应，又能发生酯化反应 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质的分子式为C7H10O5 【答案】A 【解析】A．该分子中含有两个羧基能与氢氧化钠反应，羟基不能与氢氧化钠反应，故1mol该物质可以和2molNaOH发生中和反应，A错误； B．该分子中含有羧基、羟基既能发生取代反应，又能发生酯化反应，B正确； C．该分子中含有碳碳双键、羟基，该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．根据该分子的结构简式可知，该物质的分子式为C7H10O5，D正确；故选A。 14．一种具有抗菌作用的医药中间体的结构如图。下列说法错误的是 A．分子式是 B．分子中含有5种官能团 C．可以发生取代反应、氧化反应和加成反应 D．能与溶液反应放出 【答案】B 【解析】A．如图，该有机物分子式是，A正确； B．如图，该有机物中含有碳碳双键、酮羰基、酚羟基、羧基4种官能团，B错误； C．如图，该有机物中酚羟基、羧基可以发生取代反应，碳碳双键、酮羰基、苯环可以发生加成反应，碳碳双键、酚羟基、苯环上的甲基可以发生氧化反应，C正确； D．如图，该有机物中含有羧基，能与溶液反应放出，D正确； 故选B。 15．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和羧基共平面，由单键可以旋转可知，分子中所有原子可能共平面，故A正确； B．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molX最多可以消耗4mol氢气，故B正确； C．由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，所以Y分子存在对映异构体，故C正确； D．由结构简式可知，Z分子中含有的酚羟基、酰胺基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，所以1molZ最多可以消耗3mol氢氧化钠，故D错误；故选D。 16．能使叶子脱落而得名的脱落酸，其结构如图，下列说法错误的是 A．分子中含有4种官能团 B．一定条件下脱落酸可生成多种加聚产物 C．1mol 脱落酸与足量NaHCO3溶液反应生成22.4L CO2(标准状况) D．一定条件下1mol 脱落酸多能与5 mol H2反应 【答案】D 【解析】A．分子中含有羰基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确； B．分子中含有3个不同位置的碳碳双键，则一定条件下脱落酸可生成多种加聚产物，B正确； C．羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，1mol 脱落酸与足量NaHCO3溶液反应生成22.4L CO2(标准状况)，C正确； D．碳碳双键、酮羰基能和氢气加成，1mol 脱落酸多能与4 mol H2反应，D错误； 故选D。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$