2.1 脂肪烃-【帮课堂】2024-2025高二化学同步学与练（沪科版2020选择性必修3）

第二章 烃和卤代烃 2.1 脂肪烃 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．联系甲烷的性质，掌握烷烃、烯烃、炔烃的性质及其重要反应。 2．认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。 3．能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。 重点：认识脂肪烃，掌握烷烃、烯烃和炔烃的性质 难点：烯烃、炔烃的主要化学性质及原理。 一、饱和烃的性质 1．烃 （1）定义：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。 （2）分类：根据结构不同，烃可以分 为脂肪烃和芳香烃。烃分子中的氢原子可以被卤素原子取代，所得产物称为卤代烃。 2．脂肪烃 （1）定义：分子中不含苯环的烃 （2）分类：在脂肪烃中，碳原子的排列形式可以呈 链状或环状，分别称为脂链烃和脂环烃。根据是否含有不 饱和键，又可以将脂肪烃分为饱和烃与不饱和烃。 3．烷烃 （1）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 （2）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 （3）物理性质 ①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 ②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 ③密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。 ④溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 （4）化学性质：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 ①燃烧反应：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 如：甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O （注意：点燃前，一定要验纯） 汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②取代反应（特征反应）：烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 如：乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ③分解反应：烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃。 如：16烷的分解：C16H34C8H18＋C8H16。 【温馨提示】①常见的饱和烃 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 共价键类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 全是σ键(单键) 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 异丁烷 C4H10 sp3 异戊烷 C5H12 sp3 结构特点 ①分子中碳原子采取sp3杂化；②共价键全是σ键(单键)； ③链状锯齿形结构。 ②不饱和烃（烷烃）的性质特点 溶解性(对水) 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下) 难溶 可燃 不反应 不反应 不反应 取代反应 二、不饱和烃的性质 1．烯烃的结构特点 （1）官能团：碳碳双键()。 （2）结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 （3）通式：烯烃只含有一个碳碳双键（单烯烃）时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应（特征反应） ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【温馨提示】①二烯烃的加成反应：分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：。 d.性质特点：互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 4．炔烃的物理性质 （1）概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水。 5．炔烃（乙炔）的化学性质 （1）乙炔的组成和结构：结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角为180°。 （2）乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液褪色； b.在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 b.与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl d.与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO ③加聚反应：，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 【温馨提示】①烯烃和炔烃的性质 烯烃（单烯烃） 炔烃（单炔烃） 定义 分子里含有碳碳双键的链烃 分子里含有碳碳三键的链烃 通式 CnH2n（n≧2）（注：通式满足 CnH2n的不一定是烯烃，也可能是环烷烃） CnH2n-2（n≧2）（注：满足此通式的也可能是二烯烃） 物理性质 1 碳原子数小于等于4的为气态，5-10个碳 的为液态，碳原子数大于10的为固态 2 随碳原子数的增加，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，但始终小于水的密度。 3 难溶于水，易溶于有机溶剂 1 碳原子数小于等于4的为气态，其它为液态或固体 2 随碳原子的增加，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，但始终小于水的密度 3 3 难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 类同乙烯 类同乙炔 ②烃类燃烧的规律 a.烃类燃烧的通式：CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O b.物质的量相同的烃完全燃烧时，含氧量多少决定于x+y/4。 c.等质量的烃完全燃烧，氢碳比越高，耗氧量越多。 d.最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧生成CO2和H2O，以及耗氧量就一定。 e.烃完全燃烧前后气体积的变化规律（水为气态）：y=4，气体体积不变 ；y<4，气体体积减少；y>4，气体体积增大 1．下列说法不正确的是（ ） A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低 C．甲烷分子中最多有4个原子共平面 D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应 2．实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下： 现象 ⅰ．光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ⅱ．试管内液面上升至试管的2/3；试管壁和液面上出现少量油状液滴 下列说法不正确的是（ ） A．饱和食盐水可以减少氯气的溶解 B．油状液滴的主要成分是一氯甲烷 C．产生白雾以及试管内液面上升证明有氯化氢生成 D．为了探究反应条件，可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管，一段时间后进行观察 3．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（ ） A．通入足量溴水中 B．与足量的氯气反应 C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．一定条件下与足量反应 4．从柑橘中可提取出一种有机化合物：1，8-萜二烯，即，下列有关它的推测不正确的是(　　) A．常温下为液态，难溶于水 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物是 5．以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最合理的是（ ） A．先与HBr加成后，再与HCl加成 B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后，再与Br2加成 D．先与Cl2加成后，再与HBr加成 ►问题一 烷烃的组成及结构 【典例1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ） ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 A．①③⑤ 　 B．①④ C．②③ D．①②④ 【变式1-1】有一类有机硅化合物中只含有硅元素和氢元素，叫硅烷，它们的分子组成与烷烃相似，其中有一种结构最简单的硅烷叫甲硅烷（SiH4），则有关描述不正确的是（ ） A. 硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B. 甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O C. 甲硅烷的沸点高于甲烷 D. 甲硅烷的稳定性比甲烷强 【变式1-2】烃分子中，碳原子连三个氢原子时称为伯碳原子，连两个氢原子时称为仲碳原子，连一个氢原子时称为叔碳原子，不连氢原子时称为季碳原子。某烷烃分子中有m个伯碳原子，n个仲碳原子，a个季碳原子，则该烷烃分子中叔碳原子的数目是（ ） A．m-n-a B．m-n-3a C．m-2-2a D．m-2-n-a ►问题二 烷烃的性质 【典例2】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（ ） A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4 B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多 C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D．1mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗1mol氯气 【变式2-1】下列关于烷烃的说法正确的是（ ） A. 将乙烷通入溴水中光照时会发生取代反应 B. 氯气与甲烷按照比例2:1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷 C. 正丁烷的沸点高于异丁烷的沸点 D. 多碳原子的链状烷烃中，所有碳原子在一条直线上 【变式2-2】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下。根据要求填空： （1）B装置有三种功能：干燥混合气体；均匀混合气体；____________________________ （2）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_________________________________________。 （3）E装置的作用是______________________填编号     A. 收集气体   B. 吸收氯气    C. 防止倒吸    D. 吸收氯化氢 （4）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式_______________________。 （5）该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________________填编号     A. CH3Cl     B.  CH2Cl2   C.  CHCl3    D. CCl4    E.  CH4 ►问题三 烯烃的结构及性质 【典例3】下列说法正确的是（ ） A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CHCH2Cl与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反应 C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应 D．等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2后者比前者多 【变式3-1】某烃的键线式结构如下图所示，该烃和按物质的量之比为加成时，所得产物有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式3-2】经研究发现白蚁信息素为2，4-二甲基-1-庚烯和3，7-二甲基-1-辛烯，家蚕的信息素为CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3，下列说法不正确的是（ ） A．以上三种信息素互为同系物 B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．三种信息素都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．家蚕信息素与1 mol Br2加成产物不只有一种 ►问题四 炔烃的结构及性质 【典例4】下列关于炔烃的描述正确的是(　　) A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D.炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式4-1】含有一个碳碳三键的炔烃，氢化后得到的烷烃结构式为，此炔烃可能有的结构简式有（ ） A．1种　　 B．2种　　 C．3种　　 D．4种 【变式4-2】某气态烃1 mol恰好与2 mol HCl加成，1 mol生成物又可与6 mol Cl2发生取代反应，则此烃可能是（ ） A．C2H2 B．CH2==CH—CH==CH2 C．CH≡C—CH3 D． ►问题五 脂肪烃的性质综合 【典例5】某链状烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，则该烷烃的结构简式为（ ） A．CH3—C(CH3)2—CH3 B．CH3—CH(CH3)—CH2—CH3 C．(CH3)3C—C(CH3)3 D．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 【变式5-1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为。下列说法正确的是(　　) A．柠檬烯的分子式为C10H18 B．一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应 C．柠檬烯与3，3，4，4-四甲基-1，5-己二烯互为同分异构体 D．柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上 【变式5-2】下列对以下A、B、C、D四种有机化合物的论述，正确的是（ ） A. 这四种物质结构相似，且互为同分异构体 B. 通过C—C单键的旋转，A、B、D三种物质均可分别实现所有原子共平面 C. 若不考虑立体异构，C和D两种物质的一氯代物种数相同 D. 若将等物的量的四种物质分别与足量Br2/CCl4溶液反应，A和B 消耗Br2的物质的量相同 1．天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关说法不正确的是（ ） A．甲烷与丙烷互称为同系物 B．甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物 C．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键 D．乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应，生成多种氯代烃 2．下列有关丙烷的叙述不正确的是（ ） A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上 B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应 C．丙烷的球棍模型为 D．1mol丙烷完全燃烧消耗5mol 3．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是（ ） A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 B．烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应 4．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（ ） A. 分子中三个碳原子在同一直线上 B. 分子中所有原子在同一平面上 C. 与HCl加成只生成一种产物 D. 在一定条件下，能发生加聚反应 5．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是（ ） A. CH3OH B. C. D. 6．将0.5molCH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生HCl的物质的量是 A．0.5mol B．1.25mol C．1.5mol D．2mol 7．化学与生活、社会发展息息相关，下列有关说法正确的是（ ） A．为了防止感染病毒，坚持在所有场合使用无水酒精杀菌消毒 B．二氧化硅是太阳能电池板的主要材料，太阳能替代化石燃料有利于环保 C．以聚丙烯为原料生产的熔喷布，在口罩材料中发挥着不可替代的作用，其中聚丙烯为纯净物 D．将香蕉和青苹果放在一起，青苹果更容易成熟，是因为香蕉释放的乙烯有催熟作用 8．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 9．①丁烷，②2—甲基丙烷，③戊烷，④2—甲基丁烷，⑤2，2—二甲基丙烷等物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ） A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 10．等物质的量的下列烃完全燃烧，生成CO2和H2O，耗氧量最多的是（ ） A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12 11．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3­丁二烯，⑤2­丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是（ ） A．③④⑤⑥⑦ B．④⑤⑥ C．④⑤⑦ D．③④⑤⑦ 12．我国科学家在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，成功开发出全球首套二氧化碳加氢制汽油(碳原子数在5～12之间的烃)的装置。2022年3月4日，全球首套 1 000吨/年二氧化碳加氢制汽油中试装置，在山东邹城工业园区开车成功，生产出符合国Ⅵ标准的清洁汽油产品。CO2转化过程如图： （1）图中有机物甲是汽油的成分之一，用系统命名法对其命名，名称为___________________，其同分异构体有______种。 （2）写出图中有机物乙含三个甲基的同分异构体的结构简式 ，并用系统命名法写出其名称。 （3）某有机物的名称为2，2，3-三甲基丁烷，该有机物的结构简式为______________________，该有机物与图中有机物甲的关系是____________，与乙的关系是___________。 1．主链上有6个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有（ ） A．2种　　 B．3种　　 C．4种　　 D．5种 2．下列关于烃性质的说法中正确的是（ ） A. 乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯 B. 溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备 C. 区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，也可以用溴的四氯化碳溶液 D. 鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 3．下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是（ ） A．CH4　C2H6 B．C2H6　C3H6 C．C2H4　C3H6 D．C2H4　C3H4 4．1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A．   B．CH3CH2CH2CH2CH3 C．   D．   5．NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是（ ） A. 0.1molCl2与足量的铁粉充分反应转移的电子数为0.2NA B. 1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA C. 标准状况下，11.2L甲烷和乙烯(C2H4)混合物中含氢原子数目为2NA D. 0.1molCl2通入水中，HClO、ClO-、Cl-粒子数之和小于0.2NA 6．C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4.下列相关叙述正确的是（ ） A．甲、乙、丙都符合烷烃通式CnH2n+2，三者互为同系物 B．甲中的五个碳原子处于同一直线上 C．甲、乙、丙中，甲的沸点最高，丙的沸点最低 D．光照时均可与氯气发生取代反应，丙的二氯取代物有3种 7．下列是四种烃的碳骨架，以下关于四种烃的说法不正确的是（ ） A．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．b的分子式为 C．b和c互为同系物 D．d为平面形分子，属于烷烃 8．某单烯烃加氢后产物的键线式为，则该烯烃有（ ） A．4种 B．6种 C．5种 D．8种 9．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下图所示： 下列说法正确的是（ ） A．X与苯乙烯互为同系物 B．Z与互为顺反异构体 C．X→Z过程中只有极性共价键的断裂和形成 D．X与HBr、HCl混合物反应，产物可能为 10． 利用下图所示的合成路线部分反应条件略可制备和Ⅰ两种化工原料。 （1）在①~④四步反应中，属于取代反应的是           ，属于加成反应的是                    。填序号 （2）根据反应③可推测哌啶显           填“酸”“碱”或“中”性。中官能团的名称为           。 （3）反应⑤的化学方程式为                     。 （4）写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式                     。 ①属于芳香族酯类化合物 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1。 （5）参考上述合成路线，设计以HCHO和CH3C≡CH为起始原料制备的合成路线其他试剂任选。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！14 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第二章 烃和卤代烃 2.1 脂肪烃 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．联系甲烷的性质，掌握烷烃、烯烃、炔烃的性质及其重要反应。 2．认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。 3．能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。 重点：认识脂肪烃，掌握烷烃、烯烃和炔烃的性质 难点：烯烃、炔烃的主要化学性质及原理。 一、饱和烃的性质 1．烃 （1）定义：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。 （2）分类：根据结构不同，烃可以分 为脂肪烃和芳香烃。烃分子中的氢原子可以被卤素原子取代，所得产物称为卤代烃。 2．脂肪烃 （1）定义：分子中不含苯环的烃 （2）分类：在脂肪烃中，碳原子的排列形式可以呈 链状或环状，分别称为脂链烃和脂环烃。根据是否含有不 饱和键，又可以将脂肪烃分为饱和烃与不饱和烃。 3．烷烃 （1）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 （2）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 （3）物理性质 ①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 ②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 ③密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。 ④溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 （4）化学性质：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 ①燃烧反应：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 如：甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O （注意：点燃前，一定要验纯） 汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②取代反应（特征反应）：烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 如：乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ③分解反应：烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃。 如：16烷的分解：C16H34C8H18＋C8H16。 【温馨提示】①常见的饱和烃 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 共价键类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 全是σ键(单键) 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 异丁烷 C4H10 sp3 异戊烷 C5H12 sp3 结构特点 ①分子中碳原子采取sp3杂化；②共价键全是σ键(单键)； ③链状锯齿形结构。 ②不饱和烃（烷烃）的性质特点 溶解性(对水) 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下) 难溶 可燃 不反应 不反应 不反应 取代反应 二、不饱和烃的性质 1．烯烃的结构特点 （1）官能团：碳碳双键()。 （2）结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 （3）通式：烯烃只含有一个碳碳双键（单烯烃）时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应（特征反应） ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【温馨提示】①二烯烃的加成反应：分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：。 d.性质特点：互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 4．炔烃的物理性质 （1）概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水。 5．炔烃（乙炔）的化学性质 （1）乙炔的组成和结构：结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角为180°。 （2）乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液褪色； b.在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 b.与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl d.与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO ③加聚反应：，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 【温馨提示】①烯烃和炔烃的性质 烯烃（单烯烃） 炔烃（单炔烃） 定义 分子里含有碳碳双键的链烃 分子里含有碳碳三键的链烃 通式 CnH2n（n≧2）（注：通式满足 CnH2n的不一定是烯烃，也可能是环烷烃） CnH2n-2（n≧2）（注：满足此通式的也可能是二烯烃） 物理性质 1 碳原子数小于等于4的为气态，5-10个碳 的为液态，碳原子数大于10的为固态 2 随碳原子数的增加，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，但始终小于水的密度。 3 难溶于水，易溶于有机溶剂 1 碳原子数小于等于4的为气态，其它为液态或固体 2 随碳原子的增加，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，但始终小于水的密度 3 3 难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 类同乙烯 类同乙炔 ②烃类燃烧的规律 a.烃类燃烧的通式：CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O b.物质的量相同的烃完全燃烧时，含氧量多少决定于x+y/4。 c.等质量的烃完全燃烧，氢碳比越高，耗氧量越多。 d.最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧生成CO2和H2O，以及耗氧量就一定。 e.烃完全燃烧前后气体积的变化规律（水为气态）：y=4，气体体积不变 ；y<4，气体体积减少；y>4，气体体积增大 1．下列说法不正确的是（ ） A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低 C．甲烷分子中最多有4个原子共平面 D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应 【答案】C 【解析】甲烷是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，甲烷中最多3个原子共面。 2．实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下： 现象 ⅰ．光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ⅱ．试管内液面上升至试管的2/3；试管壁和液面上出现少量油状液滴 下列说法不正确的是（ ） A．饱和食盐水可以减少氯气的溶解 B．油状液滴的主要成分是一氯甲烷 C．产生白雾以及试管内液面上升证明有氯化氢生成 D．为了探究反应条件，可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管，一段时间后进行观察 【答案】B 【解析】氯气和水的反应是可逆反应：Cl2+H2OHCl+HClO，饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移，从而减少氯气的溶解，故A正确；CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2 +HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl，故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物，故B错误；氯化氢易溶于水，可产生白雾，导致试管内液面上升，故C正确；此反应是在光照条件下发生的，若为了探究反应条件，可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管，一段时间后进行观察，即可得出结论，故D正确。 3．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（ ） A．通入足量溴水中 B．与足量的氯气反应 C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．一定条件下与足量反应 【答案】A 【解析】鉴别乙烯和甲烷的方法：通入足量溴水中，能使溴水褪色的是乙烯，不能使溴水褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的方法：将混合气体通入足量溴水中，乙烯与溴充分反应而除去。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体从而引入新杂质。与足量Cl2、H2反应时不易控制反应物的量，容易引入新杂质，故不选用。 4．从柑橘中可提取出一种有机化合物：1，8-萜二烯，即，下列有关它的推测不正确的是(　　) A．常温下为液态，难溶于水 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物是 【答案】B 【解析】碳原子数大于4，常温下为液态，烃类物质都不溶于水，A正确；分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；该有机化合物含有10个C、16个H，则分子式为C10H16，C正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，与过量溴可完全发生加成反应生成， D正确。 5．以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最合理的是（ ） A．先与HBr加成后，再与HCl加成 B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后，再与Br2加成 D．先与Cl2加成后，再与HBr加成 【答案】C 【解析】CHClBr—CH2Br中，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有一个氯原子，因此最合理的方法是一分子乙炔与一分子氯化氢、一分子Br加成，C项正确。 ►问题一 烷烃的组成及结构 【典例1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ） ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 A．①③⑤ 　 B．①④ C．②③ D．①②④ 【答案】B 【解析】①烷烃为饱和链烃，每个碳原子都形成四个单键，正确；②烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；③分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃，错误；④烷烃在光照条件下都能和氯气发生取代反应，正确；⑤乙烷与溴水不能发生化学反应，错误。 【变式1-1】有一类有机硅化合物中只含有硅元素和氢元素，叫硅烷，它们的分子组成与烷烃相似，其中有一种结构最简单的硅烷叫甲硅烷（SiH4），则有关描述不正确的是（ ） A. 硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B. 甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O C. 甲硅烷的沸点高于甲烷 D. 甲硅烷的稳定性比甲烷强 【答案】D  【解析】A.硅烷的分子组成和烷烃相似，故可表示为SinH2n+2,故A正确；B.与甲烷性质对比，甲硅烷充分燃烧生成二氧化硅和水，故B正确；C.SiH4的相对分子质量比CH4大，所以沸点应比甲烷大，故C正确； D.硅的非金属性比碳弱，所以甲硅烷的热稳定性不如甲烷，故D错误。故选D。   【变式1-2】烃分子中，碳原子连三个氢原子时称为伯碳原子，连两个氢原子时称为仲碳原子，连一个氢原子时称为叔碳原子，不连氢原子时称为季碳原子。某烷烃分子中有m个伯碳原子，n个仲碳原子，a个季碳原子，则该烷烃分子中叔碳原子的数目是（ ） A．m-n-a B．m-n-3a C．m-2-2a D．m-2-n-a 【答案】C   【解析】设该烷烃分子中含有x个叔碳原子，则碳原子总数为m+n+x+a，该烷烃分子中有m个伯碳原子，n个仲碳原子，x个叔碳原子，a个季碳原子，则该烷烃分子氢原子总数为：3m+2n+x，又因为烷烃分子的通式为CnH2n+2，所以3m+2n+x=2(m+n+x+a)+2，则x= m-2-2a，所以C正确；答案选C。 ►问题二 烷烃的性质 【典例2】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（ ） A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4 B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多 C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D．1mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗1mol氯气 【答案】C 【解析】A．甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误；B．甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；C．由A分析可知，甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物，C正确；D．1 mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗2mol氯气，D错误。故选C。 【变式2-1】下列关于烷烃的说法正确的是（ ） A. 将乙烷通入溴水中光照时会发生取代反应 B. 氯气与甲烷按照比例2:1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷 C. 正丁烷的沸点高于异丁烷的沸点 D. 多碳原子的链状烷烃中，所有碳原子在一条直线上 【答案】C  【解析】A.乙烷与溴水不能发生化学反应，故A错误；B.甲烷与氯气的取代反应为连锁反应，光照下不能制备纯净的二氯甲烷，故B错误；C.支链越多，分子的重合性越小，分子间作用力越弱，沸点越低，正丁烷的沸点高于异丁烷的沸点，故C正确；D.烷烃具有甲烷的结构特征，分子中有多个碳原子，其结构为锯齿形，故D错误；故选C．   【变式2-2】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下。根据要求填空： （1）B装置有三种功能：干燥混合气体；均匀混合气体；____________________________ （2）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_________________________________________。 （3）E装置的作用是______________________填编号     A. 收集气体   B. 吸收氯气    C. 防止倒吸    D. 吸收氯化氢 （4）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式_______________________。 （5）该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________________填编号     A. CH3Cl     B.  CH2Cl2   C.  CHCl3    D. CCl4    E.  CH4 【答案】（1）控制气流速度  （2）吸收过量的氯气 （3）CD （4） CH4+2Cl2C+4HCl （5）AE  【解析】（1）浓硫酸具有吸水性，能够干燥气体，所以装置还能够干燥气体；使气体混合均匀，控制气流速度；故答案为：控制气流速度； （2）氯气氧化性大于碘，能够氧化碘离子生成单质碘，方程式：Cl2+2I-==I2+2Cl-；故答案为：能吸收过量的氯气； （3）装置中最后剩余的氯化氢气体需要吸收不能排放到空气中，氯化氢易溶于水需要防止倒吸；故答案为：CD； （4）光照条件下甲烷和氯气反应生成碳和氯化氢，反应的方程式：CH4+2Cl2C+4HCl ； （5） 反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体，只有一氯甲烷是气体，还可能有过量的甲烷，故答案为：AE。 ►问题三 烯烃的结构及性质 【典例3】下列说法正确的是（ ） A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CHCH2Cl与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反应 C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应 D．等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2后者比前者多 【答案】B  【解析】乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，A错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，乙醇使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，C错误；乙烯的化学式为CH2==CH2，聚乙烯的化学式为，可以看到，聚乙烯和乙烯在分子组成上是完全相同的，同等质量的乙烯和聚乙烯，必然拥有同样多数目的碳原子和氢原子，故燃烧生成的二氧化碳一样多，D错误。 【变式3-1】某烃的键线式结构如下图所示，该烃和按物质的量之比为加成时，所得产物有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】与Br2按物质的量之比为1：1加成时，可以有1，2加成生成3种，还有共轭双键的1，4加成，共有4种产物，故选B。 【变式3-2】经研究发现白蚁信息素为2，4-二甲基-1-庚烯和3，7-二甲基-1-辛烯，家蚕的信息素为CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3，下列说法不正确的是（ ） A．以上三种信息素互为同系物 B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．三种信息素都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．家蚕信息素与1 mol Br2加成产物不只有一种 【答案】A 【解析】2，4-二甲基-1-庚烯和3，7-二甲基-1-辛烯中含有1个碳碳双键，互为同系物，而家蚕信息素中含有2个碳碳双键，不是同系物，A错误；三种信息素均含碳碳双键，则均能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应使之褪色，B正确；三种信息素都含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，导致酸性KMnO4溶液褪色，C正确；家蚕信息素与1 mol Br2加成，可发生在一个双键上或两个双键上，则产物不只有一种，D正确。 ►问题四 炔烃的结构及性质 【典例4】下列关于炔烃的描述正确的是(　　) A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D.炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】B中，例如1-丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【变式4-1】含有一个碳碳三键的炔烃，氢化后得到的烷烃结构式为，此炔烃可能有的结构简式有（ ） A．1种　　 B．2种　　 C．3种　　 D．4种 【答案】B 【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子才可以形成碳碳三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成碳碳三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种。 【变式4-2】某气态烃1 mol恰好与2 mol HCl加成，1 mol生成物又可与6 mol Cl2发生取代反应，则此烃可能是（ ） A．C2H2 B．CH2==CH—CH==CH2 C．CH≡C—CH3 D． 【答案】C 【解析】“气态烃1 mol恰好与2 mol HCl加成”，说明了分子中含一个三键或两个双键；“1 mol生成物又可与 6 mol Cl2发生取代反应”说明生成物分子中含6个氢原子，由于氯化氢已提供了2个氢原子，所以原有机物分子中含4个氢原子。 ►问题五 脂肪烃的性质综合 【典例5】某链状烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，则该烷烃的结构简式为（ ） A．CH3—C(CH3)2—CH3 B．CH3—CH(CH3)—CH2—CH3 C．(CH3)3C—C(CH3)3 D．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 【答案】A 【解析】某烷烃的相对分子质量为72，则根据烷烃的通式CnH2n+2可知n=(72-2)/14=5，即为戊烷。因为与氯气反应生成的一氯代物只有一种，说明该烷烃中只有一种类型的氢原子，即为新戊烷，则该烷烃的结构简式为CH3—C(CH3)2—CH3，A项正确；答案选A。 【变式5-1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为。下列说法正确的是(　　) A．柠檬烯的分子式为C10H18 B．一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应 C．柠檬烯与3，3，4，4-四甲基-1，5-己二烯互为同分异构体 D．柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上 【答案】B 【解析】由结构简式可知分子式为C10H16, A错误；含碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含甲基可发生取代反应， B正确；柠檬烯的不饱和度为3，而3，3，4，4-四甲基-1，5-己二烯的不饱和度为2，不可能互为同分异构体， C错误；分子中含多个饱和碳原子，为四面体结构，则它的分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，D错误。 【变式5-2】下列对以下A、B、C、D四种有机化合物的论述，正确的是（ ） A. 这四种物质结构相似，且互为同分异构体 B. 通过C—C单键的旋转，A、B、D三种物质均可分别实现所有原子共平面 C. 若不考虑立体异构，C和D两种物质的一氯代物种数相同 D. 若将等物的量的四种物质分别与足量Br2/CCl4溶液反应，A和B 消耗Br2的物质的量相同 【答案】C  【解析】A.A、B的分子式为C8H8，C、D的分子式为C8H10，分子式不同，这四种物质不属于同分异构体，故A错误；B.物质D中甲基上的所有原子不可能在碳碳双键所在的平面上，故B错误；C.若不考虑立体异构，C和D两种物质都有种等效氢原子，一氯代物种数都是种，故C正确；D.A中含有个碳碳双键，B中含有个碳碳双键，若将等物的量的四种物质分别与足量Br2/CCl4溶液反应，A消耗Br2的物质的量小于B，故D错误。故选C。   1．天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关说法不正确的是（ ） A．甲烷与丙烷互称为同系物 B．甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物 C．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键 D．乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应，生成多种氯代烃 【答案】C 【解析】甲烷与丙烷结构相似，在分子组成上相差两个CH2原子团，互称为同系物，A正确；甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物，B正确；甲烷中只有碳氢键，只含极性共价键，乙烷、丙烷中既有碳氢键，也有碳碳单键，所以既有极性共价键，也有非极性共价键，C错误；乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代烃，D正确。 2．下列有关丙烷的叙述不正确的是（ ） A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上 B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应 C．丙烷的球棍模型为 D．1mol丙烷完全燃烧消耗5mol 【答案】C 【解析】C3H8是链烃，其中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子和与之相连的四个原子形成四面体结构，故3个碳原子不在一条直线上，A项正确；C3H8在光照时能与Cl2发生取代反应，B项正确；丙烷的球棍模型为，C项错误；1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2，D项正确。 3．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是（ ） A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 B．烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应 【答案】B 【解析】A．烷烃的性质：烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态，A正确；B．烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能和溴水反应，故不会使其褪色，B错误；C．烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，C正确；D．烷烃跟纯净的卤素单质在光照条件下能发生取代反应，D正确；故选B。 4．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（ ） A. 分子中三个碳原子在同一直线上 B. 分子中所有原子在同一平面上 C. 与HCl加成只生成一种产物 D. 在一定条件下，能发生加聚反应 【答案】D  【解析】乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，所以分子在同一平面内，丙烯与乙烯为同系物，性质相似，但丙烯中存在甲基，甲基为空间立体结构，A.乙烯为平面结构，夹角为120℃，所以丙烯中只有个碳原子在一条直线上，故A错误；B.丙烯中存在甲基，甲基为空间立体结构，则分子中所有原子不会在同一平面上，故B错误；C.因丙烯结构不对称，则与HCl加成可生成两种产物，故C错误；D.丙烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚丙烯，故D正确。故选D。   5．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是（ ） A. CH3OH B. C. D. 【答案】B  【解析】A.CH3OH不能发生消去反应，故A错误；B.可以发生消去反应，发生氧化反应生成2—甲基丙醛，故B正确；C.不能发生消去反应，故C错误；D.不能氧化生成相应的醛，能得到相应的酮，可以发生消去反应得到丁烯或丁烯，故D错误。故选B。   6．将0.5molCH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生HCl的物质的量是 A．0.5mol B．1.25mol C．1.5mol D．2mol 【答案】B 【解析】四种有机物的物质的量相等，0.5molCH4中共有0.5molC，平均分到四种有机物中，每种有机物的物质的量都是0.125mol，则消耗氯气的物质的量分别是0.125mol＋0.125mol×2＋0.125mol×3＋0.125mol×4＝1.25mol。根据取代反应的特点，每消耗1个氯气分子，相应地就生成1个HCl分子，所以生成HCl的物质的量为1.25mol。答案选B。 7．化学与生活、社会发展息息相关，下列有关说法正确的是（ ） A．为了防止感染病毒，坚持在所有场合使用无水酒精杀菌消毒 B．二氧化硅是太阳能电池板的主要材料，太阳能替代化石燃料有利于环保 C．以聚丙烯为原料生产的熔喷布，在口罩材料中发挥着不可替代的作用，其中聚丙烯为纯净物 D．将香蕉和青苹果放在一起，青苹果更容易成熟，是因为香蕉释放的乙烯有催熟作用 【答案】D 【解析】使用75%酒精消毒效果最好，不用无水乙醇消毒，A错误；硅是太阳能电池板的主要材料，B错误；聚丙烯属于有机高分子化合物，为混合物，C错误；香蕉释放乙烯，乙烯具有催熟作用，因此将香蕉和青苹果放在一起，青苹果更容易成熟，D正确。 8．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 【答案】C 【解析】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4-加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种。 9．①丁烷，②2—甲基丙烷，③戊烷，④2—甲基丁烷，⑤2，2—二甲基丙烷等物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ） A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 【答案】C 【解析】由烷烃中碳原子个数越多，沸点越大，则沸点戊烷＞丁烷；同分异构体中支链越多，沸点越低，则2，2-二甲基丙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，2-甲基丙烷＜正丁烷，故沸点大小顺序为：戊烷＞2-甲基丁烷＞2，2-二甲基丙烷＞丁烷＞2-甲基丙烷，即：③＞④＞⑤＞①＞②；故选C。 10．等物质的量的下列烃完全燃烧，生成CO2和H2O，耗氧量最多的是（ ） A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12 【答案】A 【解析】在质量相等的条件下，烃分子中含氢量越高，完全燃烧消耗的氧气越多。选项中四种烃的最简式分别是CH3、CH8/3、CH2.5、CH2.4，所以乙烷分子中含氢量最高，完全燃烧，生成CO2和H2O时，耗氧量最多，故选A。 11．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3­丁二烯，⑤2­丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是（ ） A．③④⑤⑥⑦ B．④⑤⑥ C．④⑤⑦ D．③④⑤⑦ 【答案】C 【解析】下表中用“√”表示退色，用“×”表示不退色 物质 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ KMnO4溶液 × × × √ √ × √ 溴的CCl4溶液 × × × √ √ × √ 故选C。 12．我国科学家在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，成功开发出全球首套二氧化碳加氢制汽油(碳原子数在5～12之间的烃)的装置。2022年3月4日，全球首套 1 000吨/年二氧化碳加氢制汽油中试装置，在山东邹城工业园区开车成功，生产出符合国Ⅵ标准的清洁汽油产品。CO2转化过程如图： （1）图中有机物甲是汽油的成分之一，用系统命名法对其命名，名称为___________________，其同分异构体有______种。 （2）写出图中有机物乙含三个甲基的同分异构体的结构简式 ，并用系统命名法写出其名称。 （3）某有机物的名称为2，2，3-三甲基丁烷，该有机物的结构简式为______________________，该有机物与图中有机物甲的关系是____________，与乙的关系是___________。 【答案（1）2-甲基丁烷 2 （2） 2-甲基己烷 3-甲基己烷 3-乙基戊烷 （3）同系物 同分异构体 【解析】（1）由图示可知，有机物甲的结构简式为，根据烷烃的命名原则可知其名称为 2-甲基丁烷，分子式为C5H12，其同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、。 （2）有机物乙的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3，其中含三个甲基的同分异构体有三种，其结构简式及名称如下：①，名称为 2-甲基己烷；②，名称为3-甲基己烷；③，名称为3-乙基戊烷。 （3）与有机物甲互为同系物，与有机物乙互为同分异构体，其结构简式为。 1．主链上有6个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有（ ） A．2种　　 B．3种　　 C．4种　　 D．5种 【答案】C 【解析】主链有6个C原子，则乙基只能在3号C上，甲基可以连在除端点碳原子的所有碳原子上，该分子不对称，甲基可分别连在中间4个碳原子上，共有4种烷烃，如图： 2．下列关于烃性质的说法中正确的是（ ） A. 乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯 B. 溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备 C. 区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，也可以用溴的四氯化碳溶液 D. 鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 【答案】D  【解析】A.乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯，应选溴水、洗气，故A错误；B.乙烷与溴发生取代反应为连锁反应，产物复杂，不能制备溴乙烷，应通过乙烯与溴化氢加成得到溴乙烷，故B错误；C.甲苯能被高锰酸钾氧化，苯不能，且二者均与溴的四氯化碳溶液不反应，则区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，不能用溴的四氯化碳溶液，故C错误；D.碳碳双键、甲苯均能被高锰酸钾氧化，则先加足量溴的四氯化碳溶液与己烯反应，再加入酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾可氧化甲苯，可鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故D正确。故选D。   3．下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是（ ） A．CH4　C2H6 B．C2H6　C3H6 C．C2H4　C3H6 D．C2H4　C3H4 【答案】C 【解析】最简式相同的烃不论以什么比例混合，只要总质量一定，碳的质量不变，氢的质量也不变，即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不变。A．CH4、C2H6的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，A错误；B．C2H6、C3H6的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，B错误；C．C2H4、C3H6的分子式不相同，但二者最简式相同，符合题意，C正确；D．C2H4、C3H4的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，D错误；故合理选项是C。 4．1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A．   B．CH3CH2CH2CH2CH3 C．   D．   【答案】C 【解析】1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L即消耗氧气11mol，根据烷烃燃烧反应通式可知：CnH2n+2+（3n+1）/2O2=nCO2+(n+1)H2O，（3n+1）/2=11解得n=7，据此分析解题。A．该烷烃只有5个碳原子，A不合题意；B．CH3CH2CH2CH2CH3该烷烃只有5个碳原子，B不合题意；C．   该烷烃含有7个碳原子，且4种不同环境的H原子，即在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，C符合题意；D．  该烷烃含有7个碳原子，且3种不同环境的H原子，即在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，D不合题意；故答案为：C。 5．NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是（ ） A. 0.1molCl2与足量的铁粉充分反应转移的电子数为0.2NA B. 1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA C. 标准状况下，11.2L甲烷和乙烯(C2H4)混合物中含氢原子数目为2NA D. 0.1molCl2通入水中，HClO、ClO-、Cl-粒子数之和小于0.2NA 【答案】B  【解析】A.0.1molCl2与足量的铁粉充分反应，Cl有0价降低为价，共转移的电子数为0.2NA正确；B.CH4与Cl2在光照下发生取代反应，可同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种氯代物，故CH3Cl生成的分子数小于NA，故B错误；C.1mol甲烷含有4molH，1mol乙烯含有4molH，二者无论按何种比例，相当于1mol混合气体含有4molH，则标准状况下，11.2L甲烷和乙烯混合物中含有，即含氢原子数目为2NA，故C正确；D. 通入水中，只有部分Cl2与H2O反应，所以HClO、ClO-、Cl-粒子数之和小于0.2NA，故D正确，故选：。   6．C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4.下列相关叙述正确的是（ ） A．甲、乙、丙都符合烷烃通式CnH2n+2，三者互为同系物 B．甲中的五个碳原子处于同一直线上 C．甲、乙、丙中，甲的沸点最高，丙的沸点最低 D．光照时均可与氯气发生取代反应，丙的二氯取代物有3种 【答案】C 【解析】A．甲、乙、丙均为饱和链烃，均符合通式CnH2n+2，但三者分子式相同，不满足同系物的概念，故A错误；B．饱和碳原子为空间四面构型，因此单键的碳链为锯齿形链，甲中五个碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；C．三者互为同分异构体，同分异构体中支链越多沸点越低，因此甲的沸点最高，丙的沸点最低，故C正确；D．由丙的结构简式可知，丙中只有一种氢原子，二氯代物有两种，故D错误；故选：C。 7．下列是四种烃的碳骨架，以下关于四种烃的说法不正确的是（ ） A．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．b的分子式为 C．b和c互为同系物 D．d为平面形分子，属于烷烃 【答案】D 【解析】A．据图形可知，a中含有双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．b是有5个碳原子的饱和烷烃，分子式为C5H12，故B正确；C．b是有5个碳原子的饱和烷烃，c是有4个碳原子的饱和烷烃，互为同系物，故C正确；D．d为环己烷，不是平面模型，故D错误；故答案选D。 8．某单烯烃加氢后产物的键线式为，则该烯烃有（ ） A．4种 B．6种 C．5种 D．8种 【答案】C 【解析】由烯烃与氢气发生加成反应的原理可知，烷烃分子中均连有氢原子的相邻碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，由烷烃的键线式可知，烯烃的结构共有5种，故选B。 9．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下图所示： 下列说法正确的是（ ） A．X与苯乙烯互为同系物 B．Z与互为顺反异构体 C．X→Z过程中只有极性共价键的断裂和形成 D．X与HBr、HCl混合物反应，产物可能为 【答案】A 【解析】A．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)、在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故X与苯乙烯互为同系物，A正确；B．当有机物中碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团时存在顺反异构，Z分子中不存在碳碳双键，故Z与不互为顺反异构体，而是同一种物质，B错误；C．X到Y过程中断裂碳碳键为非极性键，H-Br键为极性键，形成C-H极性键，Y到Z过程中形成碳溴极性键，故X→Z过程中有极性共价键的断裂和形成，也有非极性键的断裂，C错误；D．由题干反应机理可知，X与HBr、HCl混合物反应，产物可能为或者，不可能生成，D错误；故答案为：A。 10． 利用下图所示的合成路线部分反应条件略可制备和Ⅰ两种化工原料。 （1）在①~④四步反应中，属于取代反应的是           ，属于加成反应的是                    。填序号 （2）根据反应③可推测哌啶显           填“酸”“碱”或“中”性。中官能团的名称为           。 （3）反应⑤的化学方程式为                     。 （4）写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式                     。 ①属于芳香族酯类化合物 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1。 （5）参考上述合成路线，设计以HCHO和CH3C≡CH为起始原料制备的合成路线其他试剂任选。 【答案】（1）②③ ①④ （2）碱；羟基和醚键   （3） （4）  （5）   【解析】解：乙炔与甲醛发生加成反应生成B，苯与液溴发生取代反应生成D，B和D发生取代反应生成，与氢气发生加成反应生成，则在①~④四步反应中，属于取代反应的是②③，属于加成反应的是①④，故答案为：②③；①④； （2）反应③是B和D反应生成E，同时有HBr生成，HBr显酸性，可知哌啶显碱性，哌啶可与反应，促使反应③正向进行；G中官能团为羟基和醚键， 故答案为：碱；羟基和醚键； （3）F被过氧化氢氧化生成G，同时还有水生成，反应为，故答案为：； （4）的同分异构体满足①属于芳香族酯类化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为：：：，可知同分异构体是甲酸酚酯，分子中有两个甲基，有两种可能的结构为，故答案为：； （5）以HCHO和CH3CC≡CH为起始原料制备 ，由逆合成法逆可知，则合成路线为，故答案为：。 由合成流程可知，与发生加成反应生成B，C与液溴发生取代反应生成D，B、D发生取代反应生成E，E与氢气发生加成反应生成为，F氧化生成G，G与二氧化碳在TBAB作用下反应生成H、I，以此解答(1)~(4)； （5）以HCHO和CH3CC≡CH为起始原料制备 ，由逆合成法可知，，以此来解答。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！14 学科网（北京）股份有限公司 $$