专题4 第二单元 专题突破4 多官能团的识别与物质性质判断-【学霸题中题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（苏教版2019)

专题突破4多官能团的识别与物质性质判断 1.(2022·江苏宿迁高二调研)酚酞的结构简 C.分子中有5个手性碳原子 式如图，有关酚酞说法不正确的是() D.1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 4.(2023·江西吉安高二期末)化合物Y(香柑 内酯)具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用，可 由化合物X在一定条件下反应制得： OCH OCH HO Pd/C A.与水可以形成氢键 B.含有的官能团有酯基、羟基 C.1mol酚酞最多可以和3 mol NaOH发生 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 反应 ( D.1mol该物质和溴水发生反应，消耗Br2 A.Y分子中所有碳原子一定在同一平面内 的最大量为6mol B.由X生成Y的反应为氧化反应 2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其 C.1个Y分子与Br2的四氯化碳溶液加成产 中一种的结构如图。下列关于该有机物的说 物分子中最多含有5个手性碳原子 法正确的是 D.X、Y均不能使酸性KMnO,溶液褪色 OH 5.(2023·福建漳州高二期中)化合物Z是合成 CHO 抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间 CHO 体，可由下列反应制得。 CHO CH-CHCOOH A.该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯 CH,(C00H)3 化反应 B.与FeCl,溶液发生反应后溶液显紫色 CH,OH CH,OH C.1mol该有机物最多可以与2mol X CH=CHCOOCH. Cu(OH)2反应 CH,OH D.1mol该有机物最多与1molH2加成 浓H,S0。,△ 3.(2023·湖北卷)湖北薪春李时珍的《本草纲 CH,OH 目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一 Z 的结构简式如图。下列说法正确的是( 下列有关X、Y、Z的说法正确的是() OH A.X与足量H2反应生成的有机化合物中 OH 含2个手性碳原子 COOH B.Y与Z分子中所有碳原子一定处于同一 HOOC 平面 HO OH HO OH C.X、Y、Z均能使Br,的CCL,溶液褪色 A.该物质属于芳香烃 D.X、Y、Z与酸性KMnO,溶液反应可得到相 B.可发生取代反应和氧化反应 同的芳香族化合物 选择性必修第三册·SJ学霸066 专题4真题集训 1.(2023·天津卷)如图所示，是芥酸的分子结 D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子 构，关于芥酸，下列说法正确的是( 形成配合物 4.(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙中， OH 其结构简式（未考虑立体异构）如下所示： OCH A.芥酸是一种强酸 B.芥酸易溶于水 HO C.芥酸是顺式结构 OH D.分子式为C2H402 关于橙皮苷的说法正确的是 2.(2023·浙江1月)七叶亭是一种植物抗菌 A.光照下与氯气反应，苯环上可形成 素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说 C一CI键 法正确的是 ( B.与足量NaOH水溶液反应，O一H键均可 HO 断裂 C.催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可 HO 断裂 D.与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可 A.分子中存在2种官能团 形成π键 B.分子中所有碳原子共平面 5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产 C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消 物，相关叙述错误的是 () 耗2 mol Br2 D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最 ①-<0州o人L-0 多可消耗3 mol NaOH 3.(2023·海南卷)闭花耳草是海南传统药材， 具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之 A.①的反应类型为取代反应 一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷 B.反应②是合成酯的方法之一 酸说法正确的是 ( C.产物分子中所有碳原子共平面 HO COOH D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 6.(2023·湖北卷)实验室用以下装置（夹持和 H.CCOO 水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯（沸，点 142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系 (沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最 A.分子中含有平面环状结构 低的有机物是环己烷（沸点81℃），其反应 B.分子中含有5个手性碳原子 原理： C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的 溶解度 浓硫酸人人文+H0 专题4学霸067含有五元环，D错误。 9.12g,所以本实验的产率为21×100%=60%。 10.(1)C,Ho03醛基，羧基(2)氧化反应C和D 15.2g CH. 12.(1)1,3.丁二烯碳碳双键、碳溴键(2)乙醇(CH,CH20H) H 浓硫酸 -CH,CH OH 取代反应(3)CH2=CHCHO HOCH,CH,CHO+ 0+H20 -COOH 2Cu(0H)2+Na0H△，HOCH,CH,C00Na+Cu,01+3H,0 CH,CHO (4) COOH +2Cu(0H)2+2Na0H△ (4)-C00H(5)8 C8S90Na+0,0+4H,0(5)10 解析：由A的分子式以及A与溴单质反应生成B,则A一→B发生 1,4-加成，则A为1,3丁二烯：由B与氢气发生加成反应生成C, 解析：(1)由结构简式C,01可知A的分子式为 可知C为Br :由D的分子式CH。以及与氧气发生 入入 Br C,H0,:B(C一8HO)中含氧官能团为醛基和度基。 氧化反应生成E,可知D为入，E为入CHO结合F的相对 (2)AB是 C,0H发生氧化反应生成 -COOH 分子质量可知F为H0CH,CH,CHO:F与氧气在Cu作催化剂下 品0，化学方程式为2C地，0H+0, 发生催化氧化反应生成G,结合G的分子式可知G的结构简式为 OHCCH2CHO;G与银氨溶液反应再酸化得到的H的分子式为 集化2一思0+2,0，反应类型是氧化反位：A-D C,H,O4,则H的结构简式为HOOCCH,COOH:H与试剂a在浓硫 中只有C和D分子式相同，但结构不同，为同分异构体关系。 酸的作用下发生酯化反应生成的1的分子式为C,H204,则试剂a CH 为乙醇(CHCH20H),【的结构简式为 CH. (3)D为 0 CH,CH200CCH2C00CH2CH3;由已知反应可知I与C在乙醇钠 在酸性条件下水解反应生成 存在条件下反应生成J:】再酸化、加热、脱去二氧化碳得到的K CH, -C0OH。(1)由分析可知，A为1,3丁二烯：B为 CHCH,OH,反应的化学方程式是 -C00H +H20 B Br,其中所含的官能团有碳碳双键以及碳溴键。 浓硫酸 CSH,0H。(4)B与足量新制Cu(0H),悬浊 (2)由分析可知试剂a为乙醇(CH,CH,0H),C+1一的反应类型 -COOH 为取代反应。(3)由分析可知E的结构简式为一CH0,下与新 液反应生成 CH COO八a氧化亚钢和水，反应的化学方程 制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为HOCH,CH2CHO+ 式是C680H0+20(0H)2+2N0H4 2Ca(0H)2+Na0HAH0CH,CH,C00Na+Cu,0↓+3H,0。 ◇6思800+0,01+4,0。(6)①宜能闭种类不变且与 (4)由分析可知K的结构简式为一C00H。(5)丁烷有正丁 苯环直接相连，即含有醇羟基和骏基：②苯环上只有三个取代 烷，异丁烷两种同分异构体，其中一澳代物有BC入√八 基，因此3个取代基是一CH,、-CH20H、一C00H,根据定二 (a) 移一法可知共有10种。 Y,共4种，ab、e、d分子中的1个氢原子 11.(1)球形冷凝管防止暴沸停止加热，待冷却后加入沸石 Br Br Br (b)(e)(d) (2)水裕加热(3)加人甲苯易将水蒸出，使平衡向右移动，从面 被溴原子取代所得二溴代物依次有4种（包括C)、2种、3种、1 提高产率(4)蒸馏或水洗分液(5)除水或干燥60% 种，则C的同分异构体共8种（其中d的二羡代物重复）。 解析：(1)仅器A的名称是球形冷凝管，加热时为了防止暴沸应 专题突破4多官能团的识别与物质性质判断 加人沸石，若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是停止加 热，待冷却后加人。(2)制备水杨酸甲酯时，由于甲醇的沸点是 1,D解析：该物质含有酚羟基，与水可以形成氢键，A正确：含有的 64.7℃，为了保证反应物不逸出，所以最合适的加热方法是水裕 官能团有酯基、羟基，B正确：在碱性条件下酯基水解出醇羟基和 加热。(3)反应产生水杨酸甲酯和水，水杨酸甲酯易溶于甲苯，所 骏基，1mal酚酞最多可以和3 mol NaOH发生反应，C正确：酚羟 以实验中加人甲苯易将水蒸出，使平衡向右移动，从而提高产率。 基的邻对位与溴水发生取代反应，1该物质和溴水发生反应， (4)甲醇的沸点是64.7℃，可以用蒸馏法分离，也可以利用甲醇 消耗Br2的最大量为4moL,D错误。 易溶于水而有机物不溶于水的性质，用水洗分液法分离。(5)实 2.A解析：该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反 验中加人无水硫酸镁的作用是除水，起到干燥的作用：加入 应，A正确：该有机物中无苯环，没有酚羟基，B错误：1m©l该有机 0.1ml水杨酸和0.75mo甲醇，甲醇过量，以水杨酸为标准计算， 物中含2mol一CH0,则最多可与4 mol Cu(0H)2反应，C错误： 理论上产生0.1ma(即15.2g)水杨酸甲酯，实际得水杨酸甲酯 一CH0、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最 选择性必修第三册·SJ学霜34 多可与3mclH2加成，D错误。 有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以 3.B解析：该有机物中含有氧元素，不属于经，A错误：该有机物中 最多消耗4 mol NaOH,D错误。 含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另 3.D解析：环状结构中含有多个p杂化原子相连，故分子中不一 外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确：将连有四个 定含有平面环状结构，A错误：分子中含有手性碳原子如图标注所 不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中」 COOH HO HO. OH OH HO COOH 示HCC00 共9个，B错误：其钠盐 HO *0H HO OH OH 标有“·"为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误：该物 是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，C错误： 质中含有7个酚羟基、2个酸基、2个酯基，则1mol该物质最多消 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过凌金属离 耗11 mol NaOH,D错误。 子形成配合物，D正确。 4B解析：苯环、碳碳双键、酯基和氧原子为平面结构，由结构简式 4.C解析：光照下烃基上的氢原子可以与氯气发生取代反应，但是 可知，Y分子的单键可以旋转，Y分子中所有碳原子可能在同一平 氯气不会取代苯环上的氢原子，A错误：分子中只有酚羟基与氢氧 面内，A错误：由结构简式可知，由X生成Y的反应为去氢的氧化 化钠反应，B错误：催化剂存在下与足量氢气反应，苯环与H2加成 反应，B正确：由结构简式可知，1个Y分子与澳的四氯化碳溶液加 为饱和碳环，羰基与H2加成转化为羟基，故：键均可新裂，C正 OCH,Br 确：橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π 成产物的结构简式为Br一〈 Br 键，D错误。 ,产物分子中与溴 5.C解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生密化反应生成 了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确：反应 原子相连的碳原子连有4个不同的原子或原子团，为手性碳原子， ②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利 C错误：由结构简式可知！，Y分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰 用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确：乙酸异 酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，D错误。 丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在者一个饱 CH,OH 和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四 5.D解析：X与足量H2反应生成的有机化合物为 ,不含 面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面 CH,OH C错误：两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸 手性碳原子，A错误：苯环、碳碳双键、碳氧双键是平面结构，则Z 与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯 分子中甲基上的碳原子不一定处于同一平面，B错误：X中苯环、醛 D正确。 基均不能使Br2的CCL。溶液樱色，Y、Z含蕨碳双键，均能使Br2的 6.B解析：由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去， CCl,溶液褪色，C错误：X、Y、Z与酸性KMnO,溶液反应均可得到 可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反 COOH 应正向进行，A正确：反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是 81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制 ,D正确。 在69℃-81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误：接收瓶中 COOH 接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现 象，C正确：根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水 专题4真题集训 的体积估算反应进度，D正确。 1,C解析：芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于酷酸，属 7.B解析：该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确：如图，异山 于弱酸，A错误：虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水 基一一经基较大，其难溶于水，B错误：芥酸中存在碳碳双键，且日 OH 醇中 ,有四处的碳原子为手性碳原 原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，C正确：由 HO 结构简式可知，芥酸的分子式为CmH,02,D错误。 2.B解析：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双 子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误：反应式中异山梨酵 键，共三种官能团，A错误：分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确 释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反 定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确：酚羟 应式中X为甲醇，C正确：该反应在生产高聚物的同时还有小分子 基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单 的物质生成，属于缩聚反应，D正确。 质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml,C错误：分子中含8.B解析：根据图示的互变原理，削式结构可以发生互变异构转化 参考答案学霸35