全书综合检测-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

全书综合检测 (时间：60分钟总分：100分】 一、选择题（每小题3分，共45分） 5.(2023·山东济宁高二期末)高分子化合物在 1.聚乳酸(PLA)具有良好的可降解性和生物相 材料领域发挥着重要作用，下列说法正确的是 容性，在医用领域得到广泛应用。PLA医用 手术缝合线其主要成分属于 ( A.糖类 B.合成有机高分子 OH C.蛋白质 D.油脂 A阻燃材料(H◇】 CH,OH)由苯酚 2.(2024·河北保定高二期中)下列化学用语正 确的是 ( 和甲醇缩聚制得 A.CH的电子式：H B.合成潜艇消声瓦 B.环己烷的球棍模型： ECH,C=CH一CH2CHCH23 C. 对硝基甲苯的结构简式： NO2- CH, 的单体均存在顺反异构 D.的名称为2-乙基-1,3-丁二烯 七CH2-CH. 3.下列说法不正确的是 ( C.PVC( CI )的单体可发生加 A.邻二氯苯只有一种，说明苯分子不存在单 成反应、消去反应 双键交替的结构 D.防弹衣的主要材料为 B.聚乙炔能导电，故可用于制备导电高分子 材料 C.乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，因此 NH3.H, 氧炔焰常用来切割金属 它的两种单体核磁共振氢谱的峰数和峰面 D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类 4.(2024·辽宁本溪高二期中)设N。为阿伏加 积之比均相同 德罗常数的值，下列说法正确的是( 6.(2024·福建福州高二期末)使用现代分析仪 A.1mol有机物C,H0中含有的g键数 器对有机化合物X的分子结构进行测定，相 为8Na 关结果如图，下列说法正确的是 B.10.4g苯乙烯中含有的碳碳双键数目为 0.4Wa 100 C.1L2mol·L乙酸溶液与足量Na反应， 生成的H2分子数为N 20 D.1L0.1mol·L苯酚溶液中含有的H数 为0.1N 质荷比 选择性必修第三册·RJ黑白题112 100 9.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确 的是 ( 选项 实验操作和现象 结论 烷基C-H醚键VC-O CH,OH与浓硫酸共热至 4000300020001000 证明生成 A 170℃，产生的气体通人酸性 波效ml 了乙烯 KMnO,溶液，紫红色褪去 A.根据质荷比可确定X的相对分子质量为 向苯酚溶液中滴加少量浓溴 74g·mol B 苯酚浓度小 水、振荡，无白色沉淀 B.X官能团有醚键和烷基 取少许CH,CH,Br与NaOH C.X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构 CH,CH2Br C 溶液共热，冷却后滴加 简式可能是(CH,CH2),C0 没有水解 AgNO,溶液，无淡黄色沉淀 D.X的分子式可能为C,H。O 向蛋白质溶液中滴加饱和蛋白质的 7.(2023·江西赣州高二月考)下列实验操作能 D CS0,溶液，有固体析出，再结构已发 达到实验目的的是 ( 加水固体不溶解 生变化 选项 实验操作 实验目的 10. 我国科学家合成了一种催化剂，实现了如图 在普通酒精中加入生石 所示的异丁烷氧化脱氢。下列说法错误的是 A 制备无水乙醇 灰，蒸馏 ( ) 在碘水中加入乙醇，分液 提取碘单质 蒸发苯甲酸溶液至大量 000 分离苯甲酸晶体 oC.Ha 晶体析出 在乙醇、水中分别加入 确认乙醇、水分 颗粒相近的钠粒 子中氢原子数 CO. C0.H0 8.(2024·辽宁大连高二期中)汉黄芩素是传统 。MgFe.0 中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细 A.若图中C,H。由烯烃C4H与氢气加成得 胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述 到，C,Hg的结构只有1种 不正确的是 B.图中C,H不存在顺反异构 C.反应中只有极性键的断裂与形成 催化剂 D.该反应可表示为C,H。+CO2 OH O 汉黄芩煮 C.H+CO+H2O A.在空气中可发生氧化反应 11.(2023·辽宁丹东高二月考)合成环己酮缩 B.苯环上的一氯代物有4种 乙二醇的原理为 C.该分子中含5种官能团 o+.CO装整○X8+H,0。 △ D.1mol该物质与溴水反应，最多消耗 在反应体系中加人适量苯，利用如图装置 2 mol Br2 (加热及夹持装置省略)制备环己酮缩乙二 全书综合检测黑白题113 醇。下列说法正确的是 14.工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料 A.a是冷却水的进水口 合成有机物d的反应机理如图所示，下列有 B.苯可将反应产生的水 关叙述正确的是 及时带出，也可用 分水器 CCL,替代苯 R HML R-烷基 C.当苯即将回流至烧瓶 NH-乙醇y 中时，应将分水器中的水和苯放出反应 LM. D.利用分水器分离出水，可提高环己酮缩 乙二醇的产率 ML 12.(2024·北京高二期中)葫芦[n]脲(n=5, 6,7,8,10)是超分子领域近年来发展迅速的 A.该反应的催化剂为NuH 大环主体分子之一，具有疏水的刚性空腔。 B.总反应式为HC=CR+CO+NuH 葫芦[6]脲的结构简式如图所示，对位取代 0 的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的 催化剂 RCH-CHCNu 空腔。下列说法正确的是 ( C.a、b、c、d均存在顺反异构 A.葫芦[n]脲属于高分 D.反应(N)是生成酮的取代反应 子化合物 15.(2023·江苏盐城高二期末)有关物质A可 B.葫芦[n]脲的n值大 CH 发生如图所示转化过程。 小可通过红外光谱 葫芦61脲 FeCl 显色 Ag(NHOH 测定 落液 反应 D 2 mol H C.葫芦[6]脲分子中存在手性碳原子 1 mol H D.葫芦[6]脲可用于分离间甲基苯甲酸和 B不含-CH,) E() mol Br, 对甲基苯甲酸 F(C H.O.Br) 13.具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构 仅有一种结构 简式如图，有关该聚合物的说法不正确的是 下列说法不正确的是 ( ) A.A→C的反应类型属于氧化反应 B.A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C.B的结构简式为 HO- CH-CHCHO HO- COOCH,CH.OCHCHOH D.1molD可以和3 mol Br2.发生反应 A.每个分子含氮原子数为3+n 二、非选择题（本题共4小题，共55分） B.该聚合物可以发生取代反应、消去反应 16。(10分)(2023·山西吕梁高二期中)按要求 氧化反应和还原反应 回答下列问题： C.1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH (1+m)mol CH,OH的分子式为 所含官 D.该聚合物中的含氧官能团有4种 选择性必修第三册·RJ黑白题114 能团的名称为 (1)I的名称为 :J的官能团名称为 (2)一定条件下，某些不饱和烃分子可以进 行自身加成反应，例如： (2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为 CH≡CH+CH=CH→CH≡C一CH=CH (3)K的同分异构体中，写出一种同时满足 下列条件的结构简式： 有机物甲（结构简式如下）是由不饱和烃乙 的两个分子在一定条件下自身加成而得到 ①能与溴的CCL,溶液发生加成反应且无环 的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另 状结构：②能发生水解反应：③能发生银镜 一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为 反应。 5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的 (4)罗宾逊改进的合成路线其优势在于 结构简式是 丙的结构简 式是 (5)K的结构简式为 (6)维尔施泰特合成法中，由A到B的合成 CH, CH, 路线被省略，请根据所学的有机化学知识设 CH,=C-CH2-C-CH3 计完成该合成路线（无机试剂任选）。 CH, 17.(16分)(2024·湖北襄阳高二月考)颠茄酮 是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪 18.(14分)(2024·山东济南高三月考)实验室 初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成 利用苯甲腈( ）-CN,M,=103)和三氟 颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步 乙醇(CF,CH,OH,M.=100)制备苯甲亚胺 骤如下： 三氟乙酯的装置（加热及夹持装置略）如图 (CHN (CHJN ①HBr 所示。 2(CH )NH D ,求盘酸 (CH)N CrO. OH 领茄阴 CaCl 十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路， A B 仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 已知：I制备原理： 主要合成步骤如下： HCI R-CN气体R=NHGB-O NH,Cl NaCO, NH CHO CH,NH,+=0 C0OH一定条 CHNO, NCH EO R OR R OR CHO COOH H 颠茄酮 (R、R=烃基)： Ⅱ.苯甲腈、三氟乙醇、苯甲亚胺三氟乙酯均 已知：R-,-C00H△R-6-m 为液体，苯甲亚胺三氟乙酯受热易分解。 全书综合检测黑白题115 回答下列问题： (1)组装好装置并检查装置气密性，再向A OCH.CH 中加入足量无水CaCL2,D中加入20.6g苯 璃格列奈 甲腈和21.6g三氟乙醇并用冰浴降温至 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚 0℃，仪器a的名称为 ,装置C 键，还存在 0 的作用是 (2)反应①的反应类型为 (2)向D中持续通入HC1一段时间后关闭 A.还原反应 B.消去反应 K、K2,继续搅拌反应液使充分反应，冷却 C.取代反应 D.氧化反应 至0℃，抽滤得白色固体，用乙腈洗涤2~3 (3)反应②的试剂和条件是 次，白色固体主要成分的结构简式 (4)D的分子式是C,H,0F,写出D的结构 简式 为 洗涤的方法是 (5)化合物D有多种同分异构体，写出满足 下列条件的结构简式 (3)将洗涤后的白色固体加人饱和Na,C0 ,芳香族化合物，可以发生银镜反应。 溶液中，低温下反应，有机溶剂萃取3次，合 ⅱ.核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面 并有机相，向有机相中加入无水MgS04,过 积之比为6：6：1。 滤，与溶剂分离后得产品20.3g。 (6)G对映异构体分离后才能发生下一步 ①萃取时可选用的有机溶剂是 (填 反应 字母)。 ①G中有 个手性碳： a.甲醇 b.乙酸 ②已知R+又， 、NHR+CH.COOH c.乙酸乙酯 d.丙酮 用 和谷氨酸可制备 ②无水MgS0,的作用是 COOH 产品与溶剂分离的操作的名称是 CooH,该物质可用于分离对映 H 本实验的产率为 异构体。谷氨酸的结构简式为 19.(15分)(2024·上海卷)瑞格列奈的制备。 检验谷氨酸的试剂是 (填字母)。 A.硝酸 B.茚三酮 OMgBr H,0 C.NaOH D.NaHCO, H.CH.CO (7)用 C0oH与G可直接制 HOOC NaClo H50 取【。但产率变低，请分析原因 CH.CL (8）以oHC CHO和CH,MgBr合 OCH.CH. NaBH CH.CH, 成-O 反应① 选择性必修第三册，RJ黑白题116二者分子式不相同，B错误：P的支链上有碳碳双键，可进一步交联 含有1个碳碳双键，可以和B2发生加成反应，另外酚羟基的邻位H 形成网状结构，C正确：Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯 原子可以和B2发生取代反应，则1ml该物质与溴水反应，最多消 基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳 耗2 mol Br2,D正确。 链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。 4.B解析：同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个 9.D10.C11.D 羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确：题干中两种有机物之间通 12.D解析：葫芦[]脲中n的值为5、6、7、8、10，相对分子质量相对 过缩聚反应生成W,根据题干中的反应机理可知， 较小，不属于高分子化合物，A错误：红外光谱主要用于检测有机 物中的化学健、官能团的种类，无法确定对应的数量，葫芦[n]豚中 大也可以过缩聚反应生成 m值不同只影响化学键和官能团的数目，不影响种类，因此用红外 光谱无法确定n值的大小，B错误：手性碳原子需要连接4个不同 B正确：生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH2),SF,C不正 的原子或基团，根据葫芦[6]脲的一个片段可知，其中的碳原子均 确：W为聚硫酸雷，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因 不是手性碳原子，葫芦[6]脲中不存在手性碳原子，C错误：根据题 此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。 干可知，对位取代的苯的衍生物恰好可进入葫芦[6]脲的空腔，因 此对甲基苯甲酸可进人而间甲基苯甲酸不能进入，因此葫芦[6]藤 全书综合检测 可用于分离间甲基苯甲酸和对甲基苯甲酸，D正确。 13.C解析：该聚合物分子中含有酯基和酰胺基，1m01该聚合物完全 题号123456789101112131415 水解最多消耗NaOH(1+n+m)mal,C错误。 答案B DD A C D A C D C DD C B C 1.B 14.B解折：整个过程反应为RCCH+C0+CH,CH,OHL RCH-CHCOOC,L,,该反应的催化剂为HML,A项错误：由A项 2.D解析：CH中C周围有6个电子，其电子式为 H:C A错误： 分析可知，B项正确：顺反异构必须含有碳碳双键，：物质中无碳碳 双健，不存在顺反异构，C项错误：过程(V)是一OCzH,替代ML, 环已烷不是平面结构，该分子中的6个C原子和12个H原子不在 属于取代反应，但产物属于酯，不是生成酮的反应，D项错误。 同一个平面内，B错误；对硝基甲苯中硝基和甲基处于对位，但是硝 15.C解析：A和氯化铁溶液发生显色反应，说明A中含有酚羟基：能 基中应该是N与苯环上的C相连，结构简式为0，N一○CH, 发生银镜反应，说明A中含有醛基，然后酸化转化为羧基：D和 C错误：选择含有全部碳碳双键的碳链为主链，该物质主链上有4个 1ml氢气发生加成反应生成E,E和1mol单质澳发生反应生成的 碳原子，主链上左侧的碳为1号碳，乙基在2号碳上，名称为2-乙基 F仅有一种结构.根据A和2m心氢气反应，说明A中含有1个醛 1,3丁二烯，D正确。 基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应 3.D OH 4.A解析：C2H,0可能是乙醇(8个U健)也可能是乙醚(8个σ健)， 。A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反 1mdl有机物C2H,0中含有的g键数为8N,A正确：10.4g苯乙烯 CH-CHCHO (CH一CH,)物质的量为0.1ml,含有的碳碳双键数日为 OH 0.1Wa,B错误：1L2mol·L1乙醇溶液含有2mol乙停和水，2m0l 应，A正确：A的结构简式为 ,A中官能团含有羟 乙醇与足量Na反应，生成的H2分子数为N4,水与Na反应也可产 生H2,C错误；苯酚的酸性很弱，1L0.1mol·L萃酚溶液中含有 CH-CHCHO 的H数小于0.1N,D错误。 基、醛基、碳碳双键，B正确：A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加 5.c OH 6.D解析：根据质荷比可确定X的相对分子质量为74，A错误；X官 成反应生成B,则B的结构简式应该为 ,C错 能团有醚键，烷基不是官能团，B错误：X的相对分子质量为74，含 CH,CH,CH,OH 有醚键，X有两个蜂且面积比为2：3，则它的结构简式可能是 OH CH,CH,0CH,CH,C错误；X的相对分子质量为74，含有醚键，X的 分子式可能为CHo0,D正确。 误：D的结构简式为 碳碳双键与溴发生加成反 7.A CH-CHCOOH 8.C解析：汉黄芩素中含有酚羟基，在空气中可发生氧化反应，A正 应，含有酚羟基，邻位碳原子上的氢原子和溴发生取代反应，则 确：汉黄苓素中苯环上含有4种不同化学环境的H原子： 1malD可以和3lBc,发生反应，D正确。 CH 16.(1)C1oHg0 碳碳双键、羟基(2)H,CCCH, 苯环上的一氯代物有4种，B正确：该分 CH, CH CH,-C-CH-C-CH; 子中含羟恭、醚键、碳碳双键、碳恭共4种官能团，C错误：该分子中： CH 正本参考答案黑白题51 17.(1)甲胺羰基、栽基(2)加成反应（或还原反应）氧化反应 NH.CI 0 生成 (3)HC-O-CH,-CH-CH-C-NH-CH--CH-CH-CH-0-CH CF,白色沉淀，由题意可知，反应得到的溶液 (4)合成步骤少，产率较之前的合成方法有明显的提升 NH.CH COOH 经抽滤得到 0入CE,白色固体，用乙睛洗涤白色固体的 CH COOH 日的是洗涤除去固体表面的可溶性杂质。(3)①甲醇、乙酸、丙丽 6) 均溶于水，而乙酸乙酯不溶于水，则萃取溶液中的苯甲亚胺三氟乙 OH Br 浓硫 NaOH/a醇 酯时应选用的有机溶剂是不溶于水的乙酸乙酯；②向有机相中加 Ni 4 入无水硫酸镁的目的是除去有机相中的水分，起到干燥有机相的 NOH/呼 作用：为防止苯甲亚胺三氟乙酯受热分解，与乙酸乙酯分离得产品 的操作为减压蒸馏：由题给数据可知，苯甲腈的物质的量为 解析：(1)根据I的结构简式可知，其名称为甲胺：J中官能团名称 20.6g 为搬基，羧基。(2)根据C和D的结构简式可知，C发生加成反应 103g,m户=02md,21.6g三氟乙醇的物质的量为 (或还原反应)生成D,G生成颜茄酮的过程中羟基转化为碳基，反 应类型为氧化反应。(3)K的同分异构体能与溴的四氯化碳溶液 10g·m0.216ml,则反应中三氟乙醇过量，由实验制得 21.6g 发生加成反应且无环状结构，说明其中含有碳碳双键，能发生水解 203g苯甲亚胺三氟乙酯可知，本实验的产率为 反应，说明含有肽健或酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，K的 20.3g 不饱和度为5，则其同分异构体中可以含有2个酯基、1个肽键和2 0.2mlx203g·mr*100%=50%。 个：碳碳双键，结构简式可以为 19.(1)酰胺基(2)A(3)稀硫酸、加热或者NaOH溶液，加热/H 0 0 0 HC-O-CH,-CH-CH-C-NH-CH-CH-CH-CH-O-CH 5 (6)①1 (4)罗宾逊改进的合成路线优势在于合成步骤少，产率较之前的合 成方法有明显的提升。(S)K发生信息中的反应生成颠茄丽，则K CHO 中羰基两侧 中的羧基被H取代生成颜茄酮，K为 COOH B(7)该物质中有2个羧基都会生成酰 H.N COOH COOH 胺基，所以与G反应会产生副产物，产率变低 GH=0。(6)A中例碳基加氢还原生成 KMnO /H COOH OHC CHO- +H00C-〈看 -C00H OH CH,MgBr 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 (8)H.C-CHGH-CH,H.O HO-CHCH-OH- Br Br BrMgo OMgBr CH CH 与BE,发生加成反应生成 Br 在氢氧化钠 -H-0 醇溶液中发生消去反应生成 与溴发生加成反应生 最后在氢氧化钠醇溶液中发生消 解析：(2)反应①为 转化 去反应生成 NH.CI 18.(1)恒压滴液湘斗作安全瓶，防倒吸(2) 的分子式为C6HN,0 的分子 向过滤器中加人乙晴没过白色固体，待乙睛白然流出后重复操 作2~3次(3)①c②吸收有机相中的水分减压蒸馏50% H 解析：(1)由实验装置图可知，仪器a为恒压滴液稀斗：由分析可 式为C6HN2,对比两者分子式可知 分子中加2 知，装置C的作用是作安全瓶，起到防倒吸的作用。(2)由分析可 知，装置D中氯化氢与苯甲睛、三氟乙醇在0℃冰水浴条件下反应： 选择性必修第三册·RJ黑白题52 BNH,+D NHR+CH COOH 可知，谷氨酸分子 个H原子、减1个0原子转化为 再对比两者的 COOH 中氨基H原子被CH,C0一取代后生成 C001H COOH 结构简式可知 转化为 时，分子 所以谷氨酸的结构箭式为 即谷氨酸为α-氨 H.N COOH 基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸。(7)G的结构简式为 中碳氯双键转化为他和键，所以该反应类型为还原反应。(3)反应 OCH.CH, 1的结构筒式为 OCH.CH, 在一定条件下转化为 OH OH OCH.CH. 多 瑞格列奈 OCH.CH,),对比两者的结 H.CH.CO C00H与 可直接制取 OCH.CH 构简式可知，反应实质为 OH 分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件 -OCH.CH 但 是稀硫酸、加热或者NOH溶被、加热/H。(4)C的结构简式为 OH 分子式为C,Hs0F,D的分子式为C,H,OF,对 H.CH.CO COOH 分子中有2个数基，在与 HOOC 比两者的分子式可知，D比C少2个H,C中官能团为氟原子和羟 基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所 反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生 以D的结构简式为 (5)化合物D的结构简式 成副产物，所以产率变低。(8)以OHC CHO和CH,MgBr 分子式为C,H,OF,满足条件的同分异构体 中有苯环，唇基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3组 CH CH, COOH 峰，其峰面积之比为6：6：1，则其结构简式为 OHC- CHO分别制取 然后 CHO COOH COOH OH (6)①G的结构简式为 其中有1个手性碳，为图 在一定条件下发生缩聚反应生成 中标记“”的碳原子： ②由信息 正本参考答案黑白题53