第三章 第四节 专题探究2-4-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

C=C川-COO小.E再酸化得A,C碱性水解得到F为 催化齐 H+4H,0(7)两者均为分子品体，后者能形成 〉IgCH0(4)A为〉=Cc00,根据条件： 分子间氢键.使分子间作用力增大，熔点更高 ①能与溴发生加成反应.说明含有碳碳双键：②分子中含苯环，且 解析：(1)由实验装冒图可知，仪器M为推形瓶。(2)由实验装置图 在NOH溶液中发生水解反应，说明含有衢基：③核磁共振氢谐有S 可知.仅器Y为直形冷凝管，为增强冷凝效果，实验时.冷水应由下 组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是 口通入，上口流出，即从山口流出：仅器X为球形冷凝管，与直形冷 凝管相比，球形冷凝管与气流接触面积大，冷凝效果好，所以装置甲 CH.-CH- -0-C-H cH=H--0- 中球形冷凝管一般不用装置乙中直形冷凝管代替。(3)山题给流程 可知，反应①中生成的邻氨甲酰苯甲酸能与氨水继续发生取代反应 CH,=CH-O- CONH, 生成副产物？ 。(4)蒸馏时，及时将装置中的水蒸出可 CONH, 专题探究2 有机物共线、共面问题的判断 以减少反应②的水，使反应②的平衡向正反应方向移动，有利于提 黑题 专蓝强化 高邻萃二甲酰亚胺的产率。(5)由题意可知，14.800g苯酐制得 14.1120邻苯二甲酰亚胺.则邻苯二甲酰亚酸的产率为 题号123456 14.1120g 答案BDBBDD 147g·mol-1 ×100%=96%。(6)由题意可知，邻二甲苯与氨，空气 14.8000g 1B解析：乙烯是平面结构，该分子含有2个碳碳双健，且碳碳单键可 148g·mo 以旋转，所以分子中所有碳原子可以在同一平面上，A项不符合题 在加热条件下催化反应生成邻苯二甲酰亚胶和水，反应的化学方程 意：甲烷是正四面体结构，该分子中的」个碳原子连接1个氢原子和 3个碳原子，可以看作是甲烷中的3个氢原子被碳原子取代，这3个 CH 碳原子和中心的碳原子不可能在同一平面，B项符合题意：米是平面 式为 催化剂 +NH3+30 +4H0。(7)两 结构，碳碳单键可以旋转.乙苯分子中所有碳原子可能在同一平面， CH C项不符合题意：苯乙烯可看作是苯分子中的H原子被乙烯基 一CHCH,取代产生的物质，由于苯分子，乙烯分子都是平面分子， 者均为分子品体，后者能形成分子间氢键，使分子间作用力增大，熔 所有碳原子可能在同一平面上，D项不符合题意。 点更高 7,(1)苯丙烯酸（或3苯基两增酸或其他合理答案） 19 2.D解析：该有机物可看成CH,中的4个H原子被2个代 (2)取代反应（或水解反应）羟基.醛基 替和2个，C〉代营，两个《对称，两个 (3CH-CH-COOCH.CH.CH 希硫辣 +H(0 HC一 对称，给有机物中的碳原子编号有 CH-CH-COOH+ CHCH,CH,OH H CH 该物质中最多有4个碳原子共线 等，任速2种) (图中12,5.6号硫原予)，A错误：6号碳原子为饱和碳原子，与之 直接相连的4个碳原子构成四面体结构，所有碳原子不可能都在同 (5 一平面上，B错误：该有机物中有6种不同化学环境的氢原子 TNaOH/ (《)上有3种，H,C〈》上有3种)，故其一氯代物最多 CH=CH-COOH B5/CC4 CH.OH.A CH-CH-COOH 有6种.C错误：由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子 ②1 Br 共面，H,C一《广中的7个碳原子，苯环上的4个氢原子，甲基 C-C-C00H- C.HH C=C-00l, 上的1个H,2个H,C共24个原子，再加上6号碳原子， 共25个原子，D正确。 解析：根据G的结构简式钻合已知信息可知，F为 3.B解析：碳碳三键是直线形结构，所以具有4原子共线的有机物可 一CHCH,(CH0,根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水 能含碳碳三键，例如乙块分子，A正确：具有4原子共面的有机物不 一定含醛基，也可能含有碳基，B不正确：具有6原子共面的有机物 解得到A和B,B经过两步氧化再消去，酸化后得A,可以知道A和 可能含碳碳双键，例如乙烯分子，C正确：具有12原子共面的有机物 B中碳原子数相等，结合甲的化学式可以知道，甲应为含氯原子的 可能含苯环，例如苯分子，D正确 ,则甲的结构简式为 CH-CH-COOCH.CH.CH 4.B解析：有机物A中含有C,H、0三种元素.故不属于烃，属于烃的 ,A为 衍生物，A借误；有机物B中最多有4个碳原子共线，如图标注的4 OH H=H-C0H.B为 GHCH,GH,DH,B发生氧化反应 H( =CCH 个碳原子： 21,B正确：苯环是平面结构，有机物A中 得到的G为 CHCHCHO ,C氧化得到的D为 的7个碳原子全部共平面.C错误：有机物C中含有甲基和乙基，故 cuci coou D 发生消去反应生成的E为 有机物C中所有原子不可能共平面，D错误。 (1 5.D解析：分子中含有1个碳暖三键，为直线形结构，分子中至少有4 选择性必修第三册·R黑白题30 个碳原子共直线，A错误：CH,《○分子中1号碳原子为 3.C解析：《 的分子式为CmH.0 C1I0的分子式 饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，B错误：分子中 OH 含有碳碳双键、苯环、酯基，如图所示： 为CmH0,二者不是同分异构体，A错误：如图所示： 56 2》一7，标序号的碳原子连接的氢原子可被氧原子取代，其 ,通过箭头所示单键的旋转，可使所 340H CH=CH 中6和7取代后得到的一氯代物相同，共6种，B信误： (CH,),CHCHCICH1的同分异构体，即戊烷的一氯取代物，戊烷有3 种，分捌为人，义·人，八的一氯取代物有3种， 有碳原子位于同一平面，C错误：如图所示：H 〈的一氯取代物有4种，义的一氯取代物有1种，故 0 苯环中三个碳原子共线，根据乙烯，茶和甲醛的结构及单健可以旋转 (CH,),CHCHCICH,的同分异构体有7种.C正确：YO具 的性质可知该分子中所有原子可能共而，D正确 6.D解析：饱和碳原子和与之相连的3个碳原子不共而.A错误： 有的宜能团是酯基，分子式为C,H.0,的同分异构体有 CH.OH HCOOCH,CH,CH,.HCOOCH(CH,)2. CH,COOCH,CH,. H-OH CH,CH,COOCH,共4种，D错误。 -011 分子中单键碳的连接方式类似烷经，为据齿形，六个碳原 4.D解析：C,H,Br含有3个甲基的同分异构体有 --0H CHCH2Cr(CH)2,CH,CHBrCH(CH3)2,(CH,)CCH,Br三种： C11,0山 CH的苯的同系物的同分异构体有：乙苯，邻二甲苯、间二甲苯和 子不可能共线，B错误： 分子的同分异构体 对二甲苯四种：C,H,0能与钠反应生成H2的同分异构体有：1-丙醇 和2-丙醇两种：C,H,02能与氢氧化钠溶液反应即羧酸或者酯类的 COOH 同分异构体有：丁酸、2甲基丙酸和甲酸丙酯，甲酸异丙酯、乙酸乙 HOOCC■CCHO中所有碳原子共线，C错误： 分子 酯，丙酸甲皆共6种，故D数日最多.故选D Br OH 5.20解析：若3个取代基为一N02.一NH2、一(CH2CH0,有10种结 中羧基中的原子可以露单键旋转至同一个平面，枚所有原子可以共 面D正确 构：若3个收代基为一N02,一NH2,一COCH,有10种结构：共 20种 四归纳总结 OOCCH-CH, COOCH-CH, HC00一C-CH 确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：(1)形成三健的原子和 与之直接相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与 6.22 (任写 之直接相连的原子共直线：(2)任意三个原子一定共平面：(3)双 健原子和与之直接相连的原子共平而，苯环碳原子和与苯环直接 NH, NH> 相连的原子共平而：(4)分子中出现地和碳原子，所有原子不可能 一种) 都在同一平面上：(5)单键可以旋转：(6)注意“可能”“最多”“最 解析：化合物W满足下列条件：①除苯环外无其他环状结构： 少”“所有原子“碳原子”等限制条件。 ②一NH,连在苯环上：③能发生水解反应，说明含酯基，根据其不饱 和度可知.还有一个碳碳双键，若取代基为HCOOCH一CH一 专题探究3有机物同分异构体的书写与判断 一NH,,两个取代基共邻，间，对3种位置关系：如果取代基为 黑题 专题强化 CH,C(0OCH)一，一NH,两个取代基共邻.间，对3种位置关系： 如果取代基为CH2一CHCO0一、一NH2.两个取代基共邻.间、对3种 题号12 3 4 位置关系：如果取代基为一C00CH=CH2,一NH2,两个取代基共 答案CACD 邻，间对3种：如果取代基为一CH一CH2一00CH.一NH,有10 1.C解析：有机物X的化学式为C,H:0,能和钠反应放出氢气，说明 NH. NH, NH2CH-CH: 含有羟基结构：经酸性重铬酸钾溶液氧化最终生成Y(C,HO2),结 种位置异构： 合已知信息可知，X中含有一CH2O州结构.因此有机物X可以看作 CHo中一个氢原子被一CHOH取代的产物。丁烷中正丁烷，异丁 4 CH-CH> CH-CH, 烷均具有2种氢原子，所以有机物X具有4种结构，氧化生成的羧 (数字代表一00CH的位置)，所以满足条件的W的结构共22种：核 酸Y也具有4种结构，X和Y在一定条件下反应生成的陆最多有4× 4=16种 磁共振氢谱显示5组峰，说明有5种不同化学环境的氢原子，个数之 2.A解析：在M的同分异构体中，与M具有相同官能团的有机物有 比为2：2：2：2：1，满足条件的同分异构体结构简式为 c00 OOCCH-CH, COOCH-CH,HCOO-C-CH, 4种，分别是HO HO COOH. COOH OH OH NH. NH 人CO0H,A正确：N的结构简式为入 ,它一定存在 COOH CHa 顺反异构，B错误：N分子中一共有4种不同化学环境的氢原子， 7.CH,-C=CH-COOH HO C错误：当L的同分异构体结构为 OH,它既有颗反异 解析：符合条件①说明含有羧基，符合条件②说明含有碳碳双键，再 人 CH CI 构又有对映异构，D错误 结合条件③可以推测出其结构为CH1一C一CH一COOH。 正本参考答案黑白题31 四技巧点拨 32个g键，可知c键与百键的个数比为32：5，B错误：Y与HBr加 可分异构体数目判断和书写的基本思路： (1)根据原物质的分子式或站构简式确定物质的非氢原子数目和 成能得到：①1：1加成HCCH一CCH3.②1：2加成 不饱和度 Br Br (2)分析限定条件，得出一定存在的官能团种类及数目，结合不饱 H,CCH2一CCH,H,C一CH一CHCH,,共3种卤代烃（不 和度，推训其他可能存在的官能园种类和数日。 (3)依据结构信息确定除去官能团之外的碳膏架，一般链状站构 Br Br 的我碳链并构，环我结构的确定儿元环，芳香族化合物确定连有 考虑立体并构).C正确：Im乙中含有的4l碳碳双键均能与氢 儿个取代基 气1：1加成，另外1ml明叛基也能消耗1molH,,所以1molZ与 (4)在确定的碳常架上分析官能团种类并构和位置异构，有多个 足量氢气加成，最多消耗5ml氢气，D正确。 取代基存在的情况下。一般采用“定一移一”或“定二移一“的方 5.D解析：X分子中，羟基中的氧可能和苯环在同一平面.因此X分 法进行分别讨论 子中所有原子可能处于同一平面，A错误：X和Y中与苯环相连的 (5)根据核磁共振氢语、红外光谱等其他信息，对结构进行筛选」 碳都有氢原子，部能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误：Y分子中含 确定同分并构体的数目或结构商式。 ONa 有1个手性碳原子，即 (H,CHO标”◆"的碳为手性碳原 专题探究4 有机化合物官能团与性质的关系 黑题 专题强化 子，C错误：Z分子存在顺反异构体，分别为 CHO和 题号12345 1,A解析：乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于 ONa 乙炔中碳的百分含量更高，与其中碳碳三键更易断裂无关，A符合 ,D正确 题意：苯爵中酚羟基邻，对位上H原子易被溴原子取代，故苯酚能与 溴水反应面苯不能，是由于羟基使苯环上邻，对位上的氢原子更活 CHO 0 第五节 有机合成 泼，B不符合题意：由于一C一使0一H的极性增强，导致乙酸分子 中我基上的0一H更容易断裂，故乙酸有弱酸性面乙醇呈中性，C不 课时1有机合成的主要任务 符合题意：由于一CH为推电子基团，使羧基中0一H的极性碱弱 白题 基础过关 更难电离出氢离子，导致HCOOH的酸性强于乙酸，D不符合题意 2.B解析：由秦皮中秦皮素的结构简式可知：该分子中含有醚键，酚 题号12345 羟基，薛基、碳碳双键，共有4种官能团，A项错误：该分子中含有苯 答案DC DBD 环，属于芳香族衍生物，B项正确：该分子中含有苯环可发生取代反 1,D解析：醛与氢氧酸(HCN)加成使碳链增长，A错误：羟醛缩合反 应，酚羟基碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应， 应使碳迹增长，B错误：卤代经的消去碱少HX,碳链没有变化，C错 C项错误：该分子中含有苯环和碳碳双键，1mdl苯环消耗3氢 误：乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，使碳链蜜短，D正确 气，1d碳碳双键消耗1ml氢气，故最多消耗4ml氢气，D 2.C解析：乙烯氧化法制备环氧乙烷，反应为2CH2一CH2+0, 项错误。 2凸，除此之外，环氧乙烷可以由乙二醇脱水成陆得到，A错误：苯 3,B解析：该有机物中含有氧元素，不屈于经，A错误：该有机物中含 有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外， 该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确：将连有四个不同 氧乙酸的结构简式为 一O山，有醚键和羧基2种含氧 原子或基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， HO、 OH 官能团.B错误：根据分析可知，苯氧乙醇的结构简式为 OCH,CH,OH (0H ,C正确：步骤2是装氧乙醇发生氧化反应生成 COOH 装氧乙酸，醇发生催化氧化反应生成醛可以选用C0或Ag20作为 氧化剂，但是醇氧化为线酸必须用强氧化剂.比如酸性高锰酸钾， H D错误。 3.D解析：加热条件下，2-丙静在Cu熊化作用下发生氧化反应生成 HO OH 酮，无法引入醛基，A错误：光照条件下，C,取代甲基上的氢原子 标有”*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误：该物质 B错误：该条件下南代烃发生的是取代反应，无法引入碳碳双键， 中含有7个酚羟基，2个搜基，2个酯基，则1m该物质最多消耗 C错误：加热条件下，丙铜与H2在催化剂作用下发生加成反应.引 11 mol NaOH,D错误 入羟基，D正确。 4.B解析：X与对甲基苯酚的分子式均为C,H,0.对甲基苯酚的结构 4,B解析：澳乙烷→乙醇只需要将溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热 水解即可生成乙醇，合成路线不简洁。故选B。 简式为〔 ,即两者结构不同.所以互为同分异构体，A正确：Z为 重难聚焦 HOOC OH 5,D解析：结合 结构简式可知上应为 .D为 NaOOC HOOC C为 单键均为σ键，双键中有一个为σ键，一个为π键，共有 11,CC00 ,A为 OHC ,据此解答。步骤①将羟基转化为酯基，以防止氧化醛基 110、 选择性必修第三册·R黑白题32专题探究2有机物共线、共面问题的判断 黑题 专题强化 时：20min 1. 下列有机物中不可能所有碳原子都共面的是 B.有机物B中有4个碳原子共线 ( C.有机物A中最多有6个碳原子共平面 CH, D.有机物C中所有原子可能共平面 A.H,CC=CH一CH=CHCH, 5.下列说法正确的是 C2Hs HO OH B.H,C-C=C-CH-CH, A. CH一C=CCH,NH,分子中 C. C》 CH,CH, HO 至少有6个碳原子共直线 D. CH-CH, B. 分子中最多有5个原 2.(2023·天津高二期中)某有机物结构简式为 子共直线 H,C- CH,对该有机物 C.Br OC,H,分子中所有碳原子不 CH-CH, 分子的描述正确的是 能位于同一平面 A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 D.no 人“分子中有3个碳原子共 C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面 线，所有原子都可能共面 6.下列说法正确的是 3.下列说法不正确的是 ( A.具有4原子共线的有机物可能 含碳碳三键 分子中所有碳原子可能 B.具有4原子共面的有机物一定含醛基 C.具有6原子共面的有机物可能含碳碳双键 共面 D.具有12原子共面的有机物可能含苯环 CH.OH IT--OH 4.如图是利用点击化学法设计的一种新型的 B.册分子中六个碳原子可能共线 I--on 1,2,3三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关 CILOI 说法正确的是 C.0 0、 0分子的某种同分异构体中不可能 OH CH-C=CCH, 所有碳原子共线 CH.C=CMgBr CILCILN, COOH HO D 分子中所有原子可能共面 A.有机物A属于芳香烃 Br OH 选择性必修第三册：RJ黑白题068 专题探究3有机物同分异构体的书写与判断 黑题 专题强化 限时：25mim 1.(2024·湖北武汉高二期末)已知：RCH0H 4.(2023·河南洛阳高二月考)下列 K:Cr,0,H →RCHO K2Cr:O,/H →RCOOH。某有 有机物符合限制条件的同分异构 体数目最多的是 机物X的化学式为CH20,能和钠反应放 出氢气。X经酸性重铬酸钾(K,C0,)溶液 选项 分子式 限制条件 氧化最终生成Y(C,H02),若不考虑立体 A C,HBr 分子含3个甲基 异构，X和Y在一定条件下反应生成的酯最 CHio 与苯互为同系物 多有 ( C C,H,O 能与钠反应生成H2 A.4种B.8种 C.16种 D.32种 D C.H2O2 能与氢氧化钠溶液反应 2.立体异构包括对映异构、顺反异 NO. 构等。有机物M(2-羟基丁酸)存 在如下转化关系。下列说法正确的是 5.在 NHCOCH, 的芳香族同分异构体中。 N(C.H O) 同时具备下列条件的结构有 种。 浓酸，△ ①含三种官能团 ②苯环直接与一NO2、一NH,连接 ①Na0TI/T,0.△ ③苯环上有3个取代基，且取代基中不含环 2 状结构 A.M的同分异构体中，与M具有相同官能 团的有机物有4种 6.化合物W是 的同分异构体， B.N分子可能存在顺反异构 C.N分子可能含有5种不同化学环境的氢 满足下列条件的W有 种。 原子 ①除苯环外无其他环状结构 D.L的任一同分异构体中不能同时具有顺 ②一NH2连在苯环上 反异构和对映异构 ③能发生水解反应 3.下列说法正确的是（均不考虑立体异构） 其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比 ( 为2：2：2：2：1的同分异构体结构简式为 c1o互为同分异构体 (写出一种即可)。 CH, B.的一氯代物有7种 7.G为H,C=C一C00CH的同分异构体，写 H 出符合下列条件的G的结构简式： C.(CH,),CHCHC1CH的同分异构体有7种 D.分子式为C,H02且官能团与 ①G能与NaHCO,溶液反应生成CO, ②G能使溴水褪色 ③G中含有2个一CH,且不同化学环境的氢 相同的物质共有5种 原子有3种 第三章黑白题069 专题探究4有机化合物官能团与性质的关系 黑题 专题强化 时：25min 1,(2024·江苏南通高二期中)构成有机物的基 A.该物质属于芳香烃 团之间存在相互影响。下列关于有机物基团 B.可发生取代反应和氧化反应 影响的说法不正确的是 ( C.分子中有5个手性碳原子 A.乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧 D.1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 没有黑烟，是由于碳碳三键更易断裂 4.(2024·黑龙江大庆高三模拟)一 B.苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基 种由P配合物催化的简单、高效 使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼 合成螺环己二烯酮的方法，具体反应如下图 C.乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于 (部分反应条件和产物省略)。下列说法错 0 误的是 C 使O一H键的极性增强 D.HCOOH的酸性强于乙酸，是由于一CH,使 +H,C=一CH PH配合物 羧基更难电离出氢离子 2.(2024·河南郑州高二期中)秦皮 是《本草纲目》《药性论》等众多 A.X与对甲基苯酚互为同分异构体 中医著作中记录的一味中药，具 B.Z中σ键与π键的个数比为16：5 有消炎止痛、抗肿瘤的功效。秦皮中秦皮素 C.Y与HBr加成最多得3种卤代烃（不考虑 的结构简式如图所示。下列有关该物质的 立体异构) 说法正确的是 D.1molZ与足量氢气加成，最多消耗5mol 氢气 5.(2024·海南三亚高二期中)化合物Z是合成 A.含3种官能团 邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得： B.属于芳香烃衍生物 OH ONa CILCTIO C.能发生取代反应和消去反应 (HO NaOH裤溶衣 CHCH,CHO D.1mol该物质最多与5molH2发生加成 OH N 反应 ONa 3.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲 CI-CIICHO 目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一 ☑ 的结构简式如图。下列说法正确的是( 下列有关X、Y、Z的说法正确的是() H() OH -0H A.X分子中所有原子不可能处于同一平面 COOH B.可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y HOOC C.Y分子中含有2个手性碳原子 HO OH HO OH D.Z分子存在顺反异构现象 选择性必修第三册：RJ黑白题070