第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

第四节 羧酸 羧酸衍生物 课时1羧酸 白题 基础过关 限时：25min 题型1羧酸的分类、结构与物理性质 D.能与单质钠反应 1,某有机物的结构简 式 为 5.(2025·河北张家口高三月考)11月1日是 HOOC- C0OH,则它是 世界流感日。秋冬季气温变化幅度较大，也 是流感等各类呼吸道传染病的高发期。有机 A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 物M是预防流感的药物中间体，其结构简式 C.脂环酸 D.高级脂肪酸 如图所示，下列叙述正确的是 2.(2024·陕西宝鸡高二月考)下列有关常见羧 酸的说法正确的是 ( A.常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味 的气体，能与水互溶 A.有机物M可发生取代反应、氧化反应、加 B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 成反应、消去反应 C.苯甲酸与HO0C C00H互为同 B.1mol有机物M最多能与5molH2反应 系物 C.1mol有机物M与溴水反应最多能与 D.随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的 4 mol Br2发生取代反应 溶解度迅速减小 D.1mol有机物M最多与3 mol NaOH反应 题型2羧酸的化学性质 题型3酯化反应 3.下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是 6.下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯实验装 ( 置能达到实验目的的是 A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱 乙貌 B.羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代 浓硫酸 反应 冰蜡骏 C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基 3乙醉 D.羧酸不能被还原为相应的醇 度计 4.(2024·上海高二期末)某同学在学习了乙酸 的性质后，根据甲酸的结构 0 (H一C一0一H)对甲酸的化学性质进行了 下列推断，其中不正确的是 ( A.向甲试管中依次加入物质的先后顺序为 A.能与碳酸钠溶液反应 ②①③ B.能发生银镜反应也能与新制的Cu(OH), B.用装置乙制备乙酸乙酯 反应 C.用装置丙分离乙酸乙酯粗品 C.不能使酸性KMnO,溶液褪色 D.用装置丁提纯乙酸乙酯 选择性必修第三册：RJ黑白题058 7.(2023·江西赣州高二期中)甲基丙烯酸甲酯 0 是合成有机玻璃的单体，用如图装置制备甲 CH,-C-0 CH,+H,O,是ab键断裂 基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是 A.①23 B.①2③④ A.向三颈瓶中依次加人 冷凝管 C.②③④ D.①3④ 浓硫酸、甲基丙烯酸 10.(2024·湖南岳阳高二月考)用80标记的 和甲醇 湿度计 泊水分离器 B.及时打开油水分离器 CH,CH28OH与乙酸反应制取乙酸乙酯， 活塞并放出水，能提 下列说法不正确的是 () 高产率 ·反应淀合物 A.180存在于水中 C.冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利 B.反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂 用率 C.⑧0存在于乙酸乙酯中 D.在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提 D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质 纯甲基丙烯酸甲酯 量为104 8.写出下列反应的化学方程式。 题型2醇羟基、 酚羟基、羧基的性质比较 (1)乙酸和乙醇发生酯化反应： 11,某有机物的结构简式如图，若等物 质的量的该有机物分别与足量 (2)乙二酸与足量的乙醇反应： 的Na、NaOH、Na,CO,、NaHCO,反应时，则消 耗Na、NaOH,Na,CO,、NaHCO,的物质的量之 (3)乙二醇和乙二酸脱水成六元环的酯： 比是 CH,CHO HO CH,OH (4)HOCH2CH,CH2COOH在浓硫酸、加热条件 CH,COOH 下分子内成环： A.2:2:1:1 B.3:2:2:1 C.3:2:1:1 D.3:3:2:1 重难聚焦 12.有机物R的结构简式如下所示，下列有关 题型1羧酸发生化学反应断键部位的判断 R的性质叙述正确的是 9.乙酸分子的结构式为 0 H() OH HC-C山04H,下列反应及 断键部位正确的是 H CH,OH A.R的所有原子一定在同一平面上 ①乙酸的电离，是a键断裂 B.在Ni催化和加热条件下，1molR能与 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 5molH2发生加成反应 ③在红磷存在时，Br2与CH,COOH发生反 C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、 应：CH,COOH+Br 红酷CH,Br一COOH 氧化反应 +HBr,是c键断裂 D.1molR与足量氢氧化钠溶液反应，消耗 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH,C0OH 氢氧化钠的物质的量为2ml 第三章黑白题059 黑题 应用提优 限时：35mim 1,己二酸(HO0CCH,CH,CH,CH,COOH)是工业 CH,CH,OH 上具有重要意义的二元羧酸。下列说法错误 HOOC CH,COOH 的是 ( A.1mol己二酸与足量NaHCO,溶液反应生 CH-CH, 成88gC02 A.1mol该物质和足量的金属钠反应，产生 B.己二酸与甲醇发生酯化反应只能得到一 33.6L的氢气 种酯 B.1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO, OH 的物质的量之比为3：3：2 C.可以用酸性KMO,溶液检验其中的碳碳 C.由环己醇( 生成己二酸的反应类型 双键 为氧化反应 D.该物质能够在催化剂作用下被氧化为含 D.己二酸与草酸(HO0C-C00H)互为同 有一CHO的有机物 系物 5.(2025·陕西咸阳高二月考)布洛芬 2.某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作及 Coo州)一种合成路线片段如 结论正确的是 ( A.加人新制Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀 下。下列有关说法不正确的是 生成，证明一定存在甲醛 B.能发生银镜反应，证明含甲醛 人 C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物 可发生银镜反应，则有甲醛 COOH PdCl(PPhJ: D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物 进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 A.甲分子中最多11个碳原子共平面 3.(2023·辽宁锦州高二月考)一定质量的某有 B.乙、丙均能发生取代反应，均能使酸性 机物和足量的金属钠反应，可得到气体VL, KMnO,溶液褪色 等质量的该有机物与足量的小苏打溶液反 C.可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙 应，可得到气体V2L。若在同温同压下 D.布洛芬属于羧酸，与乙酸互为同系物 V,<'2,则该有机物可能是 ( 6.羧酸与醇发生酯化反应的机理如图，下列说 A.HOCH,CH2COOH 法不正确的是 ( B.HOCH,CH,OH OIT OH C.HOOC-COOH .H:II.G-C-OI H I.C OIT D. OH CH,○H 4.(2024·黑龙江牡丹江高二月考)某有机物的 结构简式如图所示，下列说法中正确的是 CH "o (0C,Π POC.H 选择性必修第三册：RJ黑白题060 A.该反应历程包括质子化、加成、消去、质子！压轴挑战 转移等过程 8.(2025·河北邢台高二月考)丙 B.同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的 烯酸乙酯存在于菠萝等水果中， 结构 可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合 C.物质a中所有中心原子杂化方式相同 成，合成路线如图： D.用CH,COOH来研究酯化反应断键的规 方池可 D 律同样可行 KMnO/II 7.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸 性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图 3 两姊酸之酯 CH-CHCOOCH.CH 的实验装置（夹持仪器已略去）。 CII-CIL-CTL-CTI-CTECOOI 西娲 丙诉酸 (1)过程①是石油的分馏，是石油炼制的重 要环节。工业上通常使用的分馏石油的方 法有常压分馏和 液 苯酚钠溶液 (2)C的结构简式为 ,CD的 反应类型是 (1)某生检查装置A的气密性时，先关闭止 水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高 (3)反应②的反应方程式为C。H2 于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧 2C,H。+X,X的一种非直链结构的同分异构 液面差不发生变化，则气密性良好。你认为 体的名称为 该生的操作正确与否？ (填“正确” (4)B→C反应的化学方程式： 或“错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子 方程式为 (5)C与D生成E的化学方程式： (2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶 (6)下列说法不正确的是 (填字母)。 液中，实验现象为 a.E与丙烯酸乙酯互为同系物 反应的离子方程式为 b.C→D的转化是氧化反应 c.聚丙烯酸的结构简式为 (3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证 ECH,-CH-COOH元 明碳酸的酸性比苯酚强，理由是 d.分液不能分离C和E的混合物 (7)丙烯酸乙酯的同分异构体有多种，满足 改进该装置的方法是 以下条件的同分异构体有 种，写出 其中一种含有两个甲基的同分异构体的结 (4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度下列 构简式 溶液的pH:a.NaHCO,溶液b.Na,CO,溶液 ①与NaHCO,溶液反应放出CO, c.CH,COONa溶液d. ONa,其pH由 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 大到小的排列顺序为 (填对应字母)。 进阶突破拔高练P10 第三章黑白题061 课时2 羧酸衍生物 白题 基础过关 限时：25min 题型1酯的结构与物理性质 B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 1,(2023·天津高二期中)按官能团分类，下列 C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 物质属于酯类的是 ( D.它与乙酸乙酯是同系物 6.将 COOH COONa OC-CH 转变为 OH A. CH,C-NH, B. HC-OCH, 0 的方法是 ( C.CzHxsC-OH D. CH,CCH, ①与足量的NaOH溶液共热，再通人CO2 2.下列有关酯的说法错误的是 ( ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 A.密度一般比水小 ③加热溶液，通入足量的CO, B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基 ④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO. C.低级酯大多有香味 A.①②B.①④ C.②③ D.②④ D.难溶于水 7. (2024·河南三门峡高三月考)2023年杭州 题型2酯的化学性质 亚运会在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高 3.(2024·山西吕梁高二期末)某羧酸酯的分子 温的涂料是以某双环烯酯 式为C,Hn0,1mol该酯完全水解可得到 1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为 -0- )为原料制得的，下列说 法不正确的是 A.C1H22Os B.C1H20Os A.1mol双环烯酯能与2molH,发生加成反应 C.CHisOs D.CisH220s B.该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物 4.(2023·陕西榆林高二期末)在阿司匹林的结 有8种 构简式（如图）中①②③ C.该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰 ④⑤⑥分别标出了其分 酸钾褪色 子中不同的键。将阿司 D.该双环烯酯分子中有2个手性碳原子 匹林与足量NaOH溶液 题型3油脂的结构与性质 共热，发生反应时断键的位置是 8.下列关于油脂的说法正确的是 A.①④B.②⑤C.③④ D.②⑥ A.花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的统称 5.水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未 B.同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油 加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝， 酯也可组成纯净物 而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列 C.油脂皂化反应后，可采用分液的方法使肥 有关丁酸乙酯的说法不正确的是 皂和甘油等充分分离 A.丁酸乙酯的结构简式为 D.某天然油脂10g,需l.8 g NaOH才能完全 皂化，需要0.09g氢气才能完全氢化，则 CH,CH,CH,C0—CH2CH 该有机物含碳碳双键的数目为1 选择性必修第三册：RJ黑白题062 9.下列物质属于油脂的是 ( C.该药物分子含有5个手性碳原子 CH2-OOCCisH3 CH,-OOCCnHg D.不能使Br2的CCL4溶液褪色 ①CH-OOCC H ②CH, 13. (2024·湖北武汉高二期末)用含金属r的 催化剂制备常见有机试剂DMF的反应机理 CH,-OOCCisH3 CH2-OOCCHxs 如下图所示，其中L表示配体。下列说法错 CH,-ONO2 误的是 ③CH-ONO, ④润滑油⑤花生油 CO CH,-ONO, H-H ⑥石蜡 A.①② B.①③⑤C.①⑤ D.①3④ 10.区别植物油和矿物油的正确方法是( T-ICo HCOOH A.加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B.加NaOH溶液，煮沸 A.化合物C是该反应的催化剂 C.加新制Cu(OH)2,煮沸 B.DMF的名称为N,N-二甲基甲酰胺 D.加溴水，振荡 C.总反应方程式为 题型4胺与酰胺 H,+HN+00,使化别H人y+H,0 11.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成 D.该过程中有极性共价键与非极性共价键 的化合物，下列关于胺的说法错误的是 的断裂与形成 ( 重难聚焦 A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子 题型酯的同分异构体的判断 形成的 14.(2024·重庆高二期末)化合物 B.胺类化合物含有的官能团均只有 一个一NH, H,C《》C0OH有多种同分异构 C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为 体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构 NH2 +HCI- NH CI 体有（不考虑立体异构） ( A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 D.三聚氰胺( )具有碱性 15. 乳酸乙酯（人，一)是一种食 OH H 12.（2024·广东梅州高 用香料，常用于调制果香型、乳 COOIT 二月考)抗癌药物 NH 酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异 CADD522的结构如 构体M有如下性质：0.1molM分别与足量 图。关于该药物的说法正确的是 的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相 同状况下的体积相同，则M的结构最多有 A.该抗癌药物的芳香族水解产物有9种同 分异构体 (不考虑空间异构) ( A.8种 B.9种C.10种D.12种 B.该药物分子含有5种官能团 第三章黑白题063 黑题 应用提优 限时：35min 1. 下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是 5.(2024·浙江台州高二期中)磷 ( 酸奥司他韦是临床常用的抗病 A.羧酸和酯的通式均可以用CH,O2表示 毒药物，常用于甲型和乙型流 NH B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制 感治疗。其中间体结构简式如 作冰淇淋的硬化油 图所示，关于该有机物下列说法错误的是 C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 ( D.油脂和酯是两类完全不同的有机物 A.分子式为C6HN0 2.某羧酸的衍生物A的分子式为C,H202,已知 B.1mol该有机物最多能和2 mol HCI反应 A NaOH溶液广BILC 又知D不与NaCO: C.该有机物分子中含有3个手性碳原子 D △ D.1mol该有机物最多能与3molH,发生加 溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A 成反应 的结构可能有 ( 6.(2025·湖南长沙高三月考)内酯Y可以由X A.1种 B.2种 通过电解合成，并可在一定条件下转化为乙， C.3种 D.4种 转化路线如图所示。 3.(2022·江西南昌高二期中)现有甲酸、甲酸 OC H 甲酯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯六种失去标 G.ILOI 签的试剂，只用一种试剂进行鉴别（可以加 化射 热)，这种试剂是 ( A.新制的Cu(OH)2 B.溴水 下列说法不正确的是 C.酸性高锰酸钾溶液D.FeCl,溶液 A.Z分子中有两种杂化方式的碳原子 4.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的 B.Z分子中至少有13个碳原子在同一平面 成分。它们的结构简式如下所示： C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应 D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液 反应，消耗的n(NaOH)之比为1：2：2 (2024·四川广安高二月考)乙酰水杨酸，俗 称阿司匹林，是常用的解热镇痛药。合成原 理如下： 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酸 0 0 水硫酸 O-C-CI 下列说法错误的是 ( +CIT-C-0-C-CI, COOH COOH A.油酸的分子式为C1sH4O2 水杨酸 乙酸轩 阿司匹林 B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种 CILCOOI C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应 【查阅资料】 D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长 阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度 保存时间 为128~135℃，溶于乙醇，难溶于水： 选择性必修第三册：RJ黑白题064 水杨酸：相对分子质量为138，溶于乙醇、微溶 压轴挑战 于水： 8.(2023·山西太原高三期末)异戊 乙酸酐：相对分子质量为102，无色透明液体， 巴比妥对中枢神经系统有抑制作 乙酸酐由两分子乙酸脱水而成，遇水形成 用，主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前 乙酸 给药。合成路线如图： 【制备过程】 0 电动搅拌棒 H CIL.CIL,OI OCHH入B 滚球酸，加温 CH,CH,ONa IL NCONTI H.C CTT TLONa 1,C CH,CH,Br TT.(. CIL.CILON 步骤①：如图，向A中加人4.14g水杨酸、新 蒸出的密度为1.08g·mL的乙酸酐30mL. HC 再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装 HC 置，搅拌，70℃加热半小时。 并我巴比受 步骤②：冷却至室温后，将反应混合液倒入 (1)A的名称是 ,B所含官能团的 100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min,过 名称为 滤，然后洗涤得到乙酰水杨酸粗品。 (2)C的结构简式为 步骤③：加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、 过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固 异戊巴比妥的分子式为 体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体。 (3)A→B反应的化学方程式为 (1)装置中仪器A的名称是 。装置 ,B→C的反应类型是 B中冷却水应从 (填“a”或“b”)口 (4)M在分子组成上比B少1个一CH,一原 通人。 子团，则M的同分异构体中是A的同系物的 (2)步骤①中加热宜采用 合成阿司 有 种（不考虑立体异构），其中核磁 匹林使用的仪器A必须干燥的原因是 共振氢谱有3种吸收峰，且峰面积之比为 (用化学方 1:1:3的同分异构体的结构简式为 程式作答)，若潮湿会降低阿司匹林的产率。 (3)步骤②中洗涤剂最好选择 (填 字母)。 (5)已知在同一位置引入烷基时，一般先引 A.无水乙醇 B.NaOH溶液 入大的基团以控制中间体的质量，请设计 C.饱和NaCl溶液 D.冷水 (4)步骤③中“纯化”的方法为 种由A制备， C的合成路线 HC (5)最终称量产品质量为4.50g,则所得乙酰 水杨酸的产率为 (结果保留三位有 (试剂任选)。 效数字)。 进阶突破拔高练P1门 第三章黑白题065OH 氢键的强度大于丙醇，所以乙酸的沸点高于丙醇，B错误：苯甲酸与 发生水解反应生成CH,CHCH,CH,。乙醛分子中不含连有4个不 H00C〈》C00H结构不相似，的者有一个羧基，后者有两个 同原子或原子团的手性碳原子，A错误：由分析可知，CH,CHO与 骏基，两者不互为同系物，故C错误：烃基属于蔬水基团，则随着碳 OMgBr 原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。 CH,CH,MgBr发生加成反应生成CH,CHCH2CH,,则CH,CH2一带 3.B解析：羧酸的酸性一般比碳酸要强，A错误：酯化反应中，羧酸中 的羟基被醇中的OCH,R所取代，B正确：羧酸中的α-H也能被其 负电荷，一MgBr带正电荷，所以CH,CH,MgBr水解可生成CH,CH 他基团所取代，C错误：羧酸在LiAH还原剂的作用下可以被还原 OMgBr 为相应的醇，D错误。 与Mg(OH)BE,B正确：由结构简式可知，CH,CHCH2CH3分子中不 4.C解析：甲酸中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应，A正确：甲酸中含 含碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，C错误：由 有醛基，能发生银镜反应也能与新制氢氧化铜反应，B正确：甲酸中 有机物的转化关系可知，以CH,COCH,、CH,MgBr和水为原料能制 的醛基具有还原性，能与酸性高锰酸钾溶液反应从而使其褪色，C错 OH OH 误：甲酸中含有羧基，能与单质钠反应生成氢气，D正确。 得H,CCCH3,不能制得CH,CHCH,CH1(Y),D错误。 四易错提醒 甲酸在物质分类上属于饱和一元貌酸，但是其分子结构可看作既 CH3 6.B解析：环己相可被强氧化剂氧化，故分批次加入Na2C3O,溶液可 防止环己酮被氧化，防止副产物增多，A项正确：由于Na,C,O,溶液 有羧基，又有醛基： 具有发酸和醛的双重性质。 OH/ 稍过量，且环已用可被强氧化剂氧化，故反应后加人少量草酸溶液 的目的是除去过量的Na2C20,,B项错误；操作1为蒸馏，环己阴的 在考虑甲酸的羧基性质时注意不要忽略醛基的性质，醛基可以发 沸点为155.6℃，故收集150-156℃的馏分得到环已酮，C项正确： 生氧化反应，如被银氣溶液、新制氢氧化钢、酸性高锰酸钾溶液等氧 无水碳酸钾易吸收水分，故加人无水碳酸钾除去水分，实验过程中 化剂氧化。甲酸不能与H2加成，这点与醛的性质不同。 获取③的操作为过滤，D项正确。 5.A解析：有机物M分子中含酚羟基、醇羟基、羧基、酯基和碳碳双 7.(1)CgH2n0(2)15 键，可发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应，A正确：M中 (3)B-CH0+H,C-C-CH,→R人+H,O 含一个苯环，一个碳碳双键，1molM最多能与4mdlH2反应，B铅 误：与溴水发生取代反应的为左侧的苯酚结构，1l有机物M与溴 解析：(2)在柠檬醛的同分异构体中，含有一个〔)的六元环结构，六 水反应最多能与3 mol Br,发生取代反应，C错误：M中可与NaOH 元环上只有一个取代基，在六元环上有3种位置：能发生银镜反应，则含 反应的基团有1个羧基、2个酚羟基、一个酯基，1ml有机物M最多 有一CHO,取代基有一CH2CH2CH,CHO、一CH2CH(CH0)CH3 能与4 mol NaOH反应，D错误。 一CH(CHO)CH2CH3、一C(CH,)2CHO、一CH(CH2)CH2CHO5种情 6.B解析：由于浓硫酸稀释时放热，所以浓硫酸不能先加，而酷酸的 况，则符合条件的有3×5=15种，即共有15种同分异构体。 价格较高，为减少醋酸的挥发，冷却后加入冰醋酸，添加顺序为乙 压轴挑战 醇、浓硫酸、乙酸，即先后顺序为③①②，A错误：乙醇、乙酸在浓硫 酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以吸 8.(1)CL2和光照 △ 收挥发出来的乙醇，中和挥发出的乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解 度，用装置乙可以制备乙酸乙酯且能防止倒吸，B正确：饱和碳酸钠 2NaCl H20 (2)《CH0+2[Ag(NH,2】0HA 溶液与乙酸乙酯不互溶，二者混合后分层，应该利用分液法分离而 C00NH:+2Ag!+3NH,+H,0(3)萃取分液蒸馏 不是用过滤法分离，C错误：利用丁装置蒸馏提纯乙酸乙酯时，温度 计水银球应位于支管口处，D错误。 (4)--COONa+HG一《○CooH+Naa,NaoH+HC 7A解析：浓硫酸密度大，加入试剂顺序是先加甲醇，再加浓硫酸，最 一NaCl+H20(5)ab 后加甲基丙烯酸，A错误：及时分离水，减少产物的浓度，可以促进 解析：(1)同碳上连有两个羟基不稳定，会脱水并转变为联基，则甲 反应向生成产物的方向移动，B正确：甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回 苯先转化成二卤代烃，再水解脱水转变为屋基，故氯代反应①的试 流的作用，有利于原料充分利用，C正确：饱和碳酸钠溶液可以降低 剂和条件为C2和光照。(3)苯甲醛加过量碱，苯甲醛会发生如下的 甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇、中和 歧化反应2《CH0+N0H一CH,0H 甲基丙烯酸，D正确。 浓硫酸 《一》C0ONa生成苯甲醇和苯甲酸钠，加人乙醚进行萃取，苯甲 8.(1)CH,COOH+CH,CHOH CH,COOCH,CH:+H2O 浓硫酸 醇溶于乙醚，苯甲酸钠不易溶于乙醚，进行分液，操作①为萃取分 (2)H00C-C00H+2CH,CH20H 液：苯甲醇的乙醚溶液进行操作②蒸馏可得到物质X。(4)苯甲酸 CH,CH,OOC-COOCH,CH,+2H,O 钠加入盐酸，强酸制弱酸得到苯甲酸和氯化钠，过量的氢氧化钠与 0 盐酸发生中和反应。(5)加活性炭，趁热过滤，可以除去活性炭等不 溶性杂质，因为苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大，故 (3)H0CH,CH,0H+H00CC0OH浓统酸 C-0CH +2H20 趁热过滤还可防止米甲酸析出造成损耗。 -0-CH2 第四节羧酸羧酸衍生物 课时1羧酸 CH2-C-0 白圆 基础过关 (4)H0CH,CH,CH,C0OH浓值酸 0 +H20 △ 题号123 456791011 12 CH一CH 重难聚焦 答案BDBCABABAB 9.B解析：①乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CHC0OH一 1.B解析：该有机物含有两个羧基、一个苯环，故是芳香酸，B正确。 CH,C00~+H,即a键(0一H键)断裂：②盾化反应遵循规律“酸脱 2.D解析：常温下，甲酸是液体，A错误：乙酸和丙醇的相对分子质量 经基醇脱氢”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时b键断裂：③由题给方 相等，乙酸分子中的碳基氧和羟基均可形成氢键，丙醇分子中只有 程式知澳原子取代了甲基上的氢原子，c键断裂：④生成乙酸酐同时 羟基可以形成氢键，故相同物质的量的乙酸形成的氢键的数目多于 生成H,0,必为一个分子脱去氢原子，另一个分子脱去一0H,故a、b 丙醇，且簇基是吸电子基，增加了羟基中氧氢键的极性，故乙酸形成： 键问时断裂。综上所述，B项正确。 正本参考答案黑白题25 10.A解析：乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯时，乙酸提供羟基，乙醇提供羟 积，A错误：金属钠可以和羟基、羧基反应，NOH、NaHC0,均只能与 基氢原子，结合生成水，其余部分互相结合成酯，所以CH,CL0H与 该有机物中的羧基反应，最多消耗Na、NaOH、NaHC0,的物质的量之 乙酸反应化学方程式为CH,C0OH+CH,CHOH硫酸 比为3：2：2，B错误：该有机物中羟燕和碳碳双键都能使酸性 KMO,溶液褪色，故无法用酸性KMnO,溶液检验其中的碳碳双链 CH,C00CH2CH,+H,0,由于酯化反应是可逆反应，故乙醇仍存在 C错误：该有机物中含有一CH,OH,可以被氧化为一CH0,D正确。 0只存在于乙醇和乙酸乙酯中，不存在于水中，A错误；反应中浓硫酸 5。D解析：由结构简式可知，甲分子中苯环和刚羰基为平而结构，分 既是化剂又是吸水剂，B正确：由A分析可知0存在于乙酸乙酯中， 子中最多11个碳原子共平面，A正确：由结构简式可知，乙分子中含 C正确：若与丙酸反应生成的酯CH,CHC0WOCH,CH的相对分子质量 有的羟基和丙分子中含有的羧基都能发生取代反应，乙分子中含有 为104，D正确 的醇羟基，乙、丙分子中米环所连烷烃基均能与酸性高锰酸钾溶液 11,B解析：酚羟基、醇羟基、後基均与Na反应，则1mal该有机物与Na 发生氧化反应使溶液褪色，B正确：由结构简式可知，丙分子中含有 反应消耗3 mol Na:酚羟基、羧基与NaOH反应，则1ml该物质消 的拔基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，乙分子不能与碳酸氢 耗2 mol NaOH:酚羟基、骏基与过量的Na2C01反应生成NaHCO1,则 钠溶液反应，所以可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙，C正确：同系物 1mol该有机物消耗2mlN2CO3:只有羧基与NHC03反应，则 必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简式可知，布 1ol该物质消耗1 mol NaHC0,,所以等物质的量的该物质分别与足 洛芬分子中含有苯环，与乙酸结构不相似，不是同类物质，不可能与 量的N、NaOH、NCO,、NaHCO,反应时，消耗Na,NaOH,N2C0O3、 乙酸互为可系物，D错误。 NaHC0,的物质的量之比为3：2：2：1。B正确。 6.D解析：第一步是质子化，第二步是加成，第四步是消去，第五步是 四易错提醒 质子转移，A正确：由第三步和第四步可知，同一个碳原子上连接两 醇整基、酚羟基和发基的比较（分别以乙醇、苯酚、乙酸为例） 个羟基是不稳定的结构，两个羟基脱掉1个水分子转变为碳氧双 物质 乙醇 苯酚 键，B正确：物质中所有中心原子均为碳原子，碳原子周围都连有 乙酸 4个单键，其杂化方式都为甲，C正确：由图可知，若用同位素标记 结构简式 CH,CH,OH OH CH,COOH CH,C0WOH来研究酯化反应断键的规律，当羟基发生消去反应形 成碳氧双键时，80可能存在于水中，也可能存在于精中，无法确定 酸性强弱 中性 很弱，比H2C03弱 强于H2C03 脂化反应断键的规律，D错误。 与Na 能反应 能反应 能反应 7.(1)正确2CH3C00H+CaC03=2CHC00+C2++C02↑+H,0 与NaOH 不能反应 能反应 能反应 (2)试管内溶液出现浑浊 Q0+c0,+H,0一 与NaC0 不能反应 能反应 能反应 《0+HC0;(3)乙酸有挥发性，也能使苯酚变浑浊在装 与NaHCO3 不能反应 不能反应 能反应 置A和B之闻连接一一个盛有饱和碳酸氧钠溶液的洗气瓶 (4)b>d>a>c 12.C解析：该物质含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的 压轴挑战 原子不可能在同一平面上，A项错误：能与氢气反应的有醛基和苯 8.(1)减压分馏(2)CH,CH20H氧化反应(3)异丁烷 环，则在Ni催化和加热条件下，1mdlR能与4moH2发生加成反 催化剂 (4)CH2CH2+H20 应，B项错误：R含有羧基、羟基，则分别能与醇、羧酸发生酯化反 加格，知压CH,CH,0H(3)CH,C0OH+ 应，含有醛基，可发生加成，氧化反应，C项正确：R中能与氢氧化钠 CH,CH,OH浓硫酸」 CHCOOCH,CH +H,O (6)ac (7)8 溶液反应的只有羧基，则1m©lR与足量氢氧化钠溶液反应，消耗 氢氧化钠的物质的量为1m©l,D项错误 (CH)C=CHCOOH,CHCH =C(CH,)COOH 黑 应用提优 解析：由合成路线中的信息可知，石油经分馏得到A,A经裂解得到 丙烯和B:B与水加成生成C,C与丙烯酸发生脂化反应得到丙烯酸 题号1234 56 乙酯，则B为乙烯、C为乙醇：C经氧化得到D,则D为乙酸，C与D 发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯。(1)工业上通常使用的分馏石 油的方法有常压分馏和减压分馏。(2)由分析可知，C为乙醇，结构 1.B解析：已二酸是二元酸酸，1md己二酸与足量NHC01溶液反应 式为CH,CHOH:由分析可知，C经氧化得到D,则C→D的反应类 生成2molC0,(即88g),A正确：己二酸与甲醇发生酯化反应可以得 0 型为氧化反应。(3)反应②的反应方程式为C0H2一2CH。+X, 0 0 根据质量守恒定律可知，X的分子式为C,Ho,X的一种非直链结构 CH,O C CH,CH,CHCH,COOH CH,O CCH,CH,CH,CH,COCH, 的同分异构体的名称为异丁烷。(4)B为乙烯、C为乙醇，乙橘可以 两种陆，B错误：由环己醇生成己二酸的反应类型为氧化反应，C正 通过与水在催化剂条件下反应生成乙醇，化学方程式为 确：己二酸与草酸均为饱和二元羧酸，互为同系物，D正确。 催化剂 2.C解析：甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的C如(0H),加热，都会 CH,-CH,+H,0加热m压CH,CH,0H。(5)由分析可知，C与D 发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，A错 发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯，化学方程式为CH,COOH+ 误：甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲 醛，B错误：试液与足量NOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应生 H,CH,0H装2CHC00CH,CH+H,0。(6)E为乙酸乙酯，其 成HCOONa,然后加热蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可 为饱和一元酯，而丙烯酸乙酯为不饱和一元酯，两者结构不相似，故 发生银镜反应，则有甲醛，C正确：先将试液充分进行蕾化反应，甲酸 两者不是同系物，a项错误：C→D的转化中，乙醇被氧化为乙酸，故 产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物 其为氧化反应，b项正确：聚丙烯酸的结构简式为 进行银镜反应，有银镜产生，因此不能证明含甲醛，D错误。 七CH,-CH 3.C解析：HOCH2 CH,COOH分别与钠、碳酸氢钠反应，得到氢气与二 0OHc项错误：C和E分别为乙醇和乙酸乙酯，两者互溶， 氧化碳的体积相等，A不符合题意：H0CH2CH20H不含有一C00H, 不能分液分离，d项正确。(7)丙烯酸乙酯的分子式为C,H02, 不与碳酸氢钠反应，B不符合题意：HO0C一C00州中不含羟基，该有 C,H02的不饱和度为2，满足①能与NaHC0,溶液反应生成C02,即 机物与钠、碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积之比为1：2，C符合 题意；1mal0H与Na反应得到0.5ml氢气，与碳酸氢钠不 含有羧基，②能使酸性高锰酸钾溶液福色，即含有双键，则其同分异构 体结构有CH,CHCH,CH,COOH、CH,CH =CHCH,COOH 反应，D不符合题意。 CHCH2CH-CHCOOH、 CH2=C(CH)CH2COOH 4.D解析：金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1m0l该有机物中含 CH,-CHCH(CH,)COOH,CH,)2 C CHCOOH. 有1m0l羟基和2mol梭基，故1mol该有机物和过量的金属钠反应 CH,CH=C(CH,)COOH,CH3CH2C(COOH)=CH2,共8种：其中一 最多可以生成1.5m0lH2,未标明标准状况，无法计算出气体的体 种含有两个甲基的同分异构体的结构简式为(CH)2C一CHCOOH、 选择性必修第三册·RJ黑白题26 CH,CH=C(CH,)COOH。 CH2-00CCHxs 课时2羧酸衍生物 CsH1C00H,属于油脂，①符合题意；CH2 水解得到的 白题 基础过关 CH2-00CC1zH封 题号12345678910112131415 CH,-OH 答案BBADB BB B CBBADC D 醇为CH3 ,是1,3-丙二醉，不是甘油，②不符合题意： CH2-OH 1.B解析：CH,C-NH2中不含酯基，不属于雷类，A错误； CH2-ONO, CH-ONO2酸性条件下水解得到甘油和HNO,HNO3是无机酸 HC一OCH3中含有酯基，名称为甲酸甲酯，属于酯类，B正确： CH2-ONO, 0 不属于高级脂肪酸，③不符合题意：润滑油是石油分馏的产物，只含 C,HsC一OH中只含有羧基不含盾基，不属于陆类，C错误： 有C、H两种元素，属于烃，不属于酯类物质，④不符合题意：花生油 0 是不饱和高级脂防酸甘油酯，⑤符合题意：石蜡是石油分馏的产物， 只含有C、H两种元素，属于烃，不属于酯类物质，⑥不符合题意。属 CH,CCH3中只含有簇基，不含酯基，不属于酯类，D错误。 于油脂的是①⑤，故C正确。 2.B解析：酯的密度一般比水小，与水混合时浮于水面上，故A正 10.B解析：植物油分子中有不饱和碳碳键，能与酸性高锰酸钾溶液、 确：酯的官能团是酯基且分子中至少有一个酯基，故B错误：低 溴水反应，分子中不含一CH0,与新制Gu(0H)2不反应，矿物油（如 级酯大多有香味，常用于制作香料，故C正确：与酯基相连的烃 汽油、煤油)属于烃类的混合物，不含一CHO,不能与新制C(0H)2 燕是增水基团，难溶于水，故D正确。 反应，有的矿物油（如裂化汽油）中含有不饱和碳碳键，能与酸性高 3.A解析：1mol该酯完全水解可得到1ml发酸和2mol乙醇，说明 锰酸钾溶液、溴水反应，故A、C、D项不正确。植物油属于酯类。 该酯中含有两个酯基，1mol该酯完全水解时消耗2molH20,据原子 加NOH溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油 守恒可知段酸中碳原子数为20-2×2=16、氢原子数为30+2×2-2× 和水混合在一起，不分层，而矿物油与NO州溶液不反应，且互不 6=22、氧原子数为5+2-2=5，所以该腹酸分子式为C16H20,。 相溶，分层，枚B项正确。 4.D解析：阿司匹林中含有酯基和羧基，与足量NOH溶液共热可发 11,B解析：胺可看作烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺 生中和反应（斯⑥号健）和酯的水解反应（新②号健）。故选D。 类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确， 5.B解析：丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式 B错误：胺类化合物具有碱性可与酸反应，C、D正确。 为CHCH2CH2 COOCH2CH,与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确 C B项错误：酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C项正确。 6.B 解析：因骏酸、酚羟恭均与碱反应生成盐，则将 12.A解析：该抗癌药物的芳香族水解产物为1《》-NH,,其 C60OCH,转变为690，可选择与碱反应，然后 符合条件的同分异构体：①若有1个侧徒，结构简式为 NCh,②若有2个侧链，2个侧链为-a和-NC,有邻、 利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通人二氧化碳即可：或先加稀硫酸 间、对三种位置，③团若有3个侧链，3个侧链为2个一C和1 水解后，利用苯酚酸性大于碳酸氢根离子的酸性，再与NHCO,反 CICI 应即可。故①④正确。 个-NH2,2个一C1处于邻位时结构简式为 -NH2,2个C 7.B解析：由结构简式可知，双环烯酯分子中含有的碳碳双键在一定 ① 条件下能与氢气发生加成反应，所以1ml双环烯蕾能与2ml氢气 -CI 发生加成反应，A正确：由结构简式可知，双环烯酶分子中含有的碳 处于间位时一N2的位置如图 (图中数宇序号 碳双键与氢气发生加成反应生成 0-CH- ,分子 为一NH2位置)，有3种，2个一C处于对位时一NH2的位置只有1 CI 中含有9种不同环境的氢原子，所以一氯代物有9种，B错误：由结 种，结构简式为 NH,,符合条件的同分异构体共1+3+1+3+ 构简式可知，双环烯酯分子中含有的酯基一定条件下发生水解反应 生成羧酸和醇，所生成的羧酸和醇分子中都含有碳碳双键，能够使 CI 酸性高锰酸钾褪色，C正确：由结构简式可知，双环烯酯分子中含 1=9种，A项正确：该药物分子含有碳氯健、酰胺基、我基和碳碳双 COOH 有2个如图“·“所标示的手性碳原子 0-CH 键4种宫能团，B项错误：含有图 D正确。 0 8.B解析：花生油是由多种高级脂肪酸与甘油形成的酯，是混合 中“◆”所示的4个手性碳原子，C项错误：含藤碳双键，能与B2发 物，A错误：同种单甘油衡和同种混甘油酯可分别组成纯净物，B正 生加成反应使Br,的CC,溶液褪色，D项错误。 确：高级脂肪酸钠是固体，不能用分液的方法分离，C错误：根据油脂 13.D解析：化合物C在流程中参与反应生成A,B反应生成C,所以 与N✉OH反应的物质的量之比为1：3，则10g油脂的物质的量n= 1.8g 40g·ml可*3 =0.015mol,可以与0.09g即0.045mo氢气发生加 C为催化剂，A正确；DMF属于胺类化合物，其结构中，—N中N 成反应，n(油脂)：n(H2)=0.015mol:0.045mol=1:3,即1mol油 0 脂可以与3olH2反应，即该有机物中所含碳碳双键数目为3， 原子上有2个甲基取代基团，叫作N,N二甲基，左侧HC D错误 为HCOOH去掉一OH后的基团，称为甲酰基，故DMF的名称 CH2-O0CCisHa 为N,N二甲基甲酰胺，B正确：由图可知，C02、H2、HN为反应 9.C解析：CH一OOCC,H酸性条件下水解得到甘油和高级脂肪酸 物，总反应的化学方程式为H,+HN+CO, 催化剂 CH2-00CCiHs 正本参考答案黑白题27 脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NOH溶液中发生水解 反应（或取代反应），故C正确：油酸甘油酯中含有碳碳双键，能够氧 +H0,C正确：H2参与反应发生A的过程中，H-H非 化变质，将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，故 D正确。 极性共价键断裂，HCOOH与HN的反应为HCOOH+HN 5.D解析：由结构简式可知，有机物为分子式为C16H8N204,A正确： 含有1个氨基和1个酰胺基，1mol该有机物最多能与2 mol HCI反 应，B正确：该有机物分子中，六元环中连接N、0的碳原子连有4个 催化剂 +H20,甲酸中C一0和二甲胺中N一H(均为极 不同的原子或原子团，为手性碳原子，C正确：该分子中能与氢气反 应的有碳碳双键，则1ml该有机物最多能与1molH2发生加成反 性共价健)断裂，生成DMF时有C一N极性共价键的形成，但过程 应，D错误。 中没有非极性共价键形成，D错误。 6.B解析：Z中苯环上和C一0键中的C原子为p2杂化，乙基中的碳 重难聚焦 原子为p杂化，共2种杂化方式，A正确：Z中含两个苯环，且两个 14.C解析：若苯环上有两个取代基，则两个取代基为一00CH和 苯环通过单键相连，单键可旋转，因此至少有9个碳原子共平面， 一CH,,存在邻、间、对3种位置关系：若苯环上只有个取代基，则 B错误：Z分子中含有酚羟基，邻对位有氢，在催化剂作用下Z可与 取代基可能为一CH,OOCH、一DOCCH,和C00OCH,,存在3种可 甲醛发生缩聚反应生成高聚物，C正确：X含酸基能和氢氧化钠按 能结构，所以属于酯类并含有苯环的同分异构体共有（不考惑立体 1:1反应，Y含酯基、水解后产生羧基和酚羟基，Y能和氢氧化纳按 并构)3+3=6种，故选C。 1:2反应，Z含酯基和酚羟基，能和氢氧化钠按1：2反应，等物质的 15.D解析：乳酸乙酯的分子式为C,H0,由题意可判断，M中含有 量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为 两个宫能团：一个是羧基，一个是羟恭，则M可视作两个宫能团分 1:2:2,D正确。 I 2 3 4 CH.CHCH, 别取代丁烷后的产物CH,,CH,GH、8H, 。若俊基在1号 0 0 7.(1)三颈烧瓶a(2)水浴加热CH,C-0CCH3+H20 碳上，羟燕可以在1号、2号、3号、4号碳上，共四种情况：若羧基 →2CH,C00H(3)D(4)重结晶(5)83.3% 在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳上，共四种情况：若 解析：(1)由仪器构造可知仪器A为三颈烧瓶：仪器B为球形冷凝 俊基在6号碳上，羟基可以在5号（同7、8号）碳上，共一种情况： 管，应下口进水，上口出水，即从a口进水。(2)根据70℃加热半小 若羧基在5号碳上，羟基可在5、6、7号（同8号）藤上，共三种情 时，则步骤①中加热宜采用水溶加热：合成阿司匹林使用的仪器A 况，因此共有12种结构。 必须干燥，由资料可知，反应物乙酸酐遇水形成乙酸，发生反应： 黑 应用提优 0 0 题号12 3 456 CH,一C0一CCH1+H,0→2CH,C0OH,会降低阿司匹林的 产率。(3)根据阿司匹林难溶于水，水杨酸微溶于水：因此步骤②中 洗涤剂最好选择冷水，其主要目的是洗去表面附着的水杨酸等杂 1。B解析：饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式才能用 质。(4)固体粗产品提纯时应该用重结品，故步骤③中“纯化”的方 C,H,0,表示，A错误；液态的植物油一定条件下与氢气发生加成反 法为重结品。(5)4.14名水杨酸的物质的量为0.03ma、新蒸出的乙 应生成硬化油，硬化油可用于制作冰淇淋，B正确：胺的宫能团为氨 酸酐30mL,密度为1.08g·mL-1,质量为32.4g,物质的量约为 基，具有戴性，只能与酸反应，不能与碱反应，C错误：油脂是高级脂 0.32mal,水杨酸少量，按照水杨酸物质的量计算得到乙酰水杨酸物 肪酸甘油酯，属于酯类，D错误。 2.B解析：根据转化关系知A为，C为羧酸，D为醇，E为酮：因C、E 质的量为0.03mdl,最终称量产品质量为4.50g,则所得乙酰水杨酸 4.50g 都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，面D分子中应含有一CH一的 的产率为 OH .03molx180g·mFX100%-83.3%。 压轴挑战 结构，结合A的分子式可知A只可能是CH.COOCHCH.CH,或 8.(1)丙二酸酯基 CH CH,CH.COOCHCH两种结构。 H.C. CH (2)H,C CH CuHO,N2 3.A解析：新制的C(0H)1与乙醇不反应，但乙醇与水互溶.因此不 0入CH 分层：与乙醛常温不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色C20 沉淀：与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液：与乙酸乙酯不反应且分 层：与甲酸常温条件下发生中和反应生成蓝色溶液，加热时生成砖 (3)H00cCH,C00H+2CH,CH,0H浓陵酸 CH 红色C,0沉淀：与甲酸甲雷常温下不反应且分层，加热时反应生成 砖红色C山0沉淀，六种现象不一样，可以区分，A符合题意：乙醛、 CH 甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应面使溴水褪色，不能区分，B不符合 +2H,0取代反应 题意：乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化， 使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分，C不符合题意：FCl,溶液与 OH 上述六种物质都不反应，不能鉴别，D不符合题意。 (4)9H0 4.B解析：油酸的结构简式为CH(CH2),CHCH(CH2),C0OH,分 子式为C,HO2,故A正确：硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为 CH CHOH CH:CH2ONa (5)HOOCCH,COOH- CH 浓硫酸，△ CH:CH2Br CH2O- CH(CH)isCH, Gf●CH ,上面的酯基与下面的酯基互为对称 CHO CH2(CH2)）sCH H.C CH CH CH2ONa CH2O-C-CH2(CH2)isCH CH:Br 结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，故B错误：天然油 CH 选择性必修第三册·RJ黑白题28 第四节 阶段综合 CH H 黑题 阶段强化 CH. 题号1 2 345 解析：A和乙醇发生酯化反应生成B,则A为HOOCCH,C0OH:B和 答案A CH: 1.A 2.B 解析：分子中有4种官能团，分别为羟基、氰基、与氨基相关基团 Br发生取代反应生成C,C和CH,CH,Br发生取代反应 0 H.C (一NH)、与酰胺基相关基团（一C一N一），A错误：手性碳是指 生成D,则CHC 与四个不同的原子或基团相连的碳原子，分子中共有5个手性碳原 (CH (1)A为HO0CCH2C00H,其名称为丙二酸：由B的结构简式可知， 标◆的为手性破原子)，B正确： CN B所含官能团的名称为酯基。(2)由分析可知，C的结构简式为 HO 0 饱和C原子为即3杂化，形成碳氧双键的C原子为s即2杂化，氰基中 H.C. C原子为即杂化，则碳原子有3种杂化方式，C错误：该有机物含有 H.C C日：由异戊巴比妥的结构简式可知，其 0 OO CH 与酰胺基相关基团( 一C一N一），在碱性溶液中加热能发生水解 分子式为C,Hw0,N2。(3)H00CCH,C00H和乙醇发生雷化反应 反应，故不能在碱性溶液中稳定存在，D错误。 3.D解析：①有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸 0 乙酯或二者都有；②加人新制C(OH)2,沉淀不溶解，说明不含羧 生成 CH,化学方程式为HOOCCH,COOH+ 酸，则没有甲酸和乙酸：③与含酚酞的N0H溶液共热，溶液中红色 逐渐消失，说明能和NaOH反应，面醇、醛不与NaOH反应，则一定含 CH 有甲酸乙酯，一定不含有甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正确 4.B解析：分子式为C,H202(n为正整数)的酯的相对分子质量不大 浓硫酸 于160，则有14n+32≤160，求得n≤9(n为整数)，在酸性条件下水 2CH,CH,OH CH1+2H20;B 和 △ 解生成相对分子质量相等的饱和一元醇和饱和一元羧酸，则该醇分 CH, 子中碳原子数比该羧酸分子中碳原子数多1，可能的组合有： ①C,H,OH和HC00H、2C,H20H(2种)和CH,CO0H、③C,H,0H(4 种)和CH,CH2CO0H、④C,HuOH(8种)和C,H,C0OH(2种)，①形 成的酯有1种，②形成的酯有2种，③形成的酯有4种，④形成的酯 HCBr发生取代反应生成C。(4)M在分子组成上比B少1 有16种，共有23种。 个CH2一原子团，M的同分异构体中是A的同系物的有 5.D解析：根据物质分子结构可知，X分子中含有酚羟基和碳碳双 HO0C(CH2),COOH、 CH,CH(COOH)(CH)COOH, 键，容易发生氧化反应，物质分子中含有的酯基及酚羟基能发生取 代反应，但不能发生消去反应，A错误：根据Y分子结构可知，Y分 CH,CH,CH(COOH)CH,COOH CH,(CH2)2CH(CO0H)2、 子中含有3个酚羟基及1个酯基，都能够与N0H溶液发生反应，酯 CH,CHC(CH,)(COOH)2.C CH,)2(COOH CH2COOH, 基水解产生1个一COOH和1个酚羟基都可以与NaOH发生反应，1 HOOCCH(CH,)CH(CH,)COOH.HOOCCH,CH CH,CH,COOH. 个Y能够与5个NaOH发生反应，故1molY最多能与5 mol NaOH (CH)2CCH(C00H)2,共9种；其中核磁共振氢谐有3种吸收峰， 反应，B错误：手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原 且峰面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为 子，X与是量H2发生加成反应产生的物质的结构简式是 0 H0J人34C00CH OH OH 8 HOOCCH(CH,)CH(CH,)COOH HO H0260S9 ,其中9、10号C原子不是手性 HO710 OCH 碳原子，因此该反应产物中有8个手性碳原子，C错误：Y结构中苯 (5)HO0CCH2C00H和乙醇发生酯化反应生成 CH 环上有4种不同化学环境的氢原子， CH HO. HO ,其被C原子取代，Y的苯环上 CH,与CHCH,Br发生取代反应生成 2 HO ④ OCH 的二氯代物可以是①②、①③、①④、②③、②④、③④取代所得的产 物，共有6种，D正确。 CH,.H.C CH, 与 6.(1)锥形瓶(2)b球形冷凝管与气流接触面积大，冷凝效果好 CONH, CH CH (3) (4)减少反应②的产物H20的量，使反应②平 CONH2 CH CH CH,Br发生取代反应生成H,C 衡正向移动，提高产率(5)96%(6)〔 +NH3+302 CH. CH, 正本参考答案|黑白题29