第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 阶段综合-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

第四节 阶段综合 黑题 阶段强化 时：45min 1,下列因果关系对应不正确的是 物，则该酯的结构可能有（不考虑立体异构） A.油脂中含有酯基，所以可以使溴水褪色 () B.天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔、 A.15种B.23种C.28种 D.32种 沸点 5.(2023·山东菏泽高三期末改编)化合物Y C.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，所以能 具有增强免疫的功效，可由X制得。下列有 够发生水解反应 关X、Y的说法正确的是 D.油酸甘油酯中含有碳碳双键，所以一定条 COOCH 件下可以与H,发生加成反应 01I H.SO. HO AcOH 95%HO 2.(2025·湖北宜昌高三月考)微格列汀是一种 HO HO OCH 抗糖尿病药物，其结构简式如图所示。下列 Y 说法正确的是 A.一定条件下X可发生氧化反应和消去 反应 B.1molY最多能与4 mol NaOH反应 A.有3种官能团 C.X与足量H2反应后，产物分子中含有7个 B.有5个手性碳原子 手性碳原子 C.碳原子有2种杂化方式 D.Y的苯环上的二氯代物共有6种 D.在碱性溶液中加热能稳定存在 6.(2024·福建福州高二期末)邻苯二甲酰亚胺 3.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4 广泛用于染料、农药、医药、橡胶、香料等行 种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象： 业，是许多重要有机精细化学品的中间体。 ①有银镜反应： 反应原理如下。 ②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解： NH 2-H,0 ③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中 OH 80-959 下 红色逐渐消失至无色。 邻氢甲靛苯甲骏 邻苯二甲酰亚胺 下列叙述正确的是 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A.几种物质都有 不溶于冷水，微溶 苯研 131-134 284 B.有甲酸乙酯、甲酸 于热水 C.有甲酸乙酯和甲醇 邻氨甲酰 140-143 394.2 稍溶于热水 D.有甲酸乙酯，可能有甲醇 苯甲酸 4,某酯的分子式可表示为C.H2.0,(n为整数) 邻苯二甲 微溶于水，易溶于 232235 366 相对分子质量不大于160，且在酸性条件下 酰亚胺 碱溶液 能水解生成两种相对分子质量相等的有机 制备邻苯二甲酰亚胺的实验装置如图所示。 选择性必修第三册：RJ黑白题066 熔点高于前者，主要原因是 化合物甲的分子式为CH,CIO2,其发生转 化反应的过程如图所示： 磁力榄拌器 NaOH/C,H.OH 甲 稀疏酸 ①D断制CuOH/△ 实验步骤： Cu/0. 2H 向装置甲的三颈烧瓶中加入14.8000g苯酐 NaOIILO 条件 CH. △ (相对分子质量为148)，然后再加入15.0mL d。2Hom 氨水（过量），加热至冷凝管中有部分液体回 OH 流时开启搅拌，控制温度为80~95℃，待苯 已知：R-CH0+R-OH一定条件 +B,-CH-0-R2 酐固体完全反应后，改为蒸馏装置乙，继续加 (1)A的化学名称为 ;A分 热，将装置中的水蒸出，体系温度逐渐升高至 子中最多有 个原子处于同一平面上。 固体熔化。保温反应60mi加后，冷却至室温， (2)C→F的反应类型为 :F中含氧 洗涤、抽滤、烘干，进一步提纯得固体邻苯二 甲酰亚胺（相对分子质量为147）14.1120g 官能团名称为 请回答下列问题： (3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为 (1)仪器M的名称是 (2)仪器Y中冷水由 (填“a”或“b”)口 (4)A有多种同分异构体，写出2种符合下列 流出，装置甲中仪器X一般不用装置乙中仪 条件的同分异构体的结构简式： 器Y代替的原因是 (3)反应①中除了生成邻氨甲酰苯甲酸，还可 能生成的副产物是 (写一种物 ①能与溴发生加成反应 质的结构简式)。 ②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水 (4)蒸馏时，需要及时将装置中的水蒸出，目 解反应 的是 ③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为 (5)该固体产品的产率是 (6)邻苯二甲酰亚胺还可以用邻二甲苯与氨 1:2:2:1:2 气、空气在加热条件下催化反应一步制得，写 (5)《CC=C-C00CH,CH,是重要的有机合 出该反应的化学方程式： 成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑 料和感光树脂等化工产品，参照上述反应路 (7)邻苯二甲酸酐 和邻苯二甲酰 线，设计一条以A为原料合成 《C=C-C0OCH,CH,的路线（其他试剂 亚胺 H)都是合成酞菁的原料，后者 任选)： 第三章黑白题067第四节 阶段综合 果题 阶段强化 题号1 2 45 解析：A和乙醇发生酯化反应生成B.则A为HOOCCH2COOH:B和 答案 B CH 1.A 2.B 解析：分子中有4种官能团，分别为羟基、氰基，与氨基相关基团 HC Br发生取代反应生成C,C和CHCH,Br发生取代反应 H.C (一NH),与酰胺基相关基团（一C一N一），A错误：手性碳是指 生成D,则C1,C 与四个不同的原子或基材相连的碳原子，分子中共有5个手性碳原 (y◆CH: (1)A为HOOCCH,.C00H,其名称为丙二酸：由B的结构简式可知， 标◆的为手性碳原子)，B正确： B所含宫能团的名称为酯基。(2)由分析可知，C的结构简式为 1) 饱和C原子为p杂化.形成碳氧双键的C原子为p杂化，氰基中 H.C C原子为甲杂化，则碳原子有3种杂化方式，C错误：该有机物含有 H 0 CH:由异戊巴比妥的结构简式可知，其 0 与酰胺基相关基团( C一N一），在碱性溶液中加热能发生水解 分子式为C,H,0,N,。(3)HOOCCH,COOH和乙醇发生酯化反应 反应.故不能在碱性溶液中稳定存在，D错误。 3D解析：①有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸 () 乙酯或二者都有：②加入新制Gu(O川)，，沉淀不溶解，说明不含羧 生成 CI1,.化学方程式为HO0CCH,COOH+ 酸，则没有甲酸和乙酸：③与含附酞的N0H溶液共热，溶液中红色 逐渐消失，说明能和NOH反应.面醇，醛不与NOH反应，则一定含 有甲酸乙酯，一定不含有甲酸和乙酸，可能有甲醇，放D正确 4.B 解析：分子式为CH,0,(n为正整数)的酯的相对分子质量不大 浓硫酸 于160.则有14nm+32≤160.求得n≤9(n为整数)，在酸性条件下水 2CH,CH,OH CIT 2H,O:B 和 解生成相对分子质量相等的饱和一元醇和饱和一元羧酸，则该醇分 子中碳原子数比该羧酸分子中碳原子数多1，可能的组合有： IDC-H,OH和HCOOH,2C,H,OH(2种)和CHC00H、3C,H,0H(4 CH: 种)和CH,CH.COOH.④C,H,OH(8种)和C,H,COOH(2种).①形 成的酯有1种，②形成的酯有2种，③形成的酯有4种，④形成的酯 H,CBr发生取代反应生成C(4)M在分子组成上比B少1 有16种，共有23种。 个一CH2一原子团，M的同分异构体中是A的同系物的有 5.D 解析：根据物质分子结构可知，X分子中含有酚羟基和碳碳双 HOOC(CH,)COOH. CH,CH(COOH)(CH,),COOH, 键，容易发生氧化反应，物质分子中含有的酯基及酚羟基能发生取 代反应，但不能发生消去反应，A错误：根据Y分子结构可知，Y分 CH,CH.CH(COOH)CH.COOH. CH(CH2):CH(COOH):. 子中含有3个酚羟基及1个酯基，都能够与NOH溶液发生反应，酯 C,GHC(CH,)(C00)2,C(CH）2(CO0川)CHC00H, 基水解产生1个一C0O州和1个留羟基都可以与Na0H发生反应，1 HOOCCH(CH,)CH(CH,)COOH.HOOCCH CHCH,)CH.COOH, 个Y能够与5个NOH发生反应.故1molY最多能与5 mol NaOH (CH),CCH(CO0H)2,共9种：其中核磁共振氢谱有3种吸收峰， 反应，B错误：手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原 且蜂面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为 子，X与足量H,发生加成反应产生的物质的结构简式是 COOCH ()H 8 HOOCCH(CH)CH(CH)COOH HO 026059 ,其中9,10号C原子不是手性 H()710(0I1, 碳原子，因此该反应产物中有8个手性碳原子，C错误：Y结构中苯 (5)HOOCCH,COOH和乙醇发生酯化反应生成 CH. 环上有4种不同化学环境的氢原子， D HO. ,其被G原子取代，Y的苯环上 CTT3与CH,CH,Br发生取代反应生成 I1() OCIL CH 的二氯代物可以是①2、①)、①④，②③.②④、③④取代所得的产 物，共有6种.D正确。 H.C CH,.H.C CH 6.(1)惟形瓶(2)b球形冷凝管与气流接触面积大，冷凝效果好 CONH. CH CH, (4)减少反应②的产物H0的量，使反应②平 CONH, CH CH,B发生取代反应生成HC H.C 衡正向移动，提高产率(5)96%(6)〔 +NH+30 CH 正本参考答案黑白题29 C=C川-COO小.E再酸化得A,C碱性水解得到F为 催化齐 H+4H,0(7)两者均为分子品体，后者能形成 〉IgCH0(4)A为〉=Cc00,根据条件： 分子间氢键.使分子间作用力增大，熔点更高 ①能与溴发生加成反应.说明含有碳碳双键：②分子中含苯环，且 解析：(1)由实验装冒图可知，仪器M为推形瓶。(2)由实验装置图 在NOH溶液中发生水解反应，说明含有衢基：③核磁共振氢谐有S 可知.仅器Y为直形冷凝管，为增强冷凝效果，实验时.冷水应由下 组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是 口通入，上口流出，即从山口流出：仅器X为球形冷凝管，与直形冷 凝管相比，球形冷凝管与气流接触面积大，冷凝效果好，所以装置甲 CH.-CH- -0-C-H cH=H--0- 中球形冷凝管一般不用装置乙中直形冷凝管代替。(3)山题给流程 可知，反应①中生成的邻氨甲酰苯甲酸能与氨水继续发生取代反应 CH,=CH-O- CONH, 生成副产物？ 。(4)蒸馏时，及时将装置中的水蒸出可 CONH, 专题探究2 有机物共线、共面问题的判断 以减少反应②的水，使反应②的平衡向正反应方向移动，有利于提 黑题 专蓝强化 高邻萃二甲酰亚胺的产率。(5)由题意可知，14.800g苯酐制得 14.1120邻苯二甲酰亚胺.则邻苯二甲酰亚酸的产率为 题号123456 14.1120g 答案BDBBDD 147g·mol-1 ×100%=96%。(6)由题意可知，邻二甲苯与氨，空气 14.8000g 1B解析：乙烯是平面结构，该分子含有2个碳碳双健，且碳碳单键可 148g·mo 以旋转，所以分子中所有碳原子可以在同一平面上，A项不符合题 在加热条件下催化反应生成邻苯二甲酰亚胶和水，反应的化学方程 意：甲烷是正四面体结构，该分子中的」个碳原子连接1个氢原子和 3个碳原子，可以看作是甲烷中的3个氢原子被碳原子取代，这3个 CH 碳原子和中心的碳原子不可能在同一平面，B项符合题意：米是平面 式为 催化剂 +NH3+30 +4H0。(7)两 结构，碳碳单键可以旋转.乙苯分子中所有碳原子可能在同一平面， CH C项不符合题意：苯乙烯可看作是苯分子中的H原子被乙烯基 一CHCH,取代产生的物质，由于苯分子，乙烯分子都是平面分子， 者均为分子品体，后者能形成分子间氢键，使分子间作用力增大，熔 所有碳原子可能在同一平面上，D项不符合题意。 点更高 7,(1)苯丙烯酸（或3苯基两增酸或其他合理答案） 19 2.D解析：该有机物可看成CH,中的4个H原子被2个代 (2)取代反应（或水解反应）羟基.醛基 替和2个，C〉代营，两个《对称，两个 (3CH-CH-COOCH.CH.CH 希硫辣 +H(0 HC一 对称，给有机物中的碳原子编号有 CH-CH-COOH+ CHCH,CH,OH H CH 该物质中最多有4个碳原子共线 等，任速2种) (图中12,5.6号硫原予)，A错误：6号碳原子为饱和碳原子，与之 直接相连的4个碳原子构成四面体结构，所有碳原子不可能都在同 (5 一平面上，B错误：该有机物中有6种不同化学环境的氢原子 TNaOH/ (《)上有3种，H,C〈》上有3种)，故其一氯代物最多 CH=CH-COOH B5/CC4 CH.OH.A CH-CH-COOH 有6种.C错误：由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子 ②1 Br 共面，H,C一《广中的7个碳原子，苯环上的4个氢原子，甲基 C-C-C00H- C.HH C=C-00l, 上的1个H,2个H,C共24个原子，再加上6号碳原子， 共25个原子，D正确。 解析：根据G的结构简式钻合已知信息可知，F为 3.B解析：碳碳三键是直线形结构，所以具有4原子共线的有机物可 一CHCH,(CH0,根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水 能含碳碳三键，例如乙块分子，A正确：具有4原子共面的有机物不 一定含醛基，也可能含有碳基，B不正确：具有6原子共面的有机物 解得到A和B,B经过两步氧化再消去，酸化后得A,可以知道A和 可能含碳碳双键，例如乙烯分子，C正确：具有12原子共面的有机物 B中碳原子数相等，结合甲的化学式可以知道，甲应为含氯原子的 可能含苯环，例如苯分子，D正确 ,则甲的结构简式为 CH-CH-COOCH.CH.CH 4.B解析：有机物A中含有C,H、0三种元素.故不属于烃，属于烃的 ,A为 衍生物，A借误；有机物B中最多有4个碳原子共线，如图标注的4 OH H=H-C0H.B为 GHCH,GH,DH,B发生氧化反应 H( =CCH 个碳原子： 21,B正确：苯环是平面结构，有机物A中 得到的G为 CHCHCHO ,C氧化得到的D为 的7个碳原子全部共平面.C错误：有机物C中含有甲基和乙基，故 cuci coou D 发生消去反应生成的E为 有机物C中所有原子不可能共平面，D错误。 (1 5.D解析：分子中含有1个碳暖三键，为直线形结构，分子中至少有4 选择性必修第三册·R黑白题30