第三章 第二节 醇 酚-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

(2)防止暴沸(3)吸收挥发出来的乙醇，防止对装置Ⅲ中1丁烯的： 化为闈.不能被氧化为醛，D错误。 验证实验产生干扰(4)紫红色褪去溴水(5)不正确，开始加入 6.A解析：薄荷醇的分子式为C。H2,0,它与环己醇具有相似的结构， 的物质有乙醇，无法判断是否发生取代反应生成了醇(6)溴乙烷 分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，A项正确：薄荷醇的 沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，B项错误：薄荷醇分 解析：本实验为利用1溴丁烷与N0H乙醇溶液反应生成的产物探 子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在C或Ag作催化 究1-溴丁烷的化学性质，装置I为1-澳丁烷与Na0H乙醇溶液发生 剂、加热条件下，能被02氧化为丽，C项错误：薄荷醇分子中设有碳 消去反应的装置，装置Ⅱ中的水是为了除去挥发的乙醇，防止干扰产 碳不饱和键，不能发生加聚反应，D项错误。 物的检验，装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液用于检验产物。 7.A解析：1丁醇以及CH(CH2),Br均易挥发，用装置I回流可减 (1)1溴丁烷在NOH醇溶液中发生消去反应，反应的化学方程式为 少1-丁醉以及CH,(CH2),Br的挥发，提高产率，A正确；冷凝水应下 CH,CH]CH2CH Br+NaOH CH2 -CHCH,CH,+NaBr+H20. 进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B错误：用装置Ⅲ萃取分 A 液时，将下层液休从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误：由题意 (2)实验时加人碎瓷片可以防止暴沸。(3)由分析可知，装置Ⅱ的作 可知，经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进 用是吸收挥发出来的乙醇，防止对后续实验的干扰。(4)1-丁烯可以 行蒸馏可得到更纯的产品，D错误 被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性KMO,溶液褪色，故现象为素 8.B解析：实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加人，其主 红色褪去：乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色。 但是1丁烯可以使溴水褪色，故装置Ⅲ中的药品应换成澳水。(5)反 要目的是防止暴沸，A正确：由于安息香难溶于冷水，溶于热水，若 粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量热水洗涤除去，B错误： 应在开始的时候加人了乙醇，乙醇可以和钠反应生成氢气，无法判断 加热时溶液中Fe+易发生水解：Fe3++3H20一Fe(0H)3+3H,乙 是否发生取代反应生成了醇。(6)根据题给信息可以发现，溴乙烷的 酸电离出的H能抑制Fe+水解，C正确：由安总香制备二苯乙二酮 沸点较低，反应时容易挥发，故实验失败的原因可能是澳乙烷沸点 低，加热时没有充分反应就挥发出去。 的反应方程式可知，2.0g安息香(C4H202)的物质的量约为 0.0094m0l,理论上可产生二苯乙二酮(C4Ho02)的物质的量约为 第二节醇酚 0.094mdl,质量约为1.98g,产率为8×100%80.8%，接近于 课时1醇 80%,D正确 白题 基础过关 重难聚焦 题号1 234 56 7 8 9 9.C解析：2种醇的分子式均为C3Hg0,1ml2种醇燃烧都能得到 答案CCBBAAAB 3molC02和4molH20,A不符合题意；CH3CH2CH20H和 OH 1,C解析：CH,OCH3属于醚，不属于醇类，A项不符合题意：CH,OH 和CH,CH(OH)CH3属于醇类，它们都有且只有一个羟基，它们是同 H,C-CH-CH3发生消去反应的产物都是CH,CH=CH2,B不符 系物，B项不符合题意：C,H,OH和CH2一CHCH,OH属于醇类，前 合题意：CHCH2CH2OH发生催化氧化的产物为CH,CH2CH0.而 者有一个羟基，后者不仅有一个羟基，还含有碳碳双键，因此不属于 OH 0 同系物，C项符合题意；CH2OHCH,OH和CHCH(OH)CH,OH属于 H,C一CH一CH,发生催化氧化的产物为CHCCH,,C符合题意； 醇类，两者都含有两个羟基，因此园于同系物，D项不符合题意。 2。C解析：根据醇的定义可知，羟基与烃基相连形成的化合物叫做 0 OH 醇，A错误：乙醇的分子式为C2H0,乙醚的分子式为C,Ho0,分子 H,C一C一CH3是H,C一CH一CH,被酸性高锰酸钾氧化的产物. 式不同，故不互为同分异构体，B错误：乙二醇和丙三醇都是无色液 D不符合题意 体，由于二者都含有亲水基羟基，因而都易溶于水和乙醇，其中丙三 10.(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3 醇可用于配制化妆品，C正确：该物质中含有2个羟基，包含两个羟 解析：(1)发生消去反应时生成两种单烯烃，这表明连有一0H的碳 基所连碳原子的最长碳链有7个碳原子，从编号之和小的一端数 原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以一0H所连碳为中心，分子 起，2,5号碳原子上各有一个羟基，5号碳原子上还有一个甲恭，所 不对称。(2)~(4)连有一0H的碳原子上有2个氢原子时可被氧 以名称为5.甲基2,5-庚二醇，D错误。 化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氯原子时不能发生催 3.B解析：相对分子质量相近的醇与烷烃，醇由于可以形成分子间氢 化氧化反应。(5)连有一0H的碳原子上有氢原子时，可被酸性 键，导致其沸点高于烷烃，选项A不符合：饱和一元醇中氢键的影响 KMnO4溶液氧化为酸酸或酮，能使酸性KMnO4溶液腿色。 相同，而碳原子数越多，相对分子质量越大，所以沸点越高，选项B 四技巧点拨 符合：羟基数越多，测形成的氢键越多，所以沸点也越高，迹项C不 符合：由于甲醇、乙醇等与水能形成氢键，可与水以任意比互溶，彼 醇发生消去反应的结构特点是与羟基相连的碳原子的相邻碳原 此之间的羟基也可形成氢键，彼此也互溶，选项D不符合。 于上有氢原子：醇发生催化氧化反应生成醛的结构特点是分于中 4.B解析：乙醇与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的0一H 含有一CH2OH结构。 键断裂，即键①断裂，A项正确：乙醇与氧气发生催化氧化反应生成 具题 应用提优 乙醛，乙醇中的0一H键和C一H断裂，即键①③断裂，B项错误：乙 醇与HC反应生成氯乙烷时，一OH被一C取代，C一0键断裂，即键 题号1234567 ②断裂，C项正确：乙醇与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生 答案CDB CC AB 成乙烯和水，C0键、甲基上的C一H键断裂，即键②和④断裂， 1.C解析：含有相同碳原子数的一元醇沸点低于二元醇，二甘醇属于二元 D项正确。 CH, 醇，且二甘醇比乙醇碳原子数多，沸点比乙醇高，A错误：二甘醇含有羟 基，可与乙醇形成分子间氢键，故二甘醇能溶于乙醉B错误：二甘醇属于 5.A解析：HCC一CH2一CH2OH中羟基相连C的邻位C上含 二元醇，1ol二甘醇和足量飞反应生成1molH,C正确：二甘醇羟基 CH 碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但反应条件不是 有H原子，能发生消去反应，含有一CH2OH,可被氧化为醛，A正确： 在NOH的乙翻溶液中加热面应该是浓硫酸、加热，D错误。 CH与CH与 2.D解析：设生成6ml氧气，根据2一0H-2Na-H2↑可知参加反应 ○CH,OH不能发生消去反应，B错误：H,C一CHCH-OH 的羟基均为12m0l,三种醇的物质的量之比为3：6：2，故A、B、C三 OH 种分子里羟基数目之比为号：号：号-2：1：3，D项正确 2 3.B解析：含有5个碳原子的饱和一元醇C,H20的同分异构体中， 能被氧化为酮，不能被氧化为醛，C错误： 一CHCH,能被氧 能被催化氧化成醛，说明该有机物凤于醇，且连接羟基的碳原子上 选择性必修第三册·RJ黑白题20 含有两个氢原子，即分子中含有一CH2OH,一CH2OH取代C4Ho上 生影响，使羟基上的氢原子容易电离产生H,使苯酚具有弱酸性。 的一个H原子，C,H。的同分异构体有CHCH2CH2CH3、 C项正确：苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠， CHCH(CH,)CH.CH,CH2CH2CH3中H原子有2种，则相应的醇 D项错误。 有2种，CH,CH(CH3)CH3中H原子有2种，则相应的醇有2种，故 3.B解析：香芹酚与FC☐溶液发生显色反应，使溶液呈现紫色，A错 符合条件的一元醇CH20的同分异构体有4种。 误：该物质中含有酚羟基可以发生取代反应、氧化反应，含有苯环可 4.C解析：分子式为CH,0的醇是甲醇，结构只有一种。分子式为 以发生加成反应，B正确：分子中含有直接相连的3个饱和碳原子 C,Hg0的醇的同分异构体有CH,CH2CH,OH或CH3CH(OH)CH, 为四面体结构，分子中所有碳原子不共面，C错误：酚羟基邻对位能 CH,0与CH,0分子之间脱水有1种产物，C,H,0分子之间脱水有 和溴取代，1ml该物质与足最溴水充分反应，消耗2mlB2, 1+1+1=3种产物，CH,0与C,H.0分子之间脱水有1×2=2种产物. D错误 故可以形成的醚有1+3+2=6种：另外C,H.0分子可发生消去反应 4.A解析：氯化铁溶液和乙醇互溶，和甲苯混合分为有机层，水层，和 生成丙烯.因此可得到的有机物种类有7种，C正确。 苯酚发生显色反应，能区分，A正确：不管苯中是否混有苯酚，加 5.C解析：由结构简式可知，蛇烯醇分子中的憎水基烃基对分子的影 入NOH溶液，振荡，静置后都会分层，B错误：加入的浓溴水与苯酚 响力远大于亲水基羟基，所以蛇烯醇难溶于水，A错误：由结构简式 反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能通过过滤的方法分离，C错误： 可知，蛇烯醇分子中含有的碳碳三键、碳碳双键能与浪水发生加成 苯酚与饱和溴水反应产生的2,4,6三溴苯酚能溶于苯，因此不会生 反应，所以1ml蛇烯醇与足量溴水反应，最多可消耗6malB2, 成白色沉淀，D错误。 B错误：由结构简式可知，蛇烯醇分子中含有的碳碳三键、碳碳双键」 重难聚焦 羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以蛇烯 5.D解析：萃，甲茶均不含官能团，甲苯中甲基影响萃环，使奉环上 醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键 的H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的 或碳碳三键，C正确：气体所处状态未知，无法计算1ml蛇烯醇与 相互作用有关，A不符合题意：受苯环的影响，萃酚中的羟基氢原子 足量钠反应生成氢气的体积，D错误。 变得比较活泼，所以苯酚能与NOH溶液反应，而乙醇不能，能用热 6.A解析：正丁醇、澳化钠和浓硫酸反应生成澳丁烷、硫酸氢钠和水，则 团间的相互作用解释，B不符合题意：苯、甲烷都不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯 该反应的原理可表示为CH,CH2CH2CH2OH+NaBr+HSOa 甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，C不符 NaHSO,+H20+CHCH2CH2CH2Br,A错误：浓硫酸滴加完毕并反应 合题意：乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷 段时间后，冷凝回流的正溴丁婉可利用恒压滴液漏斗接收粗产品 烃中则没有碳碳双键，不能发生加成反应，是自身官能团的性质，与 B正确：氢氧化钠和溴化氢反应生成澳化钠，则烧杯中NOH溶液可 有机物分子内基团间的相互作用无关，D符合题意。 以吸收生成的HB,C正确：正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离过程 应用提优 中，经过水洗、饱和NC0,溶液洗涤、再次水洗以及干燥等步骤可以 去除粗产品中的杂质，提高其纯度，D正确。 题号123456 7,B解析：温度计的作用是测量反应液的温度，因此温度计水银球不 能位于液面上方，A错误：当分水器中水层超过支管口下沿，应打开 答案BAACBB 分水器旋钮放水，避免水流回烧瓶，B正确；正丁醚熔、沸点较低，因 1,B解析：三种物质都含有羟基，都能和金凤钠反应放出氢气， 此正丁醚周体属于分子品体，但正丁醚分子间不能形成氢键，C错 CH CH3 误：实验制得的粗硅中含有正丁醇，蒸馏时不能迅速加热到142.0℃ A项正确： OH、《》-CH20H中不含酚羟基，不能与氢 以上，否则蒸缩产物中会混有正丁醇，D错误。 氧化钠溶液反应，B项错误：苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化， .(1)2CH,CH.CH.CH.OH+O2CH,CH.CH.CHO+2HO CH, CH (2)GH@+,01HC0+2H0(3)限径高锰酸标溶流不 〉OH、《一CH,0H中羟基所连碳原子上均有氢原子，也 褪色 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确： 《》0H、 压轴挑战 CH CH 9.(1)蒸馏烧瓶(2)环己醇能与水分子形成分子间氢键(3)防止 〉OH、《 CH2OH都能发生酯化反应，酯化反应属于取 暴沸B(4)○0-〈○)(5)检查是否稀水上口倒出 代反应，D项正确。 (6)吸收产物中的水(7)C 2.A解析：由结构简式可知，白藜芦醇分子中含有酚羟基，能与溴水 解析：(3)加入碎瓷片的作用是防止有机物在加热时发生暴沸，如果 发生取代反应，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，分子中含有 在加热时发现忘记加碎瓷片，这时必须停止加热，待冷却后补加碎 的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则白藜芦醇和过量浓溴水反 瓷片。(4)醇分子间最容易发生脱水反应生成醚类化合物。(5)分 应，产物的分子式为CH,0,B,A错误：由结构简式可知，白藜芦 液稀斗在使用前必须要检查是否溺水：实验生成的环己烯的密度比 醇分子中碳碳双健中的两个碳原子连有不同的原子或原子团，则存 水的小，所以环己烯应从分液漏斗的上口倒出。(6)加人无水氯化 在顺反异构，B正确：由结构简式可知，白藜芦醇分子中不含连有4 钙的目的是吸收产物中的水（作千燥剂）。(7)20g环己醇的物质的 个不同原子或原子团的手性碳原子，C正确：由结构简式可知，白藜 量为0.2mdl,理论上生成环己娇的物质的量为0.2mol,其质量为 芦醇分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，则1m白藜芦 0.2mol×82g·ma1=16.4g,实际得到环己烯的质量为10g,则产率 醇可以和3mol氢氧化钠反应，D正确。 为10g×100%=61%。 3.A解析：已知芳香族化合物A的分子式为C,H,0,故A含有1个苯 16.4g 环，其侧链可能含有的结构为：①1个甲醇基、②一个醚基、③1个甲 课时2酚 基和1个份羟基。其中①形成的化合物只有1种结构：②形成的化 白题 基础过关 合物只有1种结构：③形成的结构有邻、间、对3种结构，所以该芳香 族化合物总共含有5种同分异构体，即x=5。能与金属钠反应放出 题号12345 氢气，说明分子中含有醇羟基或酚羟基，满足条件的有4种同分异构 体，即y=4。能与FCl3溶液混合后显紫色，分子中一定含有酚羟 基，满足条件的有3种同分异构体，即z=3。核选A。 1.D解析：苯酚有特殊气味，D错误。 4.C解析：键线式中端点和拐点均为C,按照C的四价结构补充H, 2.D解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有HC,为了防 的分子式为CH02,A错误：Z中苯环、一0H可发生取代反应，苯环 止HC1干扰实验，②中试剂为饱和NaHCO,溶液，用来除去挥发出 的HC,A项正确：打开分液稀斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧 化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳通入③中与苯酚钠反应生成 和羰基（一C -)均能发生加成反应，但该物质不能发生消去反应， 苯酚，苯册微溶于水，所以③出现白色浑浊，B项正确：苯环对羟基产 B错误：Z中有酚羟基，能与FCL3溶液发生显色反应而Y不能，可 正本参考答案黑白题21 用FC1,溶液鉴别Y、Z,C正确：连接4个不同的原子或基团的碳原 解析：A的分子式为C,H,0,核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种 子为手性碳原子，Z与足量的H2加成后产物的结构简式为 不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，则A为 册，4发生有息①中取代反应生成的B为恐， ,标·的碳原子为手性碳原子，共4个，D错误。 OH B发生氧化反应生成的C为二6C,C与浓Ⅲ发生取代反 5.B解析：操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误：苯酚钠中通入 C02生成苯酚和碳酸氢钠，酸性：H2C03>苯酚>HC03,故通人C02 应生成的D为○0OH,可知A-B.C→D的目的是保护酚羟 量的多少不影响主要反应产物，B正确：固体M为碳酸氢钠，C错 基，防止被氧化，芳香经F的相对分子质量介于90~100之间 误：F为甲苯不是苯甲醇，D错误。 0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，(H,0)= 8g·mad04ml, 7.2g 6.B解析：由D的结构简式可知，其分子式为Co He NO:,A正确：C的 CH 故F分子中N(H)=04mx2 8,结合F与C2发生取代反应生成 0.1 mol OH 结构简式为 ,据苯环12原子共平面、对位4原子 C的分子式可知，F的分子式为C,耳，故F为◆CH,则E为 CH,CI 共直线，以及该分子中酮簇基C为即2杂化，该炭基与其直接相连的 G为 ,D与G发生信息⑤中取代反应生成的H 原子共平面，由于单键可以旋转，则C中所有碳原子均可能共平面， CH; 为 -COOCH. 。(4)A→B的过程中消除酚羟基，而 一0H 即最多有9个碳原子共平面，B错误：B的结构简式为 -OH 后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引人消耗的酚羟 含有酚羟基，与FCL,溶液作用显紫色，C正确：A中与苯环直接相连 基，由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保 的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 钾溶液褪色，与溴水发生萃取而使溴水褪色，原理不相同，D正确。 护稀羟基，防止被酿性高锰酸钾氧化。(5)c(◇一680)的同 7.(1)100mL容量瓶(2)酸性F。3#+3H0Fe(0H),+3H 分异构体满足：①苯环含有三个取代基：②有两个和A完全一样的 (3)①NaC1周体②向实验1反应后溶液中加人NaS0,固体，溶液 官能团，说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基， 颜色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaCl,溶液，溶液紫色 故三个取代基为一0H、一0H、一CH2CH0,2个羟基有邻、间、对3种 麦深) (4)溶液中存在平衡Fe”+6C6H,0 位置，对应的一CH,CH0分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的 [Fe(C6H,O)6],H与C6H,0~结合成C6H,OH,降低了溶液中 同分异构体共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面 C。H,0~的浓度，促进平衡逆向移动，[e(C,H,O)。]浓度减小，溶 CH.CHO 液颜色变浅(5)不合理，pH过大，OH浓度增大，与Fe·形成 积比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是 F(0H),沉淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应(6)阴离子种 类、溶液pH 解析：实验1中氯化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁与苯 酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：，C对铁离子与茶 酚的反应有促进作用：ⅱ.S0?对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 . 后续验证猜想时，向实验2反应后的溶液中加人氯化钠固体，溶液 颜色无变化，说明猜想i不成立：为了验证猜想ⅱ成立，可采用的方 第二节 阶段综合 法为：向实验1反应后的溶液中加人$0好或实验2反应后的溶液中 消耗掉S0},观察溶液颜色变化。(2)氯化铁溶液是酸性，原因是铁 阶段强 离子水解生成氢离子，离子方程式为F++3H0-Fe(0H) +3H。(3)①根据分析，向实验2反应后溶液中加入NC固体，溶 题号 23 液颜色无变化，证明猜想1不成立：②根据分析，证明猜想ⅱ成立的 答案CCCD 实验操作和现象为向实验1反应后溶液中加入N,S0,同体，溶液颜 1.C解析：苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A项错误：苯 色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BC2溶液，溶液紫色变 乙醇，苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误：分子式相同而 深)。(4)实验证明，H对F与苯酚反应生成的配合物有抑制作 结构不同的有机物互为同分异构体，C项正确：乙醇、苯甲醇都不能 用，从平衡角度解释为溶液中存在平衡Fe++6C。H0 与NaOH溶液反应，D项错误。 [Fe(C6H0)。],H与C6H,0结合成CH,OH,降低了溶液中 2。C解析：甲+丙的反应属于的消去反应，A正确：甲分子中羟基 C。H0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C。H,0)。]3浓度减小，溶 位于1号和4号碳原子上，则甲为1,4-戊二醇，B正确：乙分子为非 液颜色变浅。(5)pH过大，0H浓度增大，与Fe+形成Fe(OH),沉 共轭二烯烃，没有顺反异构体，丙分子为共辄二烯烃，有顺反异构 淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应。(6)由以上研究可知，影响 体，C错误：由题图可知，丙的百分含量高于乙，故催化剂对丙的选择 铁离子与苯酚反应的因素有：阴离子种类、溶液pH。 性高于乙，D正确。 压轴挑战 OH 8.(1)2甲基米酚（或邻甲基苯酚） COOH 3.C解析：M为CH,一CCH2一CH,,在浓硫酸加热条件下发生消 CH, OCH+HⅡ -COOH +CH I -0H 去反应得到N,N可能为CH,一CCH2CH,或 CH+,老 CH, CH,+HC取代反应 CH,一C=CH一CH;N与HC发生加成反应得到L,L水解得 (3 -COOCH (4)保护酚羟基，防止被酸性高锰 CH OH CH CH.CHO CH.CHO 到M,L为CH,一CCH2CH,。M为H,CCH2CCH,,由 酸钾氧化(5)6 OH CH OH 于与羟基相邻的C上有氢原子，M→N发生消去反应，A正确：正戊 选择性必修第三册·RJ黑白题22第二节醇 酚 课时1醇 白题 基础过美 很时：25min 题型1醇的命名、分类与物理性质 D.与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 1.下列各组物质中属于醇类，但不是同系物 5.(2024·四川成都高二月考)下列醇类物质中 的是 ( 既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应 A.C,H,OH和CH,OCH 生成醛的物质是 B.CH,OH和CH,CH(OH)CH A. CH B CH,一OH C.C,H.OH CH,=CHCH,OH H,C一CCH,-CHOH CTI D.CH,OHCH,OH CH,CH(OH)CH,OH CICI D OI 2.关于醇类的下列说法中正确的是 ( H;C-CII-CII-O1 CH一CH, A.羟基与烃基或苯环上的碳原子相连的化合 6.(2024·青海西宁高二月考)2023年 物称为醇 诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学 ( B.乙醇和乙醚互为同分异构体 C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水 家在“发现温度和触觉感受器—薄荷醇”方 面作出的贡献。薄荷是常用中药之一，从薄 和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 OTT 荷中提取的薄荷醇可制成药物。薄荷醇的结 D.用系统命名法命名：3甲基3， 构简式如图，下列说法正确的是 6-庚二醇 A.薄荷醇的分子式为CoH,0,它是环己 3.下列关于醇的物理性质的描述，不适合用氢键 醇的同系物 的形成去解释的是 ( B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同 A.相对分子质量相近的醇和烷烃，前者的沸 一平面上 点高于后者 C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下 B.饱和一元醇所含的碳原子数目越多，沸点越高 能被0，氧化为醛 C.醇的碳原子和支链数目均相同时，含羟基 D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、 数越多，沸点越高 消去反应和加聚反应 D.甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇可与水以 题型3醇类性质的实验探究 任意比互溶，彼此也互溶 7.(2024·湖北恩施高二月考)1-丁醇、溴化钠 题型2醇的化学性质 和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃 4.（2024·北京高二期中)在乙 取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示： 醇发生的各种反应中，断键方 -2 3 H 式不正确的是 A.与金属钠反应时，键①断裂 B.与氧气发生催化氧化时，键①②断裂 C.与HC1反应生成氯乙烷时，键②断裂 第三章黑白题045 催化剂 已知：CH,(CH2),OH+NaBr+H,SO, 重难聚焦 △ 题型醇的消去反应和催化氧化反应的规律 CH(CH2),Br+NaHSO,+H2O 下列说法正确的是 9.(2023·江西抚州高一月考)分子 A.装置I中回流的目的是减少物质的挥发， 式为C,H,0的醇有2种。下列证 提高产率 据能说明该醇的结构简式是CH,CH,CH,OH B.装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 OH C.用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次 而不是H,C-CH-CH,的是 从下放出 A.1mol该醇燃烧后有3molC02和 D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置 4molH,0生成 Ⅱ再次蒸馏，可得到产品的纯度不变 B.该醇发生消去反应的产物为CH,CH一CH, 8.(2024·江苏连云港高二期中)用安息香制备 二苯乙二酮，反应装置如图所示。反应为： C.该醇发生催化氧化的产物为CH,CH,CHO D.该醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物 0 安息香 二乙二 为H,CCCH 实验步骤：①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙 10.分子式为C,H60的饱和一元醇的同分异 酸、5mL水及9.0 g FeCl3·6H,0,边搅拌边 构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： 加热，至固体全部溶解。②停止加热，待沸腾 CH,OH CH, 平息后加入2.0g安息香，加热回流45~ 60min。③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄 A.CH,一CH一CH一CHCH 色固体析出。④过滤，并用冷水洗涤固体3 H,C OH 次，得到粗品。粗品用75%的乙醇重结晶，干 B.CH,-C-C-CH3 燥后得淡黄色品体1.6g。 H,C CH, 已知：安息香的熔点为133℃，沸 CH, OH 点为344℃，难溶于冷水，溶于热 水。二苯乙二酮的熔点为95℃， C.CH,-C-CH,-CH-CH, 沸点为347℃，难溶于水。冰乙酸 CH, 的熔点为17℃，沸点为118℃。 D.CH,(CH2),CH,OH 下列说法错误的是 ( 2 加热搅器 (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的 A.实验步骤②中，安息香必须 是 (填字母，下同)。 待沸腾平息后方可加入的目的是防止 (2)可以发生催化氧化反应生成醛的 暴沸 是 B.若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用 (3)不能发生催化氧化反应的是 少量冷水洗涤除去 (4)能被催化氧化为酮的有 种。 C.①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂 (5)能使酸性KMnO,溶液褪色的有 外，还可抑制氯化铁水解 D.本实验的产率接近于80% 种。 选择性必修第三册：RJ黑白题046 黑题 应用提优 很时：35min 1,二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人6.(2024·四川成都高二期中)正溴丁烷可用于 体会导致急性肾衰端，危及生命。二甘醇的结 生产染料和香料。某小组采用以下改进装置 构简式是HO一CH,CH2一O一CH,CH2一OH (加热和夹持装置略)实现正溴丁烷粗产品的 下列有关二甘醇的叙述正确的是 制备和蒸馏分离。下列有关说法错误的是 A.二甘醇的沸点比乙醇低 ( B.能溶于水，不溶于乙醇 C.1mol二甘醇和足量Na反应生成1molH2 D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生 消去反应 浓硫酸 2.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反 NaOH 正丁醇+ 应，在相同条件下产生相同体积的H2,消耗这 化 三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C A.该反应的原理可表示为CH,CH,CH,CH,OH 三种醇分子中所含羟基的个数之比为( 浓HS0 +NaBr △ CH,CH,CHCH,Br+NaOH A.3:2:1 B.2:6:3 B.浓硫酸滴加完毕并反应一段时间后，可用 C.3:1:2 D.2:1:3 恒压滴液漏斗接收粗品 3.某饱和一元醇C,H20的同分异构体中，能被 C.烧杯中NaOH溶液可以吸收生成的HB 催化氧化成醛的有 ( D.粗产品经水洗、饱和Na,CO,溶液洗涤、水 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 洗、干燥等步骤可进一步提纯 4.用浓H,S0跟分子式分别为CH0和CH,07. 正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。 的醇的混合液在一定条件下反应，可得到的有 密度/ 水中溶 机物的种类有 化合物 熔点/℃沸点/℃ (g·mL-) 解性 A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 正丁醇 0.810 -89.8 118.0 微溶 5.(2024·广东广州高二期中)蛇烯醇的结构如 正丁醚 0.769 -95.3 142.0 不溶于水 图所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是 某实验小组利用如图装置（夹持和加热装置 均省略)合成正丁醚，其反应原理： 浓硫酸 2CH (CH2)OH- 135℃ CH(CH2)0(CH2),CH+ A.易溶于水 H,0。下列说法正确的是 B.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 A.图中温度计水银球 4 mol Br2 也可以位于液面 C.蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能 上方 沉度计 分水器 说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键 B.若分水器中水层超 D.1mol蛇烯醇与足量Na反应生成112LH 过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水 第三章黑白题047 C,正丁醚熔、沸点较低，该有机物固体是分子 可能用到的有关数据如下： 晶体，存在分子间氢键 相对分 密度 沸点 D.实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后，将 物质 溶解性 子质量 /(g·cm3) /℃ 干燥后粗产品放入蒸馏装置中，迅速加热 环己醇 100 0.9618 161 微溶于水 到142.0℃以上蒸馏即可得纯醚 环己烯 82 0.8102 83 难溶于水 8.已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化 反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连 合成反应：在a中加入20g环己醇和两小片 的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的 碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。 羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二 b中通入冷却水后，开始缓慢加热a,控制馏 醇”分子内两个羟基间脱去一分子水，生成新 出物的温度不超过90℃。 的物质。上述反应机理可表示为： 分离提纯：反应后得到的粗产品倒入分液漏斗 控制在一宠 中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离 条件下氧化 分子内 后加人无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去 加热 氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。 (皆二碎 回答下列问题（有机物写结构简式）： 回答下列问题： (1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的 (1)仪器a的名称是 化学方程式： (2)环己醇在水中的溶解度大于环己烯的原 因是 (2)写出CH,CL2在165℃及加压时发生完全 (3)加入碎瓷片的作用是 水解的化学方程式： 如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应 该采取的正确操作是 (填字母)。 (3)判断并写出将2甲基-2-丙醇加入酸性 A.立即补加 B.冷却后补加 KMnO4溶液中的现象： C.不需补加 D.重新配料 (4)本实验中最容易产生的副产物的结构简 压轴挑战 式为 9.(2024·河北唐山高二期末)醇 (5)分液漏斗在使用前须清洗干净并 脱水是合成烯烃的常用方法，实 ;在本实验分离过程中，产物应该从 分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下 验室合成环己烯的反应和实验装置（加热 和夹持装置已省略)如下： 口放出”)。 (6)分离提纯过程中加入无水氯化钙的主要 目的是 (7)本实验所得到的环己烯产率是 (填字母)。 A.41% B.50% C.61% D.70% 进阶突破拔高练PO8 选择性必修第三册：RJ黑白题048 课时2酚 白题 基础过关 限时：25min 题型1酚的结构与物理性质 B.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化 1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是 反应 A.长时间暴露在空气中的苯酚会变成粉 C.分子中所有碳原子一定共平面 红色 D.1ml该物质与足量溴水充分反应，消耗 B.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大。 1 mol Br2 超过65℃可以与水以任意比互溶 题型3酚的检验、分离和提纯 D.苯酚是一种无色无味的晶体 4,(2023·吉林长春高二期中改编)下列叙述正 题型2酚的化学性质 确的是 ( 2.查阅资料得酸性大小：H,C03>苯酚>HC03。 A.用FeCl,溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚 若用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究 三种溶液 碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正 B.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 确的是 氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则 混有苯酚，若不分层则无苯酚 C.除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入浓 装销 溴水，充分反应后过滤 D.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 A.②中试剂为饱和NaHCO,溶液 B.打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出 过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯 现白色浑浊 酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚 C.苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相 重难聚焦 连的羟基的活性 题型基团间的相互影响 D.③中发生反应的化学方程式是 5.(2024·辽宁葫芦岛高二期中) 2C》 0Na+C02+H,0 →Na2C03+ 下列事实不能用有机物分子中 20 OH 基团之间的相互作用解释的是 3.(2024·广东东莞高二期末)香芹酚（结构如 A.苯在50~60℃时发生硝化反应而甲苯在 图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌 30℃时即可反应 剂。下列说法正确的是 B.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 H C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲 烷不能 A.在FeC,溶液中滴人香芹酚，立即出现白色 D.乙烯能发生加成反应而甲烷不能 沉淀 第三章黑白题049 黑题 应用提优 限时：35mim CH CH 水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离 1.关于0H OH CH,OH的 苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如图所示。下 列说法正确的是 ) 说法中，不正确的是 A.都能与金属钠反应放出氢气 水相姓昌刷体过 C0, B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应 一水相深作2 混合物NuOH溶淡 →有机相N C.都能被酸性KMnO,溶液氧化 操作1 一→F(沸点：205.7 D.都能在一定条件下发生取代反应 有扎相蒸锦 →+上沸点：110,4℃ 2.(2024·陕西宝鸡高二期末)白藜芦醇具有强 A.操作1为分液，需要使用长颈漏斗 的抗癌活性，其分子结构如下图所示，下列说 B.通入C02量多少不会影响主要反应产物 法不正确的是 C.固体M主要是Na,C03·10H20 D.F为苯甲醇 H( 6.(2024·四川遂宁高二期末)某药物中间体D A.和过量浓溴水反应，产物的分子式为 的合成路线如下，下列说法不正确的是 CuaHoO3 Br7 B.白藜芦醇存在顺反异构 CH H.O 20%HN0 C.白藜芦醇分子中不含手性碳原子 化剂 D.1mol白藜芦醇可以和3 mol NaOH反应 3.符合化学式C,H0的芳香族化合物，同分异 A.D的分子式为CH,NO 构体共有x种，能与金属钠反应放出氢气的 B.C中最多有8个碳原子共平面 有y种，能与FeCl,溶液混合后显紫色的有z C.B与FeCl,溶液能发生显色反应 种。则xyz的数值分别是 D.A使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色原理不 A.5、4、3B.4、4、3C.4、3、2D.3、3、3 相同 4,化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间 7.(2024·北京高二月考)FeC1,溶液是检验苯 体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的 酚的重要试剂。某小组同学探究铁离子与苯 说法正确的是 酚的反应。 H)、 OH 已知：Fe3++6CH,0一[fe(CH,0)6]3: 一定条件 其中[Fe(CH,O)6]为紫色配合物。 A.Y的分子式为CgHO (1)配制100mL0.1mol·L苯酚溶液，需要 B.Z可发生取代、加成和消去反应 用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、胶头 C.可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质 滴管 D.Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手 (2)FeCL溶液星 (填“酸性”或“碱 性碳原子 性”)，用离子方程式表示原因： 5.(2023·山东济南高二月考)苯甲醇微溶于 选择性必修第三册：RJ黑白题050 (3)进行如下实验。 ②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不 实验1： 同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻： 50.1mol·L 苯修溶液 ③在D中滴加几滴FeCl,溶液发生显色 2nL0.1l·L-'Cl,家液 济液为常色 反应： 实验2： ④芳香烃F的相对分子质量介于90~100之 5滴0.1mol·L1 间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水： 苯龄溶液 2nl0ll·L5济液 济液为浅紫色 ⑤R,COOH+RCH,C 一定条件R,COOCH,R 【提出猜想】 +HCl; 1.C对铁离子与苯酚的反应有促进作用： ⅱ.SO子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 ⑥有机物中具有官能团一CH0,能发生银镜 ①向实验2反应后溶液中加入 溶 反应。 液颜色无变化，证明猜想ⅰ不成立。 回答下列问题： ②2实验证明猜想ⅱ成立，请写出实验操作和 现象： (1)A的化学名称是 ,由C生成D (4)实验证明，H对Fe3+与苯酚反应生成的配 的反应的化学方程式为 合物有抑制作用，请从化学平衡角度结合化 学用语进行解释： (5)有同学提出，溶液pH越大，越利于铁离 (2)由F生成G的反应的化学方程式为 子与苯酚发生显色反应。你认为是否合理， 反应类 并说明理由： 型为 (6)由以上研究可知，影响铁离子与苯酚反应 的因素有 (3)H的结构简式为 压轴挑战 (4)合成路线中设置A到B的目的是 8.（2024·辽宁大连高二期中)有 机化合物H具有似龙诞香、琥珀 (5)苯环上有三个取代基且其中两个与A中 香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀 所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应 释剂和定香剂。合成它的一种路线如图： 的C的同分异构体有（不考虑立体异构） I0月 OH- 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰， 条件 且峰面积之比为1：2：2：2：1的同分异构 已知： 体的结构简式是 (任 om 写一种)。 进阶突破拔高练POe 第三章黑白题051