第三章 第二节 醇 酚 阶段综合-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

第二节 阶段综合 黑题 阶段强化 限时：45min 1.下列说法正确的是 ( ) C.N分子可能存在顺反异构体 A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生 CH, 白色沉淀 D.L的结构简式为CHCH2CCH3 B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH, CI 原子团，故二者互为同系物 4.(2024·陕西榆林高三月考)汉代张仲景在 OH CH,OH 《伤寒论》中记载有“葛根汤”，其活性物质葛 C. -CH CH3、 根素的结构简式如图所示。下列说法中错误 的是 互为同分异构体 OH D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能 HO 与NaOH溶液反应 HO 2.近日，科学家通过调整平行反应路径在酸碱 HO (K-Ce/Zrei)催化剂上从甲高选择性生产可 再生丙，如图所示，丙的选择性等于生成丙的 物质的量与甲转化的总物质的量之比。下列 有关叙述错误的是 A.该物质可使酸性KMnO,溶液褪色 ( B.该物质的分子中含有3种含氧官能团 C.图中虚线框内的结构最多有13个原子共 口高速择性 口高产 ▣协同催化 平面 D.1mol该物质与足量金属钠反应最多可产 生67.2L氢气 5.氯乙烷跟化合物之间的转化关系如图所示： CH,=CH. A.甲+丙发生了消去反应 B.甲为1,4-戊二醇 CH.CH.CI C.乙和丙都有顺反异构体 D.催化剂对丙的选择性高于乙 CH,CH.OH 3.(2024·云南昭通高二月考) (1)写出相应反应的化学方程式： 立体异构包括顺反异构、对 映异构等。有机物M(2-甲 6 NaOH/H,O 基-2-丁醇)存在如图转化关 M △ 系，下列说法错误的是 ( (2)根据上述方程式回答下列问题： A.M→N的反应类型为消去反应 ①上述化学反应的反应类型有 B.M的醇类同分异构体有7种 选择性必修第三册·RJ黑白题052 ②用AgNO3溶液通过 (填字母)反 应可证明卤代烃中含卤素。 已知：a过量溴水可与苯酚产生 (3)实验室通常用乙醇和浓硫酸加热反应 (反应e)制取乙烯，请回答下列问题。 色沉淀。 ①反应e的化学方程式为 或类似阴离子)的浓度越高，与Br2更 ②可用于制取乙烯的发生装置是 易发生取代反应。 (填字母)。 c.2S203+12—2I+S,0%(阴离子均无色)。 实验二：分别向4支洁净试管内加入1mL 撞蔓整理 10mg·mL苯酚水溶液，滴加6滴浓溴水， 振荡，记为6-1、6-ⅱ、6-ⅲ、6-iV,再分别加 入1mL不同浓度苯酚水溶液，实验记录 如下： ③反应液加入碎瓷片的目的是 ④制得的乙烯中常含有S02和C02,设计实 试管 6- 6-ii 6-道 6-IV 序号 验证明乙烯能使溴水褪色： 加入苯 20 15 5 酚水溶 蒸馏水 6.(2024·北京高二期末)溴水常用于苯酚灵敏 液的浓度 mg·ml mg·ml mg·mL 性的定性及定量检测。某研究小组对苯酚与 溶液有 溶液有 溶液有 溴的反应进行探究。 溶液转 实验现象 少量白 大量白 大量白 实验一：向编号1~10的试管中均加入1mL 为澄清 色沉淀 色沉淀 色沉淀 10mg·mL苯酚水溶液，再分别滴加浓溴水 (2)根据实验二的操作及现象，解释实验一中 (棕黄色)，实验记录如下： 1、2号试管中对应的现象： 0 编号 浓溴水滴数 实验现象 (3)苯酚与过量澳水的反应，给苯酚的定量检 1 1滴 少量白色沉淀，振荡后沉淀 2滴 溶解 测带来一定影响，因此需要间接测定。 3 3滴 I.向过量的浓溴水中加入VmL苯酚溶液样 4 4滴 白色沉淀明显增多，振荡后 品，充分振荡，微热至溶液无色，恢复至室温。 5 5滴 沉淀不溶解 Ⅱ.加入过量KI溶液，充分反应。 6 6滴 7 7滴 大量白色沉淀，溶液变黄，振 Ⅲ.取Ⅱ中滤液，用cmol·L1Na,S,0,溶液进 8 8滴 荡后黄色褪去 行滴定，临近终点时加入淀粉溶液，达到终点 9 9滴 大量白色沉淀，溶液变黄，振 时消耗d mL Na2.S,0,溶液。 10 10滴 荡后黄色不褪去 ①步骤I中微热的目的是 (1)经检验，1~6号试管中白色沉淀主要成 分相同，6号试管中恰好为苯酚与溴按物质 ②加入KI后，白色沉淀转化为6号试管中主 的量1：3混合，反应的化学方程式为 要成分，步骤Ⅱ中的离子方程式为 对实验一中出现的不同实验现象进一步探究。 ③苯酚溶液样品的浓度为 mg·ml。 第三章黑白题053用FC1,溶液鉴别Y,Z,C正确：连接4个不同的原子或基团的碳原 解析：A的分子式为C,HO,核磁共浆氢谱显示A的苯环上有四种 子为手性碳原子，乙与足量的H2加成后产物的结构简式为 不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻.则A为 HO 《一6鼎4发生信息①中取代反应生成的B为8得，· ,标。的碳原子为手性碳原子，共4个.D错误 OH B发生氧化反应生战的G为<C6C,C与法n发生取代反 5.B解析：操作1为分液，需要使用分液漏斗，A带误：苯酚钠中通入 C0,生成苯酚和碳酸氢钠，酸性：H2C05>苯酚>HC0;,故通人C0: 应生成的D为了二0OH,可知A一B,C一D的目的是保护酚羟 量的多少不影响主要反应产物，B正确：固体M为碳酸氢钠，C错 基，防止被氧化，芳香经F的相对分子质量介于90~10之间， 误：F为甲苯不是苯甲醇，D错误 0,1molF充分燃烧可生成72g水.m(H0)= 7.2g 6.B解析：由D的结构简式可知，其分子式为C。H。NO,A正确：C的 8g·m=0.4mal. CIL 故F分子中N(H)= 0.4×2 =8.结合F与C2发生取代反应生成 0.1mo 0I1 结构简式为 据米环12原子共平面，对位4原子 G的分子式可知，F的分子式为C,H,放F为一CH,则E为 CH,CI 共直线，以及该分子中酮钱基C为s即杂化，该猴基与其直接相连的 .c为 ,D与G发生信息⑤中取代反应生成的H 原子共平面，由于单键可以旋转，则C中所有碳原子均可能共平而， CH, 为 -COOCH (4)A→B的过程中消除酚羟基.而 即最多有9个碳原子共平面，B错误；B的结构简式为◇OH 后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引人消耗的酚羟 含有酚羟基，与FCL,溶液作用显紫色.C正确：A中与苯环直接相连 基，由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的甘的是保 的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 钾溶液褪色，与溴水发生萃取而使溴水褪色，原理不相同，D正确。 护酯羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化。（5)c(C6C)的同 7.(1)100mL容量瓶(2)酸性Fe3++3H,0一Fe(OH):+3H 分异构体满足：①苯环含有三个取代基：2有两个和A完全一样的 (3)①NaC固体②向实脸1反应后溶液中加人N,S0,固体，溶液 官能团，说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基， 颜色变浅（我向实检2反应后溶液中加入少量BC,溶液，溶液常色 故三个取代基为一OH、一OH、一CH,CH0.2个羟基有邻，间，对3种 支深) (4)溶液中存在平衡Fe+6C。H0 位置，对应的CH,CHO分别有2种、3种、1种位置.故符合条件的 [Fe(GH,O)6],H与CH,0结合成C6H,OH,降低了溶液中 同分异构体共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面 CH,0的浓度，促进平衡逆向移动.[Fe(CH,O)。]浓度减小，溶 CILCHO 液颜色变浅(5)不合理，pH过大，OH浓度增大，与Fe+形成 积比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是 F(0H)1沉淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应(6)阴离子种 类、溶液pH H 解析：实验1中氢化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁与苯 酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：「，C对铁离子与苯 酚的反应有促进作用：ⅱ.S0子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用 后续验证猜想时，向实验2反应后的溶液中加人氯化钠固体，溶液 颜色无变化.说明猜想1不成立：为了验证猜想ⅱ成立，可采用的方 第二节 阶段综合 法为：向实验1反应后的溶液中加人S0或实验2反应后的溶液中 消耗掉S0,观察溶液颜色变化。(2)氯化铁溶液呈做性，原因是铁 阶段强 离子水解生成氢离子，离子方程式为F”+3H20一Fe(0H): 题号 23 +3H。(3)①根据分析，向实验2反应后溶液中加入NaC固体，溶 液颜色无变化，证明猜想1不成立：②根据分析，证明猜想ⅱ成立的 答案CCCD 实验操作和现象为向实验1反应后溶液中加人N,SO,同体，溶液颜 1,C解析：茶甲醇不能与他和溴水反应生成白色沉淀，A项错误：苯 色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BaC,溶液，溶液紫色吏 乙醇，苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误：分子式相同而 深)。(4)实验证明.H'对F3”与苯酚反应生成的配合物有排制作 结构不同的有机物互为同分异构体，C项正确：乙醇，苯甲醇都不能 用.从平衡角度解释为溶被中存在平衡F:+6C6H,0一 与NOH溶液反成，D项错误 [Fe(CH,O)。],H与CH,0结合成C。H,OH,降低了溶液中 2.C解析：甲→丙的反应属于醇的消去反应，A正确：甲分子中羟基 CHO的浓度，促进平衡逆向移动.[e(C。H,0)。]于浓度减小，溶 位于1号和4号碳原子上，则甲为1.，4-成二醇.B正确：乙分子为非 液颜色变浅。(5)H过大，O广浓度增大，与Fe形成F(OH):沉 共轭二烯烃，没有顺反异构体.丙分子为共轭二烯经，有顺反异构 淀，不利于铁离子与苯酚发生显色反应。(6)由以上研究可知，影响 体，C错误：由题图可知，丙的百分含量高于乙，放翟化剂对丙的选择 铁离子与苯酚反应的因素有：阴离子种类，溶液H 性高于乙，D正确 压轴挑战 OH 8.(1)2-甲基苯酚（线尔甲基苯酚） 3.C解析：M为CH,一CCH,一CH,,在浓疏酸加热条件下发生清 COOH CH, 0H、+川 COOM CHJ -0H 去反应得到N,N可能为CH,=CCH2一CH或 (CH+,光 CH. CH1+HC1取代反应 CHC=CH一CH,:N与HC发生加成反应得到L,L水解得 (4)保护酚羟基，防止被酸性高锰 CH3 OH CH, CHCHO CHL.CHO 到M,L为CH,一CCH,CH,。M为H,CCH,CCH,由 酸钾氧化(5)6 OH CH OH 于与羟基相邻的C上有氢原子，M+N发生消去反应，A正确：正戊 选择性必修第三册·R黑白题22 烷上一个氢原子被羟基取代共有3种结构，异戊烷上的氢原子被羟： d ml.e mo·L硫代硫酸钠溶液，则苯酚溶液样品的浓度为 基取代有4种结构（包合M),新戊烷上的氢原子被羟基取代有1种 结构.故M的醇类同分异构体共有7种，B正确：N可能是 emd 1mxg 47ed CHC=CH一CH:或CH,=CCH2一CH,,则N分子不可能 Vml CH, CH, 第三节醛酮 存在顺反异构，C错误：L水解生成M,则L的结构简式为 白题 基础过关 CH CH,CH,C一CH,,D正确 题号123 456789101112131415 CI 答案CC C D ADBACAAC CDA 4.D解析：该物质分子中含有碳碳双提、羟基，可使酸性KMO,溶液 0 键色.A项正确：分子中含有羟基，丽摆基，醚提3种含氧官能团 1. 解析：HC一H为甲 为甲酸： B项正确：虚线框中的7个C原子，1个O原子，4个连接在苯环上 0 的H原子，这12个原子一定共平面，羟基中的H原子可以跟其他原 中含有簇基属于类物质 中含有醚键： 子共面，也可以不共面，所以最多有13个原子共面，C项正确：温度 和压强未知，生成H的体积无法求算，D项错误 故选C (1)cll,CHCoOC- 2C解析：甲醛中设有甲基，A项错误：饱和一元脂肪醛的通式是 CH2CH0(n=0,1.2),B项错误：醛基中的3个原子位于同 cn,C Cl cH,cC+oct-ct 一平面上，丙烯是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子，乙烯分 子是平面结构，故丙烯醛中的所有原子可能位于同一平面，C项正 NaC1+H,0(2)①收代反应加成反应消去反应2或e 确：醛基中存在碳氧双键，是极性键，而乙给中存在碳碳双键，是 浓硫酸 (3)①GH,CH,0H10tGH,-CH,t+H,0②%③防止暴沸 极性键，故双键的类型不相同，D项错误 3.G解析：CH,0属于饱和一元醇，与氧气发生催化氧化后的产物 ④先通入氢氧化钠溶液吸收S0,和C0,,再用品红溶液验证S0,是 中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象，说明其能被催化氧化为醛 否吸收完全，最后通入溴水验证乙烯能使溴水褪色 基，故含有CH20H,可以表示为C,H1一CH0H,C,H:一有8种 OH OH 结构，故C,H,一CH,OH也有8种结构 4.D 6.(1) +3B街 +3l3e (2)2,4,6-三 5.A解析：碳碳双键，醛基均能使溴水制色，故不能用溴水检验 Br CH2一CH一CHO中是否含有碳碳双键，A错误：1 mol HCHO中含 有2mol醛基，故1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag.B正 溴苯酚白色沉淀可以溶解在较浓的苯酚溶液中(3)①去除过量的 确：肉桂醛中含有苯环，碳碳双键，醛基，1©肉桂醛最多能消耗 溴，防止下一步B,与厂反应，对测定结果产生影响 5mH2,C正确：只要含醛基就能发生银镜反应，而含有醛基的不 OH 一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯，甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含 +2厂+H +Br+28 47d 醛基.能发生银镜反应，D正确 2 Br Br 6.D 解析：由结构简式可知， -(H0分子中含有的碳碳双键， 解析：(1)由题意可知，6号试管中发生的反应为苯酚溶液与浓溴水 醛基均能与溴水，酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，A正确：由结 发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀和氢溴酸，反应的化学方程式 H OH 构简式可知。 分子中含有的羟基能与金属钠反 +3那 011 。(2)由实验二的 Br 应，则1mo 能与1w金属钠反应生成0.5m 燥作及现象可知，实验一中12号试管中白色沉淀溶解的原因是浓 溴水不足量时，反应生成的2,4,6-三溴苯酚白色沉淀可以溶解在较 浓的苯爵溶液中。(3)①溴能与碘化钾溶液反应生成溴化钾和碘， 氢气，B正确：由结构箭式可知 ￥0 分子中含有的碳 所以步骤【需要微热去除过量的溴，防止下一步汉与游液中的碘离 碳双键和醛基在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1m© 子反应，对测定结果产生影响：②由题意可知.步骤Ⅱ发生的反应为 0 最多消耗4d氢气，C正确：由有机物的转化关 酸性条件下 与溶液中的碘离子反应生成三溴苯酚，澳 系可知，反应①为 -0与乙醛发生加成反应生成 碘」 反应的化学方程式 为 ,反应2②为 在浓硫酸中共热 Br +27 +H +Br+1,:③由题意 0 发生消去反应生成 .D错误 7.B解析：1个该有机物分子中含有2个醛基，1该分子最多可以 与4dC(OH):反应，A正确：一定条件下，1ml该物质发生水解 CHO 可得如下转化关系 12-2Na2S203,滴定消耗 反应生成1m ,1 mol NaF,1 ol NaCl.最多消耗 Nao CHO 正本参考答案黑白题23