第三章 第一节 卤代烃-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

第三章 烃的衍生物 第一节卤代烃 白题 基础过美 限时：25min 题型1卤代烃的结构和物理性质 示（①为C-X,②③为C-H, HH 1.下列物质中不属于卤代烃的是 ④为C一R),则下列说法正R①。。①X 32 A.CH,CH,OH B.CH,=CHBr 确的是 ( ) HH C.CH,Cl D.C.HBr A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ 2.氟利昂-12(CC1,F2),可用作制冷剂、灭火剂、 B.发生水解反应时，被破坏的键是①和② 杀虫剂等，下列说法错误的是 ( C.发生消去反应时，被破坏的键是①和③ F D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ A.结构式：Cl一CCl 5. (2024·湖北荆州高二月考)下列反应：(I) F 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液 B.物质类别：卤代烃 混合加热：（Ⅱ）1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和 C.可燃性：易燃烧 氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成 D.分子的空间结构：四面体形 的有机物的说法中正确的是 ( 3.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物理 A.(I)和（Ⅱ）产物均不同 性质数据。下列分析归纳错误的是 ( B.(I)和（Ⅱ）产物均相同 C.(I)产物相同，（Ⅱ）产物不同 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 D.(I)产物不同，（Ⅱ）产物相同 ① CH,CI -24.2 0.9159 6.(2024·上海高二期中)某实验小组为了探究 ② CH,CH,CI 12.3 0.8978 卤代烃的性质，做了以下几个实验。 ③ CH,CH,CH,CI 46.6 0.8909 实验1：取一支试管，滴入15滴1-溴丁烷 ④ CH,CHCICH, 35.7 0.8617 (CHCH2CH2CH2Br),加人1mL5%的NaOH ⑤ CH,CH,CH,CH,CI 78.44 0.8862 溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加 ⑥ CH,CH,CHCICH, 68.2 0.8732 热，为证明1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否 ⑦ (CH,)CCI 52 0.8420 发生取代反应，同学们提出可以通过检验产 A.物质①②③⑤互为同系物 物中是否存在溴离子来确定。 B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增 (1)甲同学进行如下操作：将1-溴丁烷 多而升高 与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应 C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋 后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子 于升高 的检验。 D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多 ①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反应的化学方 而趋于减小 程式为 题型2卤代烃的取代反应和消去反应 ②乙同学认为甲同学设计不合理，理由是 4.在卤代烃R一CH2一CH2一X中化学键如图所 第三章黑白题041 乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的 计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加 生成，乙同学的操作是取反应后的上层清液， 入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3 溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证 同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液， 明该反应类型为取代反应。理由是 加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO,溶液， 若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于 (3)综合上述实验，检测实验1中 甲、乙两位同学的实验评价正确的是() (填结构简式)的生成可判断发生取代反应， A.甲同学的方案可行 实验小组用先进的检测仪器证实了该物质的 B.乙同学的方案可行 生成。 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 实验2：向圆底烧瓶中加入2.0gNa0H和 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的 15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1-溴丁烷 性质一样 和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性 重难聚焦 高锰酸钾溶液褪色。（加热和夹持装置略去） 题型卤代烃在有机合成中的作用 9.已知卤代烃可以和钠反应，例如 酸性KMnO,溶液 溴乙烷与钠发生反应： 2CH,CH,Br+2Na-2NaBr+ B (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾 CH,CHCH,CH,应用这一反应，下列所给化 溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理 合物中可以与钠合成环戊烷的是 由是 A.CH Br (5)乙同学对实验进行了如下改进（加热和 B.CH,CH2CH2CH2Br 夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发 C.CH,BrCH,CH,CH,CH,Br 生消去反应，B中物质可以为 D.CH,BrCH,CH,CH,Br 10.由环己烷可制得1,4环己二醇，下列有7步反应 (其中无机产物都已略去)，试回答以下问题： 性KMnO,溶液 NaOH醇溶A 题型3卤代烃中卤素原子的检验 △2 7.(2024·甘肃武威高二期末)为了检验氯乙烷 k○石c0○0 中含有氯元素，通常采用的方法是取少量氯 (1)上述反应中属于加成反应的有 乙烷，进行下列操作： (2)化合物B的结构简式为 ①加热②加入AgNO3溶液 (3)反应⑥所用试剂和条件是 ③加入NaOH溶液④加入稀HNO,酸化 下列操作顺序合理的是 (4)写出反应②、⑤的化学方程式： A.①②③④ B.③①④② 反应② C.④①③② D.①④②3 反应⑤ 8.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设 选择性必修第三册·RJ黑白题042 黑题 应用提 限时：35min 1.(2024·黑龙江齐齐哈尔高二月考)下列卤代 A.②③④的反应类型分别为消去反应、加成 烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且 反应、消去反应 能得到三种单烯烃的是 ( ) B.反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇 A. CH, 9 CH,CH, 溶液、加热 CH,一CH2-C-Br CHC-C-Br CH CH.CH, C.A的结构简式为oH C. CH,一CH D CH, D.环戊二烯与Br2以1：1的物质的量之比 CH,一CH-C-CH CH-C-CH,-Br 加成，可生成 B断 CH,Br CH, 人B 2. 卤代烃被誉为有机合成的“桥梁”，其可通过5.(2024·上海高二月考)下列关于甲、乙、丙、 发生取代反应使卤代烃的官能团发生转化或 丁四种有机物的说法正确的是 使卤代烃碳链增长，其取代反应的实质是带 CH,CI CH,-CH-CH, 负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子， Br 则下列化学方程式书写错误的是( 甲 A.CHCH,Br+NaCN-CH CH,CN+NaBr CH3 B.CH,I+CH,C=CNa-CH,C=CCH,+Nal CH,-C-CH2CI C.CH,Br CHCH,ONa CH,ONa CH, CH2Br CH,CH2Br 丙 D.CH,CH,CH,Cl+NH,-CHCH,CH,NH,+HCI A.甲、乙、丙、丁互为同系物 3.由CH,CH,CH,Br制备CHCH(OH)CH,OH, B.甲、乙、丙、丁分别加入足量NaOH的水溶 依次（从左至右）发生的反应类型和反应条 液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性， 再滴入AgNO,溶液，可检验该物质中含有 件都正确的是 ( 的卤素元素 选项 反应类型 反应条件 C.甲、乙、丙、丁分别加入足量NaOH的醇溶 加成反应、取代KOH醇溶液/加热、KOH水溶 液共热，再滴入AgNO,溶液，可检验该物 反应、消去反应 液/加热、常温 质中含有的卤素元素 消去反应、加成 NaOH醇溶液/加热、常温、 D.乙发生消去反应可以得到两种烯烃 反应、取代反应NaOH水溶液/加热 6.(2024·北京高二期末)某小组探究1-溴丁烷 氧化反应、取代加热、KOH醇溶液/加热 C 与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去 反应、消去反应KOH水溶液/加热 反应的产物。已知： 消去反应、加成NaOH水溶液/加热、常温、 D 物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇 反应、水解反应 NaOH醇溶液/加热 沸点/℃ -6 78 100-104 118 4.（2024·浙江温州高二期中)下面是以环戊烷 1-溴丁浣 气体 为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法 NaOH 乙醇溶液 溶液a 不正确的是 第三章黑白题043 1-决丁烷 气体 (6)写出D在一定条件下发生完全水解反应 NaOH 的化学方程式： 压轴挑战 8.(2023·江苏连云港高二期中)某 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO,溶液中， 同学探究1-溴丁烷消去反应的实 溶液褪色 验装置如图所示，先在圆底烧瓶中加入 ②取溶液b,酸化，滴加酸性KMnO,溶液，溶 2.0gNa0H和15mL无水乙醇，搅拌，再加入 液褪色 5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热（液体沸 下列说法不正确的是 腾后，移开酒精灯)，产生的气体通过盛有水 A.①中水的作用是吸收乙醇 的试管后，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试 B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶 管中。 液共热发生消去反应 C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液 发生取代反应 D.推测溶液a和溶液b中均含有Br KMnO 7.下列框图给出了八种有机化合物的转化 酸性溶液 关系。 装置I 装置Ⅱ装置Ⅲ (1)写出圆底烧瓶中反应的化学方程式： A B CH,CH, ① CH,CH, CH,CH一CHCH, C、光照 CH,一CH-CCCH, (2)实验时加入碎瓷片的目的是 一国 (3)装置Ⅱ的作用是 14加 分 NaOH.△，醉 (4)装置Ⅲ中可观察到的现象是 2 1.2-加 。 如果没有装置Ⅱ，则装置Ⅲ中 回 成产物 的药品应换成 (1)根据系统命名法，化合物A的名称 (5)向圆底烧瓶中反应后的溶液加入金属 是 d 钠，产生气泡。该同学分析同时发生了取代 (2)上述框图中，①是 反应，②是 反应，请判断此分析正确与否？并说明理 反应，③是 反应。（填反应 由： 类型) (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D (6)已知：溴乙烷的沸点为38.4℃，1-溴丁烷 生成E的化学方程式： 的沸点为101.6℃。该同学用溴乙烷代替 1-溴丁烷进行实验时，发现酸性KMnO,溶液 (4)F,的结构简式是 不褪色。则实验失败的原因可能是 与F2互为 (5)上述八种化合物中，属于二烯烃的是 (填字母)，二烯烃的通式是 进阶突破拔高练PO 选择性必修第三册·RJ黑白题044丙烧，C正确：聚合物Z为七CH-CH2,则其链节为： 只有两种不同化学环境的氢原子（分别用，B表示，其分别有4 CH 个)，根据定一移二法可知，若先取代α，则取代另一个氢原子的位置 有7个，然后先取代1个B,然后再取代其他B,有3种，因此，萘的二 CH2一CH一，D正确。 溴代物有10种，D项正确。 CH 6.C解析：生成产物Ⅱ的反应活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ 5.CD解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式 的能量更低，即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ， 相同，但结构不同，故两者互为同分异构体，不互为同系物，A项错 故A正确：根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为米的取代产 误：因为茶分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙 基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14 物，故B正确：M的六元环中与一NO2相连的C为sp3杂化，苯中大 个碳原子共平面，B项错误：N分子中有5种不同化学环境的氢原 m键发生改变，故C错误：苯的硝化反应中浓H2S0。作催化剂，故 子，因此其一澳代物有5种，C项正确：荟分子中有8个氢原子，但是 D正确：故选C. 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 四易错提醒 卤代烃的水解和消去反应都需要强碱（如NOH)参与，不同的是 白题 基础过关 二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强 题号 1 3 8 碱的水溶液中遗行，而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。另 2 45 7 9 外，在分子结构上，南代烃的消去反应还要求与卤素原子相连碳 答案 A B CB CC 原子的邻位碳原子上有氯原子，而水解反应刚没有这样的要求。 1.A 7,B解析：检验氯乙烷中氯原子需先将氯原子变成氯离子，故先加人 氢氧化钠溶液，加热，发生取代反应，生成氯化钠，再加人稀硝酸，除 2.C解析：CC,F2的结构式为CCC1,A正确：烃分子中的氢原 去过量的氢氧化钠，后加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则为氯化 银，含有氯元素，故选B。 子被卤素原子取代后得到的化合物称为卤代烃，CC,F2可以由CH: 8.C解析：两种方案均不合理。甲同学在加热、冷却后没有加人稀硝 发生取代反应得到，属于卤代烃，B正确：氟利昂-12(CC12F2)可用 酸酸化，乙同学本意是利用卤代经的消去反应来将卤代烃中的卤素 作灭火剂，故不易燃烧，C错误：CC2F2可以由CH4发生取代反应得 原子转换为风素离子，再加硝酸银进行检验，但肉代烃的消去反应 是有前提的，如CH,B等就不能发生消去反应，所以此法有局限性， 到.故分子的空间结构为四面体形，D正确。 故选C。 3.B解析：物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且 重难聚焦 分子组成上相差若干个CH2原子团，故互为同系物，A项正确：由⑥ 9.C解析：CH,Br与Na反应生成CH,CH,和NaBr,A错误： ⑦两组数据可知，一氯代烷同分异构体中支链越多，沸点越低， CH,CH2CH2CH2Br与Na反应生成CH,CH2CH2CH2CH,CH2CH2CH B项错误：随着碳原子数的增多，一氯代烧的沸点趋于升高，相对密 和NaBr,B错误：CIH2BrCH2CH,CHCH2Br与Na反应生成环戊烷 度趋于减小，C、D项正确。 和NaBr,C正确：CH,BrCH CH,CH,Br与Na反应生成环丁烷和 4.C解析：卤代经的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断① NaBr,D错误。 键，A、B错误：卤代经发生消去反应时，消去的是肉素原子和卤素原 (3)氢氧化钠的水溶液、加热 子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，故断①③键，C项正确， 10.(1)350(2)○8 D项错误。故选C。 (4)○-a+N0HO+NC+H,0 △ 5.C解析：(I)1-溴丙烷、2溴丙烧分别与氢氧化钠的醇溶液混合加 热，发生消去反应，产物都是CH2一CHCH2,(Ⅱ)1溴丙烧、2溴丙烧 C+B,一Br-○一Br 分别和氢氧化钠水溶液混合加热发生水解反应，产物分别是 解析：氯代烃在NOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，A为 CH,CH2CH2OH、CH,CH(OH)CH1,产物不同，故选C Q,在“C,不见光"条件下发生加成反应生成B为○日， 6.(1)DCH,CHCHCH,Br+NaOHCH,CH,CH,CH,OH+NaBr 反应④应为消去反应，反应⑤为1,4加成反应，反应⑥为肉代烃的水 ②NaOH溶液与AgNO,溶液反应也能生成沉淀，会干扰Br的检验 解反应，则C为H0一〈O。(1)由反应条件和官能团的转化 加稀硝酸酸化后，再加人ANO,溶液(2)CH,CH,CH,CH,Br发生 可知反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反 消去反应也会产生澳离子(3)CH,CH,CH2CH20用(4)A中挥发 应④为消去反应，反应⑤为加成反应，反应⑥为取代反应，反应⑦为 出的乙醇也能使酸性KMO,溶液锡色(5)水（合理甲可） 加成反应。(2)由以上分析可知B为○一日。(3)反应⑥为商代 解析：(1)①1-溴丁烷在NOH水溶液中发生取代反应，化学方程式为 经的水解反应，应在N0H的水溶液、加热条件下反应。(4)氯代经 CHCH,CH,CH,Br+OH +CH,CH.CH,CH2OH+NaBr。②因为 在NaOH醇溶液，加热条件下发生消去反应，反应②的化学方程式为 NaOH与AgNO,反应生成的A:OH也是难溶物，所以乙同学认为甲同学 ○一+0H是○+H,0,反应5为1,4加成反应。 △ 设计不合理。(2)不管是发生水解反应还是发生消去反应，都能生成 B,所以通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。(3)综 反应的化学方程式为《》+B -Br -Br 合上述实验，检测实验1中CHCH2CH2CH2OH的生成可判断发生 黑题 应用提优 取代反应。(4)乙醇也具有还原性，也可以使酸性KMO,溶液想 题号123456 色。(5)乙同学认为，若除去丁烯中混有的乙醇，则可排除干扰，于 是将气体通过B装置除去乙醇，依据实验现象可判断是否发生消去 反应，B中物质可以为水（合理即可）。 1.C解析：南代烃都能发生水解反应；与岗素原子相连的C原子的相 选择性必修第三册·RJ黑白题18 CH, NOH水溶液发生取代反应，C错误：1-溴丁烷发生取代反应和消去 邻碳原子有H原子才能发生消去反应。CH,CH,一C-一Br能发 反应均能生成溴化钠，推测溶液a和溶液b中均含有B,D正确。 7,(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代消去加成 CH Br Br 生消去反应，得到2-甲基-1-丁烯和2甲基-2-丁烯，共2种单烯烃，A CHCH (3)CH,CCCH,+2N0H △ CH,-C-C-CH+ H C CH HC CH 不符合题意：HC C一Br能发生消去反应，得到2,3,3三甲 2NaBr+2H2O CH CH Br Br CH,CH (4)CH2-C-C-CH2 同分异构体(5)EC.H22(n≥4) 基-1丁烯，1种单烯烃，B不符合题意；CH,一CHC一CH,能发 H,C CH, CHa Br Br Br OHOH 生消去反应，得到3甲基2乙基-1丁烯、3,4二甲基2-戊烯、2,3二 CH;-C-C-CH3 +2NaBr CH (6)CH,-C-C-CH,+2NaOH 0 HC CH H,C CH 甲基-2戊烯，共3种单烯烃，C符合题意；H,C一CCH,一Br中与 解析：烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生 CH 成C,、C,C,与澳发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应 B:相连的C原子的相邻C原子上没有H原子，不能发生消去反应 生成E,E与溴可以发生1,2加成或1,4-加成，故C,为 D不符合题意。 CH,一C-CCH,,C,为CH,一CH-C-CH2,则D为 2.C解析：NaCN中带负电荷的原子团为CN,CN取代溴原子，反应的 H,C CH HC CH, 化学方程式为CH,CH,Br+NaCN→CH,CH,CN+NaBr,A正确： BrBr CH,C=CNa中带负电荷的原子团为CHC=C,CHC=C取代碘原 子，反应的化学方程式为CH,I+CH,C=CNa→CHC=CCH+Nal, CH,CCCH,,E为CH,=CC=CH2,E为 B正确：CH,CH2ONa中带负电荷的原子团为CH,CH2O~,CHCH20 H:C CHs H,C CH, 取代溴原子，反应的化学方程式为CH,Br+CH,CH2ONa一NaBr+ Br CHCH2OCH:,C错误：NH中带负电荷的原子团为NH,NH;取代氯 原子，反应的化学方程式为CH,CHCH2Cl+NH CH2C=CCH2,F2为CH2=CCCH2Br。 CHCH2CH2NH2+HC1,D正确。 HC CH, HC CH3 3.B解析：由CHCH2CH,BF制备CH,CH(OH)CHOH,官能团由 (1)A分子中，在23号C原子各连接1个甲基，主链有4个C原子， 一Br变为2个一OH,则首先发生消去反应：CH,CH2CH2B 化合物A的名称是2,3二甲基丁烷。(2)上述反应中，反应①为烷 NaOH醇溶液CH,CH=CH,然后与B,发生加成反应： 烃在光照条件下的取代反应，反应②为B发生消去反应生成C,、C2, △ 反应③为CH,一CCCH,与溴单质发生加成反应生成 CH,CH-CH,+Br,→CH,CHBrCH,Br,最后发生水解反应（也属于 取代反应)：CH,CHECH,BrN0H水溶液CH,CH(OH)CH,OH。 H,C CH; △ BrBr 四技巧点拨 CH一C一CCH,。(3)由D生成E是卤代烃发生消去反应，该反 一藏来说南代烃都能发生水解反应，与卤素原千相连的碳原子的 H,C CH 邻位碳原子上有氢原子时才能发生消去反应。 BrBr 4.C解析：由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条件下的 应的化学方程式为CH,一C一CCH,+2NaOH 醇 取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质 △ H,C CH, 的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A为 ,B可以为 CH2=CC=CH2+2NaBr+2H20。(4)由上述分析可知，B1的结 H C CH ②③④的反应类型分别为消去反应，加成反应、消去反 Br Br Br Br 应，A正确：反应④为溴代烃的消去反应，该反应的反应试剂和反应 构简式是CH2一C=CCH2,F1与F2的关系为同分异构体。 条件是NOH醇溶液、加热，B正确：通过以上分析知，A的结构简式 H:C CH; 为 ,C错误：环戊二烯与Br2以1：1的物质的量之比发生 (5)上述八种化合物中，属于二烯烃的是CH,一CC=CH2(E), HC CH, 1,4-加成，可生成 入Br,D正确。 二烯烃分子中含有两个碳碳双键，比碳原子数相同的烧烃少4个H, BrBr 5.B解析：同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的化合物，A错误；四种有机物在NaOH的水溶液加热条件下 则二烯烃的通式为C.H22(n≥4)。(6)D为CH,-C-C-CH1, 会发生水解反应，生成NaCI或NaBr,并在酸性条件下与AgNO1反 HC CH 应，排除AgO日的影响，可检测卤素元素，B正确：甲中没有邻位碳原 D在一定条件下发生完全水解的化学方程式为 子，丙、丁中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，均不 Br Br OHOH 能在NOH的醇溶液加热作用下发生消去反应，C错误：乙结构对 称，发生消去反应只能得到丙烯一种有机物，D错误。 CH3-C-C-CH,+2NaOH 0 △CH,-C C-CH;+2NaBr 6.C解析：乙醇易溶于水，乙烯难溶于水，①中水的作用是吸收乙 H C CH, H:C CH, 醇，A正确：乙烯能被高锰酸钾氧化，①中现象可说明1溴丁烷 压轴桃战 与NOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，B正确：高锰酸钾能 氧化B,②中现象可说明溶液中有B”,不能证明1-溴丁烷与 8.(1)CH,CH,CHaCH,Br+NaOHCH,-CHCH.CH,+NaBr+HaO 正本参考答案黑白题19 (2)防止暴沸(3)吸收挥发出来的乙醇，防止对装置Ⅲ中1丁烯的： 化为闈.不能被氧化为醛，D错误。 验证实验产生干扰(4)紫红色褪去溴水(5)不正确，开始加入 6.A解析：薄荷醇的分子式为C。H2,0,它与环己醇具有相似的结构， 的物质有乙醇，无法判断是否发生取代反应生成了醇(6)溴乙烷 分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，A项正确：薄荷醇的 沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，B项错误：薄荷醇分 解析：本实验为利用1溴丁烷与N0H乙醇溶液反应生成的产物探 子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在C或Ag作催化 究1-溴丁烷的化学性质，装置I为1-澳丁烷与Na0H乙醇溶液发生 剂、加热条件下，能被02氧化为丽，C项错误：薄荷醇分子中设有碳 消去反应的装置，装置Ⅱ中的水是为了除去挥发的乙醇，防止干扰产 碳不饱和键，不能发生加聚反应，D项错误。 物的检验，装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液用于检验产物。 7.A解析：1丁醇以及CH(CH2),Br均易挥发，用装置I回流可减 (1)1溴丁烷在NOH醇溶液中发生消去反应，反应的化学方程式为 少1-丁醉以及CH,(CH2),Br的挥发，提高产率，A正确；冷凝水应下 CH,CH]CH2CH Br+NaOH CH2 -CHCH,CH,+NaBr+H20. 进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B错误：用装置Ⅲ萃取分 A 液时，将下层液休从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误：由题意 (2)实验时加人碎瓷片可以防止暴沸。(3)由分析可知，装置Ⅱ的作 可知，经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进 用是吸收挥发出来的乙醇，防止对后续实验的干扰。(4)1-丁烯可以 行蒸馏可得到更纯的产品，D错误 被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性KMO,溶液褪色，故现象为素 8.B解析：实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加人，其主 红色褪去：乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色。 但是1丁烯可以使溴水褪色，故装置Ⅲ中的药品应换成澳水。(5)反 要目的是防止暴沸，A正确：由于安息香难溶于冷水，溶于热水，若 粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量热水洗涤除去，B错误： 应在开始的时候加人了乙醇，乙醇可以和钠反应生成氢气，无法判断 加热时溶液中Fe+易发生水解：Fe3++3H20一Fe(0H)3+3H,乙 是否发生取代反应生成了醇。(6)根据题给信息可以发现，溴乙烷的 酸电离出的H能抑制Fe+水解，C正确：由安总香制备二苯乙二酮 沸点较低，反应时容易挥发，故实验失败的原因可能是澳乙烷沸点 低，加热时没有充分反应就挥发出去。 的反应方程式可知，2.0g安息香(C4H202)的物质的量约为 0.0094m0l,理论上可产生二苯乙二酮(C4Ho02)的物质的量约为 第二节醇酚 0.094mdl,质量约为1.98g,产率为8×100%80.8%，接近于 课时1醇 80%,D正确 白题 基础过关 重难聚焦 题号1 234 56 7 8 9 9.C解析：2种醇的分子式均为C3Hg0,1ml2种醇燃烧都能得到 答案CCBBAAAB 3molC02和4molH20,A不符合题意；CH3CH2CH20H和 OH 1,C解析：CH,OCH3属于醚，不属于醇类，A项不符合题意：CH,OH 和CH,CH(OH)CH3属于醇类，它们都有且只有一个羟基，它们是同 H,C-CH-CH3发生消去反应的产物都是CH,CH=CH2,B不符 系物，B项不符合题意：C,H,OH和CH2一CHCH,OH属于醇类，前 合题意：CHCH2CH2OH发生催化氧化的产物为CH,CH2CH0.而 者有一个羟基，后者不仅有一个羟基，还含有碳碳双键，因此不属于 OH 0 同系物，C项符合题意；CH2OHCH,OH和CHCH(OH)CH,OH属于 H,C一CH一CH,发生催化氧化的产物为CHCCH,,C符合题意； 醇类，两者都含有两个羟基，因此园于同系物，D项不符合题意。 2。C解析：根据醇的定义可知，羟基与烃基相连形成的化合物叫做 0 OH 醇，A错误：乙醇的分子式为C2H0,乙醚的分子式为C,Ho0,分子 H,C一C一CH3是H,C一CH一CH,被酸性高锰酸钾氧化的产物. 式不同，故不互为同分异构体，B错误：乙二醇和丙三醇都是无色液 D不符合题意 体，由于二者都含有亲水基羟基，因而都易溶于水和乙醇，其中丙三 10.(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3 醇可用于配制化妆品，C正确：该物质中含有2个羟基，包含两个羟 解析：(1)发生消去反应时生成两种单烯烃，这表明连有一0H的碳 基所连碳原子的最长碳链有7个碳原子，从编号之和小的一端数 原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以一0H所连碳为中心，分子 起，2,5号碳原子上各有一个羟基，5号碳原子上还有一个甲恭，所 不对称。(2)~(4)连有一0H的碳原子上有2个氢原子时可被氧 以名称为5.甲基2,5-庚二醇，D错误。 化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氯原子时不能发生催 3.B解析：相对分子质量相近的醇与烷烃，醇由于可以形成分子间氢 化氧化反应。(5)连有一0H的碳原子上有氢原子时，可被酸性 键，导致其沸点高于烷烃，选项A不符合：饱和一元醇中氢键的影响 KMnO4溶液氧化为酸酸或酮，能使酸性KMnO4溶液腿色。 相同，而碳原子数越多，相对分子质量越大，所以沸点越高，选项B 四技巧点拨 符合：羟基数越多，测形成的氢键越多，所以沸点也越高，迹项C不 符合：由于甲醇、乙醇等与水能形成氢键，可与水以任意比互溶，彼 醇发生消去反应的结构特点是与羟基相连的碳原子的相邻碳原 此之间的羟基也可形成氢键，彼此也互溶，选项D不符合。 于上有氢原子：醇发生催化氧化反应生成醛的结构特点是分于中 4.B解析：乙醇与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的0一H 含有一CH2OH结构。 键断裂，即键①断裂，A项正确：乙醇与氧气发生催化氧化反应生成 具题 应用提优 乙醛，乙醇中的0一H键和C一H断裂，即键①③断裂，B项错误：乙 醇与HC反应生成氯乙烷时，一OH被一C取代，C一0键断裂，即键 题号1234567 ②断裂，C项正确：乙醇与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生 答案CDB CC AB 成乙烯和水，C0键、甲基上的C一H键断裂，即键②和④断裂， 1.C解析：含有相同碳原子数的一元醇沸点低于二元醇，二甘醇属于二元 D项正确。 CH, 醇，且二甘醇比乙醇碳原子数多，沸点比乙醇高，A错误：二甘醇含有羟 基，可与乙醇形成分子间氢键，故二甘醇能溶于乙醉B错误：二甘醇属于 5.A解析：HCC一CH2一CH2OH中羟基相连C的邻位C上含 二元醇，1ol二甘醇和足量飞反应生成1molH,C正确：二甘醇羟基 CH 碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但反应条件不是 有H原子，能发生消去反应，含有一CH2OH,可被氧化为醛，A正确： 在NOH的乙翻溶液中加热面应该是浓硫酸、加热，D错误。 CH与CH与 2.D解析：设生成6ml氧气，根据2一0H-2Na-H2↑可知参加反应 ○CH,OH不能发生消去反应，B错误：H,C一CHCH-OH 的羟基均为12m0l,三种醇的物质的量之比为3：6：2，故A、B、C三 OH 种分子里羟基数目之比为号：号：号-2：1：3，D项正确 2 3.B解析：含有5个碳原子的饱和一元醇C,H20的同分异构体中， 能被氧化为酮，不能被氧化为醛，C错误： 一CHCH,能被氧 能被催化氧化成醛，说明该有机物凤于醇，且连接羟基的碳原子上 选择性必修第三册·RJ黑白题20