第二章 第三节 芳香烃-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

第三节 芳香烃 白题 基础过关 限时：25min 题型1苯的结构与性质 C.Z可以是淀粉和KI混合液 1.(2024·上海高二期末)苯环结构中不存在单 D.苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离 双键交替结构，可以作为证据的事实是 4. (2024·河北沧州高二期末)硝基苯是一种重 ( 要的化工原料，密度比水大，难溶于水，易溶 ①苯中碳碳键的键长均相等 于乙醇、苯等有机溶剂。制备、提纯硝基苯的 ②苯不能使酸性KMnO,溶液褪色 流程如图： ③经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 冰水 NaOH溶液 燕馏水 ④苯能在一定条件下与H,发生加成反应生 屁酸加热混合液操作粗产品换作粗产 成环己烷 无水Na,S0 A.①②③ B.①2③④ 操作色粗产品☒操作4粗产品网操作防基不 C.①③④ D.②③④ 下列叙述错误的是 ( 2.下列关于苯的叙述正确的是 A.配制混酸时，应将浓硫酸缓缓滴加到浓硝 H催化剂④ 酸中，边滴加边搅拌 .Br:/FeBr, 浓HN0.浓HS0/50-60℃ B.加入NaOH溶液的日的是洗去残留的混酸 0 3 C.实验过程中浓硫酸的主要作用为作催化 0/燃烧② 剂、吸水剂 A.反应①为取代反应，有机产物浮在上层 D.操作5为蒸馏，先馏出的物质为硝基苯 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮 题型3苯的同系物的结构与命名 并伴有浓烟 5.下列关于苯的同系物的命名的说法错误的是 C.反应③为取代反应，只生成一种产物 D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加 A.苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其 成反应，因为苯分子含有3个碳碳双键 他的基团作为取代基 题型2苯的相关实验 B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进 3.(2024·江苏南京高二月考)实验室用如下装 行命名 置制备溴苯并验证反应有HBr生成，关于实 C.二甲苯也可以用系统命名法进行命名 验操作或叙述正确的是 D.分子式是CH。的苯的同系物有4种同分 异构体 6. (2024·宁夏吴忠高二月考)下列物质属于苯 的同系物的是 OH CH, A.X为苯和溴水的混合液 B.Y可以是CCl, NO 选择性必修第三册·RJ黑白题030 ⑤ CH,CH,⑥ CH-CH2 CH, A.③④ B.②⑤ CH,CH =CH2 CHCH。下 C.①②⑤6 D.②⑤6 列说法错误的是 ( 7.下列苯的同系物的名称不正确的是 ( A.异丙苯分子中所有碳原子可能在同一平 A.CH- CH, 对二甲苯 面内 B. CH,CH 乙苯 B.异丙苯分子的一溴代物共有5种 CH, C.可以用溴水鉴别异丙苯和丙烯 C CH, 1,2,3-三甲苯 D.异丙苯分子的沸点比苯分子高 CH, 重难聚焦 2,4,6-三乙基苯 题型苯环与烷基发生卤代反应的条件对比 11.苯系化合物为无色透明油状液 题型4苯的同系物的性质 体，具有强烈的芳香气味，易挥 8.中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”， 是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类 发为蒸气，易燃有毒，生活中的苯系化合物 物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产 主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料 生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合 的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被 症（白血病的前期）。下列说法不正确的是 世界卫生组织确定为强烈致癌物质，且对 ( 人体的各个组织器官损害严重。下列有关 A.二甲苯有三种同分异构体 说法正确的是 () B.二甲苯和甲苯是同系物 C.二甲苯分子中，所有碳原子在同一个平 A.甲苯与溴水在Fe催化条件下可生 面上 CH D.1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化 成 碳和水的物质的量相等 9.(2024·辽宁丹东高二月考)下列实验事实 B.乙苯和氯气光照条件下生成的产物有 中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造 11种 成影响的是 ( C.邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物 A.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.甲苯和浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯 CH,CH, CI 可能为 C.甲苯与氯气在光照条件下生成 Br D.甲苯和氢气加成生成甲基环己烷 D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代 物只有1种 10.工业上可由苯和丙烯合成异丙苯： 第二章黑白题031 黑题 应用提 限时：35min 1.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实 4.苯环侧链上与苯环直接相连的碳原子上若 验方法是 ( 无H,则其不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 A.先加足量的酸性KMnO,溶液，然后再加入 某烃的分子式为CH4,它不能使溴水褪色， 溴水 但可以使酸性KMnO,溶液褪色。分子结构 B.先加足量溴水，然后再加入酸性KMnO 中只含有一个烷基，符合该条件的烃有 溶液 C.点燃需鉴别的己烯，然后观察现象 A.2种 B.3种 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 C.4种 D.5种 2.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，有结构 5.联苯的结构简式为 下列有关 简式为如图所示的烃，下列关于此烃的说 法正确的是 说法正确的是 ( CH CH A.联苯分子中含有6个碳碳双键 B.联苯的一氯代物有3种，二氯代物有15种 HC=C CH. C.联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰 A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有 酸钾溶液氧化 6个 B.1mol该烃发生硝化反应，最多消耗 D.联苯和蒽（义）互为同系物 6 mol HNO3 6.(2024·广东珠海高二期末)有机物X、Y、Z C.该烃的一氯代物共有8种 的分子式均为C,H。,键线式如图所示。下列 D.分子中至少有12个碳原子处于同一平 说法正确的是 面上 3.(2023·福建厦门高二期中)工业上可由乙苯 生产苯乙烯，反应原理为： A.X、Y、Z均能与溴水发生加成反应 -CH.CH CH=CH2 H2 B.X、Y、Z分子中所有碳原子处在同一平 下列说法正确的是 ( ) 面上 A.可以用酸性高锰酸钾溶液来鉴别乙苯和 C.X、Y、Z三种分子中π键数目都一样 苯乙烯 D.X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾 B.乙苯能与Br,在不同条件下发生取代反 溶液褪色 应，产物中不可能含有手性碳原子 7.(2024·陕西西安高二期末)某科学研究小组 C.苯乙烯在常温下用镍作为催化剂与氢气加 制备硝基苯的实验装置如图所示，相关数据 成通常得到乙苯，很难得到乙基环己烷 见下表。 D.乙苯分子与苯乙烯分子均不可能所有原 已知该实验中存在的主要副反应是：在温度 子共平面 稍高的情况下会生成间二硝基苯。 选择性必修第三册·RJ黑白题032 密度/ 压轴挑战 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 (g·cm3) 8.(2024·山东菏泽高二月考) 苯 5.5 80 0.88 不溶于水 已知： 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 ①R-NO,IGR-NH。 间二硝基苯 89 301 1.57 微溶于水 浓硝酸 42 83 1.4 易溶于水 ②R-Br(或R-C)HCR-OH。 浓硫酸 10.4 338 1.84 易溶于水 ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基 实验步骤：取20mL浓硫酸 进入苯环的位置有显著影响。 与足量浓硝酸配制成混合 现以苯为原料制备物质，其转化关系如 酸，将混合酸小心加入B中。度 下图： 取17.7mL（约15.60g)苯加 搅拌器 浓璃酸 CH Cl Fe 入A中。在室温下，向苯中 B 浓硫酸 值化剂 -NH 逐滴加入混合酸，边滴加边 Br, 浓硫酸 H, D 搅拌，混合均匀加热，使其在50~60℃下发 催化剂 化剂Br 生反应，直至反应结束。将反应液冷却至室 -NO 2 温后倒人分液漏斗中，依次用少量水、 5%NaOH溶液和水洗涤。在分出的产物中加 (1)写出A和B的结构简式： 入无水CaCl,颗粒，静置片刻，过滤，对滤液进 行蒸馏纯化，收集205~210℃的馏分，得到 (2)写出苯转化为C的化学方程式： 纯硝基苯18g。 回答下列问题： 写出C转化为D的化学方程式： (1)图中装置C的作用是 (2)制备硝基苯的化学方程式为 (3)图中“苯→①→②”省略了反应条件， Q ①物质的结构简式为 (填 (3)配制混合酸时， (填“能”或“不 -Br”或“02N ”);请写出 能”)将浓硝酸加入浓硫酸中。 (4)为了使反应在50~60℃下进行，常采用 ②物质的结构简式： 的加热方法是 反应结束并 CH, 冷却至室温后A中液体为粗硝基苯，粗硝基 (4)有机物 NH, 分子中最多有 苯呈黄色的原因是 个原子在同一平面上。 (5)在洗涤操作中，第二次水洗的目的是 CH; (5) NH 在苯环上的二氯代物有 (6)本实验所得到硝基苯（硝基苯的摩尔质 量为123g·mol)的产率是 (保留 种同分异构体。 两位有效数字)。 进阶突破拔高练PO阳 第二章黑白题033 专题探究1烃的燃烧规律 黑题 专题强化 限时：20min (2024·浙江嘉兴高二月考)等物质的量的 除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气 CH,、CH4、CH6、C2H,在足量氧气中充分燃 体总体积缩小了28mL,原混合气体中乙炔 烧，消耗氧气最多的是 ( 的体积分数为 ( ) A.CH B.C2H C.C2H D.C2H2 A.12.5%B.25% C.50% D.75% 2.下列各组化合物中，不论两者以什么比例混 7.下列说法正确的是 ( ) 合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗02的 A.某有机物燃烧只生成C02和H,0,且二者 质量、生成水的质量或CO,的质量不变的是 物质的量相等，则此有机物的组成 ( 为C.H2 A.CHa C2H B.C2Hs CH B.一定压强下，V,L气态烃在足量的氧气中 C.C2H C3 He D.C2Ha CH 燃烧，将产生的气体通过浓硫酸后气体体 3.(2024·四川遂宁高一月考)一定质量的乙烯 积为V2L,则生成的水蒸气的体积为 燃烧后得到的产物为C0、C0,和水蒸气，此混 (V1-V2)L 合气体质量为116g,当其缓慢经过无水 C.相同质量的烃，完全燃烧，消耗02越多，烃 CaCl,时，CaCL,质量增加36g。则混合气体中 中含氢量越高 C0的质量为 ( D.某气态烃C,H与足量02恰好完全反应， A.12.5gB.14gC.40g D.66g 如果反应前后气体体积不变（温度大于 4.(2023·吉林延边高二期中)由一氧化碳、甲 100℃)，则y=4;若体积减小，则y>4 烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况 8. (2024·四川成都高二期中)两种 下)，在足量氧气中充分燃烧后，生成的气体 气态烃组成的混合气体完全燃烧 先通过足量浓硫酸，再通过足量氢氧化钠溶 后所得到C02和H,0的物质的量随混合烃 液，测得氢氧化钠溶液质量增加26.4g,则原 总物质的量的变化如图所示，下列说法正确 混合气体中乙烷的物质的量为 的是 ( +气体物质的量ml H.O A.0.1 mol B.0.15 mol CO C.0.2 mol D.0.25 mol 5.(2024·北京高二月考)amL三种气态烃（任 意比)混合物与足量的氧气混合后点燃，恢复 到原来的状态（常温、常压），体积共缩小 混合烃，总物质的量m 了2amL,则这三种烃可能是 ( A.该混合气体中一定含有乙烷 A.CH4、C2H2、C3H。 B.CH4、C2H4、CgH6 B.该混合气体一定含有甲烷和乙炔 C.CH4、C2H2、C3H4 D.CH4、C2H4、C3H4 C.若混合气体由CH,和C,H4组成，则其体 6.(2024·贵州遵义高二月考)标准 积比为1：3 状况下，乙烯、乙炔和丙炔组成的 D.在110℃条件下，混合气体与氧气混合， 混合烃16mL,与过量氧气混合并完全燃烧 总混合气燃烧前后压强不变 选择性必修第三册·RJ黑白题034代基，当苯的同系物结构比较复杂时，也可以把苯环作为取代 杂化方式，则该物质为 :I与足量HC反应的产物有 基，A错误；B,C正确：分子式是C,H。的苯的同系物有4种同分异 CH CH, CHs 构体，分别为 CH, 。(6)化合物Ⅲ(】 -0州）存在芳香 OH CH 族同分异构体，a属于二取代苯，b.装环上的一氯代物有2种，则该 一CH2CH,D正确。 物质的结构对称，©.不存在 C一0H和一00一等结构片段，含 6.B解析：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的 物质互称为同系物。含有苯环的碳氢化合物是芳香烃，苯分子中的 OH 氢原子被烷基取代后得到的有机物是苯的同系物，所以苯的同系物 有两种含氧官能团，则存在的官能团为0H、一0一CH,等，符合条 必须满足：分子中只含有一个苯环，侧链必须为饱和的烷基，据此进 CH,OH 行判断。②⑤分子中只含有一个苯环，侧链为饱和的烷基，属于苯 的同系物：①是苯酚，不是芳香烃，不是苯的同系物：③是硝基类化 件的有 合物，不是芳香烃，也不是苯的同系物：④是崇，是芳香经，但不是苯 0 的同系物：⑥是苯乙烯，是芳香烃，但不是苯的同系物。 7.D解析：根据取代基位次之和最小的原则，该有机物的名称应为1 CH, 3,5-三乙基苯，D错误 第三节 芳香烃 四技巧点拨 苯的同系物的系统命名 白题 基础过关 (1)当菜环上只有一个取代基，取代基为坑基时，一般命名为集苯 题号1 2345 6 10 11 (如甲苯)：取代基为其他取代基时，一般命名为苯某（如苯乙烯）。 答案ABBDABDDBA (2)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个 D 碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置为1 1.A解析：①苯中碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有 号，并以使支链的编号和最小为原则给其他碳原于编号。 一种，不存在单双褪交替结构，①正确：②苯不能使酸性高锰酸钾溶 8.D解析：二甲苯有邻、间、对三种问分异构体，A正确：二甲苯和甲 液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在 苯结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以它们是同系 单双键交替结构，②正确：③如果是单双键交替结构，则邻二甲苯的 物，B正确：苯环及与苯环碳原子所连原子在一个平面上，所以二甲 结构有两种，一种是两个甲基相连碳原子之间存在碳碳单键：另一 苯分子中，所有碳原子在同个平面上，C正确：二甲苯的分子式为 种是两个甲基相连碳原子之间存在碳碳双键，故邻二甲苯只有一种 C,Ho,所以1ml二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质 结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在单键与双键的交 的量不相等，D错误。 替结构，③正确：④与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此苯能在 9。B解析：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾溶 一定条件下与H,加成生成环已烷，不能证明苯环结构中不存在单双 液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误： 键交替结构，④错误。 甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，侧链对萃环有影响，使得苯环 四归纳总结 变得活跃，甲苯硝化生成2,4,6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代 (1)从分子组成上看，苯属于不饱和经，但分子中没有碳碳双皱， 基对苯环的性质造成影响，B正确：甲苯与氯气在光照条件下发生取 不能使溴的四氯化碳溶液挺色。 代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质 (2)从化学健上看，苯分子中的碳碳健是介于碳限单键和碳碳双 造成影响，C错误：甲苯中苯环含有不饱和键，能与氢气发生加成反 键之间的特殊键，易发生取代反应，能发生氧化反应，难发生加成 应，放不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。 反应。 巴归纳总结 2.B解析：反应①苯与B肛2发生取代反应生成澳苯，但溴苯的密度大 苯的问系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的 于水，所以有机产物与水分层后有机产物在下层，A错误：燃烧反应 性质有不同之处： 是氧化反应，所以反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有 (1)苯环影响侧链，使侧链性质活泼而易被氧化。菜的同系物被 浓烟，B正确：反应③为苯的硝化反应，反应中还有水生成，C错误： 氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链经基中与某环直接相 苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊 速的碳原子上有氢原子，则该侧链通常被氧化为骏基。 的键，D铅误。 (2)侧链形响苯环，使苯环上侧链饰、对位上的H原子变得活浅。 3.B解析：溴水不能和苯发生取代反应，则制备过程中需用液溴，不 如甲苯与求硝酸在求硫酸催化、加热条件下反应时，易生成2,4。 能用溴水，选项A错误：CCl的作用是除去HB中的Br2蒸气，选项 6-三硝基甲某，而苯与浓萌酸在浓硫酸催化、50一60℃时反应生 B正确：丙装置用于吸收和检验HB,Z中应该是用硝酸银溶液或紫 成硝基苯。 色石蕊试液检验HB,选项C错误：蒸馏操作温度计水银球应在分馏 烧瓶支管口处，选项D错误。 CH, 4.D解析：来和混酸反应生成硝基苯，混合液经过冰水降温，经过操 作1可以得到粗产品1，则操作1是分离有机物与无机物的操作，为 10.A解析：异丙装(C出，C1◇)冲连接两个甲基的碳原子其有甲 分液操作，粗产品1中加人氢氧化钠溶液洗去表而残留的混酸，经 烧的结构特点，异丙苯分子中两个甲基碳原子只能有一个与苯环在同 分液操作得到粗产品2，粗产品2经过蒸馏水洗涤，经分液得到粗产 一平面内，即所有碳原子不可能在同一平面内，A错误：异丙苯分子中有 品3，加人无水酸的吸收水分经分液得到粗产品4，粗产品4可能 5种不同化学环境的H原子，一溴代物共有5种，B正确：丙烯中含有碳 混有米杂质，经蒸馏操作得到硝基苯。浓硫酸的密度大于浓硝酸， 碳双键，可以使溴水褪色，异丙苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但异 二者混合放热，所以需要将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边 丙苯和水分层，水层无色，有机层呈橙红色，可以用浪水鉴别丙烯和异丙 搅拌，A正确：加人NOH溶液的目的是洗去粗产品1中残留的混 苯，C正确：异丙苯中含有9个碳原子，苯中含有6个碳原子，异丙苯的 酸，B正确：浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是作催化剂、吸水 相对分子质量大于苯，所以沸点比苯高，D正确。 剂，C正确：硝基苯的相对分子质量大于苯，则沸点大于苯，所以先馏 重难聚焦 出的物质为苯，故D错误。 11.D解析：甲苯与液溴在Fe催化条件下才能发生取代反应，与溴水 5.A解析：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取： 不发生化学反应，A错误：光照下乙基上的氢原子被取代，则乙苯和 正本参考答案引黑白题13 氯气光照条件下生成的氯代物有11种（一氯取代有2种、二氯取代 有3种、三靠取代有3种、四氯取代有2种、，五氯取代有1种)，问时 还有HC生成，所以产物共有12种，B错误：光照条件下甲基上的 种，二氯代物有12种，它们是 氢原子被溴原子取代，苯环上的氢原子不会被取代，C错误：甲苯和 氯气在光照条件下反应，只有甲基上的氢原子被取代，则甲萃和氯 气在光照条件下生成的一氯代物只有1种，D正确。 C-○○C(1,23,45.6,7位夏为另-d原子所在位 黑丽 应用提优 置)，B不正确：联苯由两个苯环相连面成，与苯的性质相似，分子中 不含有碳碳双键，但可发生取代反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧 题号 123456 答案BDCBC D 化，C正确；联苯和邀(C )的结构不相似，二者不互为 1.B解析：二者均德使酸性高锰酸钾溶液越色，不能鉴别己烯中是否 同系物，D不正确 混有少量甲苯，A错误：先加足量澳水，已烯与溴水发生加成反应 6.D解析：由结构简式可知，X不能与溴水发生加成反应，A错误：由 排除双键的影响，然后再加人酸性高锰酸钾溶液，褪色可说明己烯 结构简式可知，Y分子中含有3个相连的饱和碳原子，饱和碳原子的 中混有少量甲苯，B正确：二者均含有C、H元素，点燃，火焰都较明 空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能处在同一一平面 亮，且有黑烟，现象区别不明显，不能鉴别，C错误：操作太繁琐，且耗 上，B错误：由结构简式可知，X分子中含有1个大r键，Y分子中含 时长，甲苯是少量的，不一定能观察到黄色的三硝基甲苯品体，则不 有2个π键，Z分子中含有3个云键，所以这三种分子中m键个数 能鉴别已烯中是香混有少量甲苯，D错误。 不同，C错误：由结构简式可知，X分子中苯环上的甲基能与酸性高 2.D解析：该烃的结构简式中，两个相连的苯环中，处于对角线位置 锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液樱色，Y分子和Z分子中含有的碳 的4个碳原子共线，再加上碳碳三健的2个碳原子及最右侧甲基的 碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，D正确。 1个碳原子，共7个碳原子一定共直线，A错误：紫环上能被硝基取 浓硫酸 代的位置是苯环上甲基的邻位和对位，故最多消耗4 mol HNO3, 7.()冷凝同流(2)+H0,(浓)00亡N0,+H,0 B错误：该烃没有对称性，其中苯环上有6种不同化学环境的氢原 (3)不能(4)水裕加热粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的 子，3个甲基上有3种不同化学环境的氢原子，碳碳三键的端点还有 N02(5)洗去残留的Na0H及生成的钠盐(6)73% 1种不同化学环境的氢原子，所以共有10种氢原子，所以其一氯代 解析：配制混合酸时，应先将浓硝酸倒人容器，再缓缓倒人浓硫酸。 物为10种，C错误：7个碳原子共线，这条线必在左侧苯环确定的平 加入苯后，均匀混合，用50-60℃的水溶加热：为防止浓硝酸、苯及 面内，且左侧苯环上其余的4个碳原子和苯环相连的那个甲基的碳 生成的硝基苯挥发，实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后，将 原子也在苯环确定的平面内，共12个碳原子一定共平面，D正确。 混合液倒人盛有水的烧杯中，依次水洗、碱洗、水流，再加入无水 3.C解析：乙苯和苯乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪 CC2干燥，过滤后进行蒸馏，以分离出硝基苯。(1)为防止浓硝酸 色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯，A错误：乙苯 苯及生成的硝基苯挥发，实验过程中需进行冷凝回流。(2)苯与混 H 合酸在50-60℃下进行反应，可制备硝基苯。(3)浓硫酸与浓硝酸 能与B2在不同条件下发生取代反应，当产物为 混合时会放出大量的热，若将浓硝酸加入浓硫酸中，由于浓硝酸的 B 密度小于浓硫酸.会造成液体藏出。(4)为了使反应在50-60℃下 时，B:连接的C原子为手性碳原子，B错误：苯环中的碳碳键比碳碳 进行，常采用的加热方法是水溶加热。反应过程中，有部分硝酸发 双键稳定得多，所以苯乙烯在常温下用像作为催化剂与氢气加成很 生分解，生成的NO,溶于混合液中。(5)用NOH洗涤时，主要洗去 难得到乙基环己烷，C正确：苯乙烯结构为 溶解在混合液中的酸等，在洗涤操作中，第二次水洗的目的是洗去 H,萃和乙 残留的Na0H及生成的钠盐。(6)本实验中，理论上，15.60g苯完全 转化为硝基苯的质量 78g·mi×123g·l1=24.6g.所得到 15.60g 烯均为平面结构，所有原子可能共平面，D错误。 4.B解析：分子式C。H4符合通式C,H6,它不能使溴水褪色，但可 硝基苯的产率是，18昌×100%=73%。 24.6g 以使酸性KMO,溶液褪色，故为苯的同系物。根据分子中只含有 压轴挑战 一个烷基可推知此烷基为一C,H,它具有以下四种结构： N02 NO, Br ①-CH,CH,CH,CH:②-CH(CH,)CH2CH1:③CH,CH(CH3)2 ④一C(CH)3”第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢 8.(1) (2)《 》+B,催化剂 原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。 CH 四归纳总结 Br Br 苯的同系物的同分异构体数目的判断方法 (1)定一（或二）移一法 +H,0.(滚)△H0,s-Br+H,0(3) 苯环上连有两个取代基时，可国定一个取代基，移动另一个取代 基，从而写出取代基处于邻、问、对三种位置关系的同分异构体： Br○-N01(4)14(5)6 苯环上进有三个取代基时，可先围定两个取代基，得到几种结构， 解析：苯与浓疏酸、浓硝酸发生硝化反应生成的A为硝基苯，化学方程 再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 (2)记忆法 NO, CHy 高考中大多考查装环上有2个成3个取代基时的同分异构体数 式为《+HN0,(浓)浓硫酸 +H0,根据 △ -NH 的 目，为通免出错，可总结出苯环上的氢原子枚2个或3个取代基 取代后同分异构体的数日（如下表）： CHy 1个 -X 结构以及B到「 1个-X 一NH,的反应条件可知，生成B的化学方程式为 取代基 2个一 1个X 3个一X 1个 -Y 1个-Y 2个一Y NO NO, 1个 +CH,Q腰化剂 +HC1。苯与Br2在催化剂作用下 同分异 构体数 6 10 CH Br 5。C解析：苯分子不是单双键交替结构，所以联苯分子中不含有碳碳 双键，A不正确：联苯有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3： 反应生成C,化学方程式为+，化制 +HBr↑，则C 选择性必修第三册·RJ黑白题14 Br Br 通过足量浓硫酸，再通过足量氢氧化钠溶液，测得氢氧化钠溶液质 为，溴米与浓硫酸发生取代反应生成D:+H,S0,(浓) 量增加264g,即生成c0,的物质的量为264=06m,设原 △，H0,s〈Q-Br+H,0②与水反应生成H0-QN0,, 混合气体中含有乙烷的物质的量为x,则C0、CH,的物质的量之和 根据信息可逆推知②为BrQ）一N0,,由转化关系图可知硝基 为(0.4m0l-x),根据碳原子守恒有：2x+(0.4m0l-x)=0.6mml,解得 x=0.2 mol Br 5。D解析：设三种气态烃的平均分子式为CH, 苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为「 。(4)有机物 cL(e+(+)o,(s,c0,(s+oWav CH, ◇N,,装环最多与胺基中N原子和一个H原子共平面，甲基 4 1 4 a mL 2a mL 中除藤原子外最多有一个H原子在这个平面，则最多可能有14个 原子共平面。(5)根据“定一移一法”，当1个C原子位于甲基和氨 则1+子=2，y=4,即三种气态烃以任意比混合，平均分子式中H原 H,C CI 子数都是4，所以三种气态烃的分子中都含有4个H。 基之间的C原子上时，即 一NH2,二氯代物有3种：当1 6.C解析：在此条件下，水为液态，C,H,+30,点整2C0,+2H,0.4V 个原子位于甲基的邻位（除前一种情况）时，即 H,C 1+3-2=2,C,H,+2.50,点2C0,+H,0,AV=1+25-2=1.5,C,H, 一NH2,二氯代物有2种，当1个C1原子位于氨基邻位 +40,点槛3C0,+2H,0,4V=1+4-3=2,乙婚和丙炔体积减少量相 同，可以看作一种物质，设乙烯和丙炔共为xmL,乙炔为ymL,则有 H.C 时，即 〉一N2,二氟代物有1种，所以在苯环上的二氯代 =16,2x+1.5y=28,解得x=8,y=8,故乙块的体积分数为8L 16 ml 100%=50% CI 物有6种。 7.C解析：某有机物燃烧只生成C02和H,0,且二者物质的量相等， 则此有机物的组成为CH或CH.0、C,HO2,A错误：若水为气 专题探究1 烃的燃烧规律 态，通过浓硫酸后气体体积为V,L,减少的体积为水蒸气的体积，且 反应前无氧气的体积，不能计算，B错误：经中H元素的质量分数越 黑圆 专题强化 大，消耗氧气越多，则相同质量的烃完全燃烧时，含氢元素质量分数 题号1234567 8 越商消耗0，越多，C正确，C,其+(+子)0，点00，+，0 答案CCB C D CC D 湿度大于10℃，水为气态，则1+片=+子.可知y=4,若体积减 1.C解析：CH,燃烧的化学方程式为CH+20,点感c0,+2H,0:CH 小，则y<4,D错误 燃烧的化学方程式为C,H,+30,点想2C0,+2H,0:C,H,燃烧的化学 四归纳总结 方程式为C,+子0，想2C0,+3H0,CH槛烧的化学方程式为 烃的燃烧规律 (1)等物质的量的烃(CH,)完全燃烧时，消耗氧气的量取决于 G品+0，点些20，+0。根据燃烧的化学方程式可知，等物质 (+子)，此值越大，托敦量越多。 的量的CH,CH,、C,H。、C2H2在足量氧气中充分燃烧，消耗氧气最 (2)等质量的烃(C,H,)完全燃烧时，请耗氧气的量取决于】，此 多的是C2H6e 2.C解析：CH、C2H,的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题 值越大，耗氧量越多。 (3)若烃分子的组成中碳，氢原子个数比为1：2，则完会燃烧后 意，A项错误；CH6、CH6的分子式不相同，最简式也不相同，不符 生成二氧化碳和水的物质的量相等。 合题意，B项错误；C,H4、C,H的分子式不相同，但二者最简式相同， (4)等质量且最商式相同的各种经完全燃烧时，其耗氧量、生成的 符合题意，C项正确：CH4、C,H,的分子式不相同，最简式也不相同， 二氧化碳和水的量均相等。 不符合题意，D项错误。 四技巧点拨 (5)气态接C充金然选的通式为C,马+(+子)0，兰 景简式相同的经不论以什么比创混合，只要慈质量一定，碳的质 x00,+H,0。若H,0为气态，1m网l气态烃然烧前后气体总体 量不变，氨的质量也不变，即消耗02的量、生成水的量及生成C02 积的变化有以下三种情况： 的量均不变 =0,反应前后气体总体积不变： 3.B解析：CaC2增重36g为水的质量，其物质的量n(H20)= 18g:m2mm,水中的H原子完全来自乙烯，则a(CH,-CH,)= 36g ②4时+子（+号） -1>0,反应后气体总体积增大： 1ml,根据C原子守恒，生成C0、C02的总物质的量为2mol,质量为 116g-36g=80g.设生成C02的物质的量为x,C0的物质的量为y.则 当y4时+气+子)-10，反应后气体总体小， 有：x+y=2mol,44r+28y=80g,解得y=0.5mol.则混合气体中C0的质 8.D解析：由图可知两种气态烃的平均组成为C。H4,根据碳原子平 量为0.5mol×28g·mml'=14g。 均数可知，混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知，另一气态 4.C解析：一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体的物质的量为 烃中氢原子数为4，碳原子数大于1.6，不超过4，据此判断。混合气 2.4L~=0,4ml。在足量氧气中充分燃烧后，生成的气体先 8.96L 体一定含有CH:,由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目 为4，可能含有C2H4、C3H4等，A错误：乙炔的分子式为C2H2,其中 正本参考答案黑白题15 氢原子数为2，小于4，不可能含有C,H2,B错误：相同条件下气体的 9种，C正确：④和⑥中有苯环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子 体积比等于气体的物质的量之比。若混合气体由CH,和C2H,组成， 与苯环碳原子直接相连，结合单键可以旋转，则④和⑥中所有碳原 设甲烷的物质的量为x、乙烯的物质的量为y,两种气态烃的平均组 子可能处于同一平面上：⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接 成为C,6H,根据平均C原子数目可知，+2=16，整理得x: 相连，则⑤中所有碳原子处于同一平面上，D正确。 x灯 11.D y=2:3,C错误：在110℃条件下，生成的水为气体，两种气态烃的 12.C解析：乙烯分子中的碳碳双键为平面结构，所以分子中所有原 平均组成为C6H4,H原子数为4，燃烧前后压强不变，D正确。 子一定在同一平面上，A正确：苯环不是单双键交替结构，所以 第二章章末检测 1mol苯乙烯分子中含有1ml碳碳双链，B正确：反应①为氯化铝 作催化剂作用下苯与乙烯共热发生加成反应生成乙苯，C错误：聚 题号123456789101112131415 苯乙烯分子中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧 化反应使溶液褪色，D正确。 答案BBBCDD CADBD C DD C 13.D解析：石蜡油在二氧化锰作催化剂的条件下分解，仪器①是注 1.B2.B3.B4.C 射器，可控制石蜡油的满加速率，A正确：装置②增大了石蜡油分 5.D解析：光照条件下，甲苯与氯气反应，是甲苯中甲基上的氢原子 解后产生的乙烯等气体与酸性高锰酸钾溶液的接触面积，可起到 被氯原子取代生成氯代物，属于取代反应：丙炔使酸性高锰酸钾溶 防倒吸的作用，B正确：实验过程中，关闭K1,打开K2,装置②中的 液褪色，是高锰酸钾和丙炔发生了氧化反应，A错误：乙烯使溴的四 酸性高锰酸钾溶液颜色逐渐褪去，可以说明石蜡油分解的产物中 氯化碳溶液褪色，乙烯中的碳碳双键断裂，每个碳原子上结合1个 含有烯烃等物质，C正确：加热一段时间后，关闭K2,打开K1,在③ 澳原子生成1,2二澳乙烷，属于加成反应：丙炔与氢气在一定条件 处点燃的气体中含有乙烯等烃类，可看到明亮的火焰，并作有黑 下反应，丙快中的碳碳三键断裂，每个碳原子上结合2个氢原子生 烟，D错误 成丙烷，也是加成反应，B错误：己烯使溴水褪色，己烯中的碳碳双键 断裂，2个碳原子上分别结合1个溴原子生成1,2.二溴己烷.属于加 成反应：乙烯生成聚乙烯属于加聚反应，C错误：由甲苯制TNT,甲苯 14.D 解析 的分子式为C,H,与其互为同分异构体的 滴人浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热，苯环上的氢原子被硝基 取代生成2.4.6三硝基甲苯，凤于取代反应：乙烯与水蒸气在一定 条件下反应，乙烯中的碳碳双键断裂，1个碳原子结合氢原子，1个 碳原子结合羟基，生成乙醇，属于加成反应，D正确。 芳香烃为苯乙烯，只有1种，A错误 为对称结构。 6。D解析：根据抗坏血酸的结构，其中有碳碳双键，可以发生加成反 应，A正确：根据抗坏血酸的结构，含氧官能团只有羟基和隆基，B正 确；抗坏血酸中有碳碳双键，能使溴水和酸性KM0,溶液糊色，C正 确：抗坏血酸分子中，饱和碳原子杂化方式为即'，双键碳原子杂化 有5种不同化学环境的氢原子（如图所 方式为p2,杂化类型不止一种，D错误。 7.C 8.A解析：电石中含有杂质，与水反应能生成硫化氢等气体杂质，硫 硝酸反应可生成5种一硝基取代物，B帮误：该物质分子存在三种 化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误甲苯为苯的同系物，可 以使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，B正确：乙醇与水互溶，乙醇加水 后不分层，氯伤不溶于水，氯仿加水后会有分层现象，C正确：乙烯与 不同的碳碳双键，如图所示 12 溴反应生成液态油状的1,2二溴乙烷，与气态乙烷分离，将混合气 ,1分子该物质与2分子B即2 体通过溴的四氯化碳溶液可以除去乙烷中混有的少量乙希，D正确。 9。D解析：28gC2H4的物质的量为1mol,单键为g键，双键含有1个 g键、1个T键，则1molC2H,中含有的g键数目为5N,A错误：若 加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生 分子中没有碳碳双键，B错误：未指明气体所处状况，不能依据体积 加成或在②3位置上发生加成，还可以消耗1分子Br2在①②发生 确定气体的物质的量，无法计算转移电子数，C错误：乙烯和丙烯的 1,4-加成反应，面另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种 最简式均为CH2,14gCH2的物质的量为1mol,所含有的氢原子数 C错误：分子式为C,H6的烃，分子中有4个甲基的同分异构体可 为2N.,D正确。 看作正成烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代，2个甲基 10.B解析：②和⑤分子中均含碳碳双键，可使酸性KM0。溶液褪 在同一碳原子有2种，在不同碳原子有2种，合计有4种，D正确。 色，③④⑥的苯环侧链的a碳上连有H原子，可使酸性KMnO,溶 15.C解析：该过程中，1,2-加成或1,4-加成都是放热反应，升高温 液褪色，A正确：③④⑥都含有苯环，都属于芳香经：④的苯环上有 度，都不利于反应，所以与0℃相比，40℃时，1,3-丁二烯的平衡转 CH 化率更小，A正确：由图像可知，40℃时，1,3.丁二烯与HBr在该体 系下反应，1,2加成产物的浓度存在先增后减的过程，B正确：过波 3种H原子（如圈 ,1、4等效，2、5等效，3、6等效)， 态A与过菠态B的能量差决定了反应速率的快慢，不能决定两种 产物的比例，C错误：由图可知，若1,4-加成产物为目标产物，活化 CH 能较高，反应速率较慢，所以应适当升高温度并延长反应时间， 则④的苯环上的一溴代物的同分异构体数目有3种：⑥的左边军 D正确 环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，则⑥的苯环上有6种H CH; 原子，苯环上的一溴代物的问分异构体数目有6种，B错误：②⑤结 16. (1)4甲基2乙基-1-戊烯 浓硫酸 3HNO. 构高度对称，都只有一种H原子，②⑤的一氯代物均只有1种，① △ 中有4种H原子，①的一氯代物有4种，④的苯环上二氯代物有9 CH: CH 02N N0+3H20(3)3 (4) CH,+C,光 种，如 第1个C在1号位，第2个C在2、3、4、 N02 CH ○GH,Cd+HC(5)加人适量的酸性KMnO,溶液，充分反 5、6号位，有5种：第1个C在2号位，第2个C在3,5、6号位，有 应后再加入足量的NOH溶液，然后分液即可 3种：第1个C在3号位，第2个C1在6号位，有1种，共5+3+1=：17.(1)AC(2)3a+2b+e2(a+b+c+d)+2(3)32,2,3三甲基戊 选择性必修第三册·RJ黑白题16