第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 阶段综合-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

装置乙用真空泵抽真空设置了减压蒸馏装置，可以更好地降低蒸馏： 红外光谱图分析其含有4种化学键，根据核磁共振氢谱可知它有三 温度，防止青蒿素失效。(4)青蒿素在水中儿乎不溶，不能用水溶 种环境的氢原子，综合分析出此物质为丙酸(CH,CH2C0OH)。根据 解，a错误：青蒿素在乙醇、乙酸、石油醚中可溶解，加95%的乙醇溶 质谱图分析出，有机物A的相对分子质量为74，A正确：有机物A的 解、水浴加热、冷却结品、过滤，可以提纯青蒿煮，b正确：加入乙醚进 等效氢分别是一个甲基，一个亚甲基，一个羧基，个数比为3：2：1. 行萃取分液得到的还是混合物，©错误。 B正确：丙酸可以存在多种同分异构体，如甲酸乙酶，C错误：丙酸中 课时2实验式、分子式、分子结构的确定 碳原子的杂化方式有两种，分别是即3、p2,D正确。 白题 压轴桃战 3.(1)分液漏斗H202(2)吸收水分，干燥氧气使有机物充分氧 题号1234567 化生成C0,和H,0(3)a(4)吸收空气中的C0,气体和水蒸气 (5)88(6)C.Hg03(7)① 解析：装置A用来制取反应所需的氧气，装置B用来吸收水蒸气，装 1.B解析：有机物在氧气中充分燃烧，C元素生成二氧化碳，H元素 置C是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，装置D用来吸收产生 生成水，由于生成等物质的量的水和二氧化碳，因此C、H原子个数 的水，装置E吸收二氧化碳，装置F吸收空气中水和二氧化碳 比为1：2,0原子的个数不确定。 2.A解析：由于A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数 (1)仪器a的名称为分液福斗，装置A用来制备氧气，过氧化氢在二 为8.82%，故A中氧元素的质量分数为1-44.1%-8.82%=47,08%。 氧化锰催化下分解生成水和氧气，仪器：中盛装的试剂是H202。 (2)浓硫酸具有吸水性，装置B中浓硫酸的作用是吸收水分，干燥氧 441%.8.82%.47.08% 由此可算出N(C):N(H):N(O)= 12 1 16 气：有机物燃烧产物中会有部分C0生成，Cu0的作用是使有机物充 5:12:4,故该有机物的实验式为C,H1204。A正确。 分氧化生成C0,和H20。(3)装置D中试剂X的作用是吸收水蒸气， 氢氧化钠、氧化钙既可以吸收水，又可以吸收二氧化碳，则X可选择无 四技巧点拨 水CCl2,故选a。(4)装置F中碱石灰的作用是吸收空气中的C02气 若某有机化合物的实验式中碳、氢原于个数关系满足C。H22,可 以直接痛定该有机物的分子式，分子式和实验式相问，知CH、 体和水装气。(6)若有机样品质量为44g,物质的量为g8g一户 4.4g C3Hg、CsH2等。 0.05m@l,装置D增重3.6g即生成水的质量，n(H)=2n(H,0)=2× 3.6g =0.4mdl,装置E增重8.8g脚生成二氧化碳的质量， 3.D解析：质谱图中的质荷比最大的值对应的就是未知物的相对分 18g·mal 子质量，则该有机化合物的相对分子质量为231。 8.8g 4.A解析：由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78,78÷12= a(c)=a(c0,)产4gF=02m,m(0)=44g-0.4m× 66,分子式为C6H。,为苯，A正确。 1gmr-02mlx2g·md1=166,n(0）=16ga 1.6g 5.C解析：由题图可得出该有机物的相对分子质量为46，该有机物分 子中含有3种不同化学环境的氢原子。CH:OCH,的相对分子质量 0.1ml,C、H、0个数比N(C):N(H):N(0)=0.2:0.4:0.1= 为46，但只有1种化学环境的氢原子，A错误：HC00CH3的相对分 2:4:1,结合相对分子质量为88，则该有机物的分子式为C,H,02 子质量为60，B错误：CH,CH20H的相对分子质量为46，有3种不同 (7)红外光谱图可以获得分子中含有化学键或官能团的信息，通过红 化学环境的氢原子，C正确：CH,CH2C00H的相对分子质量为74， 外光诺图可以确定W分子中所含的化学键成官能团信总，故选①。 D错误。 6.B解析：有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰， 第二节阶段综合 二者质量分别增加3.6g和88g,浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化 阶段强化 碳，则X中碳，氢元素的质量分别为88gx 44 ×100%=2.45、3.6g× 题号12345 及×100%=04g,则氧元素的质量为44g-24g-0.4g=1.6g碳 答案CDBDB 氢、氧元素的物质的量之比为 2.4g 0.4g 1.C解析：乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分 层，A错误：氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分 16g·n户2：4：1，故分子式为(C,H,0),:由质谱图可知相对 1.6g 离，B错误：氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中 数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而减小，所以可选用重 分子质量为88，则44n=88,n=2,分子式为C4H02:由红外光谐图 结品方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降祖 可知，分子中含有-CH、C=0、C0一C,则结构简式为 结品让大量的乙酰苯胺析出品体，C正确：20℃时乙酰苯胶在乙醇 中的溶解度为36.9g,氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇 CH,COOCH,CH 7.A解析：根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学 作溶剂进行重结品提纯乙酰苯胺，D错误。 环境的氢原子有8种，A项正确：该有机物中不含苯环，所以不属于 2.D解析：从海带中提取精品甘露醇(C。H1:0。)的流程：向50g剪醉 芳香族化合物，B项错误：根据该有机物球棍模型判断趾代表 海带中加入100mL水浸泡得到浊液，过滤除去不溶物得到含有甘 一CH2CH1,C项错误：根据球棍模型可知，该有机物的分子式是 露醇的溶液，调节溶液pH=6~7得到中性提取液，将提取液加热浓 CgH204,D项错误 缩得到浓缩液，再向浓缩液中加入2倍量的乙醇，搅拌，降温冷却」 过滤得到粗品甘露醇，最后经过重结品获得精品甘露醇，据此分析 黑 应用提优 解题。甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海 题号 2 带灼烧，A错误：甘露醇溶解度随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液 中加入乙醇使甘露醇析出，因此增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析 答案C 出率，乙醇可循环使用，B错误：浓缩操作中玻璃棒用于搅拌，过滤操 1.C解析：通过定性和定量分析，可确定样品中元素的种类和各元索 作中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，C错误：向浓缩液中加人乙 的质量分数，从而求得肉桂醛的实验式，A正确：质谱法是近代发展 醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温 起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，B正确：利用核磁 度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇 共振氢谱可以获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境 利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘 的氢原子及它们的相对数目等信息，C错误：X射线衍射技术可用于 露醇，D正确。 有机化合物特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，D正确。 3.B解析：根据该有机物的物理性质，重结晶时可采用加热溶解→趁 2。C解析：根据质谱图分析出，有机物A的相对分子质量为74，根据 热过滤冷却结品→过滤等操作，A项正确：利用质谱仪可以快速 正本参考答案|黑白题05 精确地测定该有机物的相对分子质量，但不能测定同分异构体的数 芳香醇，D错误。 目，B项错误：由结构简式可知，该有机物含有C一0、C一H、0一H、 2.D解析：葡萄糖的分子式为C。H20。,实验式为CH20,A错误： C一C和，红外光谱上可以找到C一0，C一H,0-H的吸收 反-2丁烯的结构中，两个一H位于双键的两侧，球棍模型为 蜂，C项正确：该有机物结构对称，有6个甲基所处化学环境相同，对 P,B错误：乙炔分子的空间结构为直线形，四个原 应的核磁共掇氢谐有4组吸收蜂，且峰面积之比为18：3：2：1， D项正确。 4.D解析：乙醇和水互溶，不能用作分离溶于水的碘的萃取剂，应用 子在一条直线上，空间填充模型为D,C错误：丙烯的结构简 四氯化碳或苯萃取，故A错误：汽油和四氯化碳互溶，不能用分液的 式为CHCH一CH2,其键线式为，D正确。 方法分离，应用蒸馏的方法分离，故B铅误：NaCI的溶解度受温度变 3D解析：乳酸中一C00H中碳原子采取p杂化，其余2个碳原子 化影响不大，硝酸钾的溶解度受温度变化影响大，可利用重结品的 采取即杂化，A项正确：乳酸中与羟基直接相连的碳原子为手性碳 方法除去KNO,固体中混有的NC,原理解释不正确，故C错误；丁 原子，只有1个手性碳原子，B项正确：乳酸中含有羧基和羟基两种 醇和乙醚互溶，但二者的沸点不同，且相差较大，可用蒸馏的方法除 官能团，C项正确：1个乳酸分子中含4个C一H键、2个C一C链、2 去丁醇中的乙醚，故D正确。 个C一0键、2个0一H键、1个C0键，单键全为σ键，双键中有1 5.B解析：质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量，A的 个g键和1个T键，则g键与T键数目之比为11：1，D项错误 相对分子质量为74，A正确：由红外光谱图可知，A结构中含有烷基 4.C 和醚键，所以A的物质类别为醚：A的相对分子质量为74，因此7.4g 5,D解析：碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、碘酸钠和水，则向碘 有机物A即0.1m0l,在足量氧气中充分燃烧，产生C02和H20的物 的四氢化碳溶液中加人氢氧化钠溶液后，振荡、静置、分液可以除去 质的量分别 17.6g 44g·mol=0.4mal和 9.0g 8g·nmF=0.,5mml,可知A 四氯化碳中混有的碳杂质，A错误：乙酸能与氢氧化钠溶液反应生 成乙酸钠和水，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，则向混合溶液中加入 的分子式为C,Ho0,可能的结构简式为CH,CH20CH2CH3、 氢氧化钠溶液后蒸馏可以除去乙碎中混有的乙酸杂质，但不能除去 CH,0CH2CH2CH3、CH0CH(CH,)2,有3种，B错误；根据图3可知 乙酸中的乙醇杂质，B错误：乙烯、二氧化硫都能与溴水反成，所以将 有两种类型的H原子，比值关系为3：2，结合上述推断可知，A为 混合气体通人溴水中洗气不能除去乙烯中混有的二氧化硫杂质， CH,CH20CH,CH影，C正确：通过品体的X射线行射实验，可以判断 C错误：苯甲酸的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变 出晶体中哪些原子间存在化学键，确定键长和键角，从面得出物质 化小，所以将固体溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结品可以除去 的空间结构.D正确。 苯甲酸中混有的氯化钠和泥沙，D正确。 CH2一CH2 6.A解析：分子式为C,Hs的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有 6.CsH2 H2C CH2、CH,一CCCH, CH; CHs CH2-CH HC CH CH1CCH2CH2CH3、 CH,CH一CH-CH2CH,、 解析：取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质 CH CH 量增加8.64g,碱石棉的质量增加21.12g,则燃烧产物中H20的物 CH CHy 质的量为0.48mol,C02的物质的量为0.48mcl,则X的最箭式为 CH2:已知X的相对分子质量为84，CH2的式量为14，则X的分子式 CH,一CHCH2CHCH,、CH,CH2一CCH2CH,,共4 为C。H,:通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1 CHs CH: 组峰，则X可能的结构简式为 CH2-CH2 种，A正确 有5种等效氢，与硝酸反应，可生成5种 HC CH2、CH,C-CCH。 CH2-CH2 HaC CH3 硝基取代物，B错误 与两分子溴发生加成反应的 7.(1)蒸馏（或其他合理答案）(2)冷凝回流b(3)M的溶解度陆 温度的降低而减小(4)ec(5)除去氢氧化钠(6)对甲苯乙 酮、苯甲醛 产物，理论上最多有 解析：该题主要利用题中信息进行分析，利用沸点差异来分析蒸馏 法，再对蒸馏装置进行分析，以及抽滤装置的理解和产物的洗涤目 的解释。(1)根据表中数据可知，苯甲醛的沸点为179℃，苯甲酸的 沸点为249℃，两者沸点相差较大，使用前要重新提纯苯甲醛，可用 蒸馏法分离提纯（或其他合理答案）。(2)根据题中实验图可知，装 置中安装球形拎凝管的目的是冷凝回流，使反应更充分，球形冷艇 管中为了增大冷凝效果，水应该是下进上出，即a口进b口出 (3)结合题意可知用冰水溶冷却反应后的三颈烧瓶，析出的大量固 同分异构体的烃类物质有☐入、☐了、口 体为M,说明M的溶解度随温度的降低而减小。(4)活塞c与大气 连通，使用抽气泵抽真空前，应先关闭活塞℃，抽滤结束后打开活 等.D错误。 塞©，空气进人装置恢复体系压强。(5)结合实验步骤中加人的药品 知，沉淀表面有氢氧化钠杂质，水洗主要是为了除去氢氧化钠。 7.D (6)由表中各物质在乙醇中的溶解性可知，用95%乙醇洗涤是为了 8.B 解析：能蓝含N和0元素，不是苯的同系物，A错误： 除去对甲苯乙酮、奉甲醛。 OH H 第一章章末检测 分子中有两个手性碳原子(*号标出)， 题号12345678910111213 H HO 答案BDD CDADBBCCCD B正确：靛蓝中2个苯环的化学环境相同，苯环有4种化学环境不同 1.B 解析：含有苯环的烃属于芳香烃，A中没有苯环，不是芳香 的氢原子，靛蓝分子中苯环上的一溴代物为4种，C错误：靛蓝分子 经，A错误：B中有拔基，属于成酸，B正确：C属于甲酸酯，是酯类， 中含有33个G键，D错误。 不属于醛，C错误：羟基和米环直接相连的是册类，D不是酚类，属于：9，B10.C11.C 选择性必修第三册·RJ黑白题06第二节 阶段综合 黑题 阶段强化 限时：35min 1.常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用 D.操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶 的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为 后析出 369g,在水中的溶解度如下表（注：氯化钠可 3.某防老剂为淡黄色粉末状固体，熔点为 分散在醇中形成胶体)。 70℃，沸点为265℃，微溶于水，易溶于有机 温度/℃ 25 50 80 100 溶剂，其结构简式如图所示。下列关于该有 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 机物的说法错误的是 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂 A.可用重结晶法提纯该化合 质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是 物（含不溶性杂质） B.利用质谱仪可以快速、精确 A.用水溶解后分液 地测定其同分异构体的数目 B.用乙醇溶解后过滤 C.其红外光谱上可以找到C一0、C一H、 C.用水作溶剂进行重结晶 O一H的吸收峰 D.用乙醇作溶剂进行重结晶 D.其核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积 2.(2024·黑龙江哈尔滨高二期中)从海带中提 之比为18：3：2：1 取精品甘露醇(C6H,06)的流程如下，甘露醇 4.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理 是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升 都正确的是 ( 高而增大，随乙醇含量的增大而骤减。下列 选项 目的 分离方法 原理 说法正确的是 分离溶于水 碘在乙醇中的溶解 100mL A 乙醇萃取 适量水 的碘 度较大 浸泡！ 酸碱 50g剪碎 处理 中性 海带 浊液 过滤溶液 pH=6-7 提取液 分离汽油和 四氯化碳和汽油的 B 分液 加入2倍量 四氯化碳 密度不同 的乙醇 60℃加热浓馆号体积 搅拌粗品提精品 除去KNO,周 浓馆液 NaCl在水中的溶 操作①.甘常醇纯甘露醇 C 体中混杂 重结晶 过滤 解度很大 的NaCl A.为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可 除去丁醇中 丁醇与乙醚的沸点 以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡 D 蒸馏 的乙醚 相差较大 B.浓缩液中所加入的乙醇的作用是萃取甘露 醇，乙醇不可循环使用 (2024·山东淄博高二期末)取7.4g有机 C.浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，且作用 物A在足量氧气中充分燃烧，实验测得只产 相同 生C02和H20,质量分别为17.6g和9.0g,使 选择性必修第三册·RJ黑白题012 用现代分析仪器对A的分子结构进行测定， 搅拌器 相关结果如下。下列说法错误的是( 度计 相对丰度/% 真空 透过率% 100 100 60 40 20 扰基C-H醚C-0 对甲苯 10203040506070 4000300020001000 苯甲醛 苯甲酸 质荷比 波数/em 乙酮 图1质诺 图2红外光谱 熔点/℃ 28 -26 75 吸收强度 沸点/℃ 225 179 249 水中溶解性 不溶 微溶 较小 微溶 乙醇中溶解性 易溶 混溶 较小 溶 16864266 图3核磁共振氮谱 实验步骤：往100mL三颈烧瓶中依次加入 A.由图1可知，A的相对分子质量为74 1.3g氢氧化钠、12mL水、7.5mL95%乙醇、 B.由图1、图2可知，A的结构有2种 3.4mL对甲苯乙酮、2.6mL苯甲醛，控制反 C.综合以上信息可知，A为CHCH2OCH2CH3 D.X射线衍射可进一步测定A的晶体结构 应温度在25-30℃，搅拌2.5~3h。反应结 6.借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子 束后，改用冰水浴冷却三颈烧瓶，继续搅拌至 结构。某化学实验小组利用如图所示的装置 有大量固体析出。抽滤，先用冰冷的水洗涤， 测定某有机化合物X的组成及结构，取 然后用少量冰冷的95%乙醇洗涤。抽滤，压 6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后， 高氯酸镁的质量增加8.64g,碱石棉的质量 干，得粗产物。请回答下列问题： 增加21.12g。 (1)苯甲醛存放过程中会部分被氧化成苯甲 盛装X的铂舟 氧化铜 酸，提纯苯甲醛的方法是 煤气灯燃烧期 (2)A装置中球形冷凝管的作用是 石棉 高氯酸缓 (吸收水) 冷却水从 口流出。 已知X的相对分子质量为84，根据实验数 (3)用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出大 据，X的分子式为 ,通过核磁共振氢 谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组 量固体的原因是 峰，X可能的结构简式为 (4)抽滤过程中使用抽气泵抽真空前，关闭活 7.(2024·江西上饶高二月考)M是一种常见的 塞 ,抽滤结束打开活塞 恢复体系压 工业原料，实验室制备M的化学方程式、装 强。（均填“c”或“d”) 置示意图及有关数据如下： (5)用水洗涤晶体的主要目的是 CH,+ (6)用95%乙醇洗涤品体是为了除去 H 对甲苯乙酮 苯甲醛 第一章黑白题013