专题02 有机化合物的命名-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（沪科版2020选择性必修3）

专题02 有机化合物的命名 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、烷烃系统命名法 1．普通（习惯）命名法——适用于结构比较简单的烷烃 （1）根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷” （2）碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷 （3）当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。 【注意】 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 2．系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。 （2）常见的烷基：CH3 —（甲基）、 CH3 —CH2—（乙基） 、CH3 —CH2—CH2—（正丙基）、CH3 —CH（CH3）— （异丙基）等。 （3）命名步骤 ①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多) a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 ②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如： b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如： c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确 ③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写 格式：位号－支链名－位号－支链名某烷 a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开。 如：命名为：2－甲基丁烷 b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 如：命名为：4－甲基－3－乙基庚烷 c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如：命名为2，3－二甲基己烷 ③确定主链位次的原则： a．最长原则：选定最长碳链为主链 b．最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 c．最近原则：起点离支链最近 d．最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 【注意】 ①表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、” ②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开 ③若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面 二、烯烃和炔烃的命名 1．基本原则：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同 点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近 2．命名步骤 （1）选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链) （2）编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔) ①用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字) ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数 5，5，6－三甲基－2－庚烯 2－甲基－2，4－己二烯 4－甲基－3－乙基－1－戊炔 【注意】 （1）含单官能团的化合物按下列步骤命名： ①选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 ②编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 ③词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如：4－甲基－3－乙基－1－戊炔 （2）含多官能团的化合物按下列步骤命名： ①选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 ②开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 ③不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 例如：CH3CH(Br)CH(CH3)CH(C2H5)CHO 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 三、苯的同系物的命名 1．苯的结构特点 （1）苯分子具有平面正六边形结构； （2）6个碳原子与6个氢原子均在同一个平面上； （3）各个键角都是120°； （4）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。 2．苯的同系物 （1）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 （2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6) （3）作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物 3．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” 甲苯 乙苯 ②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 （2）系统命名法 ①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯 ②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷 2－苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 【注意】 （1）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简在前 支位－支名－官位－母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“­”，文字间不用任何符号 （2）有机物系统命名中常见的错误：①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④“－”、“，”忘记或用错。 （3）系统命名法中四种字的含义：①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1，2，3……指官能团或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4…… 【例1】下列各有机化合物的命名正确的是 A． 1，3-二丁烯 B．2-乙基丁烷 C．对二甲苯 D．2-丁醇 【答案】D 【分析】有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。 【解析】A．分子中含有两个碳碳双键，分别在1，3号C上，名称为：1，3-丁二烯，A错误； B．最长碳链含有5个C，主链为戊烷，甲基在3号C，该有机物名称为：3-甲基戊烷，B错误； C．该有机物中2个甲基相邻，正确名称为：邻二甲苯，C错误； D．最长碳链含有4个C，羟基在2号C，该有机物正确名称为：2-丁醇，D正确； 故选D。 【例2】下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 【答案】A 【解析】A．单键可旋转，故该烷烃主链有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可知，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，A错误； B．根据醇的系统命名可知，该醇的名称为1，3-丙二醇，B正确； C．根据卤代烃的命名，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，C正确； D．根据烯烃的系统命名可知，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，D正确； 故选A。 【例3】下列各组物质不属于同分异构体的是 A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基-2-丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 【答案】D 【解析】A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基-2-丁醇，分子式相同，含有相同数目的羟基，结构不同，互为同分异构体，A不选； B．邻氯甲苯和对氯甲苯，分子式相同，两个氯原子的相对位置不同即结构不同，互为同分异构体，B不选； C．2-甲基丁烷和戊烷，分子式相同，碳链不同，结构不同，互为同分异构体，C不选； D．甲基丙烯酸(C4H6O2)和甲酸丙酯(C4H8O2)，分子式不同，不是同分异构体，D选； 答案选D。 【例4】下列有机化合物的命名，正确的是 A．：4-甲基-2-戊醇 B．HCOOCH2CH3：乙酸乙酯 C．：2-甲基-3-戊炔 D．：2-甲基丁醛 【答案】A 【解析】 A．含有羟基的最长碳链为5个碳原子，从离羟基最近的一端开始编号，故正确的命名为4-甲基-2-戊醇，A正确； B．HCOOCH2CH3中的官能团是酯基，正确的命名为甲酸乙酯，B错误； C．的最长碳链为5个碳原子，从距离碳碳三键最近的一端编号，正确的命名为4-甲基-2-戊炔，C错误； D．分子中含有醛基的最长碳链为4个碳原子，醛基上的碳原子为1号碳，故正确的命名为3-甲基丁醛，D错误； 答案选A。 【例5】有机物的系统命名： （1） ； （2） ； （3） 。 【答案】（1）2-甲基戊烷 （2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，2，4-三甲苯 【解析】（1）的主链中含有5个碳原子，其中2号碳原子上含有甲基，则系统命名为2-甲基戊烷。 （2）属于烯烃，主链中含有4个碳原子，其中1、2号碳原子之间含有碳碳双键，2号碳原子上含有甲基，则系统命名为2-甲基-1-丁烯。 （3）属于苯的同系物，苯环上1、2、4号碳原子上分别含有甲基，则系统命名为1，2，4-三甲苯。 1．下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-1-丙醇 B．：二氯乙烷 C．：2-甲基-3-己烯 D．：6-羟基苯甲醛 【答案】C 【解析】A．含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小，因此正确命名为2-丁醇，故A错误； B． CH2ClCH2Cl 二氯乙烷，命名时未指出官能团位置，正确命名为：1,2-二氯乙烷，故B错误； C．含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小，2-甲基-3-己烯，故C正确； D．位号总和最小，命名应为2-羟基苯甲醛，故D错误； 故选C。 2．下列有机化合物的命名不正确的是 A．  氯丙烯 B．，二甲苯 C．  苯甲酰胺 D．  4，二甲基庚醇 【答案】D 【解析】A．母体为丙烯，从左端编号，3号碳上有氯原子，故名称为氯丙烯，故A正确； B．苯环为母体，按照偏号位次之和最小原则，名称为二甲苯，故B正确； C．分子中有酰胺键，名称为苯甲酰胺，故C正确； D．主链上有5个碳原子，故名称应为4，二甲基戊醇，故D错误； 答案选D。 3．下列有机物的命名正确的是 A．乙二酸乙二酯 B． 二溴乙烷 C．甲基丙醇 D．间甲基苯酚 【答案】D 【解析】 A．的化学名称为乙二酸二乙酯，故A错误； B．的名称为1,2-二溴乙烷，故B错误； C．的名称为丁醇，故C错误； D．的名称为间甲基苯酚，故D正确； 选D。 4．下列说法正确的是 A．和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．有四种不同化学环境的氢原子 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D．与互为同系物 【答案】A 【解析】A．和分子中均含有4种不同环境的氢原子，一溴代物都有4种，故A正确； B．环己烷上有4种氢，甲基上有1种，共有5种不同化学环境的氢原子，故B错误； C．化合物的最长碳链含有6个碳原子，2号碳、3号碳上各有一个甲基，4号碳有2个甲基，其名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误； D．结构相似，在组成上相差1个或若干个“CH2”的化合物互为同系物，中含有醚键，中不含醚键，二者结构不相似，不互为同系物，故D错误； 答案选A。 5．下列有机物的命名正确的是 A． 乙基丁烷 B．  三甲苯 C． 甲基丁烯 D．   聚乙烯 【答案】B 【解析】A． 主链上最长有5个C原子，命名为3-甲基戊烷，A错误； B．，三甲苯； B正确； C．将官能团的位置编号定为最小，所以命名为：3-甲基-1-丁烯，C错误； D．是由乙炔加聚生成的聚乙炔，D错误； 故选B。 6．下列有机物命名不正确的是 A．间二甲苯 B．2-甲基-3-乙基丁烷 C．3，3-二甲基-1-丁烯 D．4，4-二甲基-2-戊炔 【答案】B 【解析】A．苯环上1、3号碳原子上各有1个甲基，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故A正确； B．2-甲基-3-乙基丁烷，说明选取的主链不是最长的，该有机物最长碳链含有5个C，主链为戊烷，在2号C和3号C含有2个甲基，该有机物正确命名为：2，3-二甲基戊烷，故B错误； C．3，3-二甲基-1-丁烯，主链为丁烯，从靠近双键一端开始编号，3号碳上有2个甲基，符合系统命名规则，故C正确； D．4，4-二甲基-2-戊炔，主链为戊炔，从靠近三键一端开始编号，4号碳上有2个甲基，符合系统命名规则，故D正确； 答案选B。 7．下列有机物的系统命名正确的是 A．甲基丁烷 B．甲基乙基戊烷 C．甲基丁烯 D．甲基戊炔 【答案】C 【解析】A．2，3-甲基丁烷的名称中取代基个数未写出，正确的名称为：2，3-二甲基丁烷，故A错误； B．3-甲基-2-乙基戊烷名称中主碳链选错，正确名称为：3，4-二甲基己烷，故B错误； C．3-甲基-1-丁烯符合系统命名法，故C正确； D．2-甲基-4-戊炔名称中的主碳链起点选错，根据碳碳三键官能团编号最小原则，正确名称为：4-甲基-2-戊炔，故D错误； 故选：C。 8．下列化学用语或说法正确的是 A．为丁烯的顺式结构 B．的系统命名为1，3，三甲苯 C．乙酸乙酯的实验式： D．甲基的电子式为 【答案】C 【解析】A．为2-丁烯的反式结构，2−2−丁烯的顺式结构为故A错误； B．的系统命名为1，2，4-三甲苯，故B错误； C．乙酸乙酯的分子式为，乙酸乙酯的实验式：，故C正确； D．甲基含有1个未成对电子，电子式为，故D错误； 故选C。 9．下列有机物的结构简式和名称相符的是 A． 3-甲基-2-乙基戊烷 B．二溴乙烷 C．2-乙基-1，3-丁二烯 D．苯甲酸 【答案】C 【解析】A．根据系统命名法，名称为3，4-二甲基己烷，A错误； B．名称为1，2-二溴乙烷，B错误； C．名称为2-乙基-1，3-丁二烯，C正确； D．为甲酸苯酚酯，D错误； 答案选C。 10．烃是只含碳氢元素的一类有机物，关于下列烃的说法正确的是 A．名称1，3，4-三甲苯 B．名称2，2-二乙基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C．所有碳原子可能处于同一平面 D．存在顺反异构 【答案】C 【解析】A．根据有机物命名时，支链编号之和最小原则，该有机物名称为1，2，4–三甲苯，故A错误； B．选最长碳链为主链，该有机物名称为3-甲基-3-乙基戊烷，故B错误； C．碳碳单键可以旋转，没有支链的饱和链烃中所有碳原子可能处于同一个平面，故C正确； D．碳碳双键一端碳上连接两个相同的H原子，不存在顺反异构，故D错误； 故选C。 11．下列有机物命名正确的是 A．2-乙基-1，3-丁二烯： B．2，4-二甲基庚烷 C．2，3-二乙基戊烷 D．2-异丙基-2-丁烯 【答案】A 【解析】A．的名称是2-乙基-1，3-丁二烯，故A正确； B．的名称是2，4-二甲基戊烷，故B错误； C．的名称是3-甲基-4-乙基己烷，故C错误； D．的名称是2，3-二甲基-2-戊烯，故D错误； 选A。 12．某烷烃分子中含7个碳原子，其中主链有5个碳原子，有2个甲基作支链，其一氯代物有4种同分异构体(不考虑手性异构)。该烷烃分子的名称是 A．二甲基戊烷 B．二甲基戊烷 C．二甲基戊烷 D．二甲基戊烷 【答案】C 【解析】某烷烃分子中含7个碳原子，其中主链有5个碳原子，有2个甲基作支链的结构有四种分别是：、、、，其一氯代物有4种同分异构体即等效氢原子为4种的是，名称为二甲基戊烷。 答案选C。 13．按要求作答下面题目。 （1）()的化学名称是 。 （2）()的化学名称为 。 （3）()的化学名称是 。： 。 （4）写出与溴水的反应 。 （5）两个氯原子分别处于相邻碳原子上的分子式为的有机物的结构共有 (不考虑立体异构)。 A．3种    B．4种    C．5种    D．6种 写出峰面积之比为3：3：2：2 的结构简式。 【答案】（1）3-氯-1-丙烯 （2）邻二甲苯（或1，2-二甲基苯） （3） 邻氟甲苯 2-甲基-2-戊烯 （4）+Br2 （5）C 【解析】（1）含有碳碳双键的碳链为主链，因此的化学名称为：3-氯-1-丙烯。 （2）的化学名称为：邻二甲苯（或1，2-二甲基苯）。 （3）苯环作为母体，碳氟键为取代基，因此的化学名称为：邻氟甲苯； 含有碳碳双键的碳链为主链，因此的化学名称为：2-甲基-2-戊烯。 （4）与溴水发生加成反应，反应为：+Br2。 （5）若该有机物的碳骨架为，由于①与⑤位置上的碳原子等效，②与④位置上的碳原子等效，则两个氯原子的位置满足题意的有①②、②③两种情况；若该有机物的碳骨架为 ，由于①与⑤位置上的碳原子等效，则两个氯原子的位置满足题意的有①②、②③、③④三种情况，因此满足题意的结构共有5种，故答案选C； 峰面积之比为3：3：2：2的结构简式为：。 14．用系统命名法给有机物命名 （1） ； （2） ； （3） ； （4）命名为 ； （5）的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 ； （6）发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 。 【答案】（1）3，3，4-三甲基己烷 （2）乙苯 （3）3-氯-1-丙烯 （4）2-乙基-1，3-丁二烯 （5）2-甲基-2-氯丙烷 （6）聚丙烯酸钠 【解析】（1）主链有6个碳原子，3号位有2个甲基、4号位有1个甲基，系统命名为3，3，4-三甲基己烷； （2）是乙基取代苯环上的一个氢原子得到，系统命名为乙苯； （3）是丙烯3号位的1个氢原子被氯原子取代，系统命名为3-氯-1-丙烯； （4）是1，3-丁二烯2号碳原子上的氢原子被乙基取代，系统命名为2-乙基-1，3-丁二烯； （5）的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢则结构为，系统命名为2-甲基-2-氯丙烷； （6）发生聚合反应得到聚丙烯酸钠，是一种高吸水性树脂。 15．“结构决定性质，性质反映结构”是化学学科重要的学科思想，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是学习有机化学重中之重。 （1）下列几组有机物中一定属于同系物的是 。(填序号) ①C3H4和C5H8 ②乙酸和硬脂酸(C17H35COOH) ③丙烯和聚乙烯  ④C5H12和C15H32 （2） 的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 （3）给下列两种有机化合物命名： ① 。 ② 。 （4）根据命名写出其结构简式或者键线式： ①2-乙基-1，3-丁二烯 (写结构简式)； ②4-甲基-2-己炔 (画出键线式)。 【答案】（1）②④ （2）C10H18O 碳碳双键、羟基 （3）3-甲基-2-戊烯 1，2，4-三甲苯(偏三甲苯) （4）CH2=C(CH2CH3)CH=CH2 【解析】（1）同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，据此定义解题： ①C3H4和C5H8可能为二烯烃或炔烃，不一定为同系物，不合题意；②乙酸和硬脂酸(CH17C35OOH)，结构相似，互为同系物，符合题意；③丙烯和聚乙烯的结构不同，不是同系物，不合题意；④C5H12和C15H32均符合烷烃的通式，互为同系物，符合题意；故答案为：②④； （2）中含10个C原子，结合碳原子形成四个共价键，碳原子除和碳原子连接剩余价键与氢原子连接得到分子式为：C10H18O，所含官能团的名称为：碳碳双键、羟基，故答案为：C10H18O；碳碳双键、羟基； （3）①根据烯烃的系统命名法可知， 的系统命名为：3-甲基-2-戊烯，故答案为： 3-甲基-2-戊烯； ②根据含苯环化合物的系统命名法可知，的系统命名为：1,2,4-三甲苯(或偏三甲苯)，故答案为：1,2,4-三甲苯(或偏三甲苯)； （4）①根据烯烃的系统命名法可知，2-乙基-1，3-丁二烯的结构简式为；CH2=C(CH2CH3)CH=CH2，故答案为：CH2=C(CH2CH3)CH=CH2； ②根据炔烃的系统命名法可知，4-甲基-2-己炔的键线式为：，故答案为：。 16．按要求完成下列各小题 （1）键线式表示的物质的分子式为 。 （2）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式： 。 （3）写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式 。 （4）写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称 。 （5）请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类： A．HC≡C﹣CH2CH3　B．　C．　D． E．F．G．　H． I．　J．　K． 属于不饱和烃的是 ，属于醇的是 ，属于醛的是 ，属于羧酸的是 ，属于酯的是 ，属于卤代烃的是 。 【答案】（1）C6H14 （2） （3）CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 （4）3-甲基己烷 （5） AG D EI CH BJ K 【解析】（1）键线式，拐点、端点是碳原子，碳原子数为6，根据价键规律，H原子数为14，表示的物质的分子式为C6H14。 （2）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明结构对称，只有1种等效氢，写它的结构简式为。 （3）根据烷烃的系统命名规则，2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3； （4）CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3，根据烷烃的系统命名规则，主链有6个碳原子，从离支链近的一端给碳原子编号，第3个碳原子连有1个甲基，按系统命名法的名称是3-甲基己烷； （5）HC≡C﹣CH2CH3只含碳氢两种元素，且含有碳碳三键，属于不饱和烃；只含碳氢两种元素，且含有碳碳双键，属于不饱和烃；故属于不饱和烃的是AG； 羟基与非苯环碳原子相连的有机物是醇，属于醇，选D； 含有醛基的有机物属于醛，、含有醛基，属于醛的是EI； 含有羧基的有机物属于羧酸，、含有羧基，属于羧酸的是CH； 含有酯基的有机物属于酯，、含有酯基，属于酯的是BJ； 由C、H以及卤素原子构成的有机物属于卤代烃，属于卤代烃的是，选K。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题02 有机化合物的命名 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、烷烃系统命名法 1．普通（习惯）命名法——适用于结构比较简单的烷烃 （1）根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷” （2）碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷 （3）当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。 【注意】 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 2．系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。 （2）常见的烷基：CH3 —（甲基）、 CH3 —CH2—（乙基） 、CH3 —CH2—CH2—（正丙基）、CH3 —CH（CH3）— （异丙基）等。 （3）命名步骤 ①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多) a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 ②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如： b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如： c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确 ③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写 格式：位号－支链名－位号－支链名某烷 a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开。 如：命名为：2－甲基丁烷 b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 如：命名为：4－甲基－3－乙基庚烷 c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如：命名为2，3－二甲基己烷 ③确定主链位次的原则： a．最长原则：选定最长碳链为主链 b．最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 c．最近原则：起点离支链最近 d．最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 【注意】 ①表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、” ②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开 ③若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面 二、烯烃和炔烃的命名 1．基本原则：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同 点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近 2．命名步骤 （1）选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链) （2）编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔) ①用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字) ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数 5，5，6－三甲基－2－庚烯 2－甲基－2，4－己二烯 4－甲基－3－乙基－1－戊炔 【注意】 （1）含单官能团的化合物按下列步骤命名： ①选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 ②编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 ③词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如：4－甲基－3－乙基－1－戊炔 （2）含多官能团的化合物按下列步骤命名： ①选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 ②开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 ③不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 例如：CH3CH(Br)CH(CH3)CH(C2H5)CHO 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 三、苯的同系物的命名 1．苯的结构特点 （1）苯分子具有平面正六边形结构； （2）6个碳原子与6个氢原子均在同一个平面上； （3）各个键角都是120°； （4）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。 2．苯的同系物 （1）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 （2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6) （3）作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物 3．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” 甲苯 乙苯 ②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 （2）系统命名法 ①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯 ②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷 2－苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 【注意】 （1）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简在前 支位－支名－官位－母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“­”，文字间不用任何符号 （2）有机物系统命名中常见的错误：①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④“－”、“，”忘记或用错。 （3）系统命名法中四种字的含义：①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1，2，3……指官能团或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4…… 【例1】下列各有机化合物的命名正确的是 A． 1，3-二丁烯 B．2-乙基丁烷 C．对二甲苯 D．2-丁醇 【例2】下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 【例3】下列各组物质不属于同分异构体的是 A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基-2-丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 【例4】下列有机化合物的命名，正确的是 A．：4-甲基-2-戊醇 B．HCOOCH2CH3：乙酸乙酯 C．：2-甲基-3-戊炔 D．：2-甲基丁醛 【例5】有机物的系统命名： （1） ； （2） ； （3） 。 1．下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-1-丙醇 B．：二氯乙烷 C．：2-甲基-3-己烯 D．：6-羟基苯甲醛 2．下列有机化合物的命名不正确的是 A．  氯丙烯 B．，二甲苯 C．  苯甲酰胺 D．  4，二甲基庚醇 3．下列有机物的命名正确的是 A．乙二酸乙二酯 B． 二溴乙烷 C．甲基丙醇 D．间甲基苯酚 4．下列说法正确的是 A．和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．有四种不同化学环境的氢原子 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D．与互为同系物 5．下列有机物的命名正确的是 A． 乙基丁烷 B．  三甲苯 C． 甲基丁烯 D．   聚乙烯 6．下列有机物命名不正确的是 A．间二甲苯 B．2-甲基-3-乙基丁烷 C．3，3-二甲基-1-丁烯 D．4，4-二甲基-2-戊炔 7．下列有机物的系统命名正确的是 A．甲基丁烷 B．甲基乙基戊烷 C．甲基丁烯 D．甲基戊炔 8．下列化学用语或说法正确的是 A．为丁烯的顺式结构 B．的系统命名为1，3，三甲苯 C．乙酸乙酯的实验式： D．甲基的电子式为 9．下列有机物的结构简式和名称相符的是 A． 3-甲基-2-乙基戊烷 B．二溴乙烷 C．2-乙基-1，3-丁二烯 D．苯甲酸 10．烃是只含碳氢元素的一类有机物，关于下列烃的说法正确的是 A．名称1，3，4-三甲苯 B．名称2，2-二乙基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C．所有碳原子可能处于同一平面 D．存在顺反异构 11．下列有机物命名正确的是 A．2-乙基-1，3-丁二烯： B．2，4-二甲基庚烷 C．2，3-二乙基戊烷 D．2-异丙基-2-丁烯 12．某烷烃分子中含7个碳原子，其中主链有5个碳原子，有2个甲基作支链，其一氯代物有4种同分异构体(不考虑手性异构)。该烷烃分子的名称是 A．二甲基戊烷 B．二甲基戊烷 C．二甲基戊烷 D．二甲基戊烷 13．按要求作答下面题目。 （1）()的化学名称是 。 （2）()的化学名称为 。 （3）()的化学名称是 。： 。 （4）写出与溴水的反应 。 （5）两个氯原子分别处于相邻碳原子上的分子式为的有机物的结构共有 (不考虑立体异构)。 A．3种    B．4种    C．5种    D．6种 写出峰面积之比为3：3：2：2 的结构简式。 14．用系统命名法给有机物命名 （1） ； （2） ； （3） ； （4）命名为 ； （5）的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 ； （6）发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 。 15．“结构决定性质，性质反映结构”是化学学科重要的学科思想，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是学习有机化学重中之重。 （1）下列几组有机物中一定属于同系物的是 。(填序号) ①C3H4和C5H8 ②乙酸和硬脂酸(C17H35COOH) ③丙烯和聚乙烯  ④C5H12和C15H32 （2） 的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 （3）给下列两种有机化合物命名： ① 。 ② 。 （4）根据命名写出其结构简式或者键线式： ①2-乙基-1，3-丁二烯 (写结构简式)； ②4-甲基-2-己炔 (画出键线式)。 16．按要求完成下列各小题 （1）键线式表示的物质的分子式为 。 （2）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式： 。 （3）写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式 。 （4）写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称 。 （5）请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类： A．HC≡C﹣CH2CH3　B．　C．　D． E．F．G．　H． I．　J．　K． 属于不饱和烃的是 ，属于醇的是 ，属于醛的是 ，属于羧酸的是 ，属于酯的是 ，属于卤代烃的是 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$