第三章 烃的衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（黑吉辽蒙专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 酚 考点3 醛 酮 考点4 羧酸 酯 考点5 胺 酰胺 油脂 考点6 判断反应类型 考点7 有机合成 考点8 有机实验 考点9 有机推断 考点1 卤代烃 1．在半导体生产或灭火剂的使用中，会向空气中逸散气体，如等。它们虽然是微量的，有些却是强温室气体。下列推测不正确的是 A．分子呈正四面体形 B．在中的溶解度比在水中的大 C．中存在手性碳原子 D．中不含非极性键 2．类比法是一种学习化学的重要方法。下列类比结果错误的是 A．为平面三角形分子，则也为平面三角形分子 B．的酸性强于，则的酸性强于 C．能发生水解和消去反应，则也能发生水解和消去反应 D．将溶液蒸干灼烧后得到固体，则将溶液蒸干灼烧后可得到固体 3．1，4-环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)： (1)A的结构简式是 。 (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④： 。 反应⑦： 。 (3)属于取代反应的是 ，属于加成反应的是 。(填序号) (4)环己烷的二氯取代产物有 种。 考点2 醇 酚 4．下列各化合物的命名中正确的是 A．  对二甲苯 B．  3-丁醇 C．  2-甲基苯酚 D．  3，3，4，5-四甲基己烷 5．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 6．安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香能催化氧化生成醛基 B．安息香中所有原子均可能处在同一平面上 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 7．有机物的基团间会相互影响，关于以下有机物的说法不正确的是 A．甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 B．由于乙醇羟基中氢原子的活性弱于水中羟基中氢原子的活性，因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 C．碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应：2 D．苯酚钠溶于醋酸： 8．“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 A．该物质可与生成2种同分异构体 B．该物质含有3种官能团 C．该分子中的所有原子可能共平面 D．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 9．下列有关有机物的性质与应用对应关系正确的是 A．乙二醇易溶于水，可用作汽车防冻液 B．乙醛有还原性，可用于制银镜 C．乙炔有可燃性，可用于制导电聚乙炔 D．苯的密度比水小，可用于萃取碘水中的碘 考点3 醛 酮 10．工业制备茉莉醛()的工艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：茉莉醛易被浓硫酸氧化 A．乙醇的作用是提供反应原料 B．“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸 C．用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量 D．制备茉莉醛的化学反应方程式为： 11．根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 12．化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是 A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．Z分子存在手性异构体 D．W分子不能发生加成反应 13．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 考点4 羧酸 酯 14．具有解热镇痛作用的某药物主要成分的结构简式如图，它属于 ①芳香族化合物   ②脂肪烃衍生物   ③有机羧酸   ④有机高分子   ⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 15．甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得。下列说法错误的是 A．甘油和甘油酸均含手性碳原子 B．甘油酸中含有σ键与π键 C．可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸 D．甘油和甘油酸均易溶于水 16．碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 17．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下，下列说法不正确的是 A．乳酸属于烃的衍生物 B．分子含有键和键 C．乳酸分子不含手性碳原子 D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染 考点5 胺 酰胺 油脂 18．“扑热息痛”又称对乙酰氨基酚。下列有关该物质叙述不正确的是 A．所有原子不可能共平面 B．遇FeCl3溶液发生显色反应 C．不能被氧化剂氧化 D．1mol该物质可消耗2molNaOH 阅读下列材料，回答下列问题。 卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 19．下列关于“诺氟沙星”说法正确的是 A．该物质的分子式为C16H16FN3O3 B．该化合物中含氧官能团为羰基和酰胺基 C．1mol该化合物中含有4mol碳碳双键 D．该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应 20．下列有关乙基、溴乙烷和邻二氯苯的说法正确的是 A．乙基带有一个单位负电荷 B．溴乙烷属于饱和烃 C．邻二氯苯分子中所有原子共平面 D．溴乙烷和邻二氯苯属于同系物 21．下列有关上述有机化学反应的说法正确的是 A．溴乙烷能发生消去反应 B．硝化反应过程中引入的官能团是-NH2 C．氟代反应的产物只有一种 D．水解反应属于氧化还原反应 22．下列说法不正确的是 A．在一定条件下呈碱性 B．汽油和花生油属于同类别有机物 C．与溶液共热能生成氨 D．油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应 23．下列关于常见有机物的说法不正确的是 A．沸点高低顺序为：新戊烷>异戊烷>正戊烷 B．可利用乙醇的还原性检验是否“酒驾” C．油脂在碱性条件下能水解，可用于制肥皂 D．乳酸与乙醇、乙酸均可发生酯化反应 24．抗病毒药物阿比朵尔的结构如图所示，下列说法正确的是 A．其分子式为 B．分子中碳原子均采取杂化 C．阿比朵尔为芳香烃 D．分子中含有多个官能团，如羟基、酯基、碳溴键 考点6 判断反应类型 25．下列有机反应属于取代反应的是 A． B． C． D． 26．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经过三步反应制得，设计最合理的三步反应类型依次是 A．水解、加成、氧化 B．加成、氧化、水解 C．水解、氧化、加成 D．加成、水解、氧化 考点7 有机合成 27．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以利用有机物A，丙烯等石油化工产品为原料进行合成。已知：有机物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，也是一种植物激素，能催熟水果。 请回答： (1)丙烯酸乙酯中的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．无机物M是一种无色无味液体 B．化合物C和丙烯酸乙酯互为同系物 C．化合物A、B都能使酸性溶液褪色 D．一定条件下，A与C反应也可得丙烯酸乙酯，该反应为取代反应 (4)写出B与C反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式 。 (5)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请写出上述聚合过程的化学方程式 。 (6)已知化合物D是丙烯酸乙酯的同分异构体，且D中含有2个醛基（），写出化合物D的所有可能的结构简式 。 考点6 有机实验 28．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法不正确的是 A．乙醇(水)：加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na2CO3溶液，分液 29．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线： 制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）： 已知：苯乙酸的熔点为，微溶于冷水，溶于乙醇。 (1)在250mL三口瓶a中加入硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是 。 (2)将a中的溶液加热至，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至继续反应。在装置中仪器c的名称是 ，其作用是 。 (3)反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是 。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是 （填标号）。 A．分液漏斗        B．漏斗        C．烧杯        D．直形冷凝管        E.玻璃棒 (4)提纯粗苯乙酸的方法是 ，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是 %。（结果保留一位小数）[已知：(苯乙腈)(苯乙酸)] (5)用和NaOH溶液制备适量沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是 。 (6)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。 考点7 有机推断 30．托品酮是一种生物碱，是合成阿托品的关键中间体。托品酮的第一种合成路线如下： 注：① 表示多步反应； ② R2NH、R3N与NH3性质相似(R表示烃基) (1)反应①中A断裂 。    A．σ键            B．π键 (2)A的一种同分异构体，能使Br2/CCl4溶液褪色，有支链，且核磁共振氢谱共有2个峰，写出该同分异构体的结构简式 。 (3)托品酮中N原子的杂化方式为_________。 A．sp B．sp2 C．sp3 D．无法判断 (4)反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1：2.写出反应②的化学方程式 。 (5)已知反应③为氧化反应。写出D的结构简式 。 托品酮的第二种合成路线如下： (6)已知1mol F与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag。写出F的结构简式 。 (7)下列关于G的说法正确的是___________。 A．能发生加成、取代、氧化、还原反应 B．难溶于水 C．既能与盐酸反应，也能与NaOH反应 D．与互为同系物 (8)比较上述托品酮的两种合成路线，你认为哪种更好，说明理由(2点即可) 。 (9)根据题中信息，用CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH)为原料制备丙酮(CH3COCH3)，写出合成路线 。 31．化合物K是一种具有抗菌作用的药物，其合成路线如下： (1)G分子中所含官能团名称 。 (2)H的分子式为 。 (3)E分子与足量氢气加成后的产物中含有 个手性碳原子(酯基不与氢气加成)。 (4)H→K的反应类型是 。 (5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶1∶1 ②苯环上有4个取代基，且只有一种含氧官能团 32．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 。 (2)苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应  ⑤消去反应  ⑥取代反应 (3)B的结构简式： ；C的结构简式： ；F的分子式： 。 (4)写出A→D的化学方程式： 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 酚 考点3 醛 酮 考点4 羧酸 酯 考点5 胺 酰胺 油脂 考点6 判断反应类型 考点7 有机合成 考点8 有机实验 考点9 有机推断 考点1 卤代烃 1．在半导体生产或灭火剂的使用中，会向空气中逸散气体，如等。它们虽然是微量的，有些却是强温室气体。下列推测不正确的是 A．分子呈正四面体形 B．在中的溶解度比在水中的大 C．中存在手性碳原子 D．中不含非极性键 【答案】D 【详解】A．的中心原子C的价层电子对数为，sp3杂化，C原子上无孤电子对，该分子呈正四面体形，A正确，不符合题意； B．根据相似相溶，、都是非极性分子，是极性分子，故在中的溶解度比在水中的大，B正确，不符合题意； C．中“*”处的C原子分别连接，为手性碳原子，C正确，不符合题意； D．的结构式为，既含有极性键，又含有非极性键，D错误，符合题意； 本题选D。 2．类比法是一种学习化学的重要方法。下列类比结果错误的是 A．为平面三角形分子，则也为平面三角形分子 B．的酸性强于，则的酸性强于 C．能发生水解和消去反应，则也能发生水解和消去反应 D．将溶液蒸干灼烧后得到固体，则将溶液蒸干灼烧后可得到固体 【答案】C 【详解】A．和的中心原子都是sp2杂化，它们的分子空间构型都是平面三角形结构， A正确； B．中的氯为吸电子基，与结构类似，非金属性氟大于氯，的酸性强于，则的酸性强于，B正确； C．连接溴原子相邻的碳原子没有氢，不能发生消去反应，C错误； D．将溶液蒸干灼烧后得到固体，和水解生成挥发性的氯化氢有关，将溶液蒸干灼烧后可得到固体，D正确； 故选C。 3．1，4-环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)： (1)A的结构简式是 。 (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④： 。 反应⑦： 。 (3)属于取代反应的是 ，属于加成反应的是 。(填序号) (4)环己烷的二氯取代产物有 种。 【答案】(1) (2) +2NaOH+2NaCl+2H2O +2NaOH+2NaBr (3) ①⑦ ③⑤⑥ (4)4 【分析】和在光照条件下发生取代反应生成，经②、③、④反应生成，由此推测出A为，B为，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应；反应⑤是转化成，反应⑤是共轭二烯烃的1，4-加成反应；反应⑥是和发生加成反应生成C，C为；反应⑦是发生水解反应生成。 【详解】（1）由以上分析可知，A为环己烯，则其结构简式为。 （2）反应④是在NaOH醇溶液加热条件下发生的消去反应，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaCl+2H2O。反应⑦是在NaOH水溶液加热条件下的水解反应，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr。 （3）由上述分析可知，属于取代反应的是①⑦，属于加成反应的是③⑤⑥； （4）环己烷的二氯取代物有、、、，共4种。 考点2 醇 酚 4．下列各化合物的命名中正确的是 A．  对二甲苯 B．  3-丁醇 C．  2-甲基苯酚 D．  3，3，4，5-四甲基己烷 【答案】C 【详解】 A．习惯命名法为：邻二甲苯，故A错误； B．系统命名法为：2-丁醇，故B错误； C．系统命名法为：2-甲基苯酚，故C正确； D．的最长碳链有6个碳原子，在第2、3号碳原子上各连有1个甲基，4号碳原子上连有2个甲基，系统命名法为：2，3，4，4-四甲基己烷，故D错误； 故选C。 5．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【详解】A．与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误； B．与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确； C．与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确； D．与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确； 故选A。 6．安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香能催化氧化生成醛基 B．安息香中所有原子均可能处在同一平面上 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 【答案】D 【详解】A．安息香中含有羟基，与羟基相连的C上有一个H，发生催化氧化，生成羰基，A错误； B．安息香中羟基连接的碳原子以4个单键连接其他4个原子，此5个原子最多3个在同一平面，故B错误； C．二苯乙二酮的一氯代物有3种不同结构，故C错误； D．安息香有羟基，可以与金属钠反应产生气体，而二苯乙二酮不能和金属钠反应，所以可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，故D正确； 故答案为：D。 7．有机物的基团间会相互影响，关于以下有机物的说法不正确的是 A．甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 B．由于乙醇羟基中氢原子的活性弱于水中羟基中氢原子的活性，因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 C．碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应：2 D．苯酚钠溶于醋酸： 【答案】C 【详解】A．甲苯分子中，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，所以甲苯苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代，故A正确； B．乙基是推电子基团，使乙醇羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈，故B正确； C．苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应生成碳酸氢钠和苯酚钠，离子方程式为，C错误； D．醋酸的酸性比苯酚强，苯酚钠溶于醋酸，发生强酸制弱酸的反应，，D正确； 故选C。 8．“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 A．该物质可与生成2种同分异构体 B．该物质含有3种官能团 C．该分子中的所有原子可能共平面 D．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．碳碳双键两端不对称结构，与加成后生成2种同分异构体，A正确； B．该有机物中有碳碳双键和酚羟基两种官能团，B错误； C．由苯环的12原子共面、乙烯分子6原子共面以及碳碳单键是可以旋转的，可以判断该分子中的所有碳原子有可能共平面，但有多个甲基，所有原子不可能共面，C错误； D．因为酚和甲苯以及碳碳双键等结构都能使KMnO4酸性溶液褪色，该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 答案选A。 9．下列有关有机物的性质与应用对应关系正确的是 A．乙二醇易溶于水，可用作汽车防冻液 B．乙醛有还原性，可用于制银镜 C．乙炔有可燃性，可用于制导电聚乙炔 D．苯的密度比水小，可用于萃取碘水中的碘 【答案】B 【详解】A．乙二醇熔点低，可用作汽车防冻液，与其易溶于水无关，选项A错误； B．乙醛含有醛基，能够还原银离子，可用于制镜工业，选项B正确；； C．它可以在高温和高压的条件下，发生聚合反应，形成聚乙炔，而与其可燃性无关，选项C错误； D．碘在苯中溶解度大于在水中，且苯与水不互溶，所以可用于萃取碘水中的碘，选项D错误； 答案选B。 考点3 醛 酮 10．工业制备茉莉醛()的工艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：茉莉醛易被浓硫酸氧化 A．乙醇的作用是提供反应原料 B．“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸 C．用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量 D．制备茉莉醛的化学反应方程式为： 【答案】D 【分析】苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热反应生成茉莉醛，冷却后经过萃取、分液分离出水相，加入干燥剂后过滤，去掉滤渣后蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。 【详解】A．该反应过程中乙醇并没有参与，不是反应原料，乙醇是做溶解，A错误； B．茉莉醛易被浓硫酸氧化，“干燥剂”不可选用浓硫酸，无水硫酸钠能吸收有机层中的水分，“干燥剂”可选用无水硫酸钠，B错误； C．快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量可以用质谱法，红外光谱可以测定官能团及结构，C错误 ； D．制备茉莉醛的反应原理是+H2O，D正确； 答案选D。 11．根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】 根据化学反应，可知反应发生时带相反电性的原子成键。 【详解】A．电负性：N>C>H，反应中带负电荷的C与带正电荷的H成键，带正电荷的H原子与带负电荷的N成键，A正确 B．电负性： Cl>C，O> Na，反应中带负电荷的Cl与带正电荷的Na结合，带正电荷的C原子与带负电荷的O成键，B正确； C．电负性：O>C>H，反应中带负电荷的O应该与带正电荷的H成键，带正电荷的C原子应该与带负电荷的C成键，C错误； D．电负性：Br >H，乙烯分子中两个碳原子形成非极性共价键，反应中带负电荷的Br、带正电荷的H原子均与带C成键，D正确； 故答案为：C。 12．化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是 A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．Z分子存在手性异构体 D．W分子不能发生加成反应 【答案】C 【详解】A．X分子中苯环上、碳碳双键上、碳氧双键上碳原子均为sp2杂化，共9个，故A错误； B．Y中六元环为饱和碳原子形成的，所有碳原子不可能共平面，故B错误； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z分子中存在手性碳原子：，故C正确； D．W中含苯环和碳氧双键，能发生加成反应，故D错误； 故答案选C。 13．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不是芳香族化合物，故A错误； B．由结构简式可知，有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故B错误； C．同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．有机物分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应，故D正确； 故选D。 考点4 羧酸 酯 14．具有解热镇痛作用的某药物主要成分的结构简式如图，它属于 ①芳香族化合物   ②脂肪烃衍生物   ③有机羧酸   ④有机高分子   ⑤芳香烃 A． ③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 【答案】C 【详解】分子中含有苯环，属于芳香族化合物，①正确、②错误；分子中含有羧基，属于有机羧酸，③正确；相对分子质量较小，不属于高分子，④错误；分子中含有氧原子，不属于烃，⑤错误。 故选C。 15．甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得。下列说法错误的是 A．甘油和甘油酸均含手性碳原子 B．甘油酸中含有σ键与π键 C．可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸 D．甘油和甘油酸均易溶于水 【答案】A 【详解】 A．根据甘油和甘油酸的结构式，可知甘油分子中不含手性碳原子，甘油酸分子中含有一个手性碳原子，如图所示：，A项错误； B．由甘油酸的结构式可知，甘油酸分子中含有一个π键，其余为σ键，B项正确； C．甘油酸分子中含有羧基，能与NaHCO3反应生成CO2气体，甘油与NaHCO3不反应，故可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸，C项正确； D．羟基、羧基均为亲水基团，故甘油、甘油酸均易溶于水，D项正确； 答案选A。 16．碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 【答案】C 【详解】A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；三种原子的电负性大小为，A错误； B．碳酸丙烯酯的结构式为，σ键和π键数目比为13:1，B错误； C．羟基是亲水基团，甘油分子中有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确； D．1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有 ，最多有3种，D错误； 故选C。 17．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下，下列说法不正确的是 A．乳酸属于烃的衍生物 B．分子含有键和键 C．乳酸分子不含手性碳原子 D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染 【答案】C 【详解】A．乳酸含有羧基、羟基，属于烃的衍生物，故A正确； B．二氧化碳结构为O=C=O，双键中含有1个键1个键，故分子含有键和键，故B正确； C．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子；，故乳酸分子含手性碳原子，故C错误； D．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，故使用聚乳酸材料有利于减少白色污染，故D正确； 答案选C。 考点5 胺 酰胺 油脂 18．“扑热息痛”又称对乙酰氨基酚。下列有关该物质叙述不正确的是 A．所有原子不可能共平面 B．遇FeCl3溶液发生显色反应 C．不能被氧化剂氧化 D．1mol该物质可消耗2molNaOH 【答案】C 【详解】A．甲基中的碳为饱和碳，为四面体结构，故所有原子不可能共平面，A正确； B．该有机物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确； C．分子中酚羟基容易被氧化，C错误； D．该物质中酚羟基和酰胺键均能与氢氧化钠发生反应，故1mol该物质可消耗2molNaOH，D正确； 故选C。 阅读下列材料，回答下列问题。 卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 19．下列关于“诺氟沙星”说法正确的是 A．该物质的分子式为C16H16FN3O3 B．该化合物中含氧官能团为羰基和酰胺基 C．1mol该化合物中含有4mol碳碳双键 D． 该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H18FN3O3，A错误； B．该化合物中含氧官能团为羰基和羧基，B错误； C．苯环不含有碳碳双键，1mol该化合物中含有1mol碳碳双键，C错误； D．该化合物含有羧基能和碳酸氢钠溶液反应，碳碳双键能与酸性高锰酸钾、溴水反应，D正确； 故选D。 20．下列有关乙基、溴乙烷和邻二氯苯的说法正确的是 A．乙基带有一个单位负电荷 B．溴乙烷属于饱和烃 C．邻二氯苯分子中所有原子共平面 D．溴乙烷和邻二氯苯属于同系物 【答案】C 【解析】A．乙基是乙烷去掉一个氢原子，电中性，不带电荷，A错误； B．溴乙烷属于卤代烃，B错误； C．根据苯分子中12个原子共平面可知，邻二氯苯分子中所有原子共平面，C正确； D．溴乙烷和邻二氯苯分别属于溴代烃和氯代烃，所含元素种类不同，不可能互为同系物，D错误； 故选C。 21．下列有关上述有机化学反应的说法正确的是 A．溴乙烷能发生消去反应 B．硝化反应过程中引入的官能团是-NH2 C．氟代反应的产物只有一种 D．水解反应属于氧化还原反应 【答案】A 【解析】A．溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成乙烯，A正确； B．硝化反应过程中引入的官能团是－NO2，B错误； C．氟代反应为取代反应，可以取代不同位置的氢，产物不只一种，C错误； D．水解反应属于取代反应，不属于氧化还原反应，D错误； 故选A。 22．下列说法不正确的是 A．在一定条件下呈碱性 B．汽油和花生油属于同类别有机物 C．与溶液共热能生成氨 D．油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应 【答案】B 【详解】A．CH3−NH2中有氨基，在一定条件下呈碱性，A正确； B．汽油是石油分馏的产物，是烃类，花生油是植物油，是油脂，属于酯类，两者不属于同类有机物，B错误； C．与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，生成苯甲酸钠和氨气，C正确； D．油脂在碱性溶液中的水解生成高有脂肪酸盐，高级脂肪酸是肥皂的主要成分，故该反应又叫皂化反应，D错误； 故选B。 23．下列关于常见有机物的说法不正确的是 A．沸点高低顺序为：新戊烷>异戊烷>正戊烷 B．可利用乙醇的还原性检验是否“酒驾” C．油脂在碱性条件下能水解，可用于制肥皂 D．乳酸与乙醇、乙酸均可发生酯化反应 【答案】A 【详解】A．含碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点高低顺序为：正戊烷>异戊烷>新戊烷，A错误； B．乙醇具有还原性，能将酸性重铬酸钾还原，使酸性重铬酸钾溶液由橙色变绿色，即可利用乙醇的还原性检验是否“酒驾”，B正确； C．油脂在碱性条件下的水解反应是皂化反应，可以用于生产甘油和肥皂，C正确； D．乳酸中含羟基和羧基，与乙醇、乙酸均可发生酯化反应，D正确； 故选A。 24．抗病毒药物阿比朵尔的结构如图所示，下列说法正确的是 A．其分子式为 B．分子中碳原子均采取杂化 C．阿比朵尔为芳香烃 D．分子中含有多个官能团，如羟基、酯基、碳溴键 【答案】D 【详解】A．根据阿比朵尔的结构，其分子中有2个苯环和1个杂环，还存在1个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为11，且1个分子中有22个C原子、3个O原子、2个N原子、1个原子和1个S原子，计算可得有25个H原子，可知其分子式为，A错误； B．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子采取杂化，苯环中的碳原子和双键碳原子采取杂化，B错误； C．阿比朵尔含有C、H、N、O、S、，为芳香烃衍生物，C错误； D．分子中含有多个官能团，如羟基、酯基、碳溴键、碳碳双键等，D正确 答案选D。 考点6 判断反应类型 25．下列有机反应属于取代反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．此反应是乙烯与氯化氢的加成反应，A不符合题意； B．此反应是硝酸的取代苯环上的一个氢原子，生成硝基苯和水，属于取代反应，B符合题意； C．此反应是乙醛的醛基被氧化为羧基，属于氧化反应，C不符合题意； D．乙醇脱水，生成乙烯和水，此反应是乙醇的消去反应，D不符合题意； 故选B。 26．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经过三步反应制得，设计最合理的三步反应类型依次是 A．水解、加成、氧化 B．加成、氧化、水解 C．水解、氧化、加成 D．加成、水解、氧化 【答案】A 【详解】 先和NaOH的水溶液发生水解反应产生，然后该物质和Cl2发生加成反应产生，然后该物质被催化氧化，形成最后氯代羧酸，故先后反应类型为水解反应、加成反应、氧化反应 ，故选A。 考点7 有机合成 27．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以利用有机物A，丙烯等石油化工产品为原料进行合成。已知：有机物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，也是一种植物激素，能催熟水果。 请回答： (1)丙烯酸乙酯中的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．无机物M是一种无色无味液体 B．化合物C和丙烯酸乙酯互为同系物 C．化合物A、B都能使酸性溶液褪色 D．一定条件下，A与C反应也可得丙烯酸乙酯，该反应为取代反应 (4)写出B与C反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式 。 (5)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请写出上述聚合过程的化学方程式 。 (6)已知化合物D是丙烯酸乙酯的同分异构体，且D中含有2个醛基（），写出化合物D的所有可能的结构简式 。 【答案】(1)碳碳双键、酯基 (2) (3)BD (4) (5)n (6)、、、 【分析】有机物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，也是一种植物激素，能催熟水果，可知A为乙烯，乙烯与水(M)发生加成反应生成乙醇(B)，结合丙烯酸乙酯的结构简式可知有机物C应为丙烯酸，据此分析解答。 【详解】（1）丙烯酸乙酯的结构简式为：；所含官能团名称为碳碳双键、酯基； （2）C为丙烯酸，结构简式为：； （3）A．由以上分析可知M为H2O，一种无色无味液体，故A正确； B．C为丙烯酸，属于酸类；丙烯酸乙酯属于酯类，两者官能团不同，不是同系物，故B错误； C．A为乙烯，B为乙醇，都能被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性溶液褪色，故C正确； D．一定条件下，乙烯与丙烯酸反应也可得丙烯酸乙酯，结合结构特征分析，可知该反应为加成反应，故D错误； 故选：BD。 （4）乙醇与丙烯酸反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式：； （5） 丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应方程式为：n； （6） 化合物D是丙烯酸乙酯的同分异构体，且D中含有2个醛基()，等同于两个醛基取代丙烷中的两个氢原子，结合定一动一法，可得以下结构：、、、。 考点6 有机实验 28．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法不正确的是 A．乙醇(水)：加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na2CO3溶液，分液 【答案】C 【详解】A．加入足量生石灰，与水反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，蒸馏收集馏出物，可用蒸馏分离，A正确； B．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯分层，然后分液可分离，B正确； C．乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应后生成乙酸，与乙醇互溶，不能用过滤分离，C错误； D．乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，D正确； 故选C。 29．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线： 制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）： 已知：苯乙酸的熔点为，微溶于冷水，溶于乙醇。 (1)在250mL三口瓶a中加入硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是 。 (2)将a中的溶液加热至，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至继续反应。在装置中仪器c的名称是 ，其作用是 。 (3)反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是 。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是 （填标号）。 A．分液漏斗        B．漏斗        C．烧杯        D．直形冷凝管        E.玻璃棒 (4)提纯粗苯乙酸的方法是 ，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是 %。（结果保留一位小数）[已知：(苯乙腈)(苯乙酸)] (5)用和NaOH溶液制备适量沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是 。 (6)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。 【答案】(1)先加水，再加浓硫酸 (2) （球形）冷凝管 使气化的反应液冷凝回流 (3) 便于苯乙酸析出 BCE (4) 重结晶 94.6 (5)取最后一次洗涤液于试管中，加入稀硝酸酸化，再加溶液，无白色浑浊出现 (6)增大苯乙酸溶解度，便于充分反应 【详解】（1）稀释浓硫酸放出大量的热，配制此硫酸时，应将密度大的注入密度小的液体中，防止混合时放出热使液滴飞溅，则加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是先加水、再加入浓硫酸； （2）由图可知，c为球形冷凝管，其作用为回流（使气化的反应液冷凝回流）； （3）反应结束后加适量冷水，降低温度，减小苯乙酸的溶解度，则加入冷水可便于苯乙酸析出；分离苯乙酸粗品，利用过滤操作，则需要的仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，故选BCE； （4）苯乙酸微溶于冷水，在水中的溶解度较小，则提纯苯乙酸的方法是重结晶；由反应C6H5CH2CN+H2O+H2SO4C6H5CH2COOH+NH4HSO4可知，40g苯乙腈生成苯乙酸为40g×=46.5g，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是×100%=94.6%； （5）用蒸馏水洗涤沉淀，将氯离子洗涤干净，利用硝酸银检验洗涤液确定是否洗涤干净，则沉淀洗干净的实验操作和现象是取最后一次少量洗涤液，加入稀硝酸，再加入AgNO3溶液，无白色浑浊出现，故答案为取少量最后一次洗涤液，加入稀硝酸，再加AgNO3溶液，无白色浑浊出现； （6）苯乙酸微溶于冷水，溶于乙醇，混合溶剂中乙醇可增大苯乙酸的溶解度，然后与氢氧化铜反应，即混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸溶解度，便于充分反应。 考点7 有机推断 30．托品酮是一种生物碱，是合成阿托品的关键中间体。托品酮的第一种合成路线如下： 注：① 表示多步反应； ② R2NH、R3N与NH3性质相似(R表示烃基) (1)反应①中A断裂 。    A．σ键            B．π键 (2)A的一种同分异构体，能使Br2/CCl4溶液褪色，有支链，且核磁共振氢谱共有2个峰，写出该同分异构体的结构简式 。 (3)托品酮中N原子的杂化方式为_________。 A．sp B．sp2 C．sp3 D．无法判断 (4)反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1：2.写出反应②的化学方程式 。 (5)已知反应③为氧化反应。写出D的结构简式 。 托品酮的第二种合成路线如下： (6)已知1mol F与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag。写出F的结构简式 。 (7)下列关于G的说法正确的是___________。 A．能发生加成、取代、氧化、还原反应 B．难溶于水 C．既能与盐酸反应，也能与NaOH反应 D．与互为同系物 (8)比较上述托品酮的两种合成路线，你认为哪种更好，说明理由(2点即可) 。 (9)根据题中信息，用CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH)为原料制备丙酮(CH3COCH3)，写出合成路线 。 【答案】(1)B (2)CH≡CC(CH3)2C≡CH (3)C (4)+2(CH3)2NH +(CH3)2NH2Br (5) (6)HCOCH2CH2CHO (7)AC (8)第二种合成路线更好，第二种合成路线中步骤少，托品酮的产率高，且需要的原料少比第一种经济 (9)CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH) HOOCCH2COCH2COOH CH3COCH3 【分析】根据B的分子式、C的结构简式知，A和HBr发生加成反应生成B，B中溴原子被取代生成C，则B为，D被氧化生成托品酮，结合D的分子式、托品酮的结构简式知，D为；1molF与足量银氨溶液反应能生成4molAg，说明F中含有两个醛基，根据G的结构简式、F的分子式知，F和CH3NH2、HOOCCH2COCH2COOH发生反应生成G，则F为HCOCH2CH2CHO；G发生脱酸反应生成托品酮。 【详解】（1）由分析可知，B为，故反应①中A断裂是π键，然后加成生成B，故答案为：B； （2）A含有7个碳、不饱和度为4，其同分异构体，能使Br2/CCl4溶液褪色，则含有碳碳不饱和键，有支链且核磁共振氢谱共有2个峰，则结构高度对称，该同分异构体的结构简式可以为：CH≡CC(CH3)2C≡CH； （3）托品酮中N原子形成3个共价键，且存在1对孤电子对，则托品酮中N原子的杂化方式为sp3，故选C； （4） 反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1：2，则B中溴被取代后和(CH3)2NH生成(CH3)2NH2Br，的化学方程式为+2(CH3)2NH +(CH3)2NH2Br； （5） 由分析，D为：； （6）由分析，F为：HCOCH2CH2CHO； （7）A．分子中含氧羰基，能发生加成、还原反应，含有羧基能发生取代反应，能够燃烧发生氧化反应，正确； B．分子中含有亲水性基团羧基，应该能溶于水，错误； C．次亚氨基能与盐酸反应，羧基与NaOH反应，正确；     D．与结构不相似，所以二者不互为同系物，错误； 故选AC； （8）比较两种合成方法可知，第二种合成路线中步骤少，需要的原料少，比第一种经济，故答案为：第二种合成路线中步骤少，需要的原料少，比第一种经济。 （9）CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH)中羟基氧化为羧基和羰基，发生脱羧反应失去2分子二氧化碳得到丙酮(CH3COCH3)，合成路线为：CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH) HOOCCH2COCH2COOH CH3COCH3。 31．化合物K是一种具有抗菌作用的药物，其合成路线如下： (1)G分子中所含官能团名称 。 (2)H的分子式为 。 (3)E分子与足量氢气加成后的产物中含有 个手性碳原子(酯基不与氢气加成)。 (4)H→K的反应类型是 。 (5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶1∶1 ②苯环上有4个取代基，且只有一种含氧官能团 【答案】(1)酯基、碳碘键 (2)C9H6O2 (3)2 (4)加成反应 (5) 【分析】A中一个甲基发生氧化反应生成B，B中甲基与溴单质发生取代反应生成C，C中羧基与甲醇发生酯化反应生成D；D与HCHO在指定条件下发生反应生成E，E发生酯的水解反应再经酸化得到F，F与碘单质在一定条件下发生反应生成G，G发生消去反应生成H，H中碳碳双键发生加成反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1）由G的结构简式可知，其所含官能团为酯基和碳碘键； （2）由H的结构简式可知其分子式为：C9H6O2； （3） E中苯环和碳碳双键能与氢气加成，得到产物：，含有2个手性碳原子，如图：； （4）对比H和K的结构简式可知2分子H通过加成反应生成K； （5） E的结构简式为，其同分异构体同时满足下列条件：①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶1∶1，说明结构对称，且含有2个甲基；②苯环上有4个取代基，且只有一种含氧官能团，由于必须含有2个甲基，因此含氧官能团只能是2个醛基，所以符合条件的有机物结构简式为。 32．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 。 (2)苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应  ⑤消去反应  ⑥取代反应 (3)B的结构简式： ；C的结构简式： ；F的分子式： 。 (4)写出A→D的化学方程式： 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)①③ (3) HOOCCH=CHCOOH C8H8O8 (4)2+2H2O 【分析】由有机物的转化关系图，结合B可使溴的四氯化碳溶液褪色，可知苹果酸A在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成B，B的结构简式为：HOOCCH＝CHCOOH。苹果酸A在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成C，A中羟基被氧化为羰基，C为。苹果酸A在浓硫酸作用下共热，苹果酸A分子间发生酯化反应可以生成六元环酯D()，也可以生成七元环酯E()，还可以生成八元环酯F()。 【详解】（1）由苹果酸(A)的结构简式，可知苹果酸分子中含有的官能团是羧基、羟基；答案为：羧基、羟基； （2）苹果酸含有羟基和羧基，能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应，无碳碳双键，不能发生加成反应和加聚反应；答案为：①③； （3）由以上分析可以知道B为HOOCCH=CHCOOH，C为，F为，其分子式为C8H8O8。故答案为：HOOCCH=CHCOOH；；C8H8O8； （4）由题给信息可知，2分子A发生酯化反应生成D，D为六元环，反应的方程式为2+2H2O，故答案为：2+2H2O。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$