第三章 烃的衍生物【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（黑吉辽蒙专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共45分） 一、选择题（本大题共15个小题，每题3分，共45分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．下列化学用语表示正确的是 A．正丁烷的球棍模型： B．甲基的电子式： C．乙醇的分子式： D．的名称：甲酸乙酯 2．下列有机反应属于取代反应的是(　　) A．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O B． C．CH2=CH2＋HBr→CH3CH2Br D．nCH2=CH2 3．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是 A．氯乙烷和水 B．乙醇与水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯与苯 4．等质量的下列有机物完全燃烧，消耗最少的是 A． B． C． D． 5．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是 A． B． C． D． 6．关于有机物的检测与鉴别，下列说法错误的是 A．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 B．用酸性溶液可鉴别环己烷、环己烯 C．用溶液可鉴别溶液、甲苯和苯酚溶液 D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰高度之比都是3：2：1 7．乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 8．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，反应③是氧化反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦是取代反应 9．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下： ++H2O 下列说法不正确的是 A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰 B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2 D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 mol NaOH 10．1-溴丁烷是密度比水大、难溶于水的无色液体，常用作有机合成的烷基化试剂。将浓硫酸、NaBr固体、1-丁醇混合加热回流后，再经洗涤→干燥→蒸馏获得纯品。实验中涉及如下装置(部分夹持和加热装置省略)： 下列说法错误的是 A．图中所示两处冷凝管中冷凝水方向均为从a口进b口出 B．气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体 C．浓硫酸的作用是作反应物、吸水剂等 D．洗涤时，经“水洗→碱洗(溶液)→水洗”可除去大部分杂质 11．辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．雌三醇能与溴水中的反应 B．雌三醇分子含5个手性碳原子 C．雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键 D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应 12．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)： 由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是 A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．M的结构简式为CH3CH2X C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物 13．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是 A．1A最多可以与1发生加成反应 B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上 C．1A与足量的溶液反应，最多可以消耗3 D．A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应 14．香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是 A．水杨醛和香豆素互为同系物 B．可用溶液鉴别水杨醛和香豆素 C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应 D．有机物M与足量加成所得产物中含有手性碳原子 15．乙酰苯胺()是微溶于冷水、易溶于热水的白色结晶性粉末。某企业利用侯氏制碱法合成乙酰苯胺的流程如下： 下列说法正确的是 A．向饱和食盐水中先通再通 B．“溶液”中通入和加入让余液可循环使用，且不影响的产率 C．“一系列操作”有加冷水、振荡、静置、分液，有机层再用干燥得乙酰苯胺 D．“酰胺化”时，消耗反应生成的，提高乙酰苯胺的产率 第II卷 非选择题（共55分） 二、非选择题（本大题共4个小题，共55分） 16．（12分）2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎，其中羟基氯喹结构如图所示。 回答下列问题 (1)羟基氯喹分子中含氧官能团的名称为 。 (2)羟基氯喹分子中基态Cl原子核外电子有 种空间运动状态。 (3)羟基氯喹分子中C、N、O三种元素的电负性由小到大的顺序为 (用元素符号表示)，第一电离能由小到大的顺序为 (用元素符号表示)。 (4)请用*标出羟基氯喹分子中的手性碳原子 。 (5)下列现代分析手段中，可用于检测羟基氯的晶体结构是_______。 A．X射线衍射 B．原子光谱 C．元素分析 D．红外光谱 17．（16分）苯甲酸甲酯常用作有机合成中间体、溶剂、食品保鲜剂等，可利用苯甲酸和甲醇在如图所示装置中制得。 Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品 (1)在圆底烧瓶中加入18.3g苯甲酸()和19.2g甲醇()，再小心加入3mL ，混匀后，投入几粒沸石，加热75min，获得苯甲酸甲酯粗产品。 (2)仪器X的作用是 ；加入沸石的作用是 。 (3)冷却水从 (填“上”或“下”)口进入。 Ⅱ．粗产品的精制 苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制： (4)与饱和碳酸钠溶液反应的物质是 ；操作a中使用的主要仪器名称是 。 (5)蒸馏时， (填“能”或“不能”)使用仪器X。 (6)这个实验的最高产率可达90%，但本次实验制得的苯甲酸甲酯的产率低于最高产率，可能的原因是 。 A．甲醇用量多             B．反应时加热时间不够长 C．减压蒸馏后烧瓶内剩余液体太多 Ⅲ．探究苯甲酸甲酯的碱性水解并回收苯甲酸[已知苯甲酸的溶解度：0.17g(25℃)、0.95g(50℃)] (7)当ⅰ装置中出现 现象时立即停止加热。 (8)完成步骤③适宜采用的方法是_______。 A．常温过滤 B．趁热过滤 C．蒸发 D．分液 18．（13分）避蚊胺H是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用，且对人畜无毒，使用安全。避蚊胺可由下述方法合成： 已知：。 (1)原料A的质谱图中质荷比的最大值为78，核磁共振氢谱显示只有一种氢原子，则A的名称为 。 (2)合成路线中，F→G的反应类型是 。 (3)M的结构简式为 ，其中的官能团名称为 。 (4)F的芳香族同分异构体中、苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应的有 种，其中-NMR谱具有4组峰且峰面积比为3：2：2：1的是 (写出一种即可)。 (5)H在碱性条件下水解的离子方程式为 ；反应结束后加入硫酸，含苯环的产物与硫酸反应的离子方程式为 。 19．（14分）有机物H是一种医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)反应的化学方程式为 ，该反应类型为 。 (3)D的结构简式为 ，其化学名称为 。 (4)E与F在水中的溶解度较大的是 (填“E”或“F”)。 (5)E的一种芳香异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为，在酸性条件下的水解产物之一能与溶液发生显色反应，写出符合题目要求的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 (6)以为原料制备的合成路线：X，反应①的试剂和条件为 ，X的结构简式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共45分） 一、选择题（本大题共15个小题，每题3分，共45分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．下列化学用语表示正确的是 A．正丁烷的球棍模型： B．甲基的电子式： C．乙醇的分子式： D．的名称：甲酸乙酯 【答案】A 【详解】 A．正丁烷结构简式为CH3CH2CH2CH3，原子半径：C＞H，其球棍模型为，故A正确； B．3个氢原子与1个碳原子共用3对电子形成甲基，C原子还有1对未成对电子，电子式为：，故B错误； C．饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，乙醇为含2个碳原子的饱和一元醇，分子式C2H6O，是乙醇的结构简式，故C错误； D．含有酯基，是由甲醇和乙酸发生酯化反应得到，名称为乙酸甲酯，故D错误； 故选：A。 2．下列有机反应属于取代反应的是(　　) A．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O B． C． C．CH2=CH2＋HBr→CH3CH2Br D．nCH2=CH2 【答案】B 【详解】A. 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O是氧化反应，故A不符合题意； B. 是酯化反应，又叫取代反应，故B符合题意； C. CH2=CH2＋HBr→CH3CH2Br是加成反应，故C不符合题意； D. nCH2=CH2是加聚反应，故D不符合题意。 综上所述，答案为D。 3．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是 A．氯乙烷和水 B．乙醇与水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯与苯 【答案】A 【详解】A．卤代烃不溶于水，可用分液漏斗进行分离，A符合题意； B．乙醇与水互溶，不能用分液漏斗进行分离，B不符合题意； C．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能用分液漏斗进行分离，C不符合题意； D．溴苯与苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，D不符合题意； 答案选A。 4．等质量的下列有机物完全燃烧，消耗最少的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】在质量相同的条件下，烃分子中氢元素含量越高耗氧量越多，四种有机物均含有2个碳原子，选项A～D可以分别表示为C2H4·H2O、C2H4·H2O、C2·2H2O、C2H2·H2O，因此耗氧量最少的是选项C。 答案选C。 5．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 A．，Br原子可以发生水解反应，但该物质不能发生消去反应，故A不符合题意；     B．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故B不符合题意；     C．，I原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，消去产物有两种，故C符合题意； D．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故D不符合题意； 故选C。 6．关于有机物的检测与鉴别，下列说法错误的是 A．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 B．用酸性溶液可鉴别环己烷、环己烯 C．用溶液可鉴别溶液、甲苯和苯酚溶液 D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰高度之比都是3：2：1 【答案】D 【详解】A．1-丙醇和溴水混合，液体不分层、不褪色；2-氯丙烷和溴水混合，液体分层；丙醛和溴水混合，液体褪色、不分层；苯酚溶液和溴水混合生成白色沉淀，用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液，故A正确； B．环己烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环己烷不含有双键，不能使酸性高锰酸钾褪色，因此，可以鉴别，故B正确； C．溶液遇溶液变为血红色，遇苯酚显紫色，与甲苯分层，现象不同，可以鉴别，故C正确； D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰面积之比都是3：2：1，并不是高度，故D错误； 故选D。 7．乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 【答案】C 【详解】A．根据题意，若A为—Cl，则与HCl加成生成，A项正确； B．根据题意，若A为—OH，则与H2O加成生成，B项正确； C．根据题意，若A为—OCH3，则与CH3OH加成生成，C项错误； D．根据题意，若A为—OOCCH3，则与CH3COOH加成生成，D项正确； 故选C。 8．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，反应③是氧化反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦是取代反应 【答案】C 【详解】A．反应①是乙烯和溴单质发生加成反应，反应③是乙烯被氧化生成乙醛，A正确； B．所有反应中，只有反应②是加聚反应，B正确； C．乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应，④⑤⑥⑦是取代反应，C错误； D．乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应，④⑤⑥⑦是取代反应，D正确； 故选C。 9．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下： ++H2O 下列说法不正确的是 A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰 B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2 D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 mol NaOH 【答案】D 【详解】A．水杨酸中含有6种不同类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中应有6组峰，A正确； B．水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确； C．溴与水杨酸发生取代时，取代的位置是苯环上酚羟基的邻位和对位，水杨酸的酚羟基邻位与对位能被取代的只有两个位置，所以1mol水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗2mol Br2，故C正确； D．水杨酸中含有1个羧基和一个酚羟基，1 mol水杨酸环己酯水解最多消耗2 mol NaOH，D错误； 故选D。 10．1-溴丁烷是密度比水大、难溶于水的无色液体，常用作有机合成的烷基化试剂。将浓硫酸、NaBr固体、1-丁醇混合加热回流后，再经洗涤→干燥→蒸馏获得纯品。实验中涉及如下装置(部分夹持和加热装置省略)： 下列说法错误的是 A．图中所示两处冷凝管中冷凝水方向均为从a口进b口出 B．气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体 C．浓硫酸的作用是作反应物、吸水剂等 D．洗涤时，经“水洗→碱洗(溶液)→水洗”可除去大部分杂质 【答案】A 【详解】A．冷凝水流向应能使水充满冷凝管，故回流装置中冷凝水方向为a口进b口出，而蒸馏装置中冷凝水方向应为b口进a口出，A错误； B．反应过程中有HBr生成，HBr有毒，需要进行尾气处理，由于HBr极易溶于水，所以用较大容积的干燥管防倒吸，B正确； C．该反应原理为先用浓硫酸与NaBr反应生成HBr，，浓硫酸吸水，使反应正向进行，提高1-溴丁烷的产率，故浓硫酸的作用是作反应物、吸水剂，C正确； D．获得的粗产品中含有1-溴丁烷、1-丁醇、HBr、硫酸、钠盐等，故先用水洗分液除去HBr和大部分硫酸、钠盐等，再用饱和溶液洗涤除去剩余的酸，最后用水洗分液除去过量的等残留物，D正确 答案选A。 11．辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．雌三醇能与溴水中的反应 B．雌三醇分子含5个手性碳原子 C．雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键 D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应 【答案】D 【详解】A．分子中含1个酚羟基，酚羟基的邻位有2个H能与溴水发生取代反应，溴水不能与苯环发生加成反应，即雌三醇能与溴水中的反应；故A错误； B．分子中连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳，1个雌三醇分子含6个手性碳原子：，故B错误； C．雌三醇分子与水分子形成分子间氢键；故C错误； D．雌三醇中含有苯环，能发生加成反应，含醇羟基，且连酚羟基的碳原子相邻的碳原子有H，能发生取代反应和消去反应，故D正确； 答案选D。 12．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)： 由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是 A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．M的结构简式为CH3CH2X C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物 【答案】D 【分析】依据信息可知，M应为CH3CH2X，N应为CH3CHO，从而得出P为，据此分析解答。 【详解】A．反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH=CHCH3，发生消去反应，A正确； B．由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，B正确； C．P的结构简式为，分子式为C4H10O，C正确； D．2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误； 故选D。 13．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是 A．1A最多可以与1发生加成反应 B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上 C．1A与足量的溶液反应，最多可以消耗3 D． A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应 【答案】A 【详解】A.由有机物的结构简式可知，1A中含有1碳碳双键，故最多可以与1发生加成反应，A正确； B.根据苯环上12原子共平面，乙烯6原子共平面，碳碳单键可以旋转，则一个A分子中最多有11个碳原子在同一平面上，B错误； C.A分子中含有酚羟基、酚酯基、碳氯键，故1A与足量的溶液反应，最多可以消耗5，C错误； D.由有机物的结构简式可知，A中含有苯环和碳碳双键，故可以发生加成反应，D错误。 答案选A。 14．香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是 A．水杨醛和香豆素互为同系物 B．可用溶液鉴别水杨醛和香豆素 C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应 D．有机物M与足量加成所得产物中含有手性碳原子 【答案】A 【详解】A．水杨醛和香豆素的分子所含官能团不同，二者不互为同系物，A错误； B．水杨醛分子中含有酚羟基，能与溶液作用显紫色，而香豆素无此现象，B正确； C．水杨醛分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，乙酸酐在碱性条件下发生水解反应，有机物M分子中含有的酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应，香豆素分子中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，C正确； D．有机物M与足量加成后所得产物为(标“*”号的碳为手性碳原子)，D正确； 答案为A。 15．乙酰苯胺()是微溶于冷水、易溶于热水的白色结晶性粉末。某企业利用侯氏制碱法合成乙酰苯胺的流程如下： 下列说法正确的是 A．向饱和食盐水中先通再通 B．“溶液”中通入和加入让余液可循环使用，且不影响的产率 C．“一系列操作”有加冷水、振荡、静置、分液，有机层再用干燥得乙酰苯胺 D．“酰胺化”时，消耗反应生成的，提高乙酰苯胺的产率 【答案】D 【分析】该反应利用饱和食盐水和氨气、二氧化碳反应制取碳酸氢钠，方程式为：。利用生成的碳酸氢钠，与苯胺和进行取代反应，得到产品乙酰苯胺。 【详解】A．该反应是利用侯氏制碱法原理制备碳酸氢钠，向饱和食盐水中先通再通的目的是因为氨气在水中的溶解度远大于二氧化碳在水中的溶解度，这有利于反应进行保证气体充分吸收，A错误； B．“溶液”中通入和加入让余液可循环使用，提高了转化率，可以提高的产率，B错误； C．乙酰苯胺微溶于冷水，待其析出晶体以后，应该进行过滤操作，不是分液，C错误； D．苯胺与进行取代反应，方程式为：+HCl，生成了，碳酸氢钠可以消耗盐酸，使平衡正向移动，提高乙酰苯胺的产率，D正确； 故选AD。 第II卷 非选择题（共55分） 二、非选择题（本大题共4个小题，共55分） 16．（12分）2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎，其中羟基氯喹结构如图所示。 回答下列问题 (1)羟基氯喹分子中含氧官能团的名称为 。 (2)羟基氯喹分子中基态Cl原子核外电子有 种空间运动状态。 (3)羟基氯喹分子中C、N、O三种元素的电负性由小到大的顺序为 (用元素符号表示)，第一电离能由小到大的顺序为 (用元素符号表示)。 (4)请用*标出羟基氯喹分子中的手性碳原子 。 (5)下列现代分析手段中，可用于检测羟基氯的晶体结构是_______。 A．X射线衍射 B．原子光谱 C．元素分析 D．红外光谱 【答案】(1)羟基 (2)9 (3) C＜N＜O C＜O＜N (4) (5)A 【详解】（1）羟基氯喹分子中含氧官能团的名称为羟基； （2）把电子在原子核外的一个空间运动状态称为一个原子轨道，因而空间运动状态个数等于轨道数；基态S原子核外电子排布为1s22s22p63s23p5，有9种空间运动状态。 （3）同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；电负性由小到大的顺序为C＜N＜O；同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故第一电离能大小：C＜O＜N； （4） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；羟基氯喹分子中的手性碳原子：； （5）晶体与非晶体的最可靠的科学方法是X射线衍射法；故选A。 17．（16分）苯甲酸甲酯常用作有机合成中间体、溶剂、食品保鲜剂等，可利用苯甲酸和甲醇在如图所示装置中制得。 Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品 (1)在圆底烧瓶中加入18.3g苯甲酸()和19.2g甲醇()，再小心加入3mL ，混匀后，投入几粒沸石，加热75min，获得苯甲酸甲酯粗产品。 (2)仪器X的作用是 ；加入沸石的作用是 。 (3)冷却水从 (填“上”或“下”)口进入。 Ⅱ．粗产品的精制 苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制： (4)与饱和碳酸钠溶液反应的物质是 ；操作a中使用的主要仪器名称是 。 (5)蒸馏时， (填“能”或“不能”)使用仪器X。 (6)这个实验的最高产率可达90%，但本次实验制得的苯甲酸甲酯的产率低于最高产率，可能的原因是 。 A．甲醇用量多             B．反应时加热时间不够长 C．减压蒸馏后烧瓶内剩余液体太多 Ⅲ．探究苯甲酸甲酯的碱性水解并回收苯甲酸[已知苯甲酸的溶解度：0.17g(25℃)、0.95g(50℃)] (7)当ⅰ装置中出现 现象时立即停止加热。 (8)完成步骤③适宜采用的方法是_______。 A．常温过滤 B．趁热过滤 C．蒸发 D．分液 【答案】(1)浓硫酸 (2) 冷凝回流 防止暴沸 (3)下 (4) 硫酸和苯甲酸 分液漏斗 (5)不能 (6)BC (7)不再分层 (8)A 【分析】苯甲酸、甲醇和浓硫酸混匀后，投入几粒沸石，小心加热75min，获得苯甲酸甲酯粗产品，苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，控制温度蒸馏得乙醇，剩余的混合溶液用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液，得水层和有机层，有机层经过一系列操作得苯甲酸甲酯，据此作答。 【详解】（1）利用苯甲酸与甲醇反应制苯甲酸甲酯时，要加入浓硫酸作催化剂； （2）仪器X球形冷凝管的作用是冷凝回流，加入沸石的作用是防止暴沸； （3）冷却水从下口进入； （4）碳酸钠溶液显碱性，能与之反应的物质是硫酸和苯甲酸；操作a是分液，使用的主要仪器是分液漏斗； （5）蒸馏时使用直形冷凝管，不能使用仪器X(球形冷凝管)； （6）甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，苯甲酸甲酯的产率应增大，A不符合题意；反应时加热时间不够长，使得反应未达到平衡状态，可能使得苯甲酸甲酯的产率低于最高产率，B符合题意；减压蒸馏后烧瓶内剩余液体太多，可能还有部分苯甲酸甲酯未蒸出，使得苯甲酸甲酯的产率低于最高产率，C符合题意；选BC； （7）苯甲酸甲酯和NaOH溶液不互溶，液体会分层，苯甲酸甲酯和NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和甲醇，苯甲酸钠和甲醇均溶于水，当烧瓶中液体不再分层时说明ⅰ装置中反应基本完全，立即停止加热； （8）由苯甲酸在25℃和50℃的溶解度可知，常温下苯甲酸的溶解度较小，完成步骤③需将固液分离，适宜采用的方法是常温过滤。 18．（13分）避蚊胺H是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用，且对人畜无毒，使用安全。避蚊胺可由下述方法合成： 已知：。 (1)原料A的质谱图中质荷比的最大值为78，核磁共振氢谱显示只有一种氢原子，则A的名称为 。 (2)合成路线中，F→G的反应类型是 。 (3)M的结构简式为 ，其中的官能团名称为 。 (4)F的芳香族同分异构体中、苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应的有 种，其中-NMR谱具有4组峰且峰面积比为3：2：2：1的是 (写出一种即可)。 (5)H在碱性条件下水解的离子方程式为 ；反应结束后加入硫酸，含苯环的产物与硫酸反应的离子方程式为 。 【答案】(1)苯 (2)取代反应 (3) 氨基 (4) 12 (5) 【分析】A的质谱图中质荷比的最大值为78，其相对分子质量为78，核磁共振氢谱显示只有一种氢原子，且A一定条件下生成B，结合B的结构可知A为苯；B中醛基间位H原子被溴原子取代转化为C，C被还原为D；E物质的转化为，根据G和H的结构，试剂M为。 【详解】（1）质谱图中质荷比的最大值为78，说明其相对分子质量为78，核磁共振氢谱显示只有一种氢原子，且A一定条件下生成B，结合B的结构可知A为苯。 （2）由结构的变化可知，FG是上的被氯原子取代，反应类型为取代反应。 （3）由G→H结构的变化可知，M的结构简式为，官能团是氨基。 （4）F的芳香族同分异构体中，苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应，符合条件的取代基为和、和—CHO、和、和—OH，它们在苯环上各有邻、间、对三种位置关系，共3×4=12种；其中-NMR谱具有4组峰且峰面积比为3：2：2：1的是或。 （5）H所含官能团是酰胺基，其在碱性条件下水解的离子方程式为；反应结束后加入硫酸，含苯环的产物与氢离子反应，原理是强酸生成弱酸，离子方程式为：。 19．（14分）有机物H是一种医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)反应的化学方程式为 ，该反应类型为 。 (3)D的结构简式为 ，其化学名称为 。 (4)E与F在水中的溶解度较大的是 (填“E”或“F”)。 (5)E的一种芳香异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为，在酸性条件下的水解产物之一能与溶液发生显色反应，写出符合题目要求的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 (6)以为原料制备的合成路线：X，反应①的试剂和条件为 ，X的结构简式为 。 【答案】(1) 羧基 (2) +(CH3CO)2O  +CH3COOH 取代反应 (3) 1，3-二氟苯或间二氟苯 (4)F (5)、 (6) 水溶液， 【分析】 由A和C的结构简式可知B的结构简式为：，A到B发生取代反应，B到C发生取代反应，由C和E可知D为：，E中酰胺基在酸性条件下发生水解反应得到F，F与反应得到G，G发生取代反应得到H。 【详解】（1）A中含氧官能团的名称为：羧基；分子中的饱和C原子为sp3杂化，羧基中的C原子为sp2杂化，故分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3； （2）根据分析，B的结构简式为，AB反应的化学方程式为：+(CH3CO)2O  +CH3COOH，A到B发生取代反应； （3）根据分析，D的结构简式为：，其化学名称为间二氟苯或1，3-二氟苯； （4）E中酰胺基在酸性条件下发生水解反应得到F，F中存在N-H键能与水分子形成氢键，故E与F在水中的溶解度较大的是F； （5） E的一种芳香异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为3:2，说明对称性很高，在酸性条件下的水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚酯基，符合题目要求的同分异构体的结构简式：或(任写一种)； （6）在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应得到；与在Et3N作用下发生流程中转化生成。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$