题型17 有机推断与合成综合题-2025年高考化学二轮热点题型归纳与变式演练（新高考通用）

热点题型·非选择题攻略 题型17 有机推断与合成综合题 目 录 题型综述 解题攻略 题组01 以字母、分子式为主要形式的有机推断 题组02 以结构简式为主要形式的有机推断 题组03 以“半推半知”为主要形式的的有机推断 高考练场 有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。在近几年的高考中题型主要为选择题，通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等，但知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力。高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式不同可分为三个题组：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。 题组01 以字母、分子式为主要形式的有机推断 【例1-1】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【例1-2】（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： （1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： （2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 【提分秘籍】有机推断题的突破口——题眼 有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 题眼1、有机反应条件 条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。 条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 条件8、或是醇氧化的条件。 条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 　2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 　5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 　6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 　7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 　8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 　9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质 题眼3、有机物之间的转化 1、直线型转化：（与同一物质反应） 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃 2、交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 题眼4、有机数据信息 （1）有机分子中原子个数比 1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 （2）常见式量相同的有机物和无机物 1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 （3）有机反应数据信息 1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2、含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。 3、含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 8、烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 9、1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 题眼5 反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 题眼6 特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 溴水褪色，且产物分层 （3）醛 溴水褪色，且产物不分层 （4）苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 （3）苯的同系物（4）醇（5）醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 （1）醇 放出气体，反应缓和 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快 （3）羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 （1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物 （2）苯酚 浑浊变澄清 （3）羧酸 无明显现象 （4）酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 （1）醛 有银镜或红色沉淀产生 （2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 （3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 【变式演练】 【变式1-1】（2024·云南丽江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图： 已知：ⅰ.。 ⅱ.R1-CHOR1-CH=CH-COOH。 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式有 种。 （2）C的化学名称为 。 （3）E中所含官能团的名称为 。 （4）E+L→G的反应类型是 。 （5）由C生成D反应的化学方程式为 。 （6）H苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，I的结构简式为 （7）满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应 （8）已知同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：，己-3-烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线 。 【变式1-2】．（2024·河南郑州·一模）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： （1）靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有___________。 A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基 （2）B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。 （3）写出第一步反应的反应式： 。 （4）F分子中一定有___________个原子在同一条直线上。 A．3 B．4 C．5 D．6 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。 （5）靛蓝与异靛蓝互为 。 A．构造异构体          B．顺反异构体        C．对映异构体 （6）靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。 （7）写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基() ii．能与溶液反应 iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为 （8）写出由A合成B的另一种转化路线 。 题组02 以结构简式为主要形式的有机推断 【例2-1】（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 （2）B的含氧官能团名称为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）D的结构简式为 。 （5）的反应类型为 。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体    b．H的水溶性相对较高    c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物    b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。 【例2-2】（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 （3）Ⅲ的化学方程式为 。 （4）Ⅳ的反应条件为 。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为 。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【提分秘籍】官能团的引入、消除与保护： 1、引入常见的官能团 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化　 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 2、有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； 1 2 3 ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 3、有机合成中的增减碳链的反应 ⑴增加碳链的反应： 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应： ① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； ② 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。 4、官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) 5、官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如： （1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化； （2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； （3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。 6、官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 【变式演练】 【变式2-1】（2024·山西·模拟预测）化合物是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 。 （2）由B生成C的反应类型是 。C和B的合成顺序不能对换，其理由是 。 （3）化合物中的含氧官能团的名称为 。 （4）C转化为D的过程中加入的作用是 。 （5）E的结构简式为 。 （6）C的同分异构体有多种，同时满足下列两个条件的有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 ①与溶液能发生显色反应    ②能发生银镜反应 【变式2-2】（2024·河南·二模）依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题： （1）A中含有官能团的名称为 。 （2）转化中使用了三氟乙酸()。酸性远强于酸性的原因为 。 （3）C的结构简式为 ；C→D的反应类型为 ，设计该步骤的目 （4）的化学方程式为 。 （5）物质与互为同系物，其化学式为，则符合下列条件的物质Q的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基； ②分子结构中含有氨基和羧基()。 （6）已知。写出上述流程步骤中使用的试剂M的结构简式： 。 题组03 以“半推半知”为主要形式的的有机推断 【例3-1】（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是 。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【例3-2】（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： （1）化合物E的含氧官能团的名称是 。 （2）化合物C的结构简式是 。 （3）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 （4）写出F→G的化学方程式 。 （5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【提分秘籍】有机合成推断方法 （1）正合成分析法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆合成分析法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。 逆合成分析示意图： ①逆推法合成乙二酸二乙酯 ②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯 通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示： （3）综合推理法：设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。 【变式演练】 【变式3-1】（2024·江西·模拟预测）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： （1）B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 （2）D→E的反应条件是 ，G→H的反应类型是 。 （3）酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 (从分子结构角度回答)。 （4）I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式： 。 （5）X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不包括立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (写一种即可)。 【变式3-2】（2025·河南·模拟预测）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为 。 （2）由C生成D的反应类型为 。 （3）E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。 （4）由F生成G的化学方程式为 。 （5）H中含氧官能团的名称是 。 （6）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 1．（2024·山东德州·三模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如图： 已知：ⅰ． ⅱ． （1）A的化学名称为 。中所含官能团名称为 。 （2）D的结构简式是 。 （3）的反应类型为 。 （4）的化学方程式是 。 （5）I的分子式为 ，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。 （6）的合成步骤如图： 注：的结构简式为 ①T(C3H4O2)的结构简式是 。 ②上述合成中 的目的是 。 2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 3．（2025·浙江杭州·模拟预测）总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。其衍生物的合成路线如下： 已知：i.RCOOR′+R′OH ii. （1）化合物K的官能团名称是 。 （2）下列说法正确的是_______。 A．化合物含有手性碳原子 B．化合物能使酸性溶液褪色 C．在水中的溶解性： D．化合物为顺式结构 （3）DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为(是一种阴离子)，反应生成，写出的化学方程式 。 （4）制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物G′，G′的结构简式为 。 （5）在一定条件下还原得到化合物，写出符合下列条件的L的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，能发生银镜反应  ②能发生水解  ③苯环上的一氯取代物只有两种 （6）总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮IIA，合成过程中有如下转化。已知含三种官能团，不与金属反应放出，丹参酮IIA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。 写出X、丹参酮IIA的结构简式： 、 。 4．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R()合成，R的化学名称是 。 （2）由A生成B的化学方程式为 。 （3）D中含氧官能团的名称是 。 （4）F生成G的反应类型为 。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。 5．（2025·云南·模拟预测）是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知： 可答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为 ，B中最多有 个碳原子共平面。 （2）和完全反应生成D时，有乙醇生成，则C的结构简式为 。 （3）参照的反应原理，D和 (填名称)反应可生成。 （4）的反应类型为 ，中引入基团的作用为 。 （5）的化学方程式为 。 （6）A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有 种。 ①含有苯环； ②属于-氨基酸(结构通式为：，其中或烃基)。 （7）用“*”标出中的手性碳原子 。 6．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： （1）A→B的反应类型为 。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和 。 （3）C的化学名称为 。 （4）在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 （5）K的结构简式为 。 （6）的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 7．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： （1）A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 （2）下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 （3）J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是 。 （4）D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 （5）某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知： 8．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 （2）写出由C生成D的化学反应方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）H到I的反应类型是 。 （5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。 （6）K完全水解后，有机产物的名称是 。 （7）E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 9．（2024·山东淄博·三模）抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ．    、烷基、苯基、酰基 Ⅱ． 叔丁氧羟基    不与酯基反应 回答下列问题： （1）A→B新生成的官能团名称为 ，B→C反应条件为 。 （2）在B的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1种）。 a．与溶液反应放出气体 b．不能发生水解反应 c．含有4种化学环境的氢，峰面积之比为 （3）E的结构简式为 ；F→G的化学方程式为 。G→H反应类型为 。 （4）用脱去基团时，往往会生成。请从物质结构角度分析生成该产物的原因 。 （5）根据上述信息，写出以苯胺和氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备的合成路线 。 10．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 （1）A分子中含有的官能团名称是 。 （2）C为反式结构，其结构简式是 。 （3）D→E的化学方程式是 。 （4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 （5）K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 （6）X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 （7）由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 热点题型·非选择题攻略 题型17 有机推断与合成综合题 目 录 题型综述 解题攻略 题组01 以字母、分子式为主要形式的有机推断 题组02 以结构简式为主要形式的有机推断 题组03 以“半推半知”为主要形式的的有机推断 高考练场 有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。在近几年的高考中题型主要为选择题，通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等，但知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力。高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式不同可分为三个题组：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。 题组01 以字母、分子式为主要形式的有机推断 【例1-1】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】（1） 取代反应 （2）+ （3）醛基 1 （4） （5）NaOH水溶液 G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 【例1-2】（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： （1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： （2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 【答案】（1）2,6-二氯甲苯   +2KF  +2KCl 酰胺基 （2）2 ②④ 3 【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（ ），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF  +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。 （2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢；根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，则①~④属于加成反应的是②④；J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。 【提分秘籍】有机推断题的突破口——题眼 有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 题眼1、有机反应条件 条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。 条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 条件8、或是醇氧化的条件。 条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 　2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 　5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 　6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 　7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 　8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 　9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质 题眼3、有机物之间的转化 1、直线型转化：（与同一物质反应） 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃 2、交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 题眼4、有机数据信息 （1）有机分子中原子个数比 1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 （2）常见式量相同的有机物和无机物 1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 （3）有机反应数据信息 1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2、含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。 3、含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 8、烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 9、1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 题眼5 反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 题眼6 特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 溴水褪色，且产物分层 （3）醛 溴水褪色，且产物不分层 （4）苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 （3）苯的同系物（4）醇（5）醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 （1）醇 放出气体，反应缓和 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快 （3）羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 （1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物 （2）苯酚 浑浊变澄清 （3）羧酸 无明显现象 （4）酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 （1）醛 有银镜或红色沉淀产生 （2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 （3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 【变式演练】 【变式1-1】（2024·云南丽江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图： 已知：ⅰ.。 ⅱ.R1-CHOR1-CH=CH-COOH。 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式有 种。 （2）C的化学名称为 。 （3）E中所含官能团的名称为 。 （4）E+L→G的反应类型是 。 （5）由C生成D反应的化学方程式为 。 （6）H苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，I的结构简式为 （7）满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应 （8）已知同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：，己-3-烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线 。 【答案】（1）2 （2）邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸) （3）酯基、氨基 （4）取代反应 （5）+CH3OH+H2O （6） （7）19 （8）CH≡CHCHBr2CHBr2OHC-CHO 【分析】由B的结构简式，可逆推出A为；B被KMnO4酸性溶液氧化生成C为，与CH3OH发生酯化反应生成D为；被Fe、20%HCl反应产物还原生成E为；由J的结构简式，可逆推出I为，H为；依据信息ⅰ可得出K为；依据信息ⅱ可得出L为；E与L发生取代反应生成G为。 【解析】（1）由分析可得出，A为，由此得出A分子中，苯环上的碳原子发生sp2杂化，甲基碳原子发生sp3杂化，则碳原子的杂化方式有2种。 （2）C为，化学名称为：邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)。 （3）E为，所含官能团的名称为：酯基、氨基。 （4）E()+L()→G()+H2O，反应类型是：取代反应。 （5）C()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成D()和水，化学方程式为+CH3OH+H2O。 （6）H苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，则H为，H与Br2发生取代反应，生成I的结构简式为。 （7）J为，满足下列条件：“①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应”的J的同分异构体中，应含有苯环、酚羟基，若剩余原子构成另一原子团，可能为-COOCH3、-OOCCH3、-CH2OOCH，两原子团可分别位于苯环的邻、间、对位置，则异构体的数目为3×3=9种；该有机物可能含有3种原子团，分别为-OH、-CH3、-OOCH，它们在苯环上可形成10种异构体，因此异构体共有9+10=19种(不考虑立体异构)。 （8）从目标有机物分子中的碳原子数分析，乙炔转化后的产物应能与2个CHCH2(COOH)2发生反应，则乙炔应转化为OHC-CHO，也就是乙炔先与足量Br2加成得到CHBr2CHBr2，然后发生水解，从而得出仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料，制备己-3-烯二酸的合成路线为：CH≡ CHCHBr2CHBr2OHC-CHO。 【变式1-2】．（2024·河南郑州·一模）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： （1）靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有___________。 A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基 （2）B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。 （3）写出第一步反应的反应式： 。 （4）F分子中一定有___________个原子在同一条直线上。 A．3 B．4 C．5 D．6 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。 （5）靛蓝与异靛蓝互为 。 A．构造异构体          B．顺反异构体        C．对映异构体 （6）靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。 （7）写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基() ii．能与溶液反应 iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为 （8）写出由A合成B的另一种转化路线 。 【答案】（1）AB （2）苯甲醛 氧化反应 浓硫酸、浓硝酸、加热 （3） （4）D （5）B （6）靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，且异靛蓝分子极性大 （7） （8） 【分析】A的分子式可知A的结构简式为，被氧化为B：，结合已知的信息，可以推出C的结构简式为 ，继续与Br2反应得到D：，结合F的结构可知D到E发生的是硝化反应，故E的结构简式为，再发生消去反应，酸化以后得到F，F最后与氢氧化钠和葡萄糖反应得到靛蓝。据此分析作答。 【解析】（1）根据靛蓝的结构简式，含有的官能团除了亚氨基外，还有酮羰基、碳碳双键，故答案为AB。 （2）由B的结构简式可知B为苯甲醛，的反应类型为氧化反应，为硝化反应，所需的试剂与条件：浓硫酸、浓硝酸、加热。 （3）第一步是两个溴原子分别发生消去反应，化学方程式：。 （4）F中含有碳碳三键，除去硝基外可将其结构写为，根据碳碳三键的直线结构，可以得知共有6个原子共线。答案为D。 （5）靛蓝与异靛蓝的结构分析：亚氨基和羰基的位置相反，所以二者为顺反异构。答案为B。 （6）靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，故异靛蓝的沸点高于靛蓝。 （7）F的一种同分异构体可以与溶液反应，说明含有羧基，核磁共振氢谱一共有三组峰，其峰面积之比为，说明为对称结构，结合其它信息可知其同分异构体为和。 （8）由A合成B的另一种转化路线：甲苯可以先与氯气反应生成，然后再水解得到，发生催化氧化反应可得到苯甲醛。故答案为： 题组02 以结构简式为主要形式的有机推断 【例2-1】（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 （2）B的含氧官能团名称为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）D的结构简式为 。 （5）的反应类型为 。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体    b．H的水溶性相对较高    c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物    b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。 【答案】（1）2 1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚 （2）羟基、(酮)羰基 （3） （4） （5）酯化反应或取代反应 （6）ab （7）d （8） 【分析】B和乙醇发生取代反应生成C，C中羟基断裂，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生酯化反应生成G； 【解析】（1）A因官能团位置不同而产生的异构体有、共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3-苯三酚； （2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； （3）发生取代反应，反应的化学方程式+CH3CH2OH+H2O； （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，的反应类型为酯化反应或取代反应； （6）a．G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；     b．H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；     c．G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误； 故选ab； （7）a．P中碳碳双键、(酮)羰基能与氢气加成，中(酮)羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；b．已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；c．电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的(酮)羰基的O形成分子内氢键，c正确；d．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故选d； （8）先用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成，和发生酯化反应生成，在一定条件下生成，合成路线为：。 【例2-2】（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 （3）Ⅲ的化学方程式为 。 （4）Ⅳ的反应条件为 。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为 。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】（1）酮羰基 碳溴键 （2）还原反应 正四面体形 （3） （4）I2，碱，CH2Cl2 （5） （6） 【分析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干（5）小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； （2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； （3）由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； （4）由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； （5）由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； （6）由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 【提分秘籍】官能团的引入、消除与保护： 1、引入常见的官能团 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化　 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 2、有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； 1 2 3 ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 3、有机合成中的增减碳链的反应 ⑴增加碳链的反应： 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应： ① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； ② 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。 4、官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) 5、官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如： （1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化； （2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； （3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。 6、官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 【变式演练】 【变式2-1】（2024·山西·模拟预测）化合物是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 。 （2）由B生成C的反应类型是 。C和B的合成顺序不能对换，其理由是 。 （3）化合物中的含氧官能团的名称为 。 （4）C转化为D的过程中加入的作用是 。 （5）E的结构简式为 。 （6）C的同分异构体有多种，同时满足下列两个条件的有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 ①与溶液能发生显色反应    ②能发生银镜反应 【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) （2）还原反应 氨基具有较强的还原性，易被氧化，若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化 （3）酯基和羟基 （4）除去HCl可促使反应正向进行，提高反应物的转化率 （5） （6）13 【分析】反应生成B，B发生还原反应生成C，C和发生取代反应生成D，D和邻二氯苯发生已知信息的反应生成E，则E的结构简式为，E和发生取代反应生成F，F发生水解反应生成G，G经过一系列反应生成H，据此解答。 【解析】（1）硝基和甲基处于邻位，根据习惯命名法其名称为邻硝基甲苯，系统命名法为2-硝基甲苯； （2）由B生成C的过程中，B去氧又加氢，故B发生了还原反应；氨基具有较强的还原性，易被氧化，若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化，因此合成顺序不能对换。 （3）观察化合物H 的结构简式，可知含氧官能团为酯基和羟基。 （4）由图中信息可知C转化为D的过程中有HCl生成，加入Na2CO3 除去HCl可促使反应正向进行，提高反应物的转化率。 （5）由分析可知，E的结构简式为。 （6）与溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上的取代基为-OH、-CHO、-NH2，有10种同分异构体：若苯环上的取代基为-OH、-NHCHO，有3种同分异构体，所以共计有13种同分异构体；其中其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为的同分异构体的结构简式为。 【变式2-2】（2024·河南·二模）依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题： （1）A中含有官能团的名称为 。 （2）转化中使用了三氟乙酸()。酸性远强于酸性的原因为 。 （3）C的结构简式为 ；C→D的反应类型为 ，设计该步骤的目 （4）的化学方程式为 。 （5）物质与互为同系物，其化学式为，则符合下列条件的物质Q的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基； ②分子结构中含有氨基和羧基()。 （6）已知。写出上述流程步骤中使用的试剂M的结构简式： 。 【答案】（1）氟原子(碳氟键)、硝基 （2）是吸电子基团而是推电子基团，导致的羧基中的羟基极性比中羟基的极性大，更易电离出(合理即可) （3） 取代反应 保护氨基，避免发生反应(合理即可) （4） （5）60 （6） 【分析】根据转化关系图，由结构简式和条件进行分析，A发生溴代反应生成B，B发生还原反应，硝基转化为氨基，C的结构简式为；C到D发生取代反应生成酰胺基，D到E的转化发生取代反应，加成后生成F，则E的结构简式为，F再经过一系列反应和转化，G与M生成H。 【解析】（1）根据A的结构简式可知，A中含有两种官能团，分别是：碳氟键、硝基； （2）三氟乙酸的酸性远强于乙酸的原因是：是吸电子基团而是推电子基团，导致的羧基中的羟基极性比中羟基的极性大，更易电离出； （3）根据分析，B发生还原反应，硝基转化为氨基，其他结构不变，则C的结构简式为：；C到D发生取代反应生成酰胺基；设计该步骤的目的是保护氨基，避免发生副反应； （4）D到E的转化发生取代反应，化学方程式为：； （5）物质Q与B互为同系物，其化学式为，则符合下列条件：①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；②分子结构中含有氨基和羧基()的Q的同分异构体：⑴-Br、-F、-CH2(NH2)COOH三种取代基，-Br、-F处于邻位有4种；-Br、-F处于间位，有4种；-Br、-F处于对位有2种，该情况下为10种；⑵-Br、-NH2、-CH(F)COOH三种取代基时有10种；⑶-Br、-COOH、-CH(F)NH2三种取代基时有10种；⑷-F、-COOH、-CH(Br)NH2三种取代基时有10种；⑸-F、-NH2、-CH(Br)COOH三种取代基时有10种；⑹-COOH、-NH2、-CH(Br)F三种取代基时有10种；符合以上条件的同分异构体数目总数为60； （6）根据，可知氨基去氢、酮羰基去氧生成新的碳环结构，结合中的结构简式分析，M应该为红色标记部分的三环化合物，其结构简式为：。 题组03 以“半推半知”为主要形式的的有机推断 【例3-1】（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是 。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1）（2）醚键 酰胺基 （3）取代反应 作氧化剂 （4）＜ （5）+NaOH+CH3OH （6） （7）。 【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 【解析】（1）Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。 （2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 （3）Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 （4）Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。 （5）Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。 （6）根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 （7）根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。 【例3-2】（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： （1）化合物E的含氧官能团的名称是 。 （2）化合物C的结构简式是 。 （3）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 （4）写出F→G的化学方程式 。 （5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基) （2） （3）BD （4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br （5）CH≡CH CH3CHO。 （6）或或或或 【分析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：； 【解析】（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)； （2）根据分析可知，化合物C结构简式：；（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；选BD； （4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br。 （5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 （6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等； 【提分秘籍】有机合成推断方法 （1）正合成分析法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆合成分析法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。 逆合成分析示意图： ①逆推法合成乙二酸二乙酯 ②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯 通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示： （3）综合推理法：设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。 【变式演练】 【变式3-1】（2024·江西·模拟预测）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： （1）B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 （2）D→E的反应条件是 ，G→H的反应类型是 。 （3）酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 (从分子结构角度回答)。 （4）I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式： 。 （5）X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不包括立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (写一种即可)。 【答案】（1）邻氯甲苯或2-氯甲苯 酰胺基、醚键 （2）浓硫酸，加热 还原反应 （3）羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大 （4） （5）8 或 【分析】A在FeCl3的催化下和Cl2发生取代反应生成B，结合D的结构简式可以推知B的结构简式为，B发生氧化反应生成C，结合C的分子式可知，B中的-CH3被氧化为-COOH，C的结构简式为，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生硝化反应生成G，G发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H的结构简式为，H和ClCH2OCl发生取代反应生成I，I发生取代反应生成J，J发生取代反应生成K。 【解析】（1）B的结构简式为，化学名称是邻氯甲苯或2-氯甲苯；由K结构可知，K中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键； （2）结构D和E的结构简式分析，D和甲醇发生酯化反应生成E，D→E的反应试剂和条件为甲醇、浓硫酸，加热；由分析可知，G→H为硝基转变为氨基的还原反应。 （3）F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化； （4）I中酯基、酰胺基均可与NaOH溶液反应，则I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，酯基转化为羧酸盐、酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为； （5）E分子除苯环外含有3个氧、2个碳、1个不饱和度，X是E的同分异构体，同时满足下列条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基；②能发生水解反应，则含有酯基；③苯环上只有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，各存在邻、间、对3种，共3×3=9种，除去自身剩余8种；其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1，则含有甲基，且结构对称，结构简式为或。 【变式3-2】（2025·河南·模拟预测）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为 。 （2）由C生成D的反应类型为 。 （3）E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。 （4）由F生成G的化学方程式为 。 （5）H中含氧官能团的名称是 。 （6）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】（1） （2）还原反应 （3） 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 （4）++CH3OH （5）酯基、羰基 （6）7 【分析】由有机框图可知，A（）与CH3OH发生酯化反应生成B（），B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C（），C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D（），D在吡啶中与反应生成E（）；F（）在NaH、NH4Cl作用下与发生取代反应生成G（），G与SO2Cl2发生取代反应生成H（），H与反应成环生成I（），I在LiAlH4、SOCl2、NH3∙H2O作用下发生取代反应生成J（），J与E反应生成K。 【解析】（1）根据分析，B的结构简式为； （2）根据分析，C生成D的反应类型为还原反应； （3）根据分析，E的结构简式为；根据分析，吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； （4）根据分析，F生成G的化学方程式为++CH3OH； （5）根据分析，H为，含氧官能团的名称是酯基、羰基； （6）根据分析，F为，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基的有，共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 1．（2024·山东德州·三模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如图： 已知：ⅰ． ⅱ． （1）A的化学名称为 。中所含官能团名称为 。 （2）D的结构简式是 。 （3）的反应类型为 。 （4）的化学方程式是 。 （5）I的分子式为 ，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。 （6）的合成步骤如图： 注：的结构简式为 ①T(C3H4O2)的结构简式是 。 ②上述合成中 的目的是 。 【答案】（1）乙二酸 酮羰基 氟原子(碳氟键) （2） （3）取代反应 （4）2+O22+2H2O （5） （6） 保护氨基 【分析】由题干合成路线图可知，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：HOOCCOOH，由B的分子式和A到B的转化条件可知，B的结构简式为：CH3CH2OOCCOOCH2CH3，由D的分子式和B到D的转化条件并结合题干已知信息i反应可知，D的结构简式为：，由E、L的结构简式和E到F的转化条件、F的分子式可知，F的结构简式为：，由H的分子式和G到H的转化条件可知，H的结构简式为：，由K的结构简式和J的分子式以及H到J的转化条件可知，J的结构简式为：，根据已知信息i的反应和H到J的转化可知，I的结构简式为：，（6）由Q、U的结构简式和Q到S的转化条件可知，S的结构简式为：，比较S和U的结构简式，并结合小问信息T(C3H4O2)的结构简式是，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为：HOOCCOOH ，则A的化学名称为乙二酸， 中所含官能团名称为酮羰基，故答案为：乙二酸；酮羰基； （2）由分析可知，D的结构简式是，故答案为：； （3）由分析可知，F的结构简式为：，结合路线图中K和L的结构简式可知，K+F转化为L的反应为F中的羧基和K中的氨基发生酰胺化反应即反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （4）由分析可知，H的结构简式为：，则的化学方程式是2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （5）由分析可知，I的分子式为 ，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是，故答案为：； （6）①由分析可知，T(C3H4O2)的结构简式是，故答案为：； ②由题干流程图可知，上述合成中P→Q把氨基反应保护后，在U之后又重新出现该氨基，故P→Q的目的是保护氨基，故答案为：保护氨基。 2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【答案】（1）硝基、酯基 （2） （3）abc （4） 氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性 （5） 【分析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故选abc； （4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性； （5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 3．（2025·浙江杭州·模拟预测）总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。其衍生物的合成路线如下： 已知：i.RCOOR′+R′OH ii. （1）化合物K的官能团名称是 。 （2）下列说法正确的是_______。 A．化合物含有手性碳原子 B．化合物能使酸性溶液褪色 C．在水中的溶解性： D．化合物为顺式结构 （3）DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为(是一种阴离子)，反应生成，写出的化学方程式 。 （4）制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物G′，G′的结构简式为 。 （5）在一定条件下还原得到化合物，写出符合下列条件的L的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，能发生银镜反应  ②能发生水解  ③苯环上的一氯取代物只有两种 （6）总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮IIA，合成过程中有如下转化。已知含三种官能团，不与金属反应放出，丹参酮IIA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。 写出X、丹参酮IIA的结构简式： 、 。 【答案】（1）羰基、碳碳双键 （2）BCD （3）＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O （4） （5）、、、 （6） 【分析】B发生信息i的反应生成D，D中含有醇羟基，根据E的结构简式知，D和HBr发生取代反应生成E，则D为，A和乙醇发生酯化反应生成B，则B为，A为，E发生取代反应生成F，F发生信息ii的反应生成G，结合J的结构简式、G的分子式知，G为，根据H的分子式、J的结构简式知，G发生氧化反应生成H为， H发生取代反应生成J，J发生氧化反应生成K。 【解析】（1）由K的结构简式可知其中官能团名称是羰基、碳碳双键。 （2）A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，D为，D不含手性碳原子，故A错误；B．B为，与苯环相连的C原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；C．D为，其中含有亲水基：-OH，而E中不含亲水基，在水中的溶解性：，故C正确；D．由F的结构简式可知，其中含有碳碳双键，且双键碳原子上均连接不同的基团，氢原子在碳碳双键的同一侧，为顺式结构，故D正确；故选BCD。 （3）DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为(是一种阴离子)，反应生成，J生成K的过程中，J褪去2个H原子，结合1个O原子，反应过程中会有H2O生成，则有2个参与反应，1个中的1个O原子进入K中，另1个中的1个O原子进入H2O中，化学方程式为：＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O。 （4）F发生信息ii的反应生成G，结合J的结构简式、G的分子式知，G为，F中如果所示的碳碳单键能够旋转，生成与G互为同分异构体的副产物G′为。 （5）化合物的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，能发生银镜反应，说明其中含有-CHO或-OOCH；②能发生水解说明其中含有-OOCH或-NHOCH； ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上含有2种环境的H原子；若苯环上的取代基为-OOCH，由L的分子式可知，苯环上另外1个取代基为-ONH2或-NHOH，满足条件的同分异构体为、；若苯环上的取代基为-NHOCH，苯环上另外2个取代基为2个-OH，满足条件的同分异构体为、。 （6）X含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，说明不含羟基，X中应该含有醚键，X的结构简式为，X的分子式：C19H20O3；丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化，说明与氧原子连接的碳原子都存在双键，结合其分子式知，丹参酮ⅡA的结构简式为。 4．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R()合成，R的化学名称是 。 （2）由A生成B的化学方程式为 。 （3）D中含氧官能团的名称是 。 （4）F生成G的反应类型为 。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。 【答案】（1）邻二溴苯(或1，2-二溴苯) （2）++K2CO3+KCl+KHCO3 （3）醚键和酮羰基 （4）还原反应 （5）8 或  或(任写一种) （6） 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3 【分析】A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与(CH3)2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 【解析】（1）R为，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。 （2）A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，化学方程式为++K2CO3+KCl+KHCO3。 （3）由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 （4）F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。 （5）C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、  、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或或(任写一种)。 （6）参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。 5．（2025·云南·模拟预测）是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知： 可答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为 ，B中最多有 个碳原子共平面。 （2）和完全反应生成D时，有乙醇生成，则C的结构简式为 。 （3）参照的反应原理，D和 (填名称)反应可生成。 （4）的反应类型为 ，中引入基团的作用为 。 （5）的化学方程式为 。 （6）A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有 种。 ①含有苯环； ②属于-氨基酸(结构通式为：，其中或烃基)。 （7）用“*”标出中的手性碳原子 。 【答案】（1）羧基 9 （2） （3）苯甲醛 （4）水解反应(取代反应)保护氨基 （5） （6）4 （7） 【分析】A到B发生还原反应，羧基转化为-OH，B到C形成环状结构，根据已知信息和和完全反应生成D时，有乙醇生成，则C的结构简式为：，D与甲醛反应生成E发生先加成后脱水形成环状结构，E到F发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F到G保护-NH-防止被氧化，G到H发生醇羟基氧化生成醛基，H到J发生加成反应，最后J到产物发生取代反应，同时把-NH-还原出来。 【解析】（1）A中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C-C单键可以旋转，B最多有9个碳原子共面； （2）由分析可知，完全反应生成D时，有乙醇生成，则C的结构简式为：； （3）D到E发生先加成后脱水成环，参照的反应原理，D和苯甲醛反应可生成； （4）E到F发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F到G引入基团的作用为保护-NH-，防止被氧化； （5）G到H发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：； （6）A的结构简式为：，A中溴原子被氢原子取代得到K，K的结构式为，K的同分异构体中含有苯环，属于α-氨基酸的有、(邻间对三种)，共4种结构； （7）一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116结构中，有2个手性碳原子，手性碳原子位置如图：。 6．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： （1）A→B的反应类型为 。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和 。 （3）C的化学名称为 。 （4）在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 （5）K的结构简式为 。 （6）的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】（1）氧化反应 （2）羟基 （3）硝基甲烷 （4） （5） （6）11 、 （7）FM 【分析】A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 【解析】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应； （2）B分子中含醛基和羟基； （3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷； （4）与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：； （5）根据分析可知，K结构简式：； （6）的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、； （7）每一步反应的产率均为a，均生成，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：M。 7．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： （1）A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 （2）下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 （3）J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是 。 （4）D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 （5）某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知： 【答案】（1） 碳溴键（或Br原子） （2）D （3）c （4）4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO （5） 【分析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子）。答案为：；碳溴键（或Br原子）； （2）A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确；B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确；C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确；D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误；答案选D。 （3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c； （4）D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO； （5）分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。 8．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 （2）写出由C生成D的化学反应方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）H到I的反应类型是 。 （5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。 （6）K完全水解后，有机产物的名称是 。 （7）E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 【答案】（1）能 （2）+→+HCl （3） （4）取代反应 （5）SnCl2 （6）邻甲基苯甲酸 （7）9 【分析】有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，据此分析； 【解析】（1）根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键，故答案为能； （2）对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为+→+HCl； （3）采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为； （4）由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应； （5）B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，故答案为SnCl2； （6）对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后生成得到，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸； （7）E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。 9．（2024·山东淄博·三模）抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ．    、烷基、苯基、酰基 Ⅱ． 叔丁氧羟基    不与酯基反应 回答下列问题： （1）A→B新生成的官能团名称为 ，B→C反应条件为 。 （2）在B的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1种）。 a．与溶液反应放出气体 b．不能发生水解反应 c．含有4种化学环境的氢，峰面积之比为 （3）E的结构简式为 ；F→G的化学方程式为 。G→H反应类型为 。 （4）用脱去基团时，往往会生成。请从物质结构角度分析生成该产物的原因 。 （5）根据上述信息，写出以苯胺和氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1）酯基 、光照 （2）或或 （3） 还原反应 （4）的原子有孤对电子和形成配位键 （5） 【分析】根据反应条件判断A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应成环生成D，结合D结构简式及各物质分子式可知，A为，B为，C为；参考已知I及H结构简式，推测F为，发生反应生成G，G中硝基发生还原转化为氨基；对比D和F结构简式，则E结构简式：。 【解析】（1）根据分析可知，发生酯化反应，则生成新官能团为酯基；发生苯环侧链甲基上的H原子取代，反应条件为光照、； （2）在B的芳香族同分异构体中，符合下列条件：a．与溶液反应放出气体，说明含官能团羧基；b．不能发生水解反应，说明无酯基；c．含有4种化学环境的氢，峰面积之比为，说明为对称结构，则符合要求的结构简式：或或； （3）根分析，E结构简式：；根据分析，参考已知I，F→G的化学方程式：；G→H苯环上硝基被还原转化为氨基，发生还原反应； （4）的原子有孤对电子和形成配位键，从而导致用脱去基团时，往往会生成； （5）参考已知II，氨基戊二酸二甲酯发生反应生成，参考已知I，反应生成，发生反应II生成目标产物，具体合成路线如下：。 10．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 （1）A分子中含有的官能团名称是 。 （2）C为反式结构，其结构简式是 。 （3）D→E的化学方程式是 。 （4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 （5）K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 （6）X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 （7）由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 【答案】（1）碳碳双键、 醚键 （2） （3）+CH3OH （4） 取代 （5） （6） （7） 【分析】A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C为反式结构，则C为，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为 ， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K生成L，L与试剂b发生已知的反应原理生成M，则L为，K转化为L的过程中可吸收生成的HBr，则a会K生成HBr，结合L结构可知，a为，K与发生取代反应生成L； 【解析】（1）A为，含有醚键、碳碳双键； （2）由分析可知，C为； （3）D中碳碳双键与甲醇发生加成反应生成E，反应为：+CH3OH； （4）由分析可知，G的结构简式是；G中羟基氢被甲基取代生成G，故G→H的反应类型为取代反应； （5）由分析可知，a为； （6）K为，K含有9个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为7，X是K的同分异构体，满足下列条件： a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6个碳不饱和度4，则此外还有3个碳；b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2个不饱和度；c．核磁共振氢谱显示共有3组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为。 （7）化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：，。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$