重难点10 有机物的结构与性质-2025年高考化学【热点·重点·难点】专练（江苏专用）

重难点10有机物的结构与性质 考点 三年考情分析 2025考向预测 有机物的结构与性质 2024江苏卷、2023江苏卷、2022江苏卷 高考有机化学必考内容题型主要是选择题，命题主要有两种形式，一种是四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断。随着新高考的推进，选择题中对于有机化学知识的考查也延伸到选修内容，还会涉及到物质结构与性质模块的内容。2025年高考命题形式也可能会有新的变化，尤其是结合新信息进行命题，选项设置则可能突破常规，需要引起大家的注意。 【思维导图】 【高分技巧】 1．常见有机物或官能团与其性质的关系 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②催化氧化；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 2.突破有机物分子中原子共面的判断 (1)明确三种典型模型 甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上。 乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2═══CHCl分子中所有原子共平面。 苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。 (2)把握三种组合 ①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 ②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (3)注意题目要求 限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。 3．有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键 取代反应 烃的取代 饱和烃与X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代 酯水解 酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 氧化反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基) 酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水 还原反应 得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应 去氧型 R—NO2R—NH2 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 4．同分异构体的五种判断方法 (1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。 (2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法)。 ①分子中同一个碳上的氢原子等效。 ②同一个碳的甲基氢原子等效。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。 (4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。 (5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯。 强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。 5．三个制备实验的比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3 ②长导管的作用：冷凝回流、导气 ③右侧导管不能伸入溶液中 ④右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯 ①导管1的作用：冷凝回流 ②仪器2为温度计 ③用水浴控制温度为50～60 ℃ ④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能接触试管中的液面 （建议用时：40分钟） 考向01 常见有机物或官能团与其性质的关系 1．（2025·江苏南通·模拟）化合物A可用于治疗囊性纤维化，其结构如图。下列说法不正确的是 A．A中含有5种常见官能团 B．分子式为 C．1mol A最多可以与2mol NaOH反应 D．A与完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子 2．（2025·江苏·检测）盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是     A．分子式为C14H20O4 B．分子中的羟基能被催化氧化 C．能跟溴水发生1，4-加成反应 D．1 mol该物质与足量钠反应产生0.5 mol氢气 3．（2025·江苏·专题练习）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如下图所示，下列关于奥昔布宁的说法正确的是 A．奥昔布宁分子式为C22H32NO3 B．奥昔布宁不能发生消去反应 C．奥昔布宁能使溴的CCl4溶液褪色 D．奥昔布宁能使FeCl3溶液显紫色 4．（2025·江苏·模拟）如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 5．（2025·江苏镇江·模拟预测）化合物是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X中的官能团为羧基、酯基 B．Y一定条件下可以发生缩聚反应 C．Z与足量的加成产物分子中有5个手性碳原子 D．X与Z可用溶液鉴别 6．（2025·江苏·阶段练习）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X中存在酰胺基 B．Y与足量加成后的产物中含有手性碳原子 C．最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用溶液进行鉴别 7．（2025·江苏南京·检测）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯()可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．可用溶液检验中是否含有 B．中的官能团为酯基、酰胺基 C．中所有碳原子可能共平面 D．最多与液溴发生取代反应 8．（2025·江苏南京·阶段练习）化合物是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关的说法正确的是 A．中含氧官能团有羟基、醛基、氨基 B．可以用溶液鉴别 C．分子中所有原子可能共平面 D．在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 9．（2025·江苏·模拟）沙海葵毒素是从腔肠动物皮沙海葵科沙群海葵属毒沙群海葵中分离得出的一种非蛋白毒素，是已知非蛋白毒素中毒性最强烈的毒素之一，但其具有抗癌活性。其结构简式如下图所示： 下列关于沙海葵毒素的说法正确的是 A．沙海葵毒素的分子式为 B．该分子中总共含有64个不对称碳原子 C．该化合物可以发生氧化、氢化、加成、水解、取代等反应，但不能发生消去反应 D．该分子中含有酰胺基、羟基、醚键、羧基、碳碳双键等官能团且数目很多 考向02 有机物分子中原子共面的判断 10．（2025·江苏盐城·模拟）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法错误的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．Y分子存在二元芳香酸的同分异构体 C．1 mol Z与足量的溴水反应消耗2 mol Br2 D．可用NaHCO3溶液鉴别X和Y 11．（2025·江苏南通·检测）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 12．（2025·江苏盐城·检测）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得： 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．X分子中所有原子一定共面 B．1molY最多与2molNaOH发生反应 C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子 13．（2025·河北·开学考试）一种新型抗癌药物的中间体M的结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子式为C15H24O2 B．中间体M有芳香族化合物的同分异构体 C．中间体M的所有碳原子可能共平面 D．中间体M的消去产物有3种 14．（2025·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是 A．生成物的分子式为C7H6O B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应 C．图示反应类型为加成反应 D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内 15．（2025·辽宁沈阳·模拟）光催化重整聚乳酸（）塑料的反应如图，下列说法中错误的是 A．X分子可降解 B．Y分子中所有碳原子一定共面 C．X分子中含有两种官能团 D．该反应历程可能为先水解、再消去 考向03 同分异构体的判断 16．（2025·江苏盐城·阶段练习）下列各项说法不正确的是 A．32 S 和34S 互为同位素 B．C70和碳纳米管互为同素异形体 C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．CH3OH 和HOCH2CH2OH 互为同系物 17．（2025·江苏南京·模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是    A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体 B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面 C．布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物含1个手性碳原子 D．1mol布洛芬与过量的Na2CO3稀溶液反应生成22g CO2 18．（2025·江苏南京·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．用FeCl3溶液可以鉴别X、Y D．Y与足量H2加成后的产物中含有手性碳原子 19．（2025·江苏·专题练习）有机物的一氯代物的种类是 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 20．（2025·山东德州·阶段练习）下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 考向04 有机反应及化学实验 21．（2025·江苏·阶段练习）化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是 A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个 B．生成Z和W的反应都是加成反应 C．Z分子存在2个手性碳原子 D．W分子不能发生氧化反应 22．（2025·江苏·检测）一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是 A．该物质的分子式为C15H12ClO3 B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2 C．该分子中最多有15个碳原子共平面 D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应 23．（2025·江苏·专题练习）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是 A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 24．（2025·江苏南通·阶段练习）有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．Y→Z转换时加入有利于反应进行 D．G分子中含有2个手性碳原子 25．（2025·江苏苏州·模拟）有机化学可以合成出许多有趣的分子，就是一例。其中一步合成路线如下： 下列说法正确的一项是 A．反应过程中，苯环上碘离子离去，形成一个稳定的碳负离子参与反应 B．图示反应为加成反应 C．分子可以发生加成、氧化和取代反应 D．分子中不含有杂化的碳原子 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 重难点10有机物的结构与性质 考点 三年考情分析 2025考向预测 有机物的结构与性质 2024江苏卷、2023江苏卷、2022江苏卷 高考有机化学必考内容题型主要是选择题，命题主要有两种形式，一种是四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断。随着新高考的推进，选择题中对于有机化学知识的考查也延伸到选修内容，还会涉及到物质结构与性质模块的内容。2025年高考命题形式也可能会有新的变化，尤其是结合新信息进行命题，选项设置则可能突破常规，需要引起大家的注意。 【思维导图】 【高分技巧】 1．常见有机物或官能团与其性质的关系 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②催化氧化；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 2.突破有机物分子中原子共面的判断 (1)明确三种典型模型 甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上。 乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2═══CHCl分子中所有原子共平面。 苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。 (2)把握三种组合 ①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 ②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (3)注意题目要求 限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。 3．有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键 取代反应 烃的取代 饱和烃与X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代 酯水解 酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 氧化反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基) 酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水 还原反应 得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应 去氧型 R—NO2R—NH2 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 4．同分异构体的五种判断方法 (1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。 (2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法)。 ①分子中同一个碳上的氢原子等效。 ②同一个碳的甲基氢原子等效。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。 (4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。 (5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯。 强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。 5．三个制备实验的比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3 ②长导管的作用：冷凝回流、导气 ③右侧导管不能伸入溶液中 ④右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯 ①导管1的作用：冷凝回流 ②仪器2为温度计 ③用水浴控制温度为50～60 ℃ ④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能接触试管中的液面 （建议用时：40分钟） 考向01 常见有机物或官能团与其性质的关系 1．（2025·江苏南通·模拟）化合物A可用于治疗囊性纤维化，其结构如图。下列说法不正确的是 A．A中含有5种常见官能团 B．分子式为 C．1mol A最多可以与2mol NaOH反应 D．A与完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．A中含有酮羰基、亚氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团，A正确； B．A分子中含有24个C原子、2个N原子、3个O原子，不饱和度为12，则含H原子个数为26×2+2-12×2-2=28，分子式为C24H28N2O3，B错误； C．A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应，则1molA最多可以与2molNaOH反应，C正确； D．手性碳原子指的是连有4种不同原子或原子团的碳原子，A与H2完全加成的产物分子中，带“∗”的碳原子为手性碳原子，共含有8个手性碳原子，D正确； 故选B。 2．（2025·江苏·检测）盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是     A．分子式为C14H20O4 B．分子中的羟基能被催化氧化 C．能跟溴水发生1，4-加成反应 D．1 mol该物质与足量钠反应产生0.5 mol氢气 【答案】C 【解析】A．由图示分析可知该物质的分子式为C14H18O4，A错误； B．由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子，所以不能催化氧化，B错误； C．由于分子中具有共轭二烯烃的结构，所以能与溴水发生1，4-加成，C正确； D．由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，所以1 mol该物质与足量钠反应产生1 mol氢气，D错误； 故答案为：C。 3．（2025·江苏·专题练习）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如下图所示，下列关于奥昔布宁的说法正确的是 A．奥昔布宁分子式为C22H32NO3 B．奥昔布宁不能发生消去反应 C．奥昔布宁能使溴的CCl4溶液褪色 D．奥昔布宁能使FeCl3溶液显紫色 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，奥昔布宁的分子式为C22H31NO3，A错误； B．由结构简式可知，奥昔布宁分子中与羟基相连碳原子的邻碳原子上含有氢原子，一定条件下能发生消去反应，B错误； C．由结构简式可知，奥昔布宁分子中含有碳碳三键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，C正确； D．由结构简式可知，奥昔布宁分子中不含有酚羟基，不能使氯化铁溶液显紫色，D错误； 故选C。 4．（2025·江苏·模拟）如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【答案】C 【解析】①4-溴环己烯含碳碳双键，被酸性高锰酸钾溶液氧化为2个-COOH，产物有-COOH、-Br共2种官能团； ②4-溴环己烯含-Br，与NaOH/H2O发生取代反应-Br被-OH取代，产物含碳碳双键、羟基2种官能团； ③4-溴环己烯含-Br，与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生碳碳双键，产物只有碳碳双键1种官能团； ④4-溴环己烯含碳碳双键，与HBr发生加成反应，所得产物含2个-Br，含-Br共1种官能团； 综上所述，产物只有一种官能团的是③④；故答案选C。 5．（2025·江苏镇江·模拟预测）化合物是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X中的官能团为羧基、酯基 B．Y一定条件下可以发生缩聚反应 C．Z与足量的加成产物分子中有5个手性碳原子 D．X与Z可用溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．X中的官能团-COOH为羧基、-OOCCH3为酯基，故A正确； B ．Y含有羧基和羟基，一定条件下可以发生缩聚反应，故B正确； C．Z中苯环和酮羰基能与H2加成，产物分子中有4个手性碳原子，故C错误； D．Z含有酚羟基，X不含酚羟基，氯化铁溶液能与酚羟基发生显色反应，则可用FeCl3溶液鉴别X和Z，故D正确； 故答案选D。 6．（2025·江苏·阶段练习）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X中存在酰胺基 B．Y与足量加成后的产物中含有手性碳原子 C．最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A．由X的结构简式可知，其中含有羟基、氨基和羧基，没有酰胺基，A错误； B．Y与足量加成后的产物为，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，其中含有4个手性碳原子，位置为，B正确； C．Z中不含碳碳双键，不能和Br2发生加成反应，C错误； D．X、Y、Z中都有酚羟基，所以不能用溶液进行鉴别，D错误； 故选B。 7．（2025·江苏南京·检测）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯()可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．可用溶液检验中是否含有 B．中的官能团为酯基、酰胺基 C．中所有碳原子可能共平面 D．最多与液溴发生取代反应 【答案】D 【解析】A．X、Z中均含有酚羟基，则不可用溶液检验Z中是否含有X，故A错误； B．Y中含氨基、酯基，共2种官能团，故B错误； C．饱和碳原子最多3个原子共面，Z中所有碳原子不可能共面，故C错误； D．Z中酚羟基的邻位上的H原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，因此1mol化合物Z最多能与含2mol 液溴发生取代反应，故D正确； 故选D。 8．（2025·江苏南京·阶段练习）化合物是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关的说法正确的是 A．中含氧官能团有羟基、醛基、氨基 B．可以用溶液鉴别 C．分子中所有原子可能共平面 D．在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 【答案】B 【分析】X发生取代反应得到Y，Y发生还原反应得到Z。 【解析】A．X的含氧官能团为羟基、醛基、硝基，A错误； B．酚类与FeCl3溶液发生显色反应， X含酚羟基、Y不含酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，B正确； C．饱和碳原子是四面体结构，Y中含甲氧基，则Y分子中所有原子不可能共平面，C错误； D．Z中—CH2OH直接连在苯环上，—CH2OH所连碳原子上没有H，不可发生消去反应，D错误； 答案选B。 9．（2025·江苏·模拟）沙海葵毒素是从腔肠动物皮沙海葵科沙群海葵属毒沙群海葵中分离得出的一种非蛋白毒素，是已知非蛋白毒素中毒性最强烈的毒素之一，但其具有抗癌活性。其结构简式如下图所示： 下列关于沙海葵毒素的说法正确的是 A．沙海葵毒素的分子式为 B．该分子中总共含有64个不对称碳原子 C．该化合物可以发生氧化、氢化、加成、水解、取代等反应，但不能发生消去反应 D．该分子中含有酰胺基、羟基、醚键、羧基、碳碳双键等官能团且数目很多 【答案】B 【解析】A. 沙海葵毒素的分子式为C129H223N3O54，故A错误； B. 不对称碳，也就是手性碳指的是具有不对称型的碳原子，一个碳原子要成为手性碳需满足两个条件：该碳原子必须是sp3杂化，且连有四个不同的基团，由图可知该分子中总共含有64个不对称碳原子，见图，故B正确； C. 该分子含有多种基团，其中有碳碳双键、伯胺基团、羟基、醚键、羰基等，不但可以发生氧化、氢化、加成、水解、取代等反应，也可以发生消去反应，故C错误； D. 该分子中含有碳碳双键、羟基、仲胺基团、醚键、羰基等官能团且数目很多，但并没有羧基，故D错误； 综上，正确答案为B。 考向02 有机物分子中原子共面的判断 10．（2025·江苏盐城·模拟）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法错误的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．Y分子存在二元芳香酸的同分异构体 C．1 mol Z与足量的溴水反应消耗2 mol Br2 D．可用NaHCO3溶液鉴别X和Y 【答案】C 【解析】A．X分子中存在1个sp3杂化的碳原子(连接两个氧原子的碳)，该碳原子连接的四个原子为四面体的四个顶点，不可能所有原子共平面，A正确； B．Y的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，如，B正确； C．含有2个酚羟基和一个羧基，苯环上另三个位置为羟基的邻位或对位，可以被溴取代，1 mol Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2，C错误； D．X没有有羧基，Y分子中含有羧基能与NaHCO3溶液反应生成气体，可以NaHCO3溶液鉴别X和Y，D正确； 故选C。 11．（2025·江苏南通·检测）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】A．X分子中所有的C原子均为sp2杂化，故所有原子可能共平面，A错误； B．对比X、Y的结构简式可知X→Y时的反应类型为取代反应，B错误； C．苯环和醛基在一定条件能和氢气加成，X与足量氢气发生加成反应后的产物为，有4个手性碳原子，C正确； D．Y、Z中均含有结构，均能与银氨溶液反应产生银镜，不能用银氨溶液进行鉴别，D错误； 故答案选C。 12．（2025·江苏盐城·检测）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得： 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．X分子中所有原子一定共面 B．1molY最多与2molNaOH发生反应 C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，饱和碳原子为四面体结构，所有原子一定不能共面，故A错误； B．由结构简式可知，Y分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1molY最多与1mol氢氧化钠发生反应，故B错误； C．Z分子中碳碳双键两端连接了不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故C错误； D．Z分子中含有的碳碳双键能与足量溴化氢发生加成反应，反应生成的有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子是手性碳原子，所以反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子，故D正确； 故选D。 13．（2025·河北·开学考试）一种新型抗癌药物的中间体M的结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子式为C15H24O2 B．中间体M有芳香族化合物的同分异构体 C．中间体M的所有碳原子可能共平面 D．中间体M的消去产物有3种 【答案】C 【解析】A．由题图可知，M的分子式为C15H24O2，A正确； B．M中存在4个不饱和度，其同分异构体中可能含苯环，B正确； C．M中存在一个碳原子连接4个碳原子的结构，多个碳原子连接3个碳原子，所有碳原子不可能共平面，C错误； D．M中羟基既可以与环上的氢消去，又可与支链上的氢消去，共有3种不同的消去产物，D正确； 答案选C。 14．（2025·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是 A．生成物的分子式为C7H6O B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应 C．图示反应类型为加成反应 D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内 【答案】B 【解析】A．生成物的分子式为C7H10O，A项错误； B．该反应物能燃烧发生氧化反应，有甲基可以发生取代反应，有酯基可以发生水解反应，B项正确； C．根据原子个数守恒，该反应产物不止一种，不是加成反应，C项错误； D．生成物中含有饱和碳原子，不可能所有原子共平面，D项错误； 答案选B。 15．（2025·辽宁沈阳·模拟）光催化重整聚乳酸（）塑料的反应如图，下列说法中错误的是 A．X分子可降解 B．Y分子中所有碳原子一定共面 C．X分子中含有两种官能团 D．该反应历程可能为先水解、再消去 【答案】C 【解析】A．由图示反应可知X可见光生成Y和小分子氢气，即X可降解，A正确； B．Y分子中共有三个碳原子，根据三点共面分子中所有碳原子一定共面，B正确； C．X分子中含有羟基、酯基、羧基，即三种官能团，C错误； D．由图示信息可知该反应历程可能先在光照条件下发生酯基水解，然后消去小分子氢气。即先水解，再消去，D正确； 故选C。 考向03 同分异构体的判断 16．（2025·江苏盐城·阶段练习）下列各项说法不正确的是 A．32 S 和34S 互为同位素 B．C70和碳纳米管互为同素异形体 C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．CH3OH 和HOCH2CH2OH 互为同系物 【答案】D 【解析】A．32 S 和34S的质子数相同、中子数不同，互为同位素，A正确； B．C70和碳纳米管是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体，B正确； C．1，2—二氯乙烷和1，1—二氯乙烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确； D．同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，CH3OH 和HOCH2CH2OH羟基数目不同，不可能互为同系物，D错误； 故选D。 17．（2025·江苏南京·模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是    A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体 B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面 C．布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物含1个手性碳原子 D．1mol布洛芬与过量的Na2CO3稀溶液反应生成22g CO2 【答案】D 【解析】A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故A正确； B．异丁基苯含有两个甲基且连在同一个碳原子上，所有碳原子不可能处于同一平面，故B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物为  ， 含1个手性碳原子，位置为  ，故C正确； D．布洛芬含有1个羧基，与过量的Na2CO3稀溶液反应不能生成二氧化碳，故D错误； 故选D。 18．（2025·江苏南京·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．用FeCl3溶液可以鉴别X、Y D．Y与足量H2加成后的产物中含有手性碳原子 【答案】C 【解析】A．顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A不符合题意； B．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B不符合题意； C．化合物X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，化合物Y中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，C符合题意； D．Y与足量氢气加成后的产物为：，不含有手性碳原子，D不符合题意； 故答案选C； 19．（2025·江苏·专题练习）有机物的一氯代物的种类是 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】A 【解析】同一个碳上连有的三个甲基上的氢原子为等效氢，左右两边的碳原子处于对称位：，所以含有1种等效氢，该物质的一氯代物只有1种，故选A。 20．（2025·山东德州·阶段练习）下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 【答案】D 【解析】A．C8H10属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3种，共4种，即，A错误； B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5个H可被取代，对应的二氯代物有6种，B错误； C．中直接与苯环相连的碳原子上没有H，不可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．分子式为C5H11Cl的有机物，含有2个甲基的有机物有4种，分别为CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，D正确； 故选D。 考向04 有机反应及化学实验 21．（2025·江苏·阶段练习）化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是 A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个 B．生成Z和W的反应都是加成反应 C．Z分子存在2个手性碳原子 D．W分子不能发生氧化反应 【答案】B 【解析】A．由题干X的结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和酮羰基上的碳原子均采取sp2杂化，故sp2杂化的碳原子有9个，A错误； B．由题干转化关系图可知，生成Z和W的反应都是加成反应，B正确； C．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故Z分子存在1个手性碳原子，如图所示：，C错误； D．由题干W的结构简式可知，W分子中与苯环相连的碳原子上含有H能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，且W能够燃烧，燃烧属于氧化反应，即W分子能发生氧化反应，D错误； 故答案为：B。 22．（2025·江苏·检测）一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是 A．该物质的分子式为C15H12ClO3 B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2 C．该分子中最多有15个碳原子共平面 D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应 【答案】C 【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C15H13ClO3，A错误； B．1 mol该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻、对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消耗4 mol Br2，B错误； C．苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9个碳原子共平面，最多有15个碳原子共平面，C正确； D．该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，碳氯键中与Cl相邻碳原子上没有H，故不能发生消去反应，D错误； 故答案为：C。 23．（2025·江苏·专题练习）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是 A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 【答案】A 【解析】A．有机化学反应中，加O或去H是氧化反应，故该反应为去H的氧化反应，A正确； B．乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，B错误； C．苯乙烯中最多8个碳原子共平面，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，但加成产物中碳环不再是平面结构，C错误； D．乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法用酸性高锰酸钾溶液区分两者，D错误； 故选A。 24．（2025·江苏南通·阶段练习）有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．Y→Z转换时加入有利于反应进行 D．G分子中含有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．根据信息可知发生取代反应，发生取代反应，反应中碳碳双键变为碳碳单键，该反应不是取代反应，A错误； B．Z结构中的苯环和羰基均可和氢气发生加成反应，1molZ中的苯环和3molH2发生加成反应，1mol羰基和1molH2发生加成反应，最多能与发生加成反应，B错误； C．Y→Z转换时加入防止苯酚被氧化，有利于反应进行，C正确； D．饱和碳原子连接4个不同的原子或原子团为手性碳原子，G分子中含有1个手性碳原子，D错误； 故答案为：C。 25．（2025·江苏苏州·模拟）有机化学可以合成出许多有趣的分子，就是一例。其中一步合成路线如下： 下列说法正确的一项是 A．反应过程中，苯环上碘离子离去，形成一个稳定的碳负离子参与反应 B．图示反应为加成反应 C．分子可以发生加成、氧化和取代反应 D．分子中不含有杂化的碳原子 【答案】C 【解析】A．苯环上碘离子离去，是带负电的离子离去，形成一个稳定的碳正离子参与反应，故A错误； B．由结构简式可知，分子中不含有碘原子，则反应物一定条件下反应生成分子的同时还有含碘元素的化合物生成，并非是加成反应，故B错误； C．由结构简式可知，分子中含有的碳碳三键，可以发生加成反应，也可以被酸性高锰酸钾等氧化，有H原子即可发生取代反应，故C正确； D．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，故D错误； 故答案选C。 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$