第一章 有机化合物的结构特点和研究方法【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（天津专用，人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点和研究方法 测 试 卷 (考试时间：90分钟 试卷满分：100分) 相对原子质量： C 12 H 1 Na 23 Cl 35.5 第I卷 选择题(共54分) 1、 选择题(本大题共18个小题，每题3分，共54分，每题只有一个选项符合题目要求。) 1．下列化学用语表述正确的是 A．乙二醇的最简式： B．聚丙烯腈的结构简式： C．乙炔分子的球棍模型： D．甲基环己烷的键线式： 【答案】D 【详解】A．乙二醇的分子式为C2H6O2，最简式为CH3O，故A错误； B．聚丙烯腈中含有甲基，其结构简式为，故B错误； C．乙炔分子的比例模型为：，四个原子共直线；球棍模型为，故C错误； D．甲基环己烷是环己烷中的1个氢原子被甲基取代，其键线式为，故D正确； 答案选D。 2．阿司匹林()可用作解热镇痛药，其分子中含有的官能团是 A．羟基、碳碳双键、醚键 B．酯基、羧基 C．酮羰基、羟基 D．酯基、羧基、苯基 【答案】B 【详解】阿司匹林中含有的官能团为羧基和酯基，答案选B。 3．某有机化合物的结构简式如图，关于该有机化合物，下列叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，其反应原理相同 B．能和乙酸发生酯化反应，且反应后18O在生成的酯分子中 C．一定条件下，能发生加聚反应，也能与金属钠发生反应 D．能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应 【答案】A 【详解】A．有机物中含碳碳双键和羟基官能团，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，能与溴水发生加成反应使其褪色，原理不同，选项A错误； B．有机物中含羟基官能团，能与乙酸发生酯化反应，根据酸脱羟基醇脱氢的反应原理，反应后，18O在生成的酯分子中，选项B正确； C．因含碳碳双键，所以能发生加聚反应，含羟基，能与金属钠发生反应，选项C正确； D．该有机化合物羟基连接的C上有H，能发生催化氧化反应，但连接羟基的碳相邻的碳上没有H原子，不能发生消去反应，选项D正确； 答案选A。 4．下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．和属于同系物 B．和属于同系物 C．和互为同分异构体 D．和互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，和所含官能团不同，不属于同系物，A项错误； B．和不互为同系物，前者属于酚，后者属于醇，B项错误； C．和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确； D．和为同一物质，D项错误； 故答案为：C。 5．下列说法错误的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法 C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为 D．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为1:1，则其实验式一定为 【答案】C 【详解】A．苯甲酸的溶解度随温度的升高而升高，提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，故A项正确； B．沸点为69℃的正己烷和沸点为98℃的正庚烷是互溶的沸点相差较大的液态混合物，所以可以采用蒸馏方法分离正己烷和正庚烷，故B项正确； C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C4H10，也可能是C3H6O，因此该物质的分子式不一定是C4H10，故C项错误； D．某烃完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1：1，则该烃分子中碳原子和氢原子个数比为1：2，实验式为CH2，故D项正确； 故本题选C。 6．冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 B．6个原子与可能在同一平面上 C．该螯合离子有4种一氯代物 D．该螯合离子中配位键的数目为6 【答案】B 【详解】A．由图可知，螯合离子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有2种，故A正确； B．由图可知，螯合离子中氧原子的杂化方式为sp3杂化，则6个氧原子与钾离子不可能在同一平面上，故B错误； C．由图可知，螯合离子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，故C正确； D．由图可知，螯合离子中钾离子与6个氧原子形成配位键，则该螯合离子中配位键的数目为6，故D正确； 故选B。 7．下列有机反应方程式的书写及反应类型均正确的是 反应方程式 反应类型 A 氧化反应 B 消去反应 C 加聚反应 D 取代反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．在碱性条件下，甲醛被氢氧化铜氧化，发生反应，A正确； B．溴乙烷发生消去反应，反应的方程式为，B错误； C．丙烯发生加聚反应，化学方程式为 ，C错误； D．乙醛被溴水氧化为乙酸，发生反应，D错误； 故选A。 8．下列说法正确的是 A．所有的烷烃互为同系物 B．和具有相同的官能团，互为同系物 C．分子中有四个手性碳原子 D．分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构) 【答案】D 【详解】A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，不是同系物，A错误； B．和官能团数目不同，不是同系物，B错误； C．手性碳原子连接4个不同的基团，分子中如图有三个手性碳原子，C错误； D．分子式为的有机物同分异构体有、、、、，共有5种，D正确； 故选D。 9．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是 A．该有机物有4种官能团 B．该有机物分子式为 C．1mol分枝酸与足量的金属Na反应能产生 D．该有机物可使溴的四氯化碳、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同 【答案】B 【详解】A．该有机物中含碳碳双键、羟基、羧基、醚键等4种官能团，A正确； B．该有机物分子式为，B错误； C．1mol分枝酸中含2mol羧基和1mol羟基，与足量的金属Na反应能产生，C正确； D．该有机物中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应使酸性高锰酸钾褪色，D正确； 故选B。 10．卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 下列有关乙基、溴乙烷和邻二氯苯的说法正确的是 A．乙基带有一个单位负电荷 B．溴乙烷属于饱和烃 C．邻二氯苯分子中所有原子共平面 D．溴乙烷和邻二氯苯属于同系物 【答案】C 【详解】A．乙基是乙烷去掉一个氢原子，电中性，不带电荷，故A错误；     B．溴乙烷属于卤代烃，故B错误； C．根据苯分子中12个原子共平面可知，邻二氯苯分子中所有原子共平面，故C正确； D．溴乙烷和邻二氯苯分别属于溴代烃和氯代烃，所含元素种类不同，不可能互为同系物，故D错误； 答案选C。 11．兴奋剂在英语中称“Dope”，原义为“供赛马使用的一种鸦片麻醉混合剂”。有的运动员为提高比赛成绩而违规服用的药物大多属于兴奋剂药物刺激剂类。某种兴奋剂的结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．它的分子式为 B．该有机物含有两种官能团 C．该有机物分子中含有5种不同化学环境的氢原子 D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成和 【答案】C 【详解】A．根据结构简式，可知它的分子式为，故A正确； B．该有机物含有碳碳双键、羟基两种官能团，故B正确； C．该有机物分子中至少含有10种不同化学环境的氢原子，故C错误； D．从元素组成上看，它由C、H、O元素组成，以在氧气中燃烧生成和，故D正确； 选C。 12．结构简式为的有机化合物，下列有关它的分析中错误的是 A．核磁共振氢谱峰有7个 B．碳原子的轨道杂化类型为和 C．苯环上的一氯代物有2种 D．所有原子不在同一个平面 【答案】C 【详解】A．苯环上两个取代基不同、且不在对称位置，则共有7种不同化学环境的H，核磁共振氢谱峰有7个，故A正确； B．苯环上的碳原子及羧基中的碳原子的轨道杂化类型为，剩下的碳原子为杂化，故B正确； C．苯环上的4个氢原子化学环境都不同，则苯环上的一氯代物有4种，故C错误； D．结构中存在饱和碳原子，则所有原子不在同一个平面，故D正确； 故选C。 13．2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·利斯特和英裔美籍科学家大卫-W。C．麦克米伦，以表彰二位对“不对称有机催化发展”的贡献。大卫用脯氨酸作催化剂，首次实现不同醛之间的羟醛反应如图，下列有关说法正确的是 A．a的分子式为 B．a、b、c分子均含醛基，能发生银镜反应 C．脯氨酸与互为同分异构体 D．脯氨酸与c分子均能与碳酸氢钠溶液发生反应 【答案】B 【详解】A．根据a的键线式，可知a的分子式为，故A错误； B．、、分子中均含有醛基能发生银镜反应，故B正确； C．比脯氨酸多一个碳原子和2个氢原子，不是同分异构体，故C错误； D．分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，故D错误； 选B。 14．某有机物蒸气14.8 g，充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示，该有机物可与金属钠反应放出氢气，该有机物可能是 A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2COOH C．CH3CH=CHCH2OH D．HCOOCH2CH3 【答案】A 【详解】26.4 g CO2的物质的量为0.6 mol，其中含碳 0.6 mol，质量为7.2 g；10.8 g H2O的物质的量为 0.6 mol，其中含氢1.2 mol，质量为1.2 g；有机物为14.8 g，所以该有机物中含氧14.8 g-7.2 g-1.2 g=6.4 g，物质的量为0.4 mol；该有机物中碳、氢、氧的物质的量之比即原子个数比为0.6 mol∶1.2 mol∶0.4 mol=3∶6∶2，则该有机物的最简式为C3H6O2；从质谱图可以看出，该有机物的相对分子质量是74，所以该有机物的分子式为C3H6O2；该有机物能与金属钠反应放出氢气，所以该有机物分子中含有羧基或羟基，选A。 15．使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是 A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/mol B．X官能团有醚键和烷基 C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CH3CH2)2CO D．X的分子式可能为C4H10O 【答案】D 【详解】A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74，故A错误； B．X官能团有醚键，烷基不是官能团，故B错误； C．X的相对分子质量为74，含有醚键，X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是CH3CH,OCH2CH3，故C错误； D．X的相对分子质量为74，含有醚键，X的分子式可能为C4H10O，故D正确； 选D。 16．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。 【详解】 A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 故答案为：B。 17．某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇；和时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法不正确的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．为除去，“结晶”时应采用蒸发结晶 C．“洗涤”时，不宜用乙醇作洗涤剂 D．可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度 【答案】B 【分析】粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，溶解、加热后需趁热过滤，除掉泥沙；对热的滤液进行冷却结晶，再次过滤得到苯甲酸固体，洗涤、干燥后得到苯甲酸晶体。 【详解】A．由上述分析可知，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出，故A正确； B．NaCl的溶解度随温度变化不大，为除去，“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl留在滤液中，故B错误； C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C正确； D．苯甲酸可以与碱发生中和反应，可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度，故D正确。 答案选B。 18．对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．对二甲苯的一氯代物有4种 B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为 sp C．该反应的副产物不可能有间二甲苯 D．M 的结构简式为 【答案】D 【详解】A．对二甲苯的结构简式为 ，分子中含有2种氢原子，一氯取代物有2种，故A错误； B．M中环上部分碳原子为饱和碳，采用sp3杂化，但碳碳双键中的碳原子采用sp2杂化，M转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子杂化方式由sp3变为sp2，双键碳的杂化方式未变，故B错误； C．因丙烯醛的碳碳双键结构为不对成烯烃结构，因此其与异戊二烯反应时可能生成：，在过程②中转变成间二甲苯，故C错误； D．由球棍模型可知M含有C=C键，且含有醛基，结构简式为，故D正确； 故选D。 第II卷 非选择题(共46分) 2、 非选择题(本大题共4个小题，共46分) 19．（10分）某烃的几种同分异构体如下： 回答下列问题： (1)该烃的分子式为 ，上述同分异构体中，一氯代物只有一种的是 (填序号，下同)。 (2)属于炔烃的有 ，⑧在一定条件下最多能与发生加成反应，其反应的化学方程式为 。 (3)碳原子仅采用、杂化的烃有 。 (4)②分子中所有碳原子 (填“能”或“不能”)共平面，判断依据是 。 (5)⑦中键与键的数目之比为 。 (6)⑤在一定条件下能与发生加成反应，写出所有可能的产物的结构简式： 。 【答案】(1) ② 2分 (2) ⑦⑧ 1分 或 1分 (3)⑦⑧ 1分 (4) 不能 中心碳原子采用杂化，与4个碳原子形成四面体形，最多有3个碳原子共平面(合理即可) 2分 (5) 1分 (6)、(写结构简式也可) 2分 【分析】 先将球棍模型转化成键线式结构，然后回答相关问题，①、②、③； 【详解】（1）由题中所给的结构简式可知，该烃的分子式为，②分子中8个氢原子环境相同，一氯代物只有1种；答案为；②； （2） ⑦⑧含碳碳三键，属于炔烃；碳碳三键能与的发生加成反应：+2H2或+2H2； （3）碳原子仅采用、杂化的烃含碳碳三键，还含有形成4个单键的碳原子；符合条件的有⑦⑧； （4）②的中心碳原子采用杂化，与4个碳原子形成四面体形，最多有3个碳原子共平面；答案为不能；中心碳原子采用杂化，与4个碳原子形成四面体形，最多有3个碳原子共平面； （5）由⑦的结构简式可知，1个⑦中含有8个，3个和1个，故键与键的数目之比为； （6） 由于由两种元素构成，故与⑤反应可能生成两种物质，分别为、。 20．（10分）肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知： I．实验原理： 已知：相关物质信息 苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 乙酸 溶解度(25℃，g/100g水) 0.3 遇水易水解成乙酸 0.04 互溶 沸点(℃) 179.6 138.6 300 118 密度() 1.04 1.09 1.25 1.05 相对分子质量 106 102 148 60 Ⅱ．实验装置(加持仪器略去)： Ⅰ．合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、3.6 g苯甲醛和3.9 mL乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。 (1)仪器A的名称为 ，其作用是 ，其中a端为 (填“进水口”或“出水口)；仪器B中长导管的作用是 。 (2)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是 。 Ⅱ．粗品精制：将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：在搅拌下，向反应液中加入20 mL水 A．再慢慢加入碳酸钠溶液 B．然后进行水蒸气蒸馏(已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的) C．待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用有 。水蒸气蒸馏除去的杂质是 。 (4)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，应采用 方法可得到纯度更高的产品。 (5)若最后得到纯净的肉桂酸3.6 g，则该反应中的产率是 (保留小数点后一位)。 【答案】(1) 球形冷凝管 冷凝回流 出水口 平衡气压 4分 (2)CH3COONa·3H2O受热生成水会使乙酸酐水解(乙酸酐遇水易水解，所以反应中不能有水) 1分 (3) 将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水，中和乙酸 苯甲醛 2分 (4)重结晶 1分 (5)71.6% 2分 【分析】苯甲醛和乙酸酐反应制取肉桂酸，乙酸酐遇水易水解，所以反应中不能有水；肉桂酸难溶于水，肉桂酸钠易溶于水，可用饱和碳酸钠溶液除去杂质肉桂酸； 【详解】（1）由示意图可知仪器A的名称为球形冷凝管；其作用是使挥发的未反应的反应物再流回到三颈烧瓶中，即冷凝管的作用是使反应物冷凝回流；b为进水口，a为出水口；仪器B中长导管的作用是平衡压强； （2）苯甲醛与乙酸酐反应制取肉桂酸，若使用醋酸钠晶体，乙酸酐遇热水易水解，所以反应中不能有水，不能用醋酸钠晶体(CH3COONa•3H2O)代替无水CH3COONa； （3）肉桂酸难溶于水，肉桂酸钠易溶于水，可根据羧酸的酸性比碳酸酸性强，加入饱和Na2CO3溶液发生反应将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水，便于物质提纯；同时由于乙酸的酸性比碳酸强，可以除去反应产生的乙酸，便于得到纯净的肉桂酸；水蒸气蒸馏装置蒸馏除去未反应的苯甲醛，由于苯甲醛是油状物，故水蒸气蒸馏时，当馏出液澄清透明时，可判断蒸馏结束； （4）若得到的肉桂酸晶体产品不纯，可根据其溶解度随温度的升高而增大，所温度的降低而减小，采用重结晶法分离提纯； （5）3.6 g苯甲醛的物质的量是n(苯甲醛)==0.0340 mol，4.2 g乙酸酐的物质的量为n(乙酸酐)=，二者反应时物质的量的比是1：1，n(乙酸酐)>n(苯甲醛)，所以乙酸酐过量，要以不足量的苯甲醛为标准计算，肉桂酸的物质的量n(肉桂酸)= n(苯甲醛)=0.0339 mol，实际产生肉桂酸的物质的量是n=，所以产率=。 21．（8分）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g H2O和4.4g CO2，消耗氧气3.36L(标准状况下)，回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是 (填化学式)。 (2)C装置中CuO的作用是 ，E装置中所盛放试剂的名称是 。 (3)有机物M的实验式是 。 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为 。 【答案】(1)H2O2 1分 (2) 使有机物充分转化为CO2和H2O 碱石灰或氢氧化钠 2分 (3)C2H6O 1分 (4) 46 C2H6O 2分 (5)CH3CH2OH 2分 【分析】A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的CO2用无水氯化钙进行吸收，将生成的水蒸气用碱石灰或氢氧化钠吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答 【详解】（1）A中的液体为过氧化氢，化学式为：H2O2； （2）由分析知，C装置中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O，E装置用于吸收水蒸气，所盛放试剂的名称是碱石灰或氢氧化钠； （3）2.7gH2O的物质的量为，则n(H)=0.3mol，4.4gCO2的物质的量为，则n(C)=0.1mol，3.36LO2的物质的量为，由O元素守恒可知有机物中含有n(O)=0.15mol+0.1mol×2-0.15mol×2=0.05mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1，所以该物质的实验式为C2H6O； （4）有机化合物的实验式为C2H6O，式量为46，由质谱图可知该物质的相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O； （5）有机物M的核磁共振氢谱中有3个吸收峰且峰的面积比为3:2:1，说明有3种不同的H原子且H原子个数比为3:2:1，故A的结构简式为CH3CH2OH； 22．（12分）．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。 方法一：用质谱法分析得知的质谱图如图所示。 方法二：核磁共振仪测出的核磁共振氢谱如图所示。 方法三：利用红外光谱仪测得分子的红外光谱，如图所示。 已知：A分子中苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。 (1)A的分子式为 。其有 种化学环境不同的氢原子。 (2)A的结构简式为 ，与A互为同分异构体，且含有相同官能团的芳香族化合物共有 种。 ．已知：烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如下： (3)若某烯烃分子式为，与酸性溶液反应后只生成一种有机化合物，则该烯烃可能的结构简式为 。 (4)请写出被酸性溶液氧化后的产物 。 ．共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如： (5)合成的原料为 、 (键线式表示)。 (6)请写出与反应方程式为 。 【答案】(1) 4 2分 (2) 5 2分 (3)、、 2分 (4) 、CO2 2分 (5) 2分 (6) 2分 【详解】（1）根据质谱图可知有机物A的相对分子质量为136，其氧元素含量为1-70.6% - 5.9% = 23.5%，则该有机物所含C、H、O原子数目之比为：= ，其实验式为。根据相对分子质量可知该有机物分子式为，根据其核磁共振氢谱图可知有机物A有4种化学环境不同的氢原子。 答案为：；4。 （2）根据A的分子式、核磁共振氢谱图和红外光谱图可写出有机物A的结构简式为：。M为A互为同分异构体，且是与A含有相同官能团的芳香族化合物，则M的结构可以为：；；含、结构，存在邻间对3种位置，因此符合条件的A的同分异构体共5种。 答案为：；5。 （3）该烯烃不饱和度为1，且与酸性溶液反应只生成一种有机化合物，根据已知信息，可知该烯烃为对称结构，其可能的结构简式为：、、。 答案为：、、。 （4）根据Ⅱ中给定的已知信息，有机物被酸性溶液氧化后的产物的有：、CO2。 答案为：、CO2。 （5）根据双烯合成反应，若要合成，所选原料应为、。 答案为：；。 （6）根据双烯合成反应，可知所求反应方程式为：。 答案为：。 13 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第一章 有机化合物的结构特点和研究方法 测 试 卷 (考试时间：90分钟 试卷满分：100分) 相对原子质量： C 12 H 1 Na 23 Cl 35.5 第I卷 选择题(共54分) 1、 选择题(本大题共18个小题，每题3分，共54分，每题只有一个选项符合题目要求。) 1．下列化学用语表述正确的是 A．乙二醇的最简式： B．聚丙烯腈的结构简式： C．乙炔分子的球棍模型： D．甲基环己烷的键线式： 2．阿司匹林()可用作解热镇痛药，其分子中含有的官能团是 A．羟基、碳碳双键、醚键 B．酯基、羧基 C．酮羰基、羟基 D．酯基、羧基、苯基 3．某有机化合物的结构简式如图，关于该有机化合物，下列叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，其反应原理相同 B．能和乙酸发生酯化反应，且反应后18O在生成的酯分子中 C．一定条件下，能发生加聚反应，也能与金属钠发生反应 D．能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应 4．下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．和属于同系物 B．和属于同系物 C．和互为同分异构体 D．和互为同分异构体 5．下列说法错误的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法 C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为 D．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为1:1，则其实验式一定为 6．冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 B．6个原子与可能在同一平面上 C．该螯合离子有4种一氯代物 D．该螯合离子中配位键的数目为6 7．下列有机反应方程式的书写及反应类型均正确的是 反应方程式 反应类型 A 氧化反应 B 消去反应 C 加聚反应 D 取代反应 A．A B．B C．C D．D 8．下列说法正确的是 A．所有的烷烃互为同系物 B．和具有相同的官能团，互为同系物 C．分子中有四个手性碳原子 D．分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构) 9．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是 A．该有机物有4种官能团 B．该有机物分子式为 C．1mol分枝酸与足量的金属Na反应能产生 D．该有机物可使溴的四氯化碳、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同 10．卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 下列有关乙基、溴乙烷和邻二氯苯的说法正确的是 A．乙基带有一个单位负电荷 B．溴乙烷属于饱和烃 C．邻二氯苯分子中所有原子共平面 D．溴乙烷和邻二氯苯属于同系物 11．兴奋剂在英语中称“Dope”，原义为“供赛马使用的一种鸦片麻醉混合剂”。有的运动员为提高比赛成绩而违规服用的药物大多属于兴奋剂药物刺激剂类。某种兴奋剂的结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．它的分子式为 B．该有机物含有两种官能团 C．该有机物分子中含有5种不同化学环境的氢原子 D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成和 12．结构简式为的有机化合物，下列有关它的分析中错误的是 A．核磁共振氢谱峰有7个 B．碳原子的轨道杂化类型为和 C．苯环上的一氯代物有2种 D．所有原子不在同一个平面 13．2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·利斯特和英裔美籍科学家大卫-W。C．麦克米伦，以表彰二位对“不对称有机催化发展”的贡献。大卫用脯氨酸作催化剂，首次实现不同醛之间的羟醛反应如图，下列有关说法正确的是 A．a的分子式为 B．a、b、c分子均含醛基，能发生银镜反应 C．脯氨酸与互为同分异构体 D．脯氨酸与c分子均能与碳酸氢钠溶液发生反应 14．某有机物蒸气14.8 g，充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示，该有机物可与金属钠反应放出氢气，该有机物可能是 A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2COOH C．CH3CH=CHCH2OH D．HCOOCH2CH3 15．使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是 A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/mol B．X官能团有醚键和烷基 C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CH3CH2)2CO D．X的分子式可能为C4H10O 16．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 17．某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇；和时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法不正确的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．为除去，“结晶”时应采用蒸发结晶 C．“洗涤”时，不宜用乙醇作洗涤剂 D．可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度 18．对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．对二甲苯的一氯代物有4种 B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为 sp C．该反应的副产物不可能有间二甲苯 D．M 的结构简式为 第II卷 非选择题(共46分) 2、 非选择题(本大题共4个小题，共46分) 19．（10分）某烃的几种同分异构体如下： 回答下列问题： (1)该烃的分子式为 ，上述同分异构体中，一氯代物只有一种的是 (填序号，下同)。 (2)属于炔烃的有 ，⑧在一定条件下最多能与发生加成反应，其反应的化学方程式为 。 (3)碳原子仅采用、杂化的烃有 。 (4)②分子中所有碳原子 (填“能”或“不能”)共平面，判断依据是 。 (5)⑦中键与键的数目之比为 。 (6)⑤在一定条件下能与发生加成反应，写出所有可能的产物的结构简式： 。 20．（10分）肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知： I．实验原理： 已知：相关物质信息 苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 乙酸 溶解度(25℃，g/100g水) 0.3 遇水易水解成乙酸 0.04 互溶 沸点(℃) 179.6 138.6 300 118 密度() 1.04 1.09 1.25 1.05 相对分子质量 106 102 148 60 Ⅱ．实验装置(加持仪器略去)： Ⅰ．合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、3.6 g苯甲醛和3.9 mL乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。 (1)仪器A的名称为 ，其作用是 ，其中a端为 (填“进水口”或“出水口)；仪器B中长导管的作用是 。 (2)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是 。 Ⅱ．粗品精制：将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：在搅拌下，向反应液中加入20 mL水 A．再慢慢加入碳酸钠溶液 B．然后进行水蒸气蒸馏(已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的) C．待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用有 。水蒸气蒸馏除去的杂质是 。 (4)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，应采用 方法可得到纯度更高的产品。 (5)若最后得到纯净的肉桂酸3.6 g，则该反应中的产率是 (保留小数点后一位)。 21．（8分）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g H2O和4.4g CO2，消耗氧气3.36L(标准状况下)，回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是 (填化学式)。 (2)C装置中CuO的作用是 ，E装置中所盛放试剂的名称是 。 (3)有机物M的实验式是 。 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为 。 22．（12分）．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。 方法一：用质谱法分析得知的质谱图如图所示。 方法二：核磁共振仪测出的核磁共振氢谱如图所示。 方法三：利用红外光谱仪测得分子的红外光谱，如图所示。 已知：A分子中苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。 (1)A的分子式为 。其有 种化学环境不同的氢原子。 (2)A的结构简式为 ，与A互为同分异构体，且含有相同官能团的芳香族化合物共有 种。 ．已知：烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如下： (3)若某烯烃分子式为，与酸性溶液反应后只生成一种有机化合物，则该烯烃可能的结构简式为 。 (4)请写出被酸性溶液氧化后的产物 。 ．共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如： (5)合成的原料为 、 (键线式表示)。 (6)请写出与反应方程式为 。 13 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$