内容正文:
第七章第二节
乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
1
1864年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。
1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室中工作时,无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来,结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后,温室中的菠萝一齐开了花。
曾令人费解的事情?
煤气灯中漏出的是乙烯,它能使树叶早落。
美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯,它能促使花儿开放。
植物生长的调节剂
如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。这是谁的功劳?
乙烯
从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而且还可以从中获得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平
我国的乙烯还有很大的缺口,目前还得需要进口
实验探究:石蜡油的分解
(3)观察现象:
①酸性高锰酸钾溶液?
②Br2(CCl4)?
③D处点燃后?
结论:
石蜡油(烷烃)裂解有不同于烷烃(饱和烃)的物质产生,即不饱和烃(烯烃)。
(1)实验目的:_________
(2)实验用品:_________
(4)问题讨论:
①石蜡油是否分解呢?
②产生的气体与烷烃的性质完全相同吗?
③气态产物的成分有哪些?
烯烃的化学性质比烷烃的要活泼
一、乙烯的分子结构
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【课堂检测1】下列说法正确的是( )
C-H 415 kJ/mol
C-C
H
-
H
-
-
-
H
H
-
267 kJ/mol
348 kJ/mol
C=C 615 kJ/mol
H-C-C- H
-
H
-
-
-
H
H
H
C-C 348 kJ/mol
C-H 415 kJ/mol
得出结论:碳碳双键C=C中有一个键比较特殊,比通常的C-C键能小,易断,乙烯的性质比烷烃要更______(稳定或活泼)
注意:
① C=C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C=C不是两个C—C的简单组合
√
二、乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体、密度比空气略小、难溶于水,易溶于有机溶剂CCl4等
三、乙烯的化学性质
②使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯被氧化为CO2
(一)氧化反应:
①燃烧:火焰明亮,有黑烟,放热
思考:如何鉴别甲烷和乙烯?
能否用高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯呢?
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三、乙烯的化学性质
思考:乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,发生的是什么反应呢?
CH2=CH2 +Br2 CH2BrCH2Br
C C
H
H
H
H
Br
Br
C C
H
H
H
H
.
.
Br
:
:
.
:
Br
:
:
.
:
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
Br
Br
Br
Br
断键
成键
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
1,2-二溴乙烷
(3)乙烯的加成反应
加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。P68
特点:双键断一加两端
“只上不下”
练习2:写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式
①Cl2:
②H2:
③HCl:
④H2O:
能与乙烯加成的常见物质:
X2、H2O、HX、H2、HClO等
一氯乙烷
乙醇
乙烷
训练3:下列反应中,属于加成反应的是( )
B
训练4:下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
B
(3)加聚反应
高分子化合物,聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解, 是白色污染物。
nCH2
CH2
催化剂
CH2
CH2
---
--
[
]
n
聚乙烯
加成&聚合反应
聚合度
单体
链节
CH2
CH2
→聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等
→聚乙烯纤维→无纺布
→乙醇→燃料、化工原料
→涤纶→纺织材料等
→洗涤剂、乳化剂、防冻液
→醋酸纤维、酯类
→增塑剂
→杀虫剂、植物生长调节剂(水果催熟剂)
→聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等
→合成润滑油、高级醇、聚乙二醇
乙 烯
乙烯是一种重要的有机化工原料
乙烯的用途(P66)
训练7:既能用来鉴别乙烯和乙烷,又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是
A
四、乙烯的用途
(1)乙烯产量衡量一个国家的石油化工发展水平
(2)乙烯是一种植物生长调节剂,可作为果实催熟剂
(3)乙烯是一种基本化工原料,合成高聚物等
(4)工业制备乙醇
(5)制备卤代烃等
烯烃
(一)定义:分子中含有碳碳双键的烃叫烯烃。
注意:通常所指烯烃是单烯链烃。
例如:CH2= CH2
CH3 - CH - CH=CH3
CH3 - CH = CH2
乙烯 丙烯 丁烯
(二)烯烃分子通式为:CnH2n(n≥2)
(三)性质
物理性质
溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂。
状态:常温常压下, C2H4 —C4H8为气态
密度:随碳原子数增加,密度增大,液态时密度均小于水。
沸点:通常,随碳原子数增加,烯烃沸点升高。
化学性质:
类比乙烯
①都易燃烧
(1)氧化反应
nCO
n
O
H
2
2
+
H
C
2
n
3
O
2
n
2
n
+
点燃
②烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应
烯烃可与溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应。
(3)加聚反应
n CH2=CH CH3
催化剂
—CH2—CH—
CH3
n
注意:不对称烯烃与HX、H2O的加成产物有多种。
注意:单烯烃加聚所得高分子物质中,链节上的主链上只有两个碳原子,其它基团均在支链上。
1、由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 丙烯比乙烯的沸点低
C. 能使溴水褪色
D. 与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物
思考:丙烯分子中所有原子共平面吗?
(三)烯烃的同分异构
① 双键位置异构
② 碳链异构
③ 类别异构
C4H8
CH2 = CH-CH2-CH3
CH3 - CH = CH-CH3
CH2 = C-CH3
CH3
C4H10
少2H
讨论:1mol烯烃与足量氢气发生加成反应,其加成后
的产物是2,2,3-三甲基戊烷,则这种烯烃可能的
结构简式是
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