专题02 有机物组成、结构的确定-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（苏教版2019选择性必修3）

专题01 控制变量法的应用 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、有机物分子式的确定 1．确定有机物分子式的思路 2．有机物组成元素的判断 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。 3．有机物分子式的确定方法 (1)直接法 ―→ (2)实验式法 各元素的质量分数最简式分子式 (3)商余法 Mr表示烃的相对分子质量 ①＝＝A…… ②＝x……余y，则烃分子式一般为CxHy (4)方程式法 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如： ①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系； ②利用有机物燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O (5)通式法 物质性质等―→有机物类别及组成通式n值―→分子式。 (6)平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量―→分子中各原子个数―→平均分子式混合物各组分的分子式。 二、有机物结构的确定 1．基团理论 (1)有机物的结构特点：在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。 2．现代化学测定有机物结构的方法 (1)核磁共振波谱 1H核磁共振谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。 1H核磁共振谱中有多少组峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。 例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析 乙醇 二甲醚 1H核磁共振谱图 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比为2∶1∶3 氢原子类型有1种 (2)红外光谱 ①原理：不同官能团或化学键在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 例如，分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图(a)，1H核磁共振谱图如图(b)： 则该有机物的结构简式为CH3CH2OH。 3．质谱法 (1)原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，质荷比(m/z)最大值就是有机物的相对分子质量。 (2)作用：测定有机物的相对分子质量。 例如： 则苯的相对分子质量为78。 三、确定有机物结构式的方法 【例1】（23-24高二下·福建福州·期末）下列说法正确的是 A．元素分析仪不仅可以测出有机物常见组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3 C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团 D．可用质谱法测定有机物分子中的官能团 【例2】（23-24高二下·河北石家庄·期末）某兴趣小组利用如图装置对有机物进行元素分析。将样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，测得U形管分别增重为。下列说法错误的是 A．开始实验时，依次点燃酒精喷灯 B．若调换c和d中的试剂，则无法达成实验目的 C．该有机物的分子式为 D．若移走，可能导致测得氧元素的质量分数偏小 【例3】（24-25高二上·江苏无锡·期中）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【例4】（23-24高二下·北京·期中）某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如图实验。 (1)实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 。 (2)实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。 (3)实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。 (4)实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为，有机物A的结构简式为 。 1．（23-24高二下·贵州六盘水·期中）下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是 A．X射线衍射仪可测定晶体结构 B．红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息 C．质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目 D．色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等 2．（22-23高二下·重庆·期末）可利用多种方法研究有机物的结构，如元素定量分析、质谱法、红外光谱分析和核磁共振氢谱分析等。下列有关说法正确的是 A．利用质谱法可以鉴别乙醇和二甲醚 B．利用红外光谱法可以鉴别甲苯和溴苯 C．在核磁共振氢谱中有两组吸收峰 D．由某有机物完全燃烧的产物可推测其实验式为 3．（23-24高二下·内蒙古阿拉善盟·期中）为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后的核磁共振氢谱如图所示，该有机物可能是 A．C2H5OH B．CH3CH2CH2COOH C． D． 4．（23-24高二下·江西·期中）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。下列有关的说法正确的是 A．化学名称为正丁烷 B．核磁共振氢谱图如图所示 C．所有原子一定不在同一平面上 D．能发生加成反应 5．（23-24高二下·浙江·期中）某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 6．（23-24高二下·安徽滁州·期中）有机物W(相对分子质量为46)的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列有关W的说法中正确的是 A．W分子中的烃基是 B．W的官能团是羟基 C．W的同分异构体(不含立体异构)有两种 D．W分子中不存在“C—C”键 7．（23-24高二下·江苏连云港·期中）图1和图2是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。下列说法错误的是 A．图1只有一种化学环境的氢原子 B．图2的结构简式为二甲醚 C．图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3 D．图1和图2所代表有机物互为同分异构体 8．（22-23高二下·浙江·期中）某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 9．（24-25高二·全国·假期作业）某有机物蒸气14.8 g，充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示，该有机物可与金属钠反应放出氢气，该有机物可能是 A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2COOH C．CH3CH=CHCH2OH D．HCOOCH2CH3 10．（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有和 B．只测定其燃烧产物中和的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的、的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成和，并测定和的质量 11．（2025高二·全国·专题练习）测得某有机物中碳元素的质量分数为，氢元素的质量分数为13.33%。该有机物质量为12g。其红外光谱图只有键、键、OH键、键的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物含有羟基 B．该有机物质谱图中最大质荷比是60 C．该有机物能与金属反应 D．该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3:2:2:1 12．（23-24高二下·河南濮阳·期中）确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是    A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图 B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子 D．丙表明该有机化合物中只含C－H、C－O、O－H三种化学键 13．（23-24高二下·河北保定·期末）某物质的红外光谱图如图，其结构可能为下列选项中的 A． B． C． D． 14．（23-24高二上·上海·期末）某海关为了测定某批进口食品中有机物A的结构，做了如下实验： (1)获取红外光谱图，如下： 由红外光谱图可知，有机物A中至少有 种不同的化学键。 (2)将一定量的有机物A完全燃烧，测得碳、氢的质量分数分别为和；获取的质谱图和核磁共振氢谱图如下。则有机物A的摩尔质量为 ，分子式为 ，结构简式为 。 15．（23-24高二下·吉林·期中）青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______(填字母)。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，，相关结果如下： ①已知A完全燃烧只生成CO2和H2O，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则A的实验式(最简式)是 。 ②根据图1，A的相对分子质量为 ，其分子式为 。 ③根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 16．（22-23高二下·吉林通化·阶段练习）采用现代仪器分析方法，可快速、准确地测定有机化合物的分子结构。 Ⅰ．某烯烃的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图： (1)的结构简式为 ；该烯烃是否存在顺反异构 (填是或否)。 (2)写出与溴水反应方程式 。 (3)有机物与互为同分异构体，且分子结构中只有一种等效氢，则结构简式为： 。 Ⅱ．有机物常用于食品行业。已知 在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重和，经检验剩余气体为，A分子的质谱图如图所示。 (4)从图中可知其相对分子质量是 ，则A的分子是 。 17．（24-25高二·全国·假期作业）某含碳、氢、氧三种元素的有机化合物X，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，且该有机化合物的质谱图如下。 (1)有机化合物X的实验式为 。 (2)根据质谱图分析有机化合物X的相对分子质量，并分析确定其分子式为 。 18．（23-24高二下·湖南邵阳·期中）2019年12月以来，我国大部分地区突发新冠状病毒肺炎，为了预防新冠状病毒肺炎，卫健委给出了相应的消毒建议，比如用75%乙醇、过氧乙酸、含氯消毒剂等。PCMX也是一种常见的消毒剂，可以有效杀灭99.999%的大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。芳香烃含氧衍生物A是制备PCMX的重要原料，为了测定有机物A的结构，做如下实验： (1)①取2.44g有机物A充分燃烧，将产物依次通过装有浓硫酸、碱石灰的装置，充分吸收后，测得两装置分别增重1.8g和7.04g。 ②用质谱仪测定其相对分子质量，质谱图如下： 由图可知，有机物A的相对分子质量为 ，结合①可推出有机物A的分子式为 。 (2)已知该有机物A：①遇FeCl3溶液发生显色反应，②可与溴水按照1：3发生取代反应，③核磁共振氢谱如下图所示。 综合以上信息，该有机物A中有 种不同环境的氢，推测有机物A的结构简式为： 。 19．（22-23高二下·福建漳州·期中）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)可用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，其沸点为。某化学兴趣小组欲从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、实验仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。 20．（24-25高二上·江西宜春·期中）已知化合物A的式量为192，其中C、H、O三种元素的质量分数分别为37.5%、4.2%和58.3%。请填空： (1)A的分子式是 。 (2)实验表明：A分子中不含醛基。与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。A分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶4.则A的结构简式是 。 (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，与乙醇反应生成B，则B的化学式为 ，B中含有的官能团的名称为 ，由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 。 (4)某有机物蒸气与在一定条件下恰好燃烧，生成水蒸气、和(气体体积均在相同条件下测得)。 ①的最大值为 ，有机物的结构简式为 。 ②当有机物为乙二醇时，的值为 。 21．（23-24高二下·广西河池·阶段练习）元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。 (1)研究有机化合物的方法有很多，常用的有①蒸馏②萃取③重结晶④质谱⑤核磁共振氢谱⑥红外光谱，其中用于确定分子结构的有 （填序号）。 (2)具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是______（填字母）。 A． B． C． D． 某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物A，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物A的分子组成和结构： (3)确定A的实验式和分子式。 利用元素分析仪测得有机物A中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①A的实验式为 。 ②已知A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则A的相对分子质量为 ，分子式为 。 (4)确定A的结构简式。 用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如下左图所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得A的红外光谱如下右图所示。 A中官能团的名称为 （写出一种即可），A的结构简式为 。 22．（23-24高二下·宁夏·阶段练习）回答下列问题： (1)将有机物B置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成7.2gH2O和13.2gCO2，消耗氧气10.08L(标准状况)，则该物质实验式 。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (3)根据价键理论，预测A可能的结构简式： 、 (写出其中2种)。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②，则A的结构简式为： 。 23．（23-24高二下·黑龙江佳木斯·期末）有机化合物X用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式 通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2，然后通过质谱法测量结果如图，则X的相对分子质量为 ，则X的分子式为 。 (2)确定X的分子结构 使用仪器分析法测定X的分子结构，结果如下表： 序号 谱图 数据分析结果 ① 只含有-COOH ② 峰面积比为2：2：1 ①中的仪器分析方法为 。(选填红外光谱法或X-射线衍射法) ②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法，X的结构简式是 。[选填HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH或CH3CH2CH2CH(COOH)2] (3)X的分子结构与性质的关系。根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 (填字母)。 a．中和反应 b．取代反应 c．加成反应 24．（24-25高二上·江苏盐城·期中）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g H2O和4.4g CO2，消耗氧气3.36L(标准状况下)，回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是 (填化学式)。 (2)C装置中CuO的作用是 ，E装置中所盛放试剂的名称是 。 (3)有机物M的实验式是 。 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为 。 25．（23-24高二下·福建泉州·阶段练习）借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64g，碱石棉的质量增加21.12g。 (1)根据实验数据，可确定X分子中 (填“含”或“不含”)氧元素，X的实验式为 。 (2)X的质谱图如图所示，则X的相对分子质量为v，分子式为 。 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，则X可能的结构简式为 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题01 控制变量法的应用 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、有机物分子式的确定 1．确定有机物分子式的思路 2．有机物组成元素的判断 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。 3．有机物分子式的确定方法 (1)直接法 ―→ (2)实验式法 各元素的质量分数最简式分子式 (3)商余法 Mr表示烃的相对分子质量 ①＝＝A…… ②＝x……余y，则烃分子式一般为CxHy (4)方程式法 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如： ①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系； ②利用有机物燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O (5)通式法 物质性质等―→有机物类别及组成通式n值―→分子式。 (6)平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量―→分子中各原子个数―→平均分子式混合物各组分的分子式。 二、有机物结构的确定 1．基团理论 (1)有机物的结构特点：在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。 2．现代化学测定有机物结构的方法 (1)核磁共振波谱 1H核磁共振谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。 1H核磁共振谱中有多少组峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。 例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析 乙醇 二甲醚 1H核磁共振谱图 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比为2∶1∶3 氢原子类型有1种 (2)红外光谱 ①原理：不同官能团或化学键在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 例如，分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图(a)，1H核磁共振谱图如图(b)： 则该有机物的结构简式为CH3CH2OH。 3．质谱法 (1)原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，质荷比(m/z)最大值就是有机物的相对分子质量。 (2)作用：测定有机物的相对分子质量。 例如： 则苯的相对分子质量为78。 三、确定有机物结构式的方法 【例1】（23-24高二下·福建福州·期末）下列说法正确的是 A．元素分析仪不仅可以测出有机物常见组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3 C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团 D．可用质谱法测定有机物分子中的官能团 【答案】C 【解析】A．元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；B．的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2：4：4：1：3，故B错误；C．红外光谱可确定物质中的基团，故可以初步判断有机物中具有哪些基团，故C正确；D．质谱法可以测定有机物的相对分子质量，红外光谱法可以测定分子中的基团，属于测定有机物组成和结构的现代分析法，不能测定官能团，故D错误；故答案选C。 【例2】（23-24高二下·河北石家庄·期末）某兴趣小组利用如图装置对有机物进行元素分析。将样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，测得U形管分别增重为。下列说法错误的是 A．开始实验时，依次点燃酒精喷灯 B．若调换c和d中的试剂，则无法达成实验目的 C．该有机物的分子式为 D．若移走，可能导致测得氧元素的质量分数偏小 【答案】D 【解析】由实验装置图可知，a处发生的反应为有机物在加热条件下与氧气反应生成碳的氧化物和水，装置b处氧化铜与一氧化碳反应生成二氧化碳，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，该装置的缺陷为没有吸收空气中水蒸气和二氧化碳的装置，会导致实验误差，据此分析解题。A．为使有机物不完全燃烧生成的二氧化碳完全转化为被碱石灰吸收的二氧化碳，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，故A正确；B．由分析可知，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收二氧化碳和水蒸气，无法测得反应生成二氧化碳和水蒸气的质量，无法达成实验目的，故B正确；C．c管增重0.0108g，n(H2O)=0.0006mol，H元素的质量为0.0006mol×2×1g/mol=0.0012g，d管增重0.0352g，n(CO2)=0.0008mol，C元素的质量为0.0008mol×12g/mol=0.0096g，则有机物中n(O)==0.0008mol，C、H、O的原子个数比为0.0008mol：0.0012mol：0.0008mol=2：3：2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知其分子式为C4H6O4，故C正确；D．若移走，实验测得二氧化碳的质量偏低，从而导致算得的氧元素的质量偏高，故氧元素的质量分数偏大，故D错误；故选D。 【例3】（24-25高二上·江苏无锡·期中）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【解析】由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。A．由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，故A正确；B．X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，故B正确；C．由上述分析可知， X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，故C正确；D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，故D错误；故答案选D。 【例4】（23-24高二下·北京·期中）某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如图实验。 (1)实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 。 (2)实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。 (3)实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。 (4)实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为，有机物A的结构简式为 。 【答案】(1)90 (2) 羟基 羧基 (3)C3H6O3 (4) 【解析】（1）质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为90，因此该有机物A的相对分子质量是90； （2）红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同的基团，由图可知，有机物A中含氧官能团为-OH、-COOH，则有机物A中含氧官能团名称为羟基和羧基； （3）0.9g有机物A的物质的量为0.01mol，完全燃烧生成1.32gCO2，CO2的物质的量为0.03mol，还生成0.54g H2O ，H2O 的物质的量为0.03mol，则0.01molA中含0.03molC和0.06molH，则0.01molA中含O的物质的量为，即1个有机物A的分子含C、H、O原子个数分别为3、6、3，所以有机物A的分子式为：C3H6O3； （4） 由核磁共振氢谱图可知A中有4种等效氢，每种等效氢的氢原子个数比为1∶1∶1∶3，结合A的分子式为C3H6O3，且含有羧基和羟基，则A中还含有一个甲基，所以有机物A的结构简式为：。 1．（23-24高二下·贵州六盘水·期中）下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是 A．X射线衍射仪可测定晶体结构 B．红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息 C．质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目 D．色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等 【答案】C 【解析】A．X射线衍射可用于测定键长、键角等键参数分子结构信息，可测定晶体结构，A正确；B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，根据红外光谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息，B正确；C．核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息，一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，C错误；D．色谱法利用不同溶质（样品）与固定相和流动相之间的作用力（分配、吸附、离子交换等）的差别，当两相做相对移动时，各溶质在两相间进行多次平衡，使各溶质达到相互分离，可用于分离、提纯有机化合物，D正确；故选C。 2．（22-23高二下·重庆·期末）可利用多种方法研究有机物的结构，如元素定量分析、质谱法、红外光谱分析和核磁共振氢谱分析等。下列有关说法正确的是 A．利用质谱法可以鉴别乙醇和二甲醚 B．利用红外光谱法可以鉴别甲苯和溴苯 C．在核磁共振氢谱中有两组吸收峰 D．由某有机物完全燃烧的产物可推测其实验式为 【答案】B 【解析】A．二者为同分异构体，相对分子质量相等，不能用质谱法鉴别，故A错误；B．甲苯和溴苯含有的化学键特征不同，则利用红外光谱法可以鉴别，故B正确；C．只有一种等效氢，在核磁共振氢谱中有一组吸收峰，故C错误；D．某有机物完全燃烧的产物，可以推知C和H的个数比为1：3，但是无法确定是否含有O，因此无法推测其实验式，故D错误；答案选B。 3．（23-24高二下·内蒙古阿拉善盟·期中）为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后的核磁共振氢谱如图所示，该有机物可能是 A．C2H5OH B．CH3CH2CH2COOH C． D． 【答案】A 【解析】由图可知，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故有机物分子中有3种H原子，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，结合等效氢判断。A．C2H5OH即CH3CH2OH，，羟基上1种H原子、甲基上有1种H原子，亚甲基上有1种H原子，故核磁共振氢谱中有3个峰，A正确；B．CH3CH2CH2COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境不同，共有4种H原子，核磁共振氢谱中有4个峰，B错误；C．中2个甲基上的H原子与碳碳双键中的H原子所处化学环境不相同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，C错误；D．为对称结构，甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，D错误；故选A。 4．（23-24高二下·江西·期中）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。下列有关的说法正确的是 A．化学名称为正丁烷 B．核磁共振氢谱图如图所示 C．所有原子一定不在同一平面上 D．能发生加成反应 【答案】C 【解析】A．的化学名称为乙醚，故A错误；B．中只有2种等效氢，核磁共振氢谱图中只有两个峰，而选项图中有4个峰，故B错误；C．分子中的碳原子都是饱和碳原子，故所有原子一定不在同一平面上，故C正确；D．为饱和结构，不能发生加成反应，故D错误；答案选C。 5．（23-24高二下·浙江·期中）某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】由图知有机物A的相对分子质量为46，有3种等效氢，个数比为3：2：1。A．HCOOH相对分子质量为46，但只有2种等效氢，故A错误；B．相对分子质量为60，有3种等效氢，故B错误；C．相对分子质量为46，有3种等效氢，且个数比为3：2：1，故C正确；D．相对分子质量为58，有3种等效氢，故D错误；故答案为C。 6．（23-24高二下·安徽滁州·期中）有机物W(相对分子质量为46)的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列有关W的说法中正确的是 A．W分子中的烃基是 B．W的官能团是羟基 C．W的同分异构体(不含立体异构)有两种 D．W分子中不存在“C—C”键 【答案】B 【解析】A．由两个图可推出W的结构简式为，A项错误，B．由W的红外光谱可推知W的官能团为羟基，B项正确；C．甲醚与乙醇互为同分异构体，故W的同分异构体只有一种，C项错误；D．由两个图可推出W的结构简式为，乙醇中含有碳碳键，D项错误。故选B。 7．（23-24高二下·江苏连云港·期中）图1和图2是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。下列说法错误的是 A．图1只有一种化学环境的氢原子 B．图2的结构简式为二甲醚 C．图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3 D．图1和图2所代表有机物互为同分异构体 【答案】B 【解析】A．根据核磁共振谱图可知，图1只有一种峰，故只有一种化学环境的氢原子，故A正确；B．图2有三个峰，峰面积之比为1：2：3，可推知其结构简式为CH3CH2OH，为乙醇，故B错误；C．图2有三个峰，峰面积之比为1：2：3，则图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3，故C正确；D．图1和图2所代表有机物乙醇和二甲醚，互为同分异构体，故D正确；答案选B。 8．（22-23高二下·浙江·期中）某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 【答案】D 【解析】由题干信息可知，有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水，则有机物中含有n(C)=n(CO2)==0.15mol，n(H)=2n(H2O)==0.3mol，n(O)==0.15mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.15mol：0.3mol：0.15mol=1:2:1，有机物的最简式为：CH2O，据此分析解题。A．由分析可知，分子中一定含有氧元素，A正确；B．由分析可知，的分子式可能为CH2O，B正确；C．由分析可知，X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2，C正确；D．由分析可知，有机物的最简式为：CH2O，若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应即既含羟基又含羧基，则X分子中至少含有3个碳原子，不可能含有2个碳原子，D错误；故答案为：D。 9．（24-25高二·全国·假期作业）某有机物蒸气14.8 g，充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示，该有机物可与金属钠反应放出氢气，该有机物可能是 A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2COOH C．CH3CH=CHCH2OH D．HCOOCH2CH3 【答案】A 【解析】26.4 g CO2的物质的量为0.6 mol，其中含碳 0.6 mol，质量为7.2 g；10.8 g H2O的物质的量为 0.6 mol，其中含氢1.2 mol，质量为1.2 g；有机物为14.8 g，所以该有机物中含氧14.8 g-7.2 g-1.2 g=6.4 g，物质的量为0.4 mol；该有机物中碳、氢、氧的物质的量之比即原子个数比为0.6 mol∶1.2 mol∶0.4 mol=3∶6∶2，则该有机物的最简式为C3H6O2；从质谱图可以看出，该有机物的相对分子质量是74，所以该有机物的分子式为C3H6O2；该有机物能与金属钠反应放出氢气，所以该有机物分子中含有羧基或羟基，选A。 10．（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有和 B．只测定其燃烧产物中和的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的、的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成和，并测定和的质量 【答案】D 【解析】A．烃的含氧衍生物和烃燃烧都生成和，不能确定是否含有O，故A错误；B．测定其燃烧产物中和物质的量的比值只能确定C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故B错误；C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的、的物质的量之比，只能确定该有机物中C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故C错误；D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成和的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，故D正确；答案选D。 11．（2025高二·全国·专题练习）测得某有机物中碳元素的质量分数为，氢元素的质量分数为13.33%。该有机物质量为12g。其红外光谱图只有键、键、OH键、键的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物含有羟基 B．该有机物质谱图中最大质荷比是60 C．该有机物能与金属反应 D．该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3:2:2:1 【答案】D 【解析】 A．由，其中碳元素的质量分数，可知碳原子数为3个；，，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为，同上可求出氧原子数为1个。红外光谱图只有键、键、键、键的振动吸收，该物质为或。该有机物为醇，含有羟基，A正确；B．该有机物的相对原子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；C．该有机物为醇，能与金属反应，C正确；D．因无法确定有机物的结构，峰面积之比无法确定，D错误；故选D。 12．（23-24高二下·河南濮阳·期中）确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是    A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图 B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子 D．丙表明该有机化合物中只含C－H、C－O、O－H三种化学键 【答案】C 【解析】A．乙为核磁共振氢谱图，甲为质谱图，A错误；B．由图，甲表明该有机化合物的相对分子质量为74，B错误；C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子，C正确；D．丙表明该有机化合物中含C－H、C－O、O－H三种化学键，应该还含有碳碳键，D错误；故选C。 13．（23-24高二下·河北保定·期末）某物质的红外光谱图如图，其结构可能为下列选项中的 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】由红外光谱图谱可以看出，该有机物存在C-O-C、碳氧双键等结构。A．该结构中不存在C-O-C，故A错误；B．该结构符合红外光谱图中的化学键信息，故B正确；C．该结构中不含C-O-C，故C错误；D．该结构中不含C-O-C，故D错误；故选B。 14．（23-24高二上·上海·期末）某海关为了测定某批进口食品中有机物A的结构，做了如下实验： (1)获取红外光谱图，如下： 由红外光谱图可知，有机物A中至少有 种不同的化学键。 (2)将一定量的有机物A完全燃烧，测得碳、氢的质量分数分别为和；获取的质谱图和核磁共振氢谱图如下。则有机物A的摩尔质量为 ，分子式为 ，结构简式为 。 【答案】(1)3 (2) 【解析】（1）根据图2红外光谱图可知，有机物A分子中至少含有C-H键、O-H键和C-O键三种不同化学键； （2）根据质谱图可知A的最大质荷比为46，则有机物A的摩尔质量为46g/mol；将一定量的有机物A完全燃烧，测得碳、氢的质量分数分别为52.17%和13.04%，其它为O元素，根据质谱分析可知其相对分子质量为46，则有机物A分子中含有C、H、O原子数分别为：N(C)==2，N(H)==5，N(O)= =1，该有机物分子式为C2H6O；根据核磁共振氢谱可知，A分子中含有3种H原子，且个数之比为1：2：3，则A的结构简式为CH3CH2OH。 15．（23-24高二下·吉林·期中）青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______(填字母)。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，，相关结果如下： ①已知A完全燃烧只生成CO2和H2O，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则A的实验式(最简式)是 。 ②根据图1，A的相对分子质量为 ，其分子式为 。 ③根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 【答案】(1)A (2)C15H22O5 (3) C4H10O 74 C4H10O 醚 CH3CH2OCH2CH3 【解析】（1）“以水升渍”属于萃取，“绞取汁”属于过滤的过程，答案为A； （2）由结构简式可知，青蒿素分子中含有15个碳原子、22个氢原子、5个氧原子，其分子式为C15H22O5； （3）①由质谱图可知Mr(A)=74，A分子中N(C)=≈4、N(H)= ≈10，则分子中N(O)= =1，则A的实验式为C4H10O； ②由质谱图可知，A相对分子质量为74，A的实验式为C4H10O，则分子式也是C4H10O； ③根据图2，A的分子中有对称的-CH2-，有对称的-CH3，有C-O-C，应该属于醚类；由图2可知，其含有两种等效氢，数目比为3：2，故其结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 16．（22-23高二下·吉林通化·阶段练习）采用现代仪器分析方法，可快速、准确地测定有机化合物的分子结构。 Ⅰ．某烯烃的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图： (1)的结构简式为 ；该烯烃是否存在顺反异构 (填是或否)。 (2)写出与溴水反应方程式 。 (3)有机物与互为同分异构体，且分子结构中只有一种等效氢，则结构简式为： 。 Ⅱ．有机物常用于食品行业。已知 在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重和，经检验剩余气体为，A分子的质谱图如图所示。 (4)从图中可知其相对分子质量是 ，则A的分子是 。 【答案】(1) CH2=CH—CH2—CH3 否 (2)CH2=CH—CH2—CH3+Br2→CH3Br—CHBr—CH2CH3 (3) (4) 90 C3H6O3 【解析】（1）某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，则烯烃X的相对分子质量为56，可知X的分子式为C4H8，其核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3，可知X的结构简式为CH2=CH-CH2-CH3，因为双键在边碳原子上，一个碳上连有两个氢原子，所以该烃不存在顺反异构； （2）根据上述分析可知X的结构简式为CH2=CH-CH2-CH3，含有碳碳双键能和溴水发生加成反应，其反应方程式为：CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH3Br-CHBr-CH2CH3； （3） 根据上述分析可知X的结构简式为CH2=CH-CH2-CH3，有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢， 则Y结构简式为：； （4）①有机物质谱图中，最右边的质荷比表示该有机物的相对分子质量，根据有机物质谱图可知该有机物的相对分子质量为90。根据浓H2SO4吸水，所以生成的水的质量是5.4 g，即0. 3 mol；碱石灰吸收CO2，则CO2的质量是13.2g，即0.3 mol，所以9.0gA中氧原子的物质的量==0.3 mol，所以该有机物的实验式为CH2O，又因其相对分于质量为90，所以A的分子式为C3H6O3。 17．（24-25高二·全国·假期作业）某含碳、氢、氧三种元素的有机化合物X，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，且该有机化合物的质谱图如下。 (1)有机化合物X的实验式为 。 (2)根据质谱图分析有机化合物X的相对分子质量，并分析确定其分子式为 。 【答案】(1)C4H10O (2)C4H10O 【解析】（1）由题意可知，氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%，各元素原子个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)=≈4∶10∶1，故该有机化合物的实验式为C4H10O； （2）实验式的相对分子质量为74，观察该有机化合物的质谱图，质荷比最大的数值为74，所以其相对分子质量为74，则该有机化合物的分子式为C4H10O。 18．（23-24高二下·湖南邵阳·期中）2019年12月以来，我国大部分地区突发新冠状病毒肺炎，为了预防新冠状病毒肺炎，卫健委给出了相应的消毒建议，比如用75%乙醇、过氧乙酸、含氯消毒剂等。PCMX也是一种常见的消毒剂，可以有效杀灭99.999%的大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。芳香烃含氧衍生物A是制备PCMX的重要原料，为了测定有机物A的结构，做如下实验： (1)①取2.44g有机物A充分燃烧，将产物依次通过装有浓硫酸、碱石灰的装置，充分吸收后，测得两装置分别增重1.8g和7.04g。 ②用质谱仪测定其相对分子质量，质谱图如下： 由图可知，有机物A的相对分子质量为 ，结合①可推出有机物A的分子式为 。 (2)已知该有机物A：①遇FeCl3溶液发生显色反应，②可与溴水按照1：3发生取代反应，③核磁共振氢谱如下图所示。 综合以上信息，该有机物A中有 种不同环境的氢，推测有机物A的结构简式为： 。 【答案】(1) 122 C8H10O (2) 4种 【解析】（1）①芳香烃含氧衍生物A完全燃烧生成二氧化碳和水，将产物依次通过装有浓硫酸(无水氯化钙)、碱石灰(氢氧化钾、NaOH等碱性溶液) 的装置，充分吸收后，增重分别为水、二氧化碳的质量；②由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为122，①测得水质量1.8g和二氧化碳质量为7.04g，则n(H)=2n(H2O)=，n(C)=n(CO2)= ，2.44gA中m(O)= 2.44g-0.2mol×1g/mol-0.16mol×12g/mol=0.32g，n(O)=，C、H、O个数比为0.16:0.2:0.02=8：10：1，A的分子式为C8H10O； （2） 由核磁共振氢谱有4组峰，则有机物A中有4种不同环境的氢；A的分子式为C8H10O，满足条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，②可与溴水按照1：3发生取代反应说明酚羟基的邻位和对位没有取代基，③有4种H原子，有机物A的结构简式为：。 19．（22-23高二下·福建漳州·期中）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)可用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，其沸点为。某化学兴趣小组欲从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、实验仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) (3) 羟基、羰基 【解析】（1）由蒸馏装置构造可知，图中a为蒸馏烧瓶，蒸发逸出的气态物质需要冷凝，但球形冷凝管有凹槽，会导致冷凝液残留在凹处，故不适于蒸馏装置中冷却蒸发逸出的气态物质，则虚线框内应选用右侧的直形冷凝管，即仪器y。 （2）①有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，则氧的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%，则有机物中n(C)：n(H)：n(O)=≈2:4:1，所以M实验式为C2H4O。 ②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，即有机物M的相对分子质量为44×2=88，有机物M的实验式为C2H4O，式量为44，则M的分子式为(C2H4O)2，即M的分子式为C4H8O2。 （3） 有机物M的分子式为C4H8O2，由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知，M中有4种环境的H原子，4种H原子数之比为1:3:1:3，并且含有O-H键、C-H键和C=O双键，则结构中含两个不同化学环境的-CH3，M的结构简式为，官能团的名称为羟基和羰基。 20．（24-25高二上·江西宜春·期中）已知化合物A的式量为192，其中C、H、O三种元素的质量分数分别为37.5%、4.2%和58.3%。请填空： (1)A的分子式是 。 (2)实验表明：A分子中不含醛基。与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。A分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶4.则A的结构简式是 。 (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，与乙醇反应生成B，则B的化学式为 ，B中含有的官能团的名称为 ，由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 。 (4)某有机物蒸气与在一定条件下恰好燃烧，生成水蒸气、和(气体体积均在相同条件下测得)。 ①的最大值为 ，有机物的结构简式为 。 ②当有机物为乙二醇时，的值为 。 【答案】(1)C6H8O7 (2) (3) C12H20O7 酯基、醇羟基 取代反应或酯化反应 +3CH3CH2OH+3H2O (4) 0.3 CH3CH3 0.2 【解析】（1）已知化合物A 的式量为192，C、H、O 三种元素的质量分数分别为37.5%、4.2%和58.3%，则C原子个数=192×37.5%÷12=6，H原子个数=192×4.2%÷1=8，O原子个数=192×58.3%÷16=7，有机物A的分子式为C6H8O7； （2） 1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol 二氧化碳，则A中含有3个羧基；在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应，则含有羟基，A分子的核磁共振氢谱中有 4 个吸收峰，且峰面积之比为 1∶1∶2∶4，则A 的结构简式是； （3） 1 mol A中含有3mol羧基，与3 mol乙醇发生酯化反应，反应生成B，则B为，化学式为C12H20O7；B 中含有的官能团的名称为酯基、醇羟基；反应类型为取代反应或酯化反应；方程式为+3CH3CH2OH+3H2O； （4）①相同条件下气体体积之比，等于分子个数之比，则有机物中含有碳原子2个，氢原子是6个。如果有机物中没有氧原子，则消耗的氧气最多。根据氧原子守恒可知，氧气是0.15+0.1 +0.05 =0.3；有机物的结构简式为CH3CH3； ②乙二醇的化学式为C2H6O2，根据氧原子守恒可知，0.2+2a=0.3+0.2+0.1，解得a=0.2。 21．（23-24高二下·广西河池·阶段练习）元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。 (1)研究有机化合物的方法有很多，常用的有①蒸馏②萃取③重结晶④质谱⑤核磁共振氢谱⑥红外光谱，其中用于确定分子结构的有 （填序号）。 (2)具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是______（填字母）。 A． B． C． D． 某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物A，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物A的分子组成和结构： (3)确定A的实验式和分子式。 利用元素分析仪测得有机物A中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①A的实验式为 。 ②已知A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则A的相对分子质量为 ，分子式为 。 (4)确定A的结构简式。 用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如下左图所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得A的红外光谱如下右图所示。 A中官能团的名称为 （写出一种即可），A的结构简式为 。 【答案】(1)⑤⑥ (2)BD (3) 88 (4) 羟基和羰基 【解析】（1）在题中所给研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取是有机物分离或提纯的方法，质谱法用于测定相对分子质量，⑤核磁共振氢谱能显示其分子中含有几种处于不同化学环境的氢原子；⑥红外光谱能分析分子中的原子团、化学键，因此用于分子结构确定的有⑤⑥； （2）A．分子中有三种等效氢，核磁共振氢谱中只有三个吸收峰，故不选A； B．分子中有两种等效氢，核磁共振氢谱中有两个吸收峰，故选B； C．分子中只有一种等效氢，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，故不选C； D．分子中有两种等效氢，核磁共振氢谱中有两个吸收峰，故选D； 故选BD； （3）①利用元素分析仪测得有机物A中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，则O的质量分数，A分子中，实验式为； ②同温同压，气体的密度比与相对分子质量成正比，A的密度是同温同压下氢气密度的2倍，则A的相对分子质量为88，分子式为； （4）根据A的红外光谱图，A中官能团的名称为羟基、羰基，A分子式为，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶3∶1∶3；含有羟基、羰基，A的结构简式为。 22．（23-24高二下·宁夏·阶段练习）回答下列问题： (1)将有机物B置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成7.2gH2O和13.2gCO2，消耗氧气10.08L(标准状况)，则该物质实验式 。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (3)根据价键理论，预测A可能的结构简式： 、 (写出其中2种)。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②，则A的结构简式为： 。 【答案】(1)C3H8O (2) 60 C3H8O (3) CH3CH2OCH3 CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3 (4)CH3CH2OCH3 【解析】（1），，消耗氧气，则有机物中，则C：H：O=3：8：1，该有机物实验式为C3H8O； （2）由图可知，最大质荷比为60，则有机化合物的相对分子质量为60，其实验式恰与分子式一样，则分子式是C3H8O； （3）若O只形成C-O键，A的结构简式为CH3CH2OCH3；若O形成O-H键，A的结构简式为CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3； （4）图中显示的有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3：3：2，则其结构简式为CH3CH2OCH3。 23．（23-24高二下·黑龙江佳木斯·期末）有机化合物X用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式 通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2，然后通过质谱法测量结果如图，则X的相对分子质量为 ，则X的分子式为 。 (2)确定X的分子结构 使用仪器分析法测定X的分子结构，结果如下表： 序号 谱图 数据分析结果 ① 只含有-COOH ② 峰面积比为2：2：1 ①中的仪器分析方法为 。(选填红外光谱法或X-射线衍射法) ②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法，X的结构简式是 。[选填HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH或CH3CH2CH2CH(COOH)2] (3)X的分子结构与性质的关系。根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 (填字母)。 a．中和反应 b．取代反应 c．加成反应 【答案】(1) 146 C6H10O4 (2) 红外光谱法 HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH (3)ab 【解析】（1）X的实验式为C3H5O2，其式量是73，根据质谱法测得其最大质合比是146，故其相对分子质量是146，故该物质分子式是C6H10O4； （2）①中显示物质分子中含有的官能团，该仪器分析方法为红外光谱法； ②根据红外光谱图可知：X分子中含有—H、C=O，且只含有—OOH，X不饱和度是2，结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子，由于它们的个数比为2：2：1，说明该物质分子高度对称，可见X分子结构简式是HOOC-H2CH2CH2CH2-OOH； （3）a．X是1，6-己二酸，物质分子中含有羧基，因此能够与碱发生中和反应，故a正确； b．X分子中含有—COOH，能够与醇在一定条件下发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故b正确； c．该物质分子羧基不能发生加成反应，没有其他不饱和结构，不能发生加成反应，故c错误； 故答案为：ab。 24．（24-25高二上·江苏盐城·期中）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g H2O和4.4g CO2，消耗氧气3.36L(标准状况下)，回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是 (填化学式)。 (2)C装置中CuO的作用是 ，E装置中所盛放试剂的名称是 。 (3)有机物M的实验式是 。 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为 。 【答案】(1)H2O2 (2) 使有机物充分转化为CO2和H2O 碱石灰或氢氧化钠 (3)C2H6O (4) 46 C2H6O (5)CH3CH2OH 【解析】A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的CO2用无水氯化钙进行吸收，将生成的水蒸气用碱石灰或氢氧化钠吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答。（1）A中的液体为过氧化氢，化学式为：H2O2； （2）由分析知，C装置中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O，E装置用于吸收水蒸气，所盛放试剂的名称是碱石灰或氢氧化钠； （3）2.7gH2O的物质的量为，则n(H)=0.3mol，4.4gCO2的物质的量为，则n(C)=0.1mol，3.36LO2的物质的量为，由O元素守恒可知有机物中含有n(O)=0.15mol+0.1mol×2-0.15mol×2=0.05mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1，所以该物质的实验式为C2H6O； （4）有机化合物的实验式为C2H6O，式量为46，由质谱图可知该物质的相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O； （5）有机物M的核磁共振氢谱中有3个吸收峰且峰的面积比为3:2:1，说明有3种不同的H原子且H原子个数比为3:2:1，故A的结构简式为CH3CH2OH； 25．（23-24高二下·福建泉州·阶段练习）借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64g，碱石棉的质量增加21.12g。 (1)根据实验数据，可确定X分子中 (填“含”或“不含”)氧元素，X的实验式为 。 (2)X的质谱图如图所示，则X的相对分子质量为v，分子式为 。 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，则X可能的结构简式为 。 【答案】(1) 不含 CH2 (2)C6H12 (3)或 【分析】根据题干信息可知，m(H2O)=8.64g，n(H2O)=，m(CO2)= 21.12g，n(CO2)=，m(H)+m(C)=0.48mol×2×1g/mol+0.48mol×12g/mol=6.72g。 【解析】（1）根据上述分析可知，m(H)+m(C)=6.72g，所以X分子中不含氧元素；X分子中C、H原子个数比为0.48：0.48×2=1：2，所以其实验式为CH2； （2）质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为84，X的实验式为CH2，结合相对分质量可知，X的分子式为C6H12； （3） 通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，说明X分子中只有一种化学环境的H，且其不饱和度为1，则X可能的结构简式为或； 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$