专题01 有机物的分离和提纯-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（苏教版2019选择性必修3）

专题01 控制变量法的应用 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、固体有机化合物的分离方法——重结晶 1．研究有机化合物的一般过程 分离、提纯有机化合物→研究有机化合物的组成、结构、性质和应用→对有机化合物分子进行设计和合成。 2．重结晶 (1)概念：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发(或冷却)、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。 (2)重结晶除去杂质的原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同的温度时的溶解度不同，而将杂质除去。 (3)重结晶法除去杂质的“六”步 ―→―→ ―→―→ ―→ 二、提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏 1．萃取和分液 萃取类型 (1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 图示操作 注意事项 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大； ②萃取剂与原溶剂不互溶、不反应； ③萃取剂与溶质不反应； ④分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从上口倒出 2.蒸馏 (1)适用条件 ①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高； ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大(一般相差30_℃以上)。 (2)实验装置——写出相应仪器的名称 (3)注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； ②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； ③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 3.分馏 当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 三、有机物分离、提纯的常用方法 分离、提纯 的方法 目的 主要仪器 实例 分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏斗 分离硝基苯与水 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计 分离乙醛与乙醇 洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯 过滤 分离不溶性的固体和液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠 渗析 除去胶体中的小分子、离子 半透膜、 烧杯 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖 盐析 胶体的分离 分离硬脂酸钠和甘油 四、分离方法的选择 【例1】（23-24高二下·吉林白山·期末）某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是 A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 【答案】A 【解析】A．操作顺序应为热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误；B．采用冷却结晶的方法可获取苯甲酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，B正确；C．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，而NaCl在水中的溶解度随温度的变化不大，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正确；D．活性炭可物理吸附溶液中的有颜色物质以达到除去有色杂质的目的，D正确； 故选A。 【例2】（23-24高二下·广东梅州·期末）下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 【答案】D 【解析】A．分离互溶的苯和四氯化碳应用蒸馏的方法，不能用分液的方法，所以分离苯和四氯化碳时，不需要用到分液漏斗和烧杯，故A错误；B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸的操作步骤为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，不需要用到锥形瓶，故B错误；C．分离互溶的二氯甲烷和四氯化碳应用蒸馏的方法，蒸馏时不需要用到球形冷凝管，否则不利于馏出液顺利流下，故C错误；D．用盐酸滴定氢氧化钠溶液时，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，故D正确；故选D。 【例3】（23-24高二下·辽宁·期末）用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如图所示流程制得苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法不正确的是 A．操作Ⅱ是蒸馏 B．无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．浓盐酸酸化步骤发生反应的化学方程式为+HCl→+KCl 【答案】C 【解析】将含有苯甲酸钾（C6H5COOK）和甲苯的滤液分液得到有机溶液和水溶液，水溶液中加入浓盐酸生成苯甲酸，冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体，有机溶液中加入硫酸钠干燥过滤，然后分液得到甲苯。A．操作Ⅰ分离出有机溶液和水溶液，操作方法为分液，操作2是分离有机溶液中甲苯，故操作为蒸馏，A正确；B．根据分析可知，无色液体A为甲苯，白色固体B为苯甲酸，B正确；C．温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物不纯，即冷却结晶时温度不是越低越好，C错误； D．根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，发生反应为+HCl→+KCl，D正确；故答案为：C。 【例4】（2024·吉林长春·三模）苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：)的实验流程如下图所示，下列说法错误的是         A．利用上图装置对橘皮进行反复萃取可提高提取率 B．试剂可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D．利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量 【答案】B 【解析】由题给流程可知，向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取提取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取、分液得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。A．由萃取规律可知，对橘皮进行反复多次萃取可以获得更多的橘皮精油，有利于提高橘皮精油提取率，故A正确；B．丙酮溶于水，不能做萃取橘皮精油的萃取剂，且分液时下层溶液从下口流出，上层溶液应从上口倒出，不能从下口流出，故B错误；C．由分析可知，加入无水硫酸钠的目的是除去有机层中的水，干燥有机相，故C正确；D．利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量，测得的最大质荷比为柠檬烯的相对分子质量，故D正确；故选B。 【例5】（23-24高二下·山东·阶段练习）(一)某实验小组从混有少量泥沙和食盐的苯甲酸固体中提取苯甲酸晶体的主要步骤如下： I．将粗苯甲酸固体1g加到100mL的烧杯中，加入50mL蒸馏水； Ⅱ．在陶土网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，再加入少量的蒸馏水； Ⅲ．使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置冷却结晶； Ⅳ．滤出晶体，洗涤1~2次，将晶体晾干。 回答下列问题。 (1)该提纯方法的实验名称为 。 (2)在Ⅱ操作中再加少量蒸馏水的目的是 。 (3)在Ⅲ操作中不使用长颈漏斗的原因是 。 (二)某研究小组在实验室通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制备苯甲酸，反应式为，反应结束后对反应液按下列步骤处理： 重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。 已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小，乙醚微溶于水。 请根据以上信息，回答下列问题。 (4)分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是 。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是 。 (5)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示： 重结晶时，合适的溶剂是 。重结晶过程中，趁热过滤的作用是 。 (6)为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样1.22g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取25.00mL试样溶液，用溶液滴定，滴定至终点时共消耗NaOH溶液24.50mL，则试样中苯甲酸的含量为 。 【答案】(1)重结晶 (2)减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失 (3)避免在过滤过程中因温度下降而在玻璃管中冷却析出晶体 (4) 乙醚 将苯甲酸钠转化为苯甲酸 (5) C 除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出 (6)98% 【解析】（一）重结晶法提纯苯甲酸时，首先将粗苯甲酸溶解在一定量的水中，为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，一方面在溶解粗苯甲酸后又多加了少量的蒸馏水，另一方面趁热过滤；再将滤液冷却至适当的温度，使苯甲酸晶体析出再进行过滤等操作即可； （二）反应液含有苯甲醇和苯甲酸钠，加入乙醚萃取，分液，得到的有机层为苯甲醇和乙醚的混合物，蒸馏可得到苯甲醇，水层为苯甲酸钠的水溶液，加入盐酸酸化得到苯甲酸，生成的苯甲酸通过重结晶得到，以此分析解答。（1）从提取苯甲酸晶体的主要步骤可看出，提取过程经历了先溶解粗苯甲酸固体，然后过滤除去泥沙，再冷却结晶等步骤，所以该提纯方法的实验名称为重结晶； （2）因为加热溶解粗苯甲酸后需要趁热过滤以除去其中的泥沙，在过滤时温度会有所下降，所以在Ⅱ操作中再加少量蒸馏水是为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失； （3）Ⅲ操作若使用长颈漏斗过滤，则在过滤过程中会因温度下降，在玻璃管中冷却而析出晶体，所以不使用长颈漏斗，而使用短颈玻璃漏斗趁热过滤； （4）苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂；加入盐酸可将苯甲酸钠转化为苯甲酸； （5）根据图像可知，苯甲酸在溶剂C中随温度升高溶解度增加较大，有利于重结晶分离，所以重结晶时，合适的溶剂是C；分离时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出； （6），则试样中苯甲酸的物质的量为，其质量为，试样中苯甲酸的含量为。 1．（23-24高二上·上海·期末）下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是 A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水 【答案】C 【解析】A．碘和酒精互溶，不能用分液的方法分离，A不合题意；B．苯和汽油互溶，不能用分液的方法分离，B不合题意；C．四氯化碳和水不互溶，能用分液的方法分离，C符合题意；D．乙醛和水互溶，不能用分液的方法分离，D不合题意；故答案为：C。 2．（23-24高二下·四川眉山·期中）下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是 A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收 D．中混有时，可用重结晶的方法提纯 【答案】D 【解析】A．因乙醇和水可以形成共沸物，直接蒸馏不能得到无水酒精，应先加入氧化钙再蒸馏，A错误；B．酸性高锰酸钾与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，B错误；C．粗溴苯中混有的少量溴和用氢氧化钠溶液来吸收，C错误；D．溶解度受温度影响较大，溶解度受温度影响小，可用重结晶的方法提纯，D正确；故选D。 3．（23-24高二下·四川德阳·期末）苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体．某种苯甲酸样品中混入了少量氯化钠和泥沙，用重结晶法提纯苯甲酸的实验操作中错误的是 A．称样品 B．加热溶解 C．趁热过滤 D．冷却结晶 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．称样品时，应遵循左物右码的原则，故A错误；B．加热溶解样品时，应用玻璃棒搅拌，便于分离泥沙，故B正确；C．苯甲酸在水中溶解度随温度降低而减小，需要趁热过滤，防止损失，故C正确；D．过滤得到的滤液冷却结晶可析出苯甲酸晶体，故D正确；故选A。 4．（23-24高二下·湖北武汉·期末）我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。 以上实验步骤中不需要用到的装置是 A B 实验装置 C D 实验装置 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．步骤⑤从有机溶剂中提取青蒿素，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大，需要蒸馏操作，故A正确；B．步骤④分离出大量的乙醚需要用到该装置，故B正确；C．步骤②分离浸出液和残渣需要过滤，故C正确；D．该图是灼烧固体的操作，以上实验步骤中不需要用到，故D错误；故选D。 5．（23-24高二下·四川达州·期末）实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．乙炔、硫化氢都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾除掉乙炔中硫化氢，A错误；B．粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，可先溶解、过滤除去泥沙，滤液含苯甲酸、氯化钠，然后结晶分离出苯甲酸，B正确；C．溴单质与KI溶液生成溴化钾、碘单质，溴苯常温不与KI溶液反应，且生成的碘单质溶于溴苯里，引入新杂质，因此用KI溶液除掉溴苯中溴单质，再通过分液分离，得不到纯净溴苯，C错误；D．环己烯与溴水发生加成反应得到的产物与苯是互溶，因此不能用溴水和过滤的方法除掉苯中环己烯，D错误； 故选B。 6．（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、碘酸钠和水，则向碘的四氯化碳溶液中加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、分液可以除去四氯化碳中混有的碘杂质，故A错误；B．乙酸能与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠和水，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，则向混合溶液中加入氢氧化钠溶液后蒸馏可以除去乙醇中混有的乙酸杂质，但不能出去乙酸中的乙醇杂质，故B错误；C．乙烯、二氧化硫都能与溴水反应，所以将混合气体通入溴水中洗气不能除去乙烯中混有的二氧化硫杂质，故C错误；D．苯甲酸的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变化小，所以将固体溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶可以除去苯甲酸中混有的氯化钠和泥沙，故D正确；故选D。 7．（23-24高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）下列分离混合物的实验方法中不正确的是 A．分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物：蒸馏 B．将溴水中的溴转移到有机溶剂中：加入乙醇萃取 C．用CCl4萃取碘水中的碘，液体分层后：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 D．从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：热水溶解、降温结晶、过滤 【答案】B 【解析】A．两种有机物互溶且沸点相差较大，则选择蒸馏法分离，A正确；B．萃取剂遇原溶剂应该互不相溶，乙醇与水互溶，则乙醇不能萃取溴水中的溴，B错误C．分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C正确；D．NaCl和KNO3的溶解度受温度影响变化程度不同，则从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3可采取热水溶解、降温结晶、过滤的方法，D正确；故选：B。 8．（23-24高二下·四川成都·期中）下列有关实验的说法错误的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物 C．向溴水中加入溶液，溶液分层，上层橙红色，下层无色 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞 【答案】C 【解析】A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；B．苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而增大，可用重结晶法提纯苯甲酸；水和汽油不互溶，可用分液法分离水和汽油的混合物，故B正确；C．四氯化碳的密度大于水，向溴水中加入溶液，溶液分层，上层无色，下层橙红色，故C错误；D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使内外气压相同，再打开旋塞，下层液体才能顺利滴下，故D正确；故选C。 9．（2024·湖北黄冈·模拟预测）下列实验的仪器（或装置）选择正确的是 选项 实验 选择的仪器（或装置） A 利用浓盐酸与固体反应制备 ① B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ② C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③ D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④ A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．浓盐酸和二氧化锰制备氯气需要加热，①装置缺少加热装置，故A错误；B．Y形管左侧支管盛放浓氨水、右侧支管盛放生石灰，只需将Y形管向右侧倾斜使浓氨水进入右侧支管即可制备氨气，故B正确；C．用氯仿萃取碘水中的碘需要用到分液漏斗而③为恒压滴液漏斗，故C错误；D．纯化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等)，常利用沸点的差异，采用蒸馏法，而图中仪器常用于液体萃取固体中的有效成分，故D错误；故选B。 10．（2024·福建三明·三模）八角油具有温中、健胃的功效，其主要成分茴香脑()是难溶于水、易溶于有机溶剂的淡黄色液体。实验室用水蒸气蒸馏法从八角茴香中提取八角油的装置如下图所示。下列说法错误的是 A．图中虚框内的仪器为直形冷凝管 B．乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅物进入导管 C．当丙处不再产生油状液体时，先停止加热，后打开活塞K D．馏出液加NaCl至饱和可以提高八角油的产率 【答案】C 【解析】A．直形冷凝管用于蒸馏冷凝液体，A正确；B．乙装置中圆底烧瓶倾斜可以防止飞溅起的液体进入冷凝管中，起到缓冲气流的作用，B正确；C．当丙处不再产生油状液体时，先打开活塞K，再停止加热（防倒吸），最后关闭冷凝水，C错误；D．馏出液加氯化钠至饱和，盐溶液的浓度增加，降低八角油的溶解度，利于析出，提高八角油的产率，D正确； 故选C。 11．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是 A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热 【答案】A 【解析】该实验目的为提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)，实验流程为用乙醇、水浸取碎橘皮，滴萃得到提取液中加入萃取剂X，分液得到的有机层中加入无水干燥，蒸馏得到橘精油。A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率，A正确；B．正己烷不溶于水，可以作萃取剂，但密度比水小，有机层液体应从上口倒出，B错误；C．无水硫酸钠的作用是除水，C错误；D．柠檬烯的沸点为176.0℃，蒸馏获得柠檬烯时不能用水浴加热，为了受热均匀可以选择油浴加热，D错误；答案选A。 12．（23-24高二下·吉林通化·期中）实验是高中化学的重要组成部分，下列说法正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、f B．重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、f C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、f D．分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f 【答案】B 【解析】A．乙醇与水互溶，不能发生萃取，用不到仪器a，故A错误；B．苯甲酸在水中的溶解度不大，可重结晶进行提纯，主要步骤有：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要使用b、f，故B正确；C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是互溶的有机物，根据沸点不同，用蒸馏法分离，需要使用c、d、e，不需要烧杯f，故C错误；D．乙酸乙酯和饱和食盐水互不相溶，用分液法分离，需要使用a、f，故D错误；答案选B。 13．（23-24高二下·福建泉州·期末）青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【解析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误；B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确；C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误；D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误；故答案为：B。 14．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）从海带中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增大，随乙醇的含量增大而骤减。下列说法正确的是 A．为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡 B．浓缩液中所加入的乙醇的作用是为了萃取甘露醇，且浓度越大越好 C．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，且作用相同 D．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后析出 【答案】D 【解析】从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程：向50g剪碎海带中加入100mL水浸泡得到浊液，过滤除去不溶于得到含有甘露醇的溶液，调节溶液pH=6～7得到中性提取液，将提取液加热浓缩得到浓缩液，再向浓缩液中加入2倍量的乙醇，搅拌、降温冷却、过滤得到粗品甘露醇，最后经过重结晶获得精品甘露醇，据此分析解题。A．甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海带灼烧，故A错误；B．甘露醇随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液中加入乙醇使甘露醇析出，因此增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析出率，故B错误；C．浓缩过程中玻璃棒用于搅拌，过滤中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，故C错误；D．向浓缩液中加入乙醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇，利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘露醇，故D正确；故选：D。 15．（23-24高二下·北京·期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度和粗苯甲酸的质量估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ快速冷却结晶会导致杂质包裹在苯甲酸内 D．操作IV可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量， A正确；B．操作II趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，无法通过过滤除去，B错误；C．操作III缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。 16．（23-24高二下·山东青岛·期中）已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表： 物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 下列说法中，不正确的是 A．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中 B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇 【答案】A 【解析】A．为防止产物进一步氧化，酸化重合酸钠应少量，应将酸化的重铬酸钠溶液逐滴加入正丁醇中，故A错误；B．温度计1确定反应温度，根据方程式可知温度为90～95℃，温度计2用于测定蒸馏过程中提纯物质的温度，即正丁醛的沸点，故B正确；C．正丁醛密度为0.8017g•cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确；D．正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D正确；答案选A。 17．（2024·山东潍坊·三模）环戊酮是合成新型降压药物的中间体，实验室制备环戊酮()的反应原理如下： 已知：a．己二酸，熔点为，左右升华； b．环戊酮沸点，着火点。 步骤如下： I．将己二酸和适量置于蒸馏烧瓶中，维持温度，均匀加热20分钟； Ⅱ．在馏出液中加入适量的浓溶液，振荡锥形瓶、分液除去水层；向有机层中加入，振荡分离出有机层； Ⅲ．对Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集馏分，称量获得产品，计算产率。 对于上述实验，下列说法正确的是 A．步骤I中，为增强冷凝效果应选用球形冷凝管 B．步骤I中，为保证受热均匀应采取水浴加热的方式 C．步骤Ⅱ中，分液操作需要的玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯、玻璃棒 D．步骤Ⅲ中，应收集范围内的馏分 【答案】D 【解析】A．直形冷凝管一般是用于蒸馏,即在用蒸馏法分离物质时使用，而球形冷凝管一般用于反应装置,即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流,使反应更彻底，步骤I中反应后蒸馏，为增强冷凝效果应选用直形冷凝管，A错误；B．因为反应温度需要稳定维持在285~290℃，水浴温度低，酒精灯加热温度不稳定，因此要用熔融的KNO3+NaNO3盐浴，B错误；C．步骤Ⅱ中，分液操作需要的玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯，C错误；D．因环戊酮沸点，步骤Ⅲ中，应收集范围内的馏分，D正确； 故选D。 18．（23-24高二下·广西南宁·阶段练习）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 下列说法正确的是 A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b需用到球形冷凝管 C．可用热水洗涤苯甲酸粗品 D．无水可以用浓硫酸代替 【答案】A 【解析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合物中加入碳酸钠溶液，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠、水和二氧化碳，分液后得到有机相1和水相；苯甲酸乙酯的沸点为，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为，蒸馏（操作b）后得到有机相2和共沸物，向有机相2中加入无水硫酸镁，用于除去有机相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少量的有机物进入有机相，分液后得到水相2，水相2中成分为苯甲酸钠，加入硫酸反应得到苯甲酸晶体，过滤后得到苯甲酸粗品，经重结晶后得到纯净的苯甲酸，据此分析此题。A．结合上述分析，操作a为分液，操作c为重结晶，故A正确；B．结合上述分析，操作b为蒸馏，需用到蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计、尾接管、锥形瓶等，故B错误；C．用冷水洗涤苯甲酸粗品，避免因溶解导致产率低，故C错误；D．浓硫酸使苯甲酸乙酯部分发生水解，故D错误；故答案选A。 19．（23-24高二下·广东珠海·期末）下列有关实验的说法不正确的是 A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 【答案】A 【解析】A．作为重结晶实验的溶剂，被提纯物质在此溶液中的溶解度受温度影响很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小有利于重结晶分离，故A错误；B．蒸馏时使用温度计测量馏分的温度，所以在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故B正确；C．重结晶的实验中，因温度降低被提纯物质的溶解度减小，所以使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，故C正确；D．硝酸钾和氯化钠的溶解度受温度影响不同，可选结晶法分离；而水和硝基苯是互不相溶的两层液体物质，二者分层，应该用分液法分离，故D正确；故选A。 20．（23-24高二下·黑龙江佳木斯·期末）苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图： 、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体 下列说法正确的是 A．操作1为蒸馏 B．操作2为过滤 C．操作3为酒精萃取 D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法 【答案】D 【解析】由题给流程可知，甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾，过滤得到苯甲酸钾溶液；苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固体。A．由分析可知，操作1为过滤，A错误；B．由分析可知，操作2为酸化，B错误；C．由分析可知，操作3为过滤，C错误；D．题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，可采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，D正确； 故选D。 21．（23-24高二下·山东东营·期末）茶叶中的主要成分：单宁酸10%-12%，咖啡因1%-5%，茶多酚19%。咖啡因是白色粉状物，其化学式C8H10N4O2，有弱碱性，不与碱反应，在100℃开始升华，120℃升华显著。其提取流程如图所示： 咖啡因在不同溶剂中的溶解度 溶剂 水 乙醇 乙醚 温度 100℃ 80℃ 25℃ 60℃ 25℃ 25℃ 溶解度 66.6 18.2 2 4.5 2 0.19 下列说法正确的是 A．提取咖啡因最好选择热水，且温度越高越好 B．操作1为灼烧，需用坩埚 C．操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐 D．确定咖啡因的晶体结构可用红外光谱仪 【答案】C 【解析】将茶叶加入95%的乙醇充分萃取，提取得到茶叶残渣和提取液，对提取液蒸馏浓缩得到浓溶液，然后向浓溶液中加入生石灰除去水和酸性物质，得到粉状物；在蒸发皿上方得到咖啡因，通过加热升华的方法分离出咖啡因，以此解答该题。A．由题干表中数据可知，提取咖啡因最好选择热水，但温度不是越高越好，温度太高，导致咖啡因升华而损失，A错误；B．由于咖啡因为可燃性有机物，故操作1不能为灼烧，也不需用坩埚，应该为浸取，B错误；C．由题干信息可知，咖啡因是白色粉状物，有弱碱性，不与碱反应，故操作2中加入生石灰与酸性物质如单宁酸等反应生成盐而除去，C正确；D．红外光谱仪只能检测出有机物中的官能团或者化学键，而不能确定咖啡因的晶体结构，确定晶体结构需要X-射线衍射实验，D错误；故答案为：C。 22．（23-24高二下·山东临沂·期末）实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合溶液的流程如下。 下列说法正确的是 A．试剂a、b均可选用 B．无水的作用是干燥有机相Ⅱ C．①、②、③分别是环己醇、苯酚、苯甲酸 D．操作X和Y均为蒸馏 【答案】BC 【解析】实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液，先向混合液中加入碳酸氢钠溶液，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠进入水相I，苯甲酸钠用稀盐酸或硫酸调节pH酸化可以得到苯甲酸，进一步处理得产品③为苯甲酸，有机相I中有环己醇和苯酚，可以加入氢氧化钠将苯酚转化为苯酚钠使其进入水相II，调节pH进一步处理后得产品②为苯酚，则有机相II为环己醇，通过洗涤、干燥等进一步处理可分离出产品①环己醇。A．试剂b是将苯甲酸钠转化为苯甲酸，强酸可以实现，故试剂b可以选用盐酸或硫酸，碳酸的酸性比羧酸的弱，不能选择，故A错误；B．无水MgSO4具有吸水性，其作用是干燥有机相Ⅱ，除去环己醇中的水，故B正确；C．由分析，产品①、②、③依次为环己醇、苯酚、苯甲酸，故C正确；D．操作X是分离出环己烷，液态有机物分离，且沸点相差较大，可以用蒸馏，苯甲酸溶液得到苯甲酸晶体的操作Y是重结晶，故D错误；故选：BC。 23．（23-24高二下·陕西宝鸡·阶段练习）研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 (1)蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 (2)在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 (3)咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 (4)已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 【答案】(1) 防止液体暴沸 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出 (2)分液漏斗 (3)A (4)D 【解析】（1）①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是防止液体暴沸； ②温度计测量烧瓶内馏分的温度，液体气化后进入冷凝管被冷凝，故水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处以测定蒸汽的温度； ③为获得更好的冷凝效果，水流方向为下进上出； （2）仪器A的名称是分液漏斗； （3）在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A； （4）A．由其结构简式可知其分子式为C3H4O3，故A正确； B．单键为σ键，双键中有1条σ键，1条π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确； C．分子中既有C-H、碳氧极性键，也有C-C非极性键，故C正确； D．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故D错误； 故选D。 24．（23-24高二下·浙江杭州·期中）青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为，加热易分解，是高效的抗疟药。已知：乙醚的沸点为。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。 I．实验室用有机溶剂M提取青蒿素的流程如图所示。 (1)实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 (2)操作②的名称是 。 (3)操作③的主要过程可能是 (填字母)。 a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 b．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 c．加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ．用如图所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下： 将青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。 (4)E和F中各装有一种物质，用来吸收二氧化碳(通常用碱石灰)和水(通常用氯化钙)，则E中装入的物质是 。 (5)该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是 。 【答案】(1)增大青蒿与有机溶剂M的接触面积，提高青蒿素的浸出率 (2)蒸馏 (3)b (4)无水 (5)在装置F后连接一个防止空气中和进入F的装置 【解析】用有机溶剂M浸取青蒿后，过滤可得提取液和残渣，提取液通过蒸馏可得青蒿素的粗品，向粗品中加入95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤最终可得到精品；青蒿素燃烧生成CO2和H2O，通过测定CO2和H2O的质量，可以计算确定青蒿素的实验式。（1）对青蒿进行粉碎，可以增大青蒿与有机溶剂M的接触面积，提高青蒿素的浸出率。 （2）根据分析，提取液经过蒸馏可得青蒿素的粗品，因此操作②为蒸馏。 （3）青蒿素可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，故可向粗品中加入95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤，从而得到精品，答案选b。 （4）根据实验装置，装置D和E用于吸收生成的CO2和H2O，由于碱石灰既能与水反应，也可以与CO2反应，因此应先吸收水再吸收CO2，所以装置D中可盛放无水CaCl2吸收水，装置E中可盛放碱石灰吸收CO2。 （5）装置F和外界空气直接接触，可以与空气中的CO2和水蒸气反应，导致测定的CO2质量增大，从而测定的含氧量偏低，因此为了减小实验误差，应在装置F后连接一个防止空气中和进入F的装置。 25．（23-24高二下·河南南阳·阶段练习）一种抗血栓药物的重要中间体()制备方法如下： Ⅰ.制钠砂：向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。 Ⅱ.制噻吩钠：降温至10℃，加入25mL噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ.制噻吩乙醇钠：降温至-10℃，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应30min。 Ⅳ.水解：恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4～6，继续反应2h，分液；用水洗涤有机相，二次分液。 V.分离：向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品17.92g。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A可以选择 (填选项字母)。 a.乙醇    b.水    c.甲苯    d.液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH的目的是 。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)；无水的作用为 。 【答案】(1)c (2)可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高 (3) (4)分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热 (5)将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全 (6) 球形冷凝管和分液漏斗 除水 【解析】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c； （2） 噻吩沸点低于吡咯()的原因是：可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高； （3） 步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和，化学方程式为：； （4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热； （5）2-噻吩乙醇钠水解生成2-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全； （6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水的作用是：除去水。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题01 控制变量法的应用 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、固体有机化合物的分离方法——重结晶 1．研究有机化合物的一般过程 分离、提纯有机化合物→研究有机化合物的组成、结构、性质和应用→对有机化合物分子进行设计和合成。 2．重结晶 (1)概念：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发(或冷却)、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。 (2)重结晶除去杂质的原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同的温度时的溶解度不同，而将杂质除去。 (3)重结晶法除去杂质的“六”步 ―→―→ ―→―→ ―→ 二、提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏 1．萃取和分液 萃取类型 (1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 图示操作 注意事项 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大； ②萃取剂与原溶剂不互溶、不反应； ③萃取剂与溶质不反应； ④分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从上口倒出 2.蒸馏 (1)适用条件 ①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高； ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大(一般相差30_℃以上)。 (2)实验装置——写出相应仪器的名称 (3)注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； ②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； ③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 3.分馏 当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 三、有机物分离、提纯的常用方法 分离、提纯 的方法 目的 主要仪器 实例 分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏斗 分离硝基苯与水 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计 分离乙醛与乙醇 洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯 过滤 分离不溶性的固体和液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠 渗析 除去胶体中的小分子、离子 半透膜、 烧杯 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖 盐析 胶体的分离 分离硬脂酸钠和甘油 四、分离方法的选择 【例1】（23-24高二下·吉林白山·期末）某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是 A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 【例2】（23-24高二下·广东梅州·期末）下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 【例3】（23-24高二下·辽宁·期末）用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如图所示流程制得苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法不正确的是 A．操作Ⅱ是蒸馏 B．无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．浓盐酸酸化步骤发生反应的化学方程式为+HCl→+KCl 【例4】（2024·吉林长春·三模）苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：)的实验流程如下图所示，下列说法错误的是         A．利用上图装置对橘皮进行反复萃取可提高提取率 B．试剂可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D．利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量 【例5】（23-24高二下·山东·阶段练习）(一)某实验小组从混有少量泥沙和食盐的苯甲酸固体中提取苯甲酸晶体的主要步骤如下： I．将粗苯甲酸固体1g加到100mL的烧杯中，加入50mL蒸馏水； Ⅱ．在陶土网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，再加入少量的蒸馏水； Ⅲ．使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置冷却结晶； Ⅳ．滤出晶体，洗涤1~2次，将晶体晾干。 回答下列问题。 (1)该提纯方法的实验名称为 。 (2)在Ⅱ操作中再加少量蒸馏水的目的是 。 (3)在Ⅲ操作中不使用长颈漏斗的原因是 。 (二)某研究小组在实验室通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制备苯甲酸，反应式为，反应结束后对反应液按下列步骤处理： 重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。 已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小，乙醚微溶于水。 请根据以上信息，回答下列问题。 (4)分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是 。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是 。 (5)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示： 重结晶时，合适的溶剂是 。重结晶过程中，趁热过滤的作用是 。 (6)为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样1.22g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取25.00mL试样溶液，用溶液滴定，滴定至终点时共消耗NaOH溶液24.50mL，则试样中苯甲酸的含量为 。 1．（23-24高二上·上海·期末）下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是 A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水 2．（23-24高二下·四川眉山·期中）下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是 A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收 D．中混有时，可用重结晶的方法提纯 3．（23-24高二下·四川德阳·期末）苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体．某种苯甲酸样品中混入了少量氯化钠和泥沙，用重结晶法提纯苯甲酸的实验操作中错误的是 A．称样品 B．加热溶解 C．趁热过滤 D．冷却结晶 A．A B．B C．C D．D 4．（23-24高二下·湖北武汉·期末）我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。 以上实验步骤中不需要用到的装置是 A B 实验装置 C D 实验装置 A．A B．B C．C D．D 5．（23-24高二下·四川达州·期末）实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 6．（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 A．A B．B C．C D．D 7．（23-24高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）下列分离混合物的实验方法中不正确的是 A．分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物：蒸馏 B．将溴水中的溴转移到有机溶剂中：加入乙醇萃取 C．用CCl4萃取碘水中的碘，液体分层后：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 D．从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：热水溶解、降温结晶、过滤 8．（23-24高二下·四川成都·期中）下列有关实验的说法错误的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物 C．向溴水中加入溶液，溶液分层，上层橙红色，下层无色 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞 9．（2024·湖北黄冈·模拟预测）下列实验的仪器（或装置）选择正确的是 选项 实验 选择的仪器（或装置） A 利用浓盐酸与固体反应制备 ① B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ② C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③ D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④ A．A B．B C．C D．D 10．（2024·福建三明·三模）八角油具有温中、健胃的功效，其主要成分茴香脑()是难溶于水、易溶于有机溶剂的淡黄色液体。实验室用水蒸气蒸馏法从八角茴香中提取八角油的装置如下图所示。下列说法错误的是 A．图中虚框内的仪器为直形冷凝管 B．乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅物进入导管 C．当丙处不再产生油状液体时，先停止加热，后打开活塞K D．馏出液加NaCl至饱和可以提高八角油的产率 11．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是 A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热 12．（23-24高二下·吉林通化·期中）实验是高中化学的重要组成部分，下列说法正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、f B．重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、f C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、f D．分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f 13．（23-24高二下·福建泉州·期末）青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 14．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）从海带中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增大，随乙醇的含量增大而骤减。下列说法正确的是 A．为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡 B．浓缩液中所加入的乙醇的作用是为了萃取甘露醇，且浓度越大越好 C．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，且作用相同 D．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后析出 15．（23-24高二下·北京·期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度和粗苯甲酸的质量估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ快速冷却结晶会导致杂质包裹在苯甲酸内 D．操作IV可用冷水洗涤晶体 16．（23-24高二下·山东青岛·期中）已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表： 物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 下列说法中，不正确的是 A．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中 B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇 17．（2024·山东潍坊·三模）环戊酮是合成新型降压药物的中间体，实验室制备环戊酮()的反应原理如下： 已知：a．己二酸，熔点为，左右升华； b．环戊酮沸点，着火点。 步骤如下： I．将己二酸和适量置于蒸馏烧瓶中，维持温度，均匀加热20分钟； Ⅱ．在馏出液中加入适量的浓溶液，振荡锥形瓶、分液除去水层；向有机层中加入，振荡分离出有机层； Ⅲ．对Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集馏分，称量获得产品，计算产率。 对于上述实验，下列说法正确的是 A．步骤I中，为增强冷凝效果应选用球形冷凝管 B．步骤I中，为保证受热均匀应采取水浴加热的方式 C．步骤Ⅱ中，分液操作需要的玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯、玻璃棒 D．步骤Ⅲ中，应收集范围内的馏分 18．（23-24高二下·广西南宁·阶段练习）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 下列说法正确的是 A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b需用到球形冷凝管 C．可用热水洗涤苯甲酸粗品 D．无水可以用浓硫酸代替 19．（23-24高二下·广东珠海·期末）下列有关实验的说法不正确的是 A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 20．（23-24高二下·黑龙江佳木斯·期末）苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图： 、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体 下列说法正确的是 A．操作1为蒸馏 B．操作2为过滤 C．操作3为酒精萃取 D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法 21．（23-24高二下·山东东营·期末）茶叶中的主要成分：单宁酸10%-12%，咖啡因1%-5%，茶多酚19%。咖啡因是白色粉状物，其化学式C8H10N4O2，有弱碱性，不与碱反应，在100℃开始升华，120℃升华显著。其提取流程如图所示： 咖啡因在不同溶剂中的溶解度 溶剂 水 乙醇 乙醚 温度 100℃ 80℃ 25℃ 60℃ 25℃ 25℃ 溶解度 66.6 18.2 2 4.5 2 0.19 下列说法正确的是 A．提取咖啡因最好选择热水，且温度越高越好 B．操作1为灼烧，需用坩埚 C．操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐 D．确定咖啡因的晶体结构可用红外光谱仪 22．（23-24高二下·山东临沂·期末）实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合溶液的流程如下。 下列说法正确的是 A．试剂a、b均可选用 B．无水的作用是干燥有机相Ⅱ C．①、②、③分别是环己醇、苯酚、苯甲酸 D．操作X和Y均为蒸馏 23．（23-24高二下·陕西宝鸡·阶段练习）研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 (1)蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 (2)在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 (3)咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 (4)已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 24．（23-24高二下·浙江杭州·期中）青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为，加热易分解，是高效的抗疟药。已知：乙醚的沸点为。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。 I．实验室用有机溶剂M提取青蒿素的流程如图所示。 (1)实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 (2)操作②的名称是 。 (3)操作③的主要过程可能是 (填字母)。 a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 b．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 c．加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ．用如图所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下： 将青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。 (4)E和F中各装有一种物质，用来吸收二氧化碳(通常用碱石灰)和水(通常用氯化钙)，则E中装入的物质是 。 (5)该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是 。 25．（23-24高二下·河南南阳·阶段练习）一种抗血栓药物的重要中间体()制备方法如下： Ⅰ.制钠砂：向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。 Ⅱ.制噻吩钠：降温至10℃，加入25mL噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ.制噻吩乙醇钠：降温至-10℃，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应30min。 Ⅳ.水解：恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4～6，继续反应2h，分液；用水洗涤有机相，二次分液。 V.分离：向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品17.92g。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A可以选择 (填选项字母)。 a.乙醇    b.水    c.甲苯    d.液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH的目的是 。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)；无水的作用为 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$