重难点15 有机合成与推断综合题-2025年高考化学【热点·重点·难点】专练（广东专用）

重难点15 有机合成与推断综合题 考点 三年考情分析 2025考向预测 有机合成与推断综合题 2024·广东卷T20；2023·广东卷T20；2022·广东卷T20；2021·广东卷T20； 预计2025年高考中有机合成与推断综合题主要考查性质表格、同分异构、有机合成路线 【思维导图】 【高分技巧】 一、有机物分子式、结构简式的书写与推断 1.根据反应现象推断 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4 溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) 遇氯化铁 溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或 砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基 与钠反应 产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢 钠溶液产生 CO2 含有羧基 加入饱和 溴水产生 白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3(Fe) 苯或苯的同系物发生苯环上的取代 饱和溴水 酚取代、醛氧化 溴水或溴的 CCl4溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 氢气、Ni作 催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 氧气、Cu或Ag作 催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性KMnO4 溶液或酸性 重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 [Ag(NH3)2]OH/△ 或新制的 Cu(OH)2/△ 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠 溶液、加热 卤代烃水解、酯水解、酰胺水解等 氢氧化钠的 醇溶液、加热 卤代烃的消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、 浓硫酸、加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 稀硫酸(H+) 羧酸盐、苯酚钠酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代反应 3.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 （1） （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2 （3）2—COOHCO2,—COOHCO2 （4）RCH2OHCH3COOCH2R Mr 　　Mr+42 （5）RCOOHRCOOC2H5 Mr Mr+28 4.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 （1）由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。 （2）由取代产物的种类可确定碳骨架结构。 （3）若醇能被氧化为醛或羧酸:含—CH2OH结构;若醇能被氧化为酮:含结构;若醇不能被催化氧化:含结构。 （4）由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或 —C≡C—的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含—OH和—COOH,并根据酯环的大小,确定—OH与—COOH的相对位置。 二、官能团及常见有机物的名称 1.官能团的辨认与书写 （1）常见官能团的名称与结构、性质。 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成、氧化、聚合 碳碳三键 —C≡C— 加成、氧化、聚合 碳卤键 (X 表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 —OH 取代、消去、易催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、还原 酮羰基 还原(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺: 氨基 —NH2 其氮原子上有孤对电子,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与氢气发生加成反应 （2）规范表达。 ①官能团名称书写。 a.找关键词,按要求书写; b.名称不能出现错别字。 ②结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如邻二甲苯或1,2-二甲苯; 间二氯苯或1,3-二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; 对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。 （3）多官能团物质的命名。 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 三、有机物结构、性质分析与反应类型判断 1.常见有机反应类型总结 反应类型 特点 具体类型 反应举例 取代 反应 原子或原子团被其他原子或原子团代替 烷烃的卤代 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 苯环上的取代 +Br2+HBr +HO—NO2(浓)+H2O +HO—SO3H 酯化反应 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 卤代烃、酯、酰胺的水解反应(多糖、双糖、蛋白质水解) CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl +H2O+CH3CH2OH +NaOHCH3COONa+C2H5OH RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑ 醇与卤化氢(HX)的反应 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 加成反应 含双键或三键或苯环的不饱和碳原子变饱和 碳碳双键、三键 的加成 CH2CH2+HClCH3—CH2Cl CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 苯环的加成 +3H2 醛、酮的加成 +H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH +H—CN 消去反应 生成双键 或三键 醇的消去反应 C2H5OHCH2CH2↑+H2O 卤代烃的 消去反应 C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 加聚反应 含碳碳双键或三键,相互加成并聚合生成高分子化合物 双键的加聚 nCH2CH2 CH2—CH2 nCH2CH—OOCCH3 三键的加聚 CHCH 共轭双键的加聚 nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2 缩聚反应 聚合得到高分子的同时生成小分子 生成酯基的缩聚 n+n +(2n-1)H2O nHO—CH2—COOH+ (n-1)H2O 氨基酸的缩聚 nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 酚醛树脂的生成 n+nHCHO+(n-1)H2O 有机氧 化反应 “加氧”或 “去氢” 催化氧化 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH 碳碳双键被酸性 KMnO4溶液氧化 RCHCH2R—COOH+CO2↑ +R″COOH 苯的同系物被 酸性KMnO4 溶液氧化 醛基的氧化 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 有机还 原反应 “加氢”或 “去氧” 醛、酮的还原 CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基被还原 为氨基 +3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O 2.有机反应方程式的书写要求 （1）反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“”连接,有机物用结构简式表示,并遵循原子守恒进行配平,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子(如H2O等)。 （2）反应条件:有机反应大多要在一定条件下才能进行,要注意反应条件的标注,有机物反应条件不同,所得产物不同,若不写反应条件要扣分。 （3）有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。 四、限制条件下同分异构体数目判断及书写 1.常见限制条件与结构关系总结 2.限定条件的同分异构体书写技巧 （1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。 （3）例解思路。 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物; ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜; ③能与NaOH溶液反应 第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液反应 与NaOH溶液反应 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 苯酚　√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以 酯 甲酸酯　√ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以 综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH) 第三步:按类别去找,方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论: 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种; 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基共有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,共4种。 共3+10+4=17(种) 3.含苯环的同分异构体数目确定技巧 （1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。 五、合成路线的分析与设计 1.有机合成中官能团的转变 （1）原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现 （2）官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键() 烷烃、苯及其同系物与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 醛基 RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基() 酯化反应 续　表 （3）官能团的消除 ①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等) ②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO) ③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子 （4）官能团的改变 ①通过官能团之间的衍变关系改变 如:醇醛羧酸 ②通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2CH3CH2CHXCH3CH3CHCHCH3 ③有机合成中常见官能团的保护 A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或 B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键 C.氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基,即或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基 D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即 2.常考的成环反应 类型 反应 举例 成环 反应 脱水反应 (不属于基本有 机反应类型) 生成内酯 +H2O 二元酸与 二元醇形成酯 ++2H2O 生成醚 +H2O Diels-Alder反应 3.苯环上的定位效应 （1）邻、对位定位基。 当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 （2）间位定位基。 当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 如:+HNO3+H2O。 4.有机物碳骨架的构建 项目 反应特点 举例 延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CNR—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合(常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl+HCl 酰基化(苯环上引入酰基) ++HCl 续　表 项目 反应特点 举例 缩短碳链 羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOHRH+Na2CO3 烯烃氧化,双键断裂 R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 苯的同系物被氧化 5.有机合成的解题技能 （建议用时：40分钟） 1.（2025·广东汕头·质量检测）近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）化合物A的分子式为 ，其官能团的名称为 。 （2）化合物B的名称是 。化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率，X为 。 （3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 A 取代反应 B ，加热 （4）芳香化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，写出一种符合条件的F的结构简式： 。 （5）下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物A、B、C、D中碳原子的杂化方式都有两种 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D转化为E过程中，有双键和单键的断裂和形成 D．化合物E自身能发生缩聚反应 （6）结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为 。 (b)最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1） (酮)羰基 （2）1-苯基乙醇(或其他合理答案) O2 （3）浓硫酸、加热 氧化反应 （4）、(或其他合理答案，任写一种) （5）BCD （6） +H2O 【分析】 (A) 与氢气发生加成反应生成(B) ，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C) ，对比和(D) 的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，在（1）CO2电催化、（2）酸化条件下转化成(E) ，在一定条件下转化成阿托酸； 【解析】（1）由A的结构简式可知其分子式为：；所含官能团为(酮)羰基； （2） (B) 名称为1-苯基乙醇(或其他合理答案)，化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率，可知X只提供O原子，则X为氧气； （3） 根据化合物E的结构特征，含有苯环、羧基、醇羟基，分析预测其可能的化学性质：含有羟基和羧基，可在浓硫酸、加热条件下发生酯化(取代)反应生成；与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下加热氧化生成-CHO； （4）芳香化合物F是阿托酸()的同分异构体。F能发生银镜反应，可知存在醛基，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，结合F中只含8个氢，可知含有醛基和1个甲基，且为对称结构，符合条件的结构简式为：、(或其他合理答案，任写一种)； （5）A．化合物C中所有碳原子均为sp2杂化，故A错误； B．化合物C，苯环和碳碳双键均为平面结构，两平面通过单键相连，可重合，所有原子可能共面，故B正确； C．化合物D与二氧化碳反应过程中存在D中C-O和二氧化碳中C=O断裂；在形成E中-COOH和-OH时存在C=O和C-O单键的形成，故C正确； D．化合物E中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，故D正确； 故选：BCD； （6） 观察原料与产品的结构(官能团与碳的骨架)比较，结合题干合成路线可得：在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， 在（1）CO2电催化、（2）酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，该步反应方程式为+H2O。 2.（2025·广东广州·质量检测）酰胺类化合物在药物化学、生物化学以及高分子合成等领域都有着重要的应用。一种以烯烃、胺等为原料高选择性合成相关化合物的路线如下： （1）化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物W为Ⅰ的同分昇构体，能与银氨溶液反应生成银镜，且在核磁共振氢谱上有3组峰；W的结构简式为 。 （2）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 取代反应 b ，，加热 （3）反应④的原子利用率为，则化合物a中含有的官能团名称为 。 （4）以下关于反应③的说法，错误的是 。 a．反应过程中，涉及到“头碰头”键的断裂 b．化合物Ⅲ、Ⅵ都能形成分子间氢键 c．化合物Ⅴ使酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 d．CO含有极性键，分子的正电中心与负电中心不重合 （5）以环戊烷和CO为含碳原料，利用反应②和③的原理，设计合成目标产物的路线： (a)有机物B为 (写结构简式)。 (b)写出上述路线中，卤代烃转化为烯烃的化学方程式： 。 【答案】（1）C4H8O (CH3)2CHCHO （2）氢氧化钠的水溶液、加热 氧化反应 （3）碳碳三键 （4）ac （5） 【分析】 以环戊烷和CO为含碳原料，利用反应②和③的原理，按逆合成分析法可知，需要和，可知B中含有氨基，B为，C为，则A为，发生消去反应转化为。 【解析】（1）根据化合物I的结构简式，可知分子式为C4H8O；化合物W为I的同分异构体，能与银氨溶液反应生成银镜，说明含有醛基，在核磁共振氢谱上有3组峰，W的结构简式为(CH3)2CHCHO； （2） 化合物Ⅱ发生水解反应生成，卤代烃水解的条件是氢氧化钠的水溶液、加热； 化合物Ⅱ中含有羟基，羟基发生催化氧化生成醛，反应类型是氧化反应； （3）反应④的原子利用率为100%，则化合物a是，含有的官能团名称为碳碳三键； （4）a．π键是“肩并肩”形成的化学键，故a错误；b．化合物Ⅲ、VI 都含有羟基、氨基，都能形成分子间氢键，故b正确；c．化合物V中含碳碳双键，使酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，褪色原理不相同，故c错误；d．CO是极性分子，CO含有极性键，分子的正负电荷的重心不重合，故d正确；选ac； （5） (a)根据反应②，可知B中含有氨基，由目标产物逆推，有机物B为；(b)A为，发生消去反应转化为，反应的化学方程式。 3.（2025·广东汕头·期中）酮基布洛芬(D)是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛的非处方药，其有多种合成路线，其中一种如图所示。 回答下列问题： （1）A的名称为 ，B中官能团名称为 。 （2）在A的同分异构体中，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物；②苯环上有两个取代基且其中一个是醛基(-CHO) 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。 （3）下列关于物质D的说法中错误的是 。 a．可以发生氧化反应，加成反应、取代反应 b．分子中sp3杂化的碳原子只有1个 c．C→D的转化一定会涉及σ、π的形成和断裂 d．通过成酯修饰可缓解其酸性较强对胃肠的刺激 （4）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 （5）若C到D的转化需要用到E：CH2=CH-COOH E有多种合成路线： ①若通过两种直线型分子先加成再水解获得，请写出其中有机物的结构简式为 。 ②若通过含氧有机物F酸性水解获得，并且还同时获得一种常见的液态燃料，请写出F与足量NaOH溶液的化学方程式 。 【答案】（1）间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸 羰基/酮羰基/酮基 （2） （3）bc （4）H2，催化剂，加热 加成反应 NaOH水溶液，加热 （5）HC≡CH CH2=CHCOOC2H5 + NaOH → CH2=CHCOONa + C2H5OH 【分析】 A的结构简式为：，A与苯在SOCl2的作用下发生取代反应生成B，B结构简式为：，B与Br2发生取代反应生成C，C的结构简式为：，C经多步转化生成D，D的结构简式为：。 【解析】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸；根据B的结构简式可知，B中官能团名称为羰基/酮羰基/酮基； （2） 根据A的结构简式可知，A的分子式为C8H8O2，属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基且其中一个是醛基(-CHO)，则其同分异构体为：、、、、、，共6种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为：； （3）a．由D结构简式可知，可以发生氧化反应，含有苯环可以发生加成反应、取代反应，故a项正确； b．分子中sp3杂化的碳原子为饱和碳原子，只有2个，故b项错误； c．C→D的转化一定会涉及σ键的形成和断裂，但在转化过程中有π键的形成，无π键的断裂，故c项错误； d．由于含有羧基，其酸性较强，可以通过成酯修饰，缓解对胃肠的刺激，故d项正确； 故答案为：bc； （4） C在催化剂并加热条件下与H2发生加成反应可将羰基转化为羟基；C中含有碳溴键，可在NaOH水溶液，加热条件下发生取代反应生成； （5）①在特殊条件下，两种直线型分子HC≡CH和CO 先加成再水解可得到丙烯酸CH2=CH-COOH； ②若通过含氧有机物F酸性水解获得E(CH2=CH-COOH)，则F为E与醇形成的酯类，同时获得一种常见的液态燃料为C2H5OH，则可推测F为CH2=CHCOOC2H5，F与足量NaOH溶液的化学方程式为：CH2=CHCOOC2H5 + NaOH → CH2=CHCOONa + C2H5OH； 4.（2025·广东·期中）戊二醇是全球广泛使用的重要医药化工原料，采用可再生的生物质资源木糖为原料制备戊二醇的流程如图所示。 （1）产品Ⅳ的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅰ(木糖)中含氧官能团的名称是 。与木糖互为同分异构体的木酮糖的结构可能有 种(不考虑立体异构和同1个碳上连接2个的结构)。 （3）关于上述流程中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．四种化合物均有手性碳原子 B．化合物Ⅰ中所有碳原子可能共平面 C．在所有转化中，存在C原子杂化方式的改变 D．化合物Ⅱ最多可以和发生加成反应 （4）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② 、催化剂 (除Ⅳ外) 反应 （5）化合物Ⅱ又称糠醛，是一种重要的有机化工原料。以糠醛和乙醇为有机原料制备顺丁烯二酸二乙酯的合成路线如下所示： ①由糠醛与氧气催化转化为A的化学方程式为 。 ②写出由B制取顺丁烯二酸二乙酯的合成路线： (要求写出顺式结构)。 【答案】（1）C5H12O2; 1，2-戊二醇； （2）羟基，醛基； 3; （3）BCD （4）浓硫酸，加热； ； ； 还原； （5）2+O22 ; 【解析】（1）产品Ⅳ为五个碳原子的饱和二元醇，从结构可数出其分子式为C5H12O2；根据系统命名主碳链为5个碳，取代基为2个羟基在1，2号位上，故其命名为1，2-戊二醇；故答案为：C5H12O2；1，2-戊二醇。 （2） 从木糖结构式可以看出其含氧官能团为羟基和醛基；与木糖互为同分异构体的木酮糖，要求官能团含酮羰基则有，，共3种； 故答案为：羟基和醛基；3。 （3）碳原子所连四个原子或原子团均不相同的为手性碳原子，物质Ⅱ中无手性碳原子，故A错误； 化合物Ⅰ中主链上有4个碳原子，直链的C原子单键旋转后，可以共面，故B正确； 化合物Ⅰ中主链上4个碳原子均为sp3杂化，1个碳原子为sp2杂化，生成化合物Ⅱ中5个碳原子均为sp2杂化，故存在C原子杂化方式的改变，C正确； 物质Ⅱ中含2个碳碳双键和1个醛基，故1mol物质Ⅱ可以与3mol氢气发生加成，D正确。 （4） 从反应类型为消去反应分析，醇羟基可在浓硫酸加热条件下进行消去得到双键，反应生成；由题干信息可知在氢气催化剂条件下可生成物质Ⅳ，要求我们写出另一可能产物，根据断键情况推断，醚键断开后形成的羟基还可以连在端基碳上，即得到产物，与氢气发生的反应类型为还原反应。故答案为：浓硫酸加热；；；还原反应。 （5） 醛基被氧气氧化得到羧酸，故反应方程式为：2+O2；从产物顺丁烯二酸二乙酯倒推可得其上一步反应物为乙醇和顺丁烯二酸，B为酸酐，水解可得顺丁烯二酸，故合成路线为： 5.（2025·广东广州·联考）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示。 （1）A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B的结构简式为 。 （2）化合物C的名称为 。 （3）F→G的反应类型是 ，G中官能团名称是 。 （4）G→H的反应方程式为 。 （5）酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。 ①        ②        ③ （6）化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①-NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 【答案】（1） （2）间甲基苯胺或3—甲基苯胺 （3）取代反应 碳氟键、酰胺基 （4） （5）③>①>② （6）13 【分析】 由有机物的转化关系可知，一定条件下发生一系列反应生成，则A为、B为；与铁、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，则D为；先氯化后氟化生成，肼解生成，甲苯做溶剂条件下与发生取代反应生成，硫酸作用下与硝酸在-10至-5℃条件下发生硝化反应生成。 【解析】（1） A分子式为C7H8，A是，一定条件下发生一系列反应生成B，B的结构简式为； （2） 与铁、盐酸发生还原反应生成C（），C的名称是间甲基苯胺或3—甲基苯胺； （3） ）F→G是F分子中氨基上的1个氢原子被-COCH(CH3)2代替，所以反应类型为取代反应，，G（）中官能团名称是碳氟键、酰胺基。 （4） G发生硝化反应生成H，反应方程式为； （5）-CH3是推电子基团，使电子云密度增大，-CF3是吸电子基团，使电子云密度减小，故三种物质中碱性为：③>①>②； （6） G发生硝化反应生成H，反应方程式为； ①与苯环直接相连； ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，苯环上可能有2个取代基-NH2和-OOCH；在苯环上的位置异构有3种；苯环上可能有3个取代基-NH2和-CHO、-OH；在苯环上的位置异构有10种；符合条件下的的同分异构体共有13种。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的结构简式为。 6.（2025·广东大湾区·模拟）N甲基吗啉氧化物(NMMO)是一种广泛用于有机合成的溶剂。一种以二甘醇为原料合成NMMO的路线如下(反应条件略去)： （1）二甘醇的分子式为 ，所含官能团名称为 。 （2）吗啉的同分异构体X含有酰胺基，且在核磁共振氢谱图上只有两组峰且无环，X的结构简式为 。 （3）分析预测吗啉可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新结构 反应类型 Ⅰ 稀盐酸 中和反应 Ⅱ CH3COCl （4）关于反应③的说法不正确的是___________(填标号)。 A．NMMO中，氮原子采取sp3杂化与其他原子相连 B．反应中，有极性共价键的断裂与形成 C．NMM所有碳原子可能在同一平面内 D．H2O2是反应中的氧化剂 （5）以乙烯为含碳原料，利用①、②的反应原理，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a．最后一步反应的化学方程式为 。 b．乙烯一步制得乙醇反应的化学方程式为 。 【答案】（1）C4H10O3 羟基、醚键 （2）CH3CON(CH3)2 （3） 取代反应 （4）C （5）+C2H5OH→+H2O CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 【分析】以二甘醇为原料合成NMMO，通过取代反应和氨分子成环形成吗啉，再与甲醇发生取代反应的NMM，在双氧水作用下合成NMMO。 【解析】（1）根据二甘醇的结构简式可得其分子式为C4H10O3，所含官能团名称为羟基、醚键； （2）吗啉的同分异构体X含有酰胺基，且在核磁共振氢谱图上只有两组峰且无环，X的结构简式为CH3CON(CH3)2.； （3） 由结构简式可知，吗啉分子中含有的亚氨基能与稀盐酸发生中和反应生成，亚氨基能与CH3COCl发生取代反应生成和HCl； （4）由NMMO分子式可知，氮原子与其他原子相连采取sp3杂化，A正确； 在反应①过程中有极性共价键断裂与形成，B正确； 由NMM分子式可知所有碳原子不可能在同一平面内，C错误； 根据反应③反应类型可知H2O2是反应中的氧化剂，D正确； 答案选C； （5） a．利用②的反应原理可知，最后一步反应的化学方程式为+C2H5OH―→+H2O； b．根据乙烯和水加成制乙醇可知乙烯一步制得乙醇反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 7.（2025·广东·联考）一种电催化二元醇与合成环状碳酸酯的方法广泛应用于电池电解液领域，其一种机理如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：化合物iii、iv和均为带电粒子 回答下列问题： （1）化合物i的名称是 。 （2）化合物v的分子式为 ；化合物是化合物v的同分异构体，满足下列条件的化合物的结构简式为 。 a．化合物是五元环状化合物 b．化合物最多能与金属钠反应 c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上 （3）关于题图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．反应②是电解过程中在阴极区发生的反应 B．化合物i和ii中的杂化方式均相同 C．化合物v和vi均有对映异构体 D．反应⑤的另一生成物易溶于水，能与水形成分子间氢键 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构 反应类型 ① ② 溶液，加热 （5）以化合物ii和苯乙烯为有机原料合成化合物vii()，基于你设计的合成路线回答(无机试剂任选)： ①第二步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】（1）1，2-丙二醇 （2） （3）ACD （4）浓硫酸，加热 消去反应 取代反应 （5） 【分析】 和发生反应生成，与CO2反应生成，与CH3I反应生成，脱去一分子CH3OH生成，以此解答。 【解析】（1） 结合醇的命名原则，化合物i()为1，2-丙二醇，故答案为：1，2-丙二醇； （2） 一个化合物()分子中有5个碳原子，4个氧原子，不饱和度为1，分子式为；化合物是化合物v的同分异构体，满足下列条件：a．化合物是五元环状化合物，b．化合物最多能与金属钠反应，说明羟基和羧基的总个数为4，c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上，则符合条件的的结构简式为，故答案为：；； （3）A．反应②中生成，为还原反应，在电解池阴极区进行，A项正确； B．化合物i（）中所有碳原子均为杂化，化合物ii（CH3CN）中，甲基碳为杂化，氰基碳为杂化，B项错误； C．如图所示，化合物v()、vi()中均存在手性碳，均有对映异构体，C项正确； D．根据反应⑤所给反应物和生成物的结构可推测该反应为 ，另一生成物为甲醇，能与水形成分子间氢键，D项正确； 故选ACD； （4） 根据化合物v()的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基且羟基所连碳的邻位碳原子上连有氢原子，在浓硫酸、加热条件下，可以发生消去反应，含有酯基，可与发生取代反应；含有酯基，在溶液、加热条件下可以发生水解反应（或取代反应），生成，故答案为：浓硫酸，加热；消去反应；；取代反应； （5） 以化合物ii()和苯乙烯为有机原料，合成化合物()，结合题目所给的路线信息，可推出合成路线如下(部分反应条件省略)： ①第二步反应的化学方程式为，故答案为：； ②最后一步反应的化学方程式为，故答案为：。 8.（2025·广东珠海·月考）酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： （1）A的名称是 。 （2）化合物F是酮基布洛芬的同分异构体，符合下列条件的化合物F的结构简式为 (写一种)。 ①既能发生银镜反应，也能发生水解反应。 ②苯环上的侧链数目最多为2。 （3）根据化合物的结构特征，分析预测其部分化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① ② b 金属钠 ③ 置换反应 （4）下列说法中，正确的有_______。 A．化合物和均属于芳香族化合物 B．反应②过程中，有键断裂和单键形成 C．化合物中存在以“头碰头”方式形成的键 D．化合物所有原子可能在一个平面上 （5）以对二甲苯()和苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物(如下图所示)。 基于合成路线，回答下列问题： ①从对二甲苯出发，第一步的反应条件为酸性溶液，有机产物的结构简式为 。 ②碳骨架增长步骤的化学方程式为 。 ③最后一步生成的反应类型为 。 【答案】（1）3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸） （2）（其它合理均可） （3）溶液、加热 取代反应 （4）AB （5） 加成反应或还原反应 【分析】A（）发生取代反应生成B（），B中的碳氯键断裂，氯原子被替代，生成C（），C生成D（），D和苯在的作用下反应生成E（），E与，酸性条件下，生成酮基布洛芬（），据此分析作答。 【解析】（1）根据A的结构，其名称为：3-甲基苯甲酸。答案为：3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸）。 （2）酮基布洛芬的分子式是：，既能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有和酯基；根据其分子式，分析其母体结构为：，其两个支链分别是应该为醛基和酯基。其结构可以有以下这些组合：．；．；．；．；．； ．  ；．等几种情况。答案为：（其它合理均可）。 （3）化合物为，生成醇，是卤代烃的水解，条件是水溶液、加热，属于取代反应；与金属钠反应，羧基与金属发生反应，生成。答案为：溶液、加热；取代反应；。 （4）A．化合物是和是含有苯环，均属于芳香族化合物，A正确； B．反应②过程中，由键变成，有键断裂和单键形成，B正确； C．化合物是，其中存在以“头碰头”方式形成的是键，不是键，C错误； D．化合物是，含有饱和碳原子，所有原子不可能在一个平面上，D错误； 故选。 （5）①在酸性溶液中被氧化，形成； ②题干中反应④是碳链增长，则合成碳骨架增长步骤的化学方程式为：。 ③最后一步生成的反应是生成，反应类型为：加成反应或还原反应。 9.（2025·广东江门·调研）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的其中一种合成方法如下： 回答下列问题： （1）化合物Ⅰ的名称为 。化合物Ⅱ和物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。 （2）化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（黄鸣龙还原反应），该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为 、 。 （3）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 ① ② （4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______ A．化合物Ⅳ和Ⅶ的手性碳原子数相同 B．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 D．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 （5）化合物Ⅵ的某种同分异构体在核磁共振氢谱图上有3组峰，能发生银镜反应，且能使溶液显紫色，其结构简式为 。 （6）以化合物Ⅰ和乙烯为有机原料，合成化合物M（如图）。基于设计的合成路线，回答下列问题： ①从乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的反应物为 。 【答案】（1）丁二烯或1，3-丁二烯 V形 （2）加成反应 消去反应 （3）H2、催化剂、加热 CH3OH，浓硫酸，加热 （4）ACD （5）、、、 （6）CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br HOOCCH=CHCOOH、HOCH2CH2OH 【分析】与氧气在催化剂作用下生成，与物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，结合化合物Ⅲ的结构简式可知，发生酯基的水解，X为H2O，与水发生加成反应生成，化合物Ⅳ与CH3COCl，发生取代反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ与在AlCl3作用下生成Ⅵ，Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ发生酯化反应生成Ⅷ。 【解析】（1）化合物Ⅰ为，其名称为丁二烯或1，3-丁二烯；结合分析可知，X为H2O，空间构型为V形； （2）反应①为酮羰基的加成反应，反应②为羟基的消去反应； （3）→发生的是碳碳双键的加成反应，试剂和条件是H2、催化剂、加热； →发生的是羧酸的酯化反应，试剂和条件是CH3OH，浓硫酸，加热； （4）A．手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子，化合物Ⅳ和Ⅶ均含有1个手性碳原子，如图所示、，A正确； B．化合物Ⅲ含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，化合物Ⅳ连接羟基碳原子上有氢原子也可以被酸性高锰酸钾氧化，因此不能用酸性高锰酸钾进行鉴别，B错误； C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在酯基和酸酐中C-O键的断裂，还存在与苯环相连的碳原子C-C键的形成，C正确； D．化合物Ⅳ含有羧基和羟基能够与水分子形成氢键，其易溶于水，D正确； 故选ACD； （5）化合物Ⅵ为，能发生银镜反应分子中含有甲酸某酯基或醛基，且能使溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱图上有3组峰，说明其结构高度对称，则可以排除两个对称的甲酸某酯基(因为O原子不够)，分子中除本环外其余基团的不饱和度为2，其结构除本环外还应该有两个甲基，两个醛基，两个酚羟基，且都处于对称位置，其结构简式有、、、4种； （6）以1，3-丁二烯和乙烯为原料合成，该化合物还有碳碳双键和酯基，则可由HOOCCH=CHCOOH和乙二醇通过酯化反应合成，从乙烯出发，CH2=CH2 CH2Br-CH2BrHOCH2CH2OH；； 故第一步反应为CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br；最后一步的反应物为HOOCCH=CHCOOH、HOCH2CH2OH。 10.（2025·广东·联考）对香豆酸具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 （1）化合物的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物的官能团名称为 。化合物的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为 。 （3）化合物转化成时，另一个产物的结构简式为 。 （4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。 A．化合物存在顺反异构现象 B．化合物到的转化是为了保护官能团酚羟基 C．化合物到的转化中，有σ键和π键的断裂和形成 D．化合物在水中的溶解度较小 （5）对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 加成反应 （6）以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的反应物的结构简式为 。 【答案】（1）C7H6O2 对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 （2）羧基 (CH3)2C(COOH)2 （3）CH3COOH （4）AC （5）稀硫酸、加热 水解反应或取代反应 H2、催化剂 （6）+2NaOH+2NaCl 【分析】化合物I先与II(HOOCCH2COOH)法加成反应，再发生消去反应生成III，继续发生脱羧反应生成IV，IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，V再发生取代反应生成VI，VI与发生取代反应生成VII，VII在酸性条件下水解生成VIII。 【解析】（1）根据化合物的结构简式，其分子式为C7H6O2，其名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； （2）II为HOOCCH2COOH，官能团名称为羧基，它的同系物含有5个碳原子，即为5个碳原子的二元羧酸，且核磁共振氢谱有2组峰，即有2种等效氢，结构简式为(CH3)2C(COOH)2； （3）IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，化学方程式为+ CH3COOCOCH3 +CH3COOH，即另一个产物的结构简式为CH3COOH； （4）A．化合物III右侧双键的碳原子连有两个相同的羧基，故不存在顺反异构现象，故A错误； B．化合物到是将酚羟基变为酯基，后又将酯基变回酚羟基，是为了保护酚羟基，故B正确； C．化合物到断开的是C-O键，形成的是C-Cl键，都是σ键，没有π键的断裂和形成，故C错误； D．化合物为酯类化合物，不含有亲水基，在水中溶解度较小，故D正确； 答案为AC； （5）V的结构简式为； ①要形成，酯基要发生水解反应，条件为稀硫酸、加热，反应类型为水解反应或取代反应； ②分子中碳碳双键可以H2发生加成反应，反应试剂、条件为H2、催化剂；生成的产物结构简式为 （6） 结合流程中反应，以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素的路线为 +； ①第一步为1,3-二氯丙烷发生水解反应，化学方程式为+2NaOH+2NaCl； ②由上述流程可知，最后一步反应的反应物为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 重难点15 有机合成与推断综合题 考点 三年考情分析 2025考向预测 有机合成与推断综合题 2024·广东卷T20；2023·广东卷T20；2022·广东卷T20；2021·广东卷T20； 预计2025年高考中有机合成与推断综合题主要考查性质表格、同分异构、有机合成路线 【思维导图】 【高分技巧】 一、有机物分子式、结构简式的书写与推断 1.根据反应现象推断 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4 溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) 遇氯化铁 溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或 砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基 与钠反应 产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢 钠溶液产生 CO2 含有羧基 加入饱和 溴水产生 白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3(Fe) 苯或苯的同系物发生苯环上的取代 饱和溴水 酚取代、醛氧化 溴水或溴的 CCl4溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 氢气、Ni作 催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 氧气、Cu或Ag作 催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性KMnO4 溶液或酸性 重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 [Ag(NH3)2]OH/△ 或新制的 Cu(OH)2/△ 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠 溶液、加热 卤代烃水解、酯水解、酰胺水解等 氢氧化钠的 醇溶液、加热 卤代烃的消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、 浓硫酸、加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 稀硫酸(H+) 羧酸盐、苯酚钠酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代反应 3.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 （1） （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2 （3）2—COOHCO2,—COOHCO2 （4）RCH2OHCH3COOCH2R Mr 　　Mr+42 （5）RCOOHRCOOC2H5 Mr Mr+28 4.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 （1）由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。 （2）由取代产物的种类可确定碳骨架结构。 （3）若醇能被氧化为醛或羧酸:含—CH2OH结构;若醇能被氧化为酮:含结构;若醇不能被催化氧化:含结构。 （4）由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或 —C≡C—的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含—OH和—COOH,并根据酯环的大小,确定—OH与—COOH的相对位置。 二、官能团及常见有机物的名称 1.官能团的辨认与书写 （1）常见官能团的名称与结构、性质。 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成、氧化、聚合 碳碳三键 —C≡C— 加成、氧化、聚合 碳卤键 (X 表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 —OH 取代、消去、易催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、还原 酮羰基 还原(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺: 氨基 —NH2 其氮原子上有孤对电子,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与氢气发生加成反应 （2）规范表达。 ①官能团名称书写。 a.找关键词,按要求书写; b.名称不能出现错别字。 ②结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如邻二甲苯或1,2-二甲苯; 间二氯苯或1,3-二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; 对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。 （3）多官能团物质的命名。 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 三、有机物结构、性质分析与反应类型判断 1.常见有机反应类型总结 反应类型 特点 具体类型 反应举例 取代 反应 原子或原子团被其他原子或原子团代替 烷烃的卤代 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 苯环上的取代 +Br2+HBr +HO—NO2(浓)+H2O +HO—SO3H 酯化反应 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 卤代烃、酯、酰胺的水解反应(多糖、双糖、蛋白质水解) CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl +H2O+CH3CH2OH +NaOHCH3COONa+C2H5OH RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑ 醇与卤化氢(HX)的反应 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 加成反应 含双键或三键或苯环的不饱和碳原子变饱和 碳碳双键、三键 的加成 CH2CH2+HClCH3—CH2Cl CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 苯环的加成 +3H2 醛、酮的加成 +H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH +H—CN 消去反应 生成双键 或三键 醇的消去反应 C2H5OHCH2CH2↑+H2O 卤代烃的 消去反应 C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 加聚反应 含碳碳双键或三键,相互加成并聚合生成高分子化合物 双键的加聚 nCH2CH2 CH2—CH2 nCH2CH—OOCCH3 三键的加聚 CHCH 共轭双键的加聚 nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2 缩聚反应 聚合得到高分子的同时生成小分子 生成酯基的缩聚 n+n +(2n-1)H2O nHO—CH2—COOH+ (n-1)H2O 氨基酸的缩聚 nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 酚醛树脂的生成 n+nHCHO+(n-1)H2O 有机氧 化反应 “加氧”或 “去氢” 催化氧化 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH 碳碳双键被酸性 KMnO4溶液氧化 RCHCH2R—COOH+CO2↑ +R″COOH 苯的同系物被 酸性KMnO4 溶液氧化 醛基的氧化 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 有机还 原反应 “加氢”或 “去氧” 醛、酮的还原 CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基被还原 为氨基 +3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O 2.有机反应方程式的书写要求 （1）反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“”连接,有机物用结构简式表示,并遵循原子守恒进行配平,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子(如H2O等)。 （2）反应条件:有机反应大多要在一定条件下才能进行,要注意反应条件的标注,有机物反应条件不同,所得产物不同,若不写反应条件要扣分。 （3）有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。 四、限制条件下同分异构体数目判断及书写 1.常见限制条件与结构关系总结 2.限定条件的同分异构体书写技巧 （1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。 （3）例解思路。 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物; ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜; ③能与NaOH溶液反应 第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液反应 与NaOH溶液反应 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 苯酚　√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以 酯 甲酸酯　√ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以 综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH) 第三步:按类别去找,方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论: 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种; 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基共有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,共4种。 共3+10+4=17(种) 3.含苯环的同分异构体数目确定技巧 （1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。 五、合成路线的分析与设计 1.有机合成中官能团的转变 （1）原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现 （2）官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键() 烷烃、苯及其同系物与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 醛基 RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基() 酯化反应 （3）官能团的消除 ①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等) ②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO) ③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子 （4）官能团的改变 ①通过官能团之间的衍变关系改变 如:醇醛羧酸 ②通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2CH3CH2CHXCH3CH3CHCHCH3 ③有机合成中常见官能团的保护 A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或 B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键 C.氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基,即或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基 D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即 2.常考的成环反应 类型 反应 举例 成环 反应 脱水反应 (不属于基本有 机反应类型) 生成内酯 +H2O 二元酸与 二元醇形成酯 ++2H2O 生成醚 +H2O Diels-Alder反应 3.苯环上的定位效应 （1）邻、对位定位基。 当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 （2）间位定位基。 当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 如:+HNO3+H2O。 4.有机物碳骨架的构建 项目 反应特点 举例 延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CNR—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合(常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl+HCl 酰基化(苯环上引入酰基) ++HCl 续　表 项目 反应特点 举例 缩短碳链 羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOHRH+Na2CO3 烯烃氧化,双键断裂 R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 苯的同系物被氧化 5.有机合成的解题技能 （建议用时：40分钟） 1.（2025·广东汕头·质量检测）近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）化合物A的分子式为 ，其官能团的名称为 。 （2）化合物B的名称是 。化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率，X为 。 （3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 A 取代反应 B ，加热 （4）芳香化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，写出一种符合条件的F的结构简式： 。 （5）下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物A、B、C、D中碳原子的杂化方式都有两种 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D转化为E过程中，有双键和单键的断裂和形成 D．化合物E自身能发生缩聚反应 （6）结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为 。 (b)最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 2.（2025·广东广州·质量检测）酰胺类化合物在药物化学、生物化学以及高分子合成等领域都有着重要的应用。一种以烯烃、胺等为原料高选择性合成相关化合物的路线如下： （1）化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物W为Ⅰ的同分昇构体，能与银氨溶液反应生成银镜，且在核磁共振氢谱上有3组峰；W的结构简式为 。 （2）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 取代反应 b ，，加热 （3）反应④的原子利用率为，则化合物a中含有的官能团名称为 。 （4）以下关于反应③的说法，错误的是 。 a．反应过程中，涉及到“头碰头”键的断裂 b．化合物Ⅲ、Ⅵ都能形成分子间氢键 c．化合物Ⅴ使酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 d．CO含有极性键，分子的正电中心与负电中心不重合 （5）以环戊烷和CO为含碳原料，利用反应②和③的原理，设计合成目标产物的路线： (a)有机物B为 (写结构简式)。 (b)写出上述路线中，卤代烃转化为烯烃的化学方程式： 。 3.（2025·广东汕头·期中）酮基布洛芬(D)是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛的非处方药，其有多种合成路线，其中一种如图所示。 回答下列问题： （1）A的名称为 ，B中官能团名称为 。 （2）在A的同分异构体中，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物；②苯环上有两个取代基且其中一个是醛基(-CHO) 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。 （3）下列关于物质D的说法中错误的是 。 a．可以发生氧化反应，加成反应、取代反应 b．分子中sp3杂化的碳原子只有1个 c．C→D的转化一定会涉及σ、π的形成和断裂 d．通过成酯修饰可缓解其酸性较强对胃肠的刺激 （4）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 （5）若C到D的转化需要用到E：CH2=CH-COOH E有多种合成路线： ①若通过两种直线型分子先加成再水解获得，请写出其中有机物的结构简式为 。 ②若通过含氧有机物F酸性水解获得，并且还同时获得一种常见的液态燃料，请写出F与足量NaOH溶液的化学方程式 。 4.（2025·广东·期中）戊二醇是全球广泛使用的重要医药化工原料，采用可再生的生物质资源木糖为原料制备戊二醇的流程如图所示。 （1）产品Ⅳ的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅰ(木糖)中含氧官能团的名称是 。与木糖互为同分异构体的木酮糖的结构可能有 种(不考虑立体异构和同1个碳上连接2个的结构)。 （3）关于上述流程中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．四种化合物均有手性碳原子 B．化合物Ⅰ中所有碳原子可能共平面 C．在所有转化中，存在C原子杂化方式的改变 D．化合物Ⅱ最多可以和发生加成反应 （4）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② 、催化剂 (除Ⅳ外) 反应 （5）化合物Ⅱ又称糠醛，是一种重要的有机化工原料。以糠醛和乙醇为有机原料制备顺丁烯二酸二乙酯的合成路线如下所示： ①由糠醛与氧气催化转化为A的化学方程式为 。 ②写出由B制取顺丁烯二酸二乙酯的合成路线： (要求写出顺式结构)。 5.（2025·广东广州·联考）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示。 （1）A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B的结构简式为 。 （2）化合物C的名称为 。 （3）F→G的反应类型是 ，G中官能团名称是 。 （4）G→H的反应方程式为 。 （5）酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。 ①        ②        ③ （6）化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①-NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 6.（2025·广东大湾区·模拟）N甲基吗啉氧化物(NMMO)是一种广泛用于有机合成的溶剂。一种以二甘醇为原料合成NMMO的路线如下(反应条件略去)： （1）二甘醇的分子式为 ，所含官能团名称为 。 （2）吗啉的同分异构体X含有酰胺基，且在核磁共振氢谱图上只有两组峰且无环，X的结构简式为 。 （3）分析预测吗啉可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新结构 反应类型 Ⅰ 稀盐酸 中和反应 Ⅱ CH3COCl （4）关于反应③的说法不正确的是___________(填标号)。 A．NMMO中，氮原子采取sp3杂化与其他原子相连 B．反应中，有极性共价键的断裂与形成 C．NMM所有碳原子可能在同一平面内 D．H2O2是反应中的氧化剂 （5）以乙烯为含碳原料，利用①、②的反应原理，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a．最后一步反应的化学方程式为 。 b．乙烯一步制得乙醇反应的化学方程式为 。 7.（2025·广东·联考）一种电催化二元醇与合成环状碳酸酯的方法广泛应用于电池电解液领域，其一种机理如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：化合物iii、iv和均为带电粒子 回答下列问题： （1）化合物i的名称是 。 （2）化合物v的分子式为 ；化合物是化合物v的同分异构体，满足下列条件的化合物的结构简式为 。 a．化合物是五元环状化合物 b．化合物最多能与金属钠反应 c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上 （3）关于题图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．反应②是电解过程中在阴极区发生的反应 B．化合物i和ii中的杂化方式均相同 C．化合物v和vi均有对映异构体 D．反应⑤的另一生成物易溶于水，能与水形成分子间氢键 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构 反应类型 ① ② 溶液，加热 （5）以化合物ii和苯乙烯为有机原料合成化合物vii()，基于你设计的合成路线回答(无机试剂任选)： ①第二步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 8.（2025·广东珠海·月考）酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： （1）A的名称是 。 （2）化合物F是酮基布洛芬的同分异构体，符合下列条件的化合物F的结构简式为 (写一种)。 ①既能发生银镜反应，也能发生水解反应。 ②苯环上的侧链数目最多为2。 （3）根据化合物的结构特征，分析预测其部分化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① ② b 金属钠 ③ 置换反应 （4）下列说法中，正确的有_______。 A．化合物和均属于芳香族化合物 B．反应②过程中，有键断裂和单键形成 C．化合物中存在以“头碰头”方式形成的键 D．化合物所有原子可能在一个平面上 （5）以对二甲苯()和苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物(如下图所示)。 基于合成路线，回答下列问题： ①从对二甲苯出发，第一步的反应条件为酸性溶液，有机产物的结构简式为 。 ②碳骨架增长步骤的化学方程式为 。 ③最后一步生成的反应类型为 。 9.（2025·广东江门·调研）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的其中一种合成方法如下： 回答下列问题： （1）化合物Ⅰ的名称为 。化合物Ⅱ和物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。 （2）化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（黄鸣龙还原反应），该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为 、 。 （3）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 ① ② （4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______ A．化合物Ⅳ和Ⅶ的手性碳原子数相同 B．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 D．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 （5）化合物Ⅵ的某种同分异构体在核磁共振氢谱图上有3组峰，能发生银镜反应，且能使溶液显紫色，其结构简式为 。 （6）以化合物Ⅰ和乙烯为有机原料，合成化合物M（如图）。基于设计的合成路线，回答下列问题： ①从乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的反应物为 。 10.（2025·广东·联考）对香豆酸具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 （1）化合物的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物的官能团名称为 。化合物的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为 。 （3）化合物转化成时，另一个产物的结构简式为 。 （4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。 A．化合物存在顺反异构现象 B．化合物到的转化是为了保护官能团酚羟基 C．化合物到的转化中，有σ键和π键的断裂和形成 D．化合物在水中的溶解度较小 （5）对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 加成反应 （6）以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的反应物的结构简式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$