8.1 第5课时 烃的燃烧与共线、共面问题 等效氢法（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（苏教版2019）

第5课时　烃的燃烧与共线、共面问题　等效氢法 [核心素养发展目标]　1.认识烃的分子式的确定方法和燃烧规律。2.根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题。3.能够根据等效氢法判断烷烃一氯代物的同分异构体数目。 一、烃的燃烧规律及其应用 1．烃燃烧的通式 若烃的分子式为CxHy，则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 2．耗氧量大小规律 等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x＋越大，耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少，水越多 x越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 3.气体体积变化规律 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 1　　　x＋　　　　x　　　 其中，ΔV＝V后－V前。 (1)当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV＝－1 (2)当常温、常压时，水为液体 则ΔV＝－(1＋)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 1．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C2H4 C．C3H8 D．C4H6 答案　D 解析　CH4燃烧时的x＋＝2,1 mol CH4完全燃烧消耗2 mol氧气，C2H4燃烧时的x＋＝3，1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol氧气，C3H8燃烧时的x＋＝5,1 mol C3H8完全燃烧消耗5 mol氧气，C4H6燃烧时的x＋＝5.5,1 mol C4H6完全燃烧消耗5.5 mol氧气。 2．两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时，1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为11 L。下列各组混合烃中符合此条件的是(　　) A．C2H4、C2H6 B．CH4、C3H8 C．C2H6、C3H6 D．CH4、C3H4 答案　D 解析　设有机物的平均分子式为CxHy，则有CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O,105 ℃时水为气体，燃烧前后气体体积不变，则有1＋x＋＝x＋，解得y＝4，即混合气体中平均含有4个H原子，A、B、C三项中H原子个数的平均值都大于4，只有D项中CH4、C3H4的平均H原子数为4。 3．假设烷烃的通式为CnH2n＋2，以下物理量随n的增大而减小的是(　　) A．1 mol烷烃中共价键的数目 B．1 mol烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．一氯代物的种类 D．氢元素的含量 答案　D 解析　烷烃的通式为CnH2n＋2，随着n的增大，碳、氢原子数量都增加，形成的共价键数目越来越多，故A错误；随着n的增大，碳、氢原子数量都增加，1 mol烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大，故B错误；一般随着n的增大，烷烃一氯代物的种类越来越多，故C错误；H元素的质量分数为＝＝1－，由算式可知n越大，氢元素的含量越小。 二、常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1．熟悉常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题 ①甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2．连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有的原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 1．分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 答案　C 解析　苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对位的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11号4个碳原子共直线，所以该分子中至少有9个碳原子共平面。 2．已知某有机分子(C11H10)的结构简式为，则该分子中： (1)可能共面的C原子最多有________个，一定共面的C原子有________个。 (2)可能共面的原子最多有________个，一定共面的原子有________个。 (3)一定共直线的C原子最多有________个，一定共直线的原子有________个。 答案　(1)11　8　(2)19　12　(3)4　4 解析　根据CH4、CH2==CH2、和CH≡CH的空间结构可知，该有机物分子中原子空间位置有如下特点： (1)苯环和乙烯基团所在平面内的所有碳原子，即11个碳原子都有可能共面，根据苯的结构，一定共面的C原子有8个。(2)因为单键可以旋转，甲基(—CH3)上的3个H原子最多有一个H原子可以在苯环和乙烯基团所在的平面内，故可能共面的原子最多为19个，一定共面的原子应为苯环和与其连接的2个C原子，共12个。(3)苯环对位及对位上连接的两个碳原子共4个C原子一定共直线，乙炔基团及所连接的一个C原子和一个H原子也一定共直线。 判断烃分子中原子共面的方法 三、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 (1)同一碳原子上的氢为等效氢； (2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； (3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 1．分子式为C4H9Cl的有机化合物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体：、，用—Cl代替以上的4种H原子，就是该有机物的4种同分异构体。 2．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　) A．　 B． C．CH3CH2CH2CH3　　 D． 答案　B 解析　A项分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B项分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。 3．四联苯的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故其有5种一氯代物。 题组一　烃的燃烧规律及其应用 1．6.72 L(标准状况)两种气态烃的混合物完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中(　　) A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷 C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯 答案　C 2．下列烃①C4H10、②C4H8、③C7H8、④C6H12分别完全燃烧，耗氧量分析不正确的是(　　) A．等物质的量时耗氧量最少的是① B．等物质的量时③和④的耗氧量相等 C．等质量时耗氧量最大的是① D．等质量时②和④的耗氧量相等 答案　A 解析　等物质的量时，若烃写成CxHy，(x＋)越大，耗氧量越大；等质量时，若烃写成CHx，x越大，耗氧量越大。 3．将一定量气态烃充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到20 g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是(　　) A．乙烯 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 答案　B 解析　20 g沉淀为CaCO3，则有机物中含n(C)＝0.2 mol，由质量守恒得：m(CaCO3)－m(CO2)－m(H2O)＝5.8 g，即20 g－44 g·mol－1×0.2 mol－m(H2O)＝5.8 g，m(H2O)＝5.4 g，n(H2O)＝0.3 mol。所以有机物中n(C)∶n(H)＝0.2 mol∶(0.3 mol×2)＝1∶3，则该气态烃应为乙烷。 题组二　常见烃分子中原子共线、共面问题判断 4．下列有关有机物结构的说法正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子排列成一条直线 B．氯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内 C．苯中所有原子都处于同一平面内 D．CH3CH==CHCH3中的所有原子处于同一平面内 答案　C 解析　CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A项错误；乙烯是平面结构，氯乙烯中所有原子一定处于同一平面内，B项错误；苯中12个原子都处于同一平面内，C项正确；CH3CH==CHCH3中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面内，D项错误。 5．下列分子中的所有原子都处于同一平面的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．丙烯(CH2==CH—CH3) D．正丁烷 答案　B 解析　乙烷中碳原子所成价键为四面体结构，所有原子不可能都处于同一平面，A项错误；乙烯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B项正确；丙烯(CH3—CH==CH2)、正丁烷中均含有甲基，甲基碳原子上所连的原子不可能处于同一平面，C、D项错误。 6．下列有关CCl3—CH==CH—C≡C—CH3分子的说法不正确的是(　　) A．6个碳原子有可能在一条直线上 B．在一条直线上的碳原子最多有4个 C．6个碳原子可能在同一平面上 D．该分子能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 答案　A 解析　的空间结构为平面形，题给有机物的所有碳原子不可能在一条直线上。 7.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该有机物苯环上的一溴代物有6种 答案　C 解析　如图所示(已编号)的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子苯环上含有3种氢原子，所以该分子苯环上的一溴代物有3种，D错误。 题组三　烃的一氯代物同分异构体数目的判断 8．下列关于同分异构体的叙述正确的是(　　) A．新戊烷的一氯代物有3种 B．丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有3种 C．甲烷的二氯代物有2种 D．C5H11Cl有8种结构 答案　D 解析　因为CH4的一氯代物只有1种，故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种，A错误；取代产物可以看作是丙基连接溴原子，因丙基有2种，故丙烷的一溴取代产物有2种，B错误；甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有1种，C错误；因C5H11—(戊基)的结构有8种，故C5H11Cl的同分异构体有8种，D正确。 9．(2023·重庆高一检测)已知甲苯()的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的4种外，还多了1种，即甲基与环己烷相连的碳原子上也有1个H原子可以被取代，故C项正确。 10．下列化合物的一氯代物的种类数目多少排列正确的是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3 A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④ C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④ 答案　B 解析　①一氯代物的种类数为3，②一氯代物的种类数为2，③一氯代物的种类数为3，④一氯代物的种类数为1，故B正确。 11．一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，该混合气体可能是(　　) A．乙烯和乙烷 B．乙烷和丙烯 C．甲烷和乙烯 D．丙烯和丙烷 答案　C 解析　混合气体的平均摩尔质量为12.5×2 g·mol－1＝25 g·mol－1，则混合气体的物质的量为＝0.4 mol；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28 g·mol－1，故烷烃的摩尔质量一定小于25 g·mol－1，只能是甲烷。当混合气体通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4 g为烯烃的质量，则甲烷的质量为10 g－8.4 g＝1.6 g，物质的量为0.1 mol，则烯烃的物质的量为0.3 mol，摩尔质量为＝28 g·mol－1，根据烯烃通式CnH2n得，14n＝28，可得出n＝2，即烯烃为乙烯。 12．已知乙烯分子为平面形结构，C2H2为直线形结构。则有机物M(CH≡C—CH==CH—CH3)分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为(　　) A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11 答案　C 解析　根据乙炔、乙烯和甲烷的结构，有机物M的分子结构为，则最多有4个原子共直线，因为单键可以旋转，甲基上3个H原子中，可以有一个H原子旋进平面内，因此最多有9个原子共面。 13．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3、4、5 B．3、10、4 C．3、14、4 D．4、10、4 答案　C 解析　首先利用乙烯模型中键角为120°，乙炔模型为直线形，苯环键角为120°，将有机物的结构写成下图： 4、7、8号，3、9、10号3个碳原子一定共线，所以共线碳原子数为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，又因为4、7、8号3个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个平面内，1号、6号碳原子也可以在这个平面内，则可能共面的碳原子数最多为14；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，只有1、2、5、6号碳原子符合。 14．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (2)常温常压下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是__________，生成水的量最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下，以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是__________________。 答案　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4和C2H4 解析　(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越大，耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6的的值依次为4、2、3，故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时消耗O2的量最多的是CH4。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，x＋的值越大，耗氧量越多。三种物质的x＋的值依次为2、3、3.5，故常温常压下，同体积的三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是C2H6。(3)质量相同时，烃(CxHy)的的值越大，生成二氧化碳的量越多；的值越大，生成水的量越多。故生成二氧化碳的量最多的是C2H4，生成水的量最多的是CH4。 (4)由题意可知，在120 ℃、1.01×105 Pa下， CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) 1　　　x＋　　　　x　　　 由于ΔV＝0，则1＋x＋＝x＋，得y＝4，即该条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。 15．烷烃包括很多种，含有1～4个碳原子的烷烃为气体，如甲烷、乙烷，可以作燃料、催化剂等；含有5～16个碳原子的烷烃为液体，如汽油、柴油、煤油等，可用作液体燃料；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，如凡士林、沥青等，可以作润滑剂、建筑材料等。 (1)某烷烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可以是________(填字母，下同)。 A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C6H14 (2)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是________。 A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)3CCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)2CHCH3 (3)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有________。 A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 答案　(1)A　(2)B　(3)D 解析　(1)CH4只有1种结构，只有1种氢原子，所以其一氯代物有1种，故A正确；C3H8只有1种结构(CH3CH2CH3)，有2种氢原子，所以其一氯代物有2种，故B错误；C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，异丁烷[CH3CH(CH3)CH3]有2种氢原子，所以其一氯代物各有2种，故C错误；C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，故D错误。(2)该题实际上就是选择“取代反应后只能生成三种一氯代物”的烷烃，这样就可以选择结构中有3种氢原子的烃。A中有5种，B中有3种，C、D中各有2种。(3)主链上有5个碳原子，则乙基只能连在中间碳原子上，甲基可以连在中间碳原子上，也可以连在2号碳原子上，所以有如下2种： 、。 学科网（北京）股份有限公司 $$