3.2.2 石油裂解与乙烯 （课件）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

null 第2课时　石油裂解与乙烯 第3章　第2节 1.了解石油裂解的基本原理及主要产物，掌握乙烯的主要性质及加成反应的原 理，能从多角度动态分析加成反应的本质，培养“变化观念”化学核心素养。 2.了解乙烯的主要用途，能根据乙烯的结构与性质提出有价值的问题，培养 “科学探究与创新意识”。 核心素养 发展目标 内容索引 一、石油裂解和乙烯的组成、结构、物理性质 二、乙烯的化学性质及用途 课时对点练 石油裂解和乙烯的组成、结构、物理性质 一 1.石油裂解 (1)石油裂解   裂解 原理 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量 的烃分解成 、_____ 等小分子烃 产物 石油裂解气中， 的含量较高 主要变化类型 变化 较大 乙烯 丙烯 乙烯 化学 (2)石蜡的分解 实验操作 实验现象     酸性KMnO4溶液_____ __________   溴的四氯化碳溶液____ ________ 紫色 逐渐褪去 逐 渐褪色 实验结论 ①在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液 的气态产物。 ②气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是 的混合物。 褪色 烯烃和烷烃 2.乙烯的组成、结构和物理性质 乙烯分子里的碳原子之间通过双键结合， 是乙烯的官能团。 (1)组成和结构 碳碳双键 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 ______ ______________  ___________     CH2==CH2 C2H4 【思考】　基于乙烯和甲烷的分子结构，丙烯(CH2==CH—CH3)分子中最多有几个原子共平面？ 提示　 乙烯模型中的六个原子共平面，甲基中的 三个氢原子中最多有一个与乙烯模型共平面；因此，最多有7个原子共平面。 (2)物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 无色 气味 气体 比空气略小 溶于水 稍有 难 1.判断正误 (1)石油裂解是获取乙烯的主要方法 √ 应用体验 提示　石油裂解所得气体中乙烯含量较高，是获取乙烯的主要方法。 (2)石油裂解的目的是提高汽油等轻质油的产量 提示　石油裂解的主要目的是获得乙烯等工业原料，裂化的目的才是获取更多的轻质油。 × (3)石油的裂解是深度裂化，条件更苛刻，反应更难 √ 应用体验 提示　石油的裂解是以石油分馏产物为原料，采取比裂化更高的温度，在催化剂作用下分解生成相对分子质量小、沸点低的气态烃。 (4)乙烯的结构简式为CH2CH2 提示　乙烯的结构简式为CH2==CH2，官能团“ ”结构不能 省略。 × (5)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”，因此乙烯属于不饱和烃 √ 应用体验 应用体验 2.从石蜡分解实验中，对你认识石蜡的分解反应有哪些启示？ 提示　石蜡是石油分馏产物之一，是由碳原子数为17～36的多种烷烃或环烷烃组成的混合物。由实验现象知，石蜡裂解气中有不饱和的烯烃生成，烯烃能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，与烯烃的结构特点有关。 应用体验 3.石蜡裂解的产物一定是乙烯吗？ 提示　不一定。石蜡裂解可以获得小分子气态烃可以是乙烯、丙烯、1,3-­丁二烯等不饱和烃。 应用体验 4.石油的裂化和裂解有何区别和联系？ 提示　裂化和裂解原理相同，但裂解温度更高，裂解又叫深度裂化。二者目的不同，裂化是为了提高轻质液体燃料的产量和质量，裂解的目的是为了得到气态短链烃。 返回 乙烯的化学性质及用途 二 1.乙烯的化学性质 (1)乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰 ，伴有 ，同时放出大量热，化学 方程式为_____________________________ 通入酸性高锰酸钾溶液 溶液_____ 明亮 黑烟 褪色 特别提醒　乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2。 (2)乙烯的加成反应 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液 ，反应的化学方程式为___________ 。 褪色 CH2==CH2 ＋Br2―→ ②加成反应 a.微观探析(以CH2==CH2和Br2加成为例) b.概念：有机化合物分子中双键上的 与其他_______________ 直接结合生成新的化合物分子的反应。 碳原子 原子或原子团 c.乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式： Ⅰ. ； Ⅱ. ； CH2==CH2＋Cl2―→ Ⅲ. ； Ⅳ. ； Ⅴ.nCH2==CH2 CH2—CH2。 【思考】　(1)基于乙烯和乙烷的性质，如何用三种方法鉴别乙烷和乙烯？ 提示　方法一：点燃纯净的气体，火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯，无黑烟的为乙烷。 方法二：将气体通入溴水中，使溴水褪色的为乙烯，无现象的为乙烷。 方法三：将气体通入酸性KMnO4溶液中，使溶液褪色的为乙烯，无现象的为乙烷。 (2)如何除去乙烷中混有的少量乙烯？ 提示　将气体通入溴水中，乙烯和溴发生加成反应生成1,2­-二溴乙烷液体，乙烷与溴水不反应。 2.用途 (1)乙烯是一种重要的 ，用于生产塑料等化工产品。 作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 (2)乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实。 有机化工基础原料 乙烯的产量 1.判断正误 (1)乙烯的化学性质比乙烷活泼 (2)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，反应原理相同 应用体验 提示　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，乙烯使溴水褪色发生的是加成反应。 × √ (3)酸性KMnO4溶液既可以验证乙烷和乙烯，还可以除去乙烷中混有的乙烯 (4)除去乙烷中混有的乙烯，可通过与H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 应用体验 × × 提示　C2H4和H2反应可能使气体中又混有氢气。 (5)乙烯不仅是重要有机化工基础原料，而且在农业生产中可用作植物生长调节剂 √ 应用体验 2.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是 A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2 B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 C.乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴 单质 D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 √ 应用体验 分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等和能被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成，说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键。 应用体验 3.(2023·济宁高一月考)下列有关说法错误的是 A.乙烯的化学性质比乙烷的活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键 B.乙烯能发生加成反应 C.乙烯、SO2均能使溴水褪色且原理相同 D.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 √ 应用体验 乙烯分子中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，容易断裂，故乙烯的化学性质比乙烷的活泼，在一定条件下能发生加成反应，A、B项正确； 乙烯、SO2均能使溴水褪色，但乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，SO2与Br2发生氧化还原反应而使溴水褪色，原理不相同，C项错误； 乙烯的分子式为C2H4，根据原子守恒可知，1 mol乙烯完全燃烧生成 2 mol CO2和2 mol H2O，D项正确。 应用体验 4.右面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯并检验其性质的实验，完成下列问题。 (1)A中碎瓷片的作用是__________。 作催化剂 由题意，石蜡油在炽热碎瓷片作用下产生乙烯，可知其作用主要是作催化剂，加快反应速率。 应用体验 (2)乙烯的电子式为______________，乙烯的空间结构为__________。 平面结构 乙烯分子中含碳碳双键，电子式为 ，为平面结构。 应用体验 (3)试管B中现象为_______________ ________，反应类型为__________，试管C中现象为_________________ ______，反应的化学方程式为 酸性KMnO4溶 液褪色 氧化反应 溴的四氯化碳溶液 褪色 ____________________________，反应类型为__________。 CH2==CH2＋Br2―→ 加成反应 应用体验 乙烯和酸性KMnO4溶液反应，溶液褪色，发生了氧化反应，乙烯和溴反应发生了加成反应。 应用体验 (4)运输水果时，为了吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟腐烂，常将浸泡有______________溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。 酸性高锰酸钾 酸性KMnO4溶液可以吸收乙烯，同时产生CO2气体，故可以防止水果早熟腐烂。 (1)利用乙烯和酸性高锰酸钾溶液的反应可以鉴别甲烷(或气态烷烃)和乙烯。但是甲烷(或气态烷烃)中混有乙烯杂质时一般不用酸性KMnO4溶液除去，因为乙烯能被氧化成CO2气体而引入新的杂质气体。 (2)乙烯与溴水和溴的四氯化碳溶液反应时的区别： 乙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液，都生成无色的1,2­-二溴乙烷，但反应的现象并不相同。乙烯通入溴水中，溴水褪色，溶液分层；而乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液只褪色不分层。 练后反思 返回 课时对点练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　乙烯的组成及结构 1.现有a、b、c三种碳氢化合物，其球棍模型如图： 下列有关说法错误的是 A.分子中所有原子共平面的只有b B.a和c分子结构相似，互为同系物 C.b分子的结构简式为 D.b分子中含有 ，c分子中所有的共价键都为单键 10 11 12 13 14 15 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 因为a、b、c三种分子都为碳氢化合物，由三种物质的球棍模型可知，a为甲烷，b为乙烯，c为乙烷，根据碳原子成键特点，CH4和CH3CH3分子均为空间结构，乙烯分子中六个原子共平面，其结构简式为CH2==CH2，故C错误。 16 对点训练 2.一种称为PE手套的一次性手套，其主要原料为乙烯，下列关于乙烯分子结构和性质的描述错误的是 A.乙烯的结构简式为CH2CH2 B.乙烯是最简单的烯烃 C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上 D.乙烯是无色透明气体，易燃烧 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 16 对点训练 3.由乙烯推测丙烯(CH2==CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法不正确的是 A.分子中3个碳原子不在同一直线上 B.与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 C.最多有7个原子在同一平面上 D.在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 CH2==CHCH3与HCl在一定条件下加成可以得到 、 两种产物。 对点训练 题组二　乙烯的性质与用途 4.(2023·西安高一检测)下列各组中两个反应所属反应类型相同的是 A.光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯 化碳溶液褪色 B.乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧 C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 对点训练 5.已知下列物质：①Cl2、②HBr、③H2O、④H2，其中在一定条件下能与乙烯发生加成反应的有 A.①② B.③④ C.①③④ D.全部 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 乙烯分子中含 ，在一定条件下能与Cl2、HBr、H2O、H2发生 加成反应，分别生成CH2ClCH2Cl、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH3。 对点训练 6.下列说法与乙烯的性质相符的是 A.工业利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应 B. 从a口进气可收集CH2==CH2 C.乙烯在空气中燃烧，发出明亮并带有淡蓝色的火焰 D.乙烯与Cl2的加成产物为CH2ClCH2Cl 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 乙烯的密度与空气密度很接近(略小于空气)，所以用排空气法难以收集到纯净的乙烯，常用排水法收集，故B错误； 乙烯含碳量高于甲烷，在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟，无淡蓝色火焰，故C错误。 对点训练 7.(2023·青岛高一四校联考)下列说法正确的是 A.在一定条件下通入氢气发生反应，可除去乙烷中混有的乙烯，得到纯 净的乙烷 B.通过酸性KMnO4溶液和浓硫酸可除去甲烷中的乙烯，得到纯净的甲烷 C.实验室制得的乙烯中混有SO2，可将混合气体通过溴水除去 D.实验室制得的乙烷中混有乙烯，可将混合气体通过溴的CCl4溶液除去 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 A项，乙烷中可能混有新的杂质氢气，不能达到除杂的目的，错误； B项，乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新的杂质，错误； C项，乙烯和SO2都能与溴水发生反应，错误； D项乙烷不与溴的CCl4溶液反应，乙烯可与溴的CCl4溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br溶于CCl4，可用溴的CCl4溶液除去乙烷中混有的乙烯，正确。 对点训练 题组三　加成反应概念理解及判断 8.下列各反应不属于加成反应的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ D项中反应为取代反应。 对点训练 9.某烯烃与H2加成后的产物为 ，则该烯烃可能 的结构简式有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 将两个含有氢原子的相邻碳原子之间的单键变成双键即可，如 在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键， 但①②处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有3种。 对点训练 10.下列物质不可能是乙烯加成产物的是 A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意； CH3CHCl2不是乙烯的加成产物，B项符合题意； 乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意； 乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。 对点训练 11.下列说法错误的是 A.乙烯与Br2的加成反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含 有碳碳双键有关 B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量相同 D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 乙烯中含 ，能发生加成反应和氧化反应，双键断裂，A正确； 乙烯能与溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液反应，使溶液褪色，而乙烷不能，故能鉴别，B正确； 乙烯和甲烷的分子式不同，1 mol乙烯完全燃烧需要耗3 mol氧气，1 mol CH4完全燃烧需要耗2 mol氧气，故两者完全燃烧耗氧量不相同，C错误； 乙烯比甲烷的含碳量高，燃烧时甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，现象不同，能鉴别，D正确。 综合强化 12.(2022·保定高一检测)1 mol CH2==CH2与Cl2发生完全加成反应，然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗Cl2的总物质的量是 A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 综合强化 13.将CH4和C2H4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为 A.1∶2 B.2∶1 C.3∶2 D.2∶3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 综合强化 14.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝脏中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用，从而增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质，下列叙述正确的是 ①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色　②角鲨烯能与氢气发生加成反应　③角鲨烯只含碳、氢两种元素　④角鲨烯易被氧化 A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 角鲨烯含双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与氢气发生加成反应，易被氧化；由分子式可知，角鲨烯只含碳、氢两种元素。 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.石油是工业的血液，与我们的生 产、生活息息相关，乙烯的产量通 常用来衡量一个国家的石油化工产 业发展水平。根据下面转化关系回 答下列问题： (1)乙烯的结构简式为___________。 15 16 CH2==CH2 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)写出反应③的化学方程式(注明 条件，下同)：________________ __________________，反应类型 为__________。写出反应⑥的化 学方程式：__________________________________。 15 16 CH2==CH2＋H2O 加成反应 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)物质C的沸点为12.27 ℃，常用于 局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通 过反应④和反应⑥制得，其中最好的 方法是反应____(填“④”或“⑥”)， 理由为___________________________ ________________________。 15 16 ④ 乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 氯乙烷可通过乙烯与氯化氢发生加 成反应和乙烷与氯气发生取代反应 制得，最好的方法是加成反应④， 因为乙烷与氯气反应将得到多种氯 代物的混合物，产物不纯。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 16.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙 醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O)， 生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水反应。 请回答下列问题： 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (1)甲同学设计的实验_____(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是_____(填字母)。 A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应 B.使溴水褪色的反应，就是加成反应 C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D.使溴水褪色的物质，就是乙烯 不能 AC 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是_________________________________，在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设计了如图所示的实验装置： 请回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是 Ⅰ___、Ⅱ____、Ⅲ____(填字母)。 A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.溴水 D.酸性高锰酸钾溶液 SO2 SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr B A C 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是________________________________ ________________________________________。 如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具 有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身 被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以 将溴水还原，所以要证明乙烯能与溴水发生反应，必须除去SO2。一般来说，除SO2用NaOH溶液，验证SO2有没有被彻底除去，在Ⅰ装置后必须加一个盛有品红溶液的洗气瓶，Ⅱ中盛放的是品红溶液。在确认完全除去SO2后，将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水发生反应的结果。但不能认为，乙烯与溴水发生的一 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 定是加成反应，证明二者发生的不是取代反 应，根据两种反应的特点，加成反应只有一 种产物，而取代反应除了有机产物外，还有 HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。 返回 综合强化 C2H4＋3O22CO2＋2H2O CH2==CH2＋H2CH3—CH3 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl A.CH2==CH2＋H—OHCH3—CH2—OH B.CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br C. ＋H2CH3—CH2—OH D.CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl 甲烷不与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此，溴水质量增加 是因为吸收了乙烯，故乙烯的物质的量为＝0.25 mol，则甲烷 的物质的量为＝0.5 mol，相同条件下气体体积之比等于其物 质的量之比，即CH4与C2H4体积之比为2∶1。 CH3CH2OH CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 乙烯和水发生反应生成乙醇， 化学方程式为CH2==CH2＋ H2OCH3CH2OH，该反 应为加成反应；反应⑥为乙烷 与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，化学方程式为CH3CH3 ＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 $$