3.1.3 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，鲁琼）

第3课时　有机化合物中的官能团　同分异构现象和同分异构体 [核心素养发展目标]　1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”的能力和“科学探究”的精神。 一、有机化合物中的官能团 1．实验探究 乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因 操作 现象 Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体 Ⅲ试管中无明显现象 结论 乙酸和柠檬酸有酸性，乙醇无酸性 思考1　结合实验现象和乙酸()、柠檬酸()及乙醇(CH3CH2OH)的结构简式分析乙酸和柠檬酸显酸性的原因。 提示　比较结构可知乙酸和柠檬酸分子中均含有相同的原子团——羧基(—COOH)。 2．官能团 (1)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。决定着有机化合物的化学特性。 (2)常见官能团 有机化合物示例 官能团的名称 官能团的结构 所属类别 CH2==CH2 碳碳双键 烯烃 CH≡CH 碳碳三键 —C≡C— 炔烃 CH3CH2OH 羟基 —OH 醇 CH3COOH 羧基 羧酸 CH3COOCH2CH3 酯基 酯 思考2　乙烯(CH2==CH2)的官能团是双键吗？ 提示　乙烯的官能团是碳碳双键，不能表述为双键，因为酯基、羧基中还有碳氧双键。 3．烃的衍生物 像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。 1．判断正误 (1)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(　√　) (2)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物(　×　) 提示　烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这里的其他原子或原子团不能为烃基。 (3)官能团决定了有机化合物的化学特性，因此只要含有相同官能团，化学性质一定完全相同(　×　) (4)羟基(—OH)和氢氧根离子(OH—)所含电子个数相同(　×　) 2．下列原子或原子团中，不是官能团的是(　　) A．—OH B．—COOH C． D．NH 答案　D 解析　NH为阳离子，不属于中性的原子团，不是官能团。 3．生产和生活中有许多重要的有机化合物，它们分子中含有一些常见官能团，请写出下列物质官能团的名称及结构。 (1) 羟基—OH，羧基。 乳酸　 (2) 碳碳双键。 　 顺丁橡胶　 (3)　羟基—OH。 　甘油 (4) 羧基，酯基。 阿司匹林 (5) 羟基—OH，酯基，碳碳双键。 维生素C　 4．已知乙酸(CH3COOH)、乳酸()、柠檬酸()均能和铁反应生成气体。 (1)决定三种物质上述性质的官能团为___________________________。 (2)乳酸和铁粉反应的方程式为2＋Fe―→＋X，X的化学式为____________，该反应中乳酸表现出__________性。 答案　(1)(或羧基) (2)H2　酸 二、同分异构现象和同分异构体 1．概念 (1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的种类数 一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。例：丁烷(C4H10)有两种同分异构体：H3C—CH2—CH2—CH3、。 戊烷(C5H12)有三种同分异构体： 正戊烷：H3C—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷：、 新戊烷：。 1．判断正误 (1)通式相同的不同物质一定互为同分异构体(　×　) 提示　通式相同，如CH4、CH3CH3具有相同的通式CnH2n＋2，但两者分子式不同，则一定不互为同分异构体。 (2)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定互为同分异构体(　×　) 提示　具有相同的最简式，各元素质量分数相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)，但两者不互为同分异构体。 (3)同分异构体可能具有不同的物理性质和化学性质(　√　) 提示　因为同分异构体分子的结构不同，因此它们的物理性质和化学性质可能不同。 (4)同分异构体之间相对分子质量及熔、沸点一定相同(　×　) (5)烷烃都有同分异构体(　×　) 提示　CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3都无同分异构体，从C4H10开始才出现同分异构现象。 2．下列分子式表示的不一定是纯净物的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．CH2Cl2 D．C7H16 答案　D 解析　烷烃中从丁烷开始出现同分异构体，故CH4和C3H8都是纯净物，由于CH4的空间结构是正四面体形，故CH2Cl2无同分异构体，为纯净物。 3．下列叙述错误的是(　　) A．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体 B．CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3互为同分异构体 C．石墨与C60互为同素异形体 D．1H、2H、3H是氢的三种同位素 答案　B 解析　CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3分子式不相同，不互为同分异构体，B项错误。 4．下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是__________；互为同素异形体的是__________；属于同一种物质的是________。 A．12C和13C B．石墨和金刚石 C．和 D．和 答案　D　A　B　C 解析　C项，与都可以看成是甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体形结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。 5．下列有机化合物中互为同分异构体的是________(填序号)。 ①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ③ ④ ⑤ 答案　②③⑤ 题组一　有机化合物中常见的官能团 1．下列有关官能团的说法错误的是(　　) A．官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团 B．CH4和CH3CH2CH3性质相似，因为它们都含有相同的官能团—CH3 C．乙醇(CH3CH2OH)和乙酸(CH3COOH)性质不同，是因为它们含有不同的官能团 D．甲酸(HCOOH)和乙酸都能使石蕊溶液呈红色，是因为它们含有相同的官能团 答案　B 解析　官能团是反映有机化合物共同性质的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性，故A、C、D正确；CH4和CH3CH2CH3都为烷烃，性质相似，但烷烃中—CH3不是官能团，B项错误。 2．(2023·哈尔滨第四中学高一期中)下列有机物中，含有两种官能团的是(　　) A．乙二醇 B．1,2-二溴乙烷 C．二氯甲烷 D．乳酸 答案　D 解析　A、B、C中均只含有一种官能团；D中含有羟基、羧基2种官能团。 3．盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，S-诱抗素制剂不含有的官能团是(　　) A．碳碳双键 B．羟基 C．酯基 D．羧基 答案　C 解析　根据S-诱抗素制剂的分子结构可知，该分子中含有碳碳双键、羟基、羧基，不含酯基，故选C。 题组二　同分异构现象及同分异构体 4．互为同分异构体的物质一定具有(　　) A．相同的相对分子质量和不同的分子组成 B．相同的结构和不同的相对分子质量 C．相同的通式和不同的性质 D．相同的分子式和不同的结构 答案　D 5．下列说法正确的是(　　) A．H2O和D2O互为同位素 B．金刚石和石墨互为同分异构体 C．所有烷烃互为同系物 D．丁烯(CH2==CHCH2CH3)和环丁烷()互为同分异构体 答案　D 解析　H和D互为同位素，A错误；金刚石和石墨互为同素异形体，B错误；所有烷烃不一定互为同系物，如正戊烷和异戊烷互为同分异构体，C错误；丁烯和环丁烷分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，D正确。 6．(2023·西安高一期中)下列是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式： ①CH3CH2CH2CH2CH3、 ②、 ③、 ④、 ⑤。 这些结构中出现重复的是(　　) A．②③④ B．④和⑤ C．③和⑤ D．均不重复 答案　A 解析　所有的碳原子在一条链上：CH3CH2CH2CH2CH3；取下1个碳原子作为支链：；取下2个碳原子作为支链：，所以C5H12的同分异构体有三种，即上述结构中出现重复的是②③④。 7．下列有机物中互为同分异构体的是(　　) ①CH2==CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3 ⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3 A．①② B．①③ C．①④ D．⑤⑥ 答案　A 8．根据下表中烃的分子式的排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A.3 B．4 C．5 D．6 答案　A 解析　观察表格中分子式的特点可知，1、3、7项的分子式符合通式CnH2n＋2；2、4、6、8项的分子式符合通式CnH2n，所以第5项的分子式为C5H12(戊烷)，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种。 题组三　简单一氯代物的同分异构体判断 9．(2023·河南濮阳高一检测)下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代物的是(　　) A．CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C． D． 答案　C 解析　CH3(CH2)5CH3有4种等效氢原子，一氯代物有4种，B项不符合题意；中有3种等效氢原子，一氯代物有3种，C项符合题意；中只有一种等效氢原子，一氯代物有1种，D项不符合题意。 10~14题有一个或两个选项符合题目要求。 10．下列对有机化合物中官能团的描述，正确的是(　　) A．有机化合物中官能团决定了该物质的化学特性 B．乙醇分子中含有氢氧根，故乙醇应呈碱性 C．乳酸()和甘油()都含羟基，因此性质一定相同 D．含有官能团的有机化合物一定不属于烃 答案　A 解析　B项，CH3CH2OH分子中含有—OH，为中性基团，故乙醇不能电离出OH—，错误；C项，乳酸分子中除—OH之外，还含有，故和甘油性质不完全相同，错误；D项，在CH2==CH2分子中含有官能团碳碳双键()，但乙烯属于烃，错误。 11．已知二氯丙烷的同分异构体有4种，从而可推知六氯丙烷的同分异构体有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 12．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物一定有三种 C．X和正己烷的性质不完全相同 D．X分子有两种结构 答案　CD 解析　正己烷分子式为C6H14，主链上有4个碳原子的同分异构体为①和②，故D正确；X的分子结构和正己烷结构不同，故性质不完全相同，故C正确；X分子中①有4个—CH3，2种等效氢，有2种一氯代物，②中有4个—CH3,3种等效氢，有3种一氯代物，故A、B错误。 13．烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结合而成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，它所含碳原子数最少为(　　) A．4 B．7 C．8 D．9 答案　C 14．常温下，1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是(　　) A．该烷烃的分子式为C2H6 B．反应所生成的有机产物能直接与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 C．该烷烃的四氯代物有2种 D．反应容器中，有机产物中一氯代物所占的物质的量分数一定最大 答案　AC 解析　根据Cl2与烷烃发生取代反应的特点可知，该烷烃为乙烷，A项正确；氯代烃在水中不能电离出氯离子，B项错误；CH3CH3的二氯代物与四氯代物的数目相等，均为2种，C项正确；取代反应进行的程度不同，各有机产物所占的比例不同，D项错误。 15．下图表示页岩气中某些烃类的结构模型，试回答下列问题。 (1)有机化合物甲的名称为________，有机化合物甲与有机化合物乙互为________。 (2)有机化合物乙的一氯代物有________种，请你根据甲烷分子的结构示意图推测，有机化合物乙中最多有________个C原子在同一平面内。 答案　(1)正丁烷　同分异构体　(2)2　3 解析　(1)根据有机化合物甲的球棍模型，可知其结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3，其化学名称为正丁烷。根据有机化合物乙的空间填充模型，可知其结构简式为，有机化合物甲和乙的分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体。 (2)分子中与“”相连的3个—CH3中氢原子等效，故其一氯代物有2种(、)。根据CH4分子结构示意图可知，CH4分子中最多有3个原子在同一平面内，相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代，所以最多有3个C原子在同一平面内。 16.有的油田气开采的石油气中含有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子空间结构如图所示(图中以线示键，每个折点和线端点处表示一个碳原子，并以氢补足四价)： (1)由图可知其分子式为________。 (2)它是由________个六元环构成的立体笼状结构，其中有________个碳原子为三个环共有。 (3)金刚烷的分子中有__________个“—CH2—”结构，有________个“”结构，其一氯代物有________种。 答案　(1)C10H16　(2)4　4　(3)6　4　2 解析　依据每个折点为一个碳原子，每个碳原子必满足四价的原则可写出其分子式为C10H16，分子中有6个“—CH2—”结构，有4个“”结构，其结构中有4个完全相同的六元环，其中有4个碳原子为3个环所共有，若将结构中的所有碳原子编号，得如图所示的结构：。分析图示，不难看出1、3、5、7号碳原子位置相同，2、4、6、8、9、10号碳原子位置相同，因此，该物质的一氯代物只有两种。 学科网（北京）股份有限公司 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