3.1.2 认识有机化合物的结构特点（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

第2课时　认识有机化合物的结构特点 [核心素养发展目标]　1.知道有机化合物分子具有空间结构，以搭建模型认识有机物中碳原子的成键特点，培养宏观辨识与微观探析的能力。2.认识烷烃的组成及结构，知道同系物的概念。3.以甲烷的取代反应为例，认识有机化合物分子中键的转变与物质转化。 一、常见烃的成键特点 1．烷烃 (1)烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。 (2)几种常见的烷烃 烷烃 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10) 戊烷(C5H12) 结构式 结构简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 思考1　(1)你能通过上表中丙烷、丁烷和戊烷的分子式与结构式总结出烷烃的分子式通式吗？ 提示　中间的每个碳原子均有两个化学键连接氢原子，两端碳原子各多连接一个氢原子，因此烷烃的分子式通式为CnH2n＋2。 (2)结合分子结构模型，总结该类有机物的组成和分子结构特点。 提示　均仅由碳、氢元素组成；分子中碳原子之间都以单键相连，碳原子的剩余价键均与氢原子相连，且碳原子之间呈锯齿状排列。 (3)烷烃的习惯命名 碳原子数(n)及命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 中文数字＋烷 2.碳原子的成键特点 代表物 乙烷 乙烯 乙炔 环丁烷 分类 饱和链烃 不饱和链烃 环烃 键角 约109°28′ 约120° 180° － 空间结构 － 平面形 直线形 四个碳原子不共面 特别提醒　碳原子还有能与氢原子结合的价键，每个碳原子的最外层电子没有被充分利用的烃叫作不饱和烃。 3．同系物 结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，如：甲烷(CH4)与戊烷(C5H12)互称为同系物。 思考2　(1)乙烷(C2H6)和己烷(C6H14)互为同系物吗？ 提示　二者互为同系物；均为单键相连的链状结构，分子组成相差4个CH2原子团。 (2)乙烯(CH2==CH2)与环丁烷()互为同系物吗？ 提示　二者不互为同系物，结构不相似。 1．判断正误 (1)烷烃是指烃分子中碳原子之间都以单键结合形成碳链的饱和烃(　√　) 提示　烷烃分子中碳原子之间以单键结合形成碳链，剩余价键全部与氢原子结合。 (2)乙烯、乙炔分子中碳原子没有达到“饱和”状态，属于不饱和链烃(　√　) 提示　乙烯分子中存在碳碳双键，乙炔分子中存在碳碳三键，每个碳原子的最外层电子未被充分利用，即没有达到“饱和”状态，属于不饱和链烃。 (3)环烃分子中碳原子的最外层电子未被充分利用，故环烃属于不饱和烃(　×　) 提示　环烷烃分子中碳原子的最外层电子被充分利用，环烷烃属于饱和烃。 (4)分子组成上只要相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物一定互为同系物(　×　) 2．(2023·郑州高一期末)下列关于碳原子成键的说法正确的是(　　) A．有机化合物中每个碳原子均与氢原子形成4个共价键 B．碳原子与氢原子以及碳原子与碳原子之间只能形成单键 C．多个碳原子之间可以结合成链状结构，也可以结合成环状结构 D．碳原子性质活泼，可以与多种元素的原子形成共价键 答案　C 解析　CH3CH3中每个碳原子分别与3个氢原子和1个碳原子形成共价键，A项错误；碳原子与氢原子之间只能形成单键，碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键，B项错误；碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子，也不易得电子，碳原子性质不活泼，D项错误。 3．依据下图分子的球棍模型示意图，填空： (1)A的名称：________。 (2)B的分子式：________，分子中共面的原子最多有________个。 (3)属于饱和链烃的是________(填字母，下同)，属于不饱和链烃的是________。 答案　(1)乙烷　(2)C2H4　6　(3)A　BC 4．下列物质中，属于烃的是______________(填序号，下同)，属于烷烃的是____________，互为同系物的是________。 ①CH4　②NaHCO3　③C2H6O　④C3H8 ⑤　⑥ ⑦CH2Cl2　⑧CH2==CH2 答案　①④⑤⑥⑧　①④⑥　①④⑥ 解析　烃是指只含碳和氢两种元素的有机化合物，故①④⑤⑥⑧为烃，烷烃是指碳和碳以单键相结合形成碳链，其余价键均与氢原子结合，故属于烷烃的是①④⑥，⑤中碳和碳之间形成的为碳环，故不为烷烃。同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，故①④⑥互为同系物，⑤和⑧分子式分别为C3H6和C2H4，虽相差一个CH2原子团，但结构不相似，故不互为同系物。 同系物的判断方法 同：两种物质属于同一类物质。 似：两种物质结构相似。 差：两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 二、甲烷的取代反应 1．取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 2．(1)写出CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。 ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； ③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； ④CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 特别提醒　有机化合物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。因此，有机化学反应的化学方程式中，常用“―→”代替“===”。 思考　甲烷在光照条件下能与Cl2反应，可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，根据要求，回答下列问题。 (1)试通过化学键的变化情况，分析CH4和Cl2在光照条件下怎样形成CH3Cl的？ 提示　在光照条件下，CH4中的C－H键断裂，Cl2中的Cl－Cl键断裂，然后重新组合形成C－Cl键和H－Cl键。 (2)生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的空间结构是怎样的？呈正四面体形结构的是哪种物质？ 提示　四种生成物的空间结构都是以碳原子为中心的四面体结构，但只有CCl4为正四面体形结构。 (2)常温下，以上各反应的生成物中CH3Cl为气体，CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂，CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂。 1．判断正误 (1)乙烷、丁烷等烷烃和氯水也可以发生取代反应(　×　) (2)CH4和Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应的生成物只有两种(　×　) 提示　CH4和Cl2发生取代反应的生成物除CH3Cl和HCl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 (3)CH4分子为正四面体形结构，因此其生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为正四面体形结构(　×　) (4)CH4和Cl2发生取代反应的生成物中，CH3Cl的含量最多(　×　) (5)1 mol甲烷生成1 mol CCl4需消耗2 mol氯气(　×　) 2．下列反应属于取代反应的是________(填序号)。 ①CH4C＋2H2　 ②CuSO4＋Fe===FeSO4＋Cu ③CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl　 ④2NaBr＋Cl2===2NaCl＋Br2 ⑤CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O ⑥CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr ⑦CH4＋2O2CO2＋2H2O 答案　③⑤⑥ 解析　①为CH4在高温下的分解反应；②和④为无机反应中的置换反应，也为氧化还原反应；⑦为CH4的燃烧，属于氧化反应；③⑤⑥属于有机反应中的取代反应。 3．将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol，则参加反应的Cl2的物质的量为(　　) A．1.5 mol B．3 mol C．4.5 mol D．6 mol 答案　B 解析　CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4中碳原子均来自CH4，故这四种取代物共1 mol，设CH3Cl的物质的量为x，则x＋(x＋0.1 mol)＋(x＋0.2 mol)＋(x＋0.3 mol)＝1 mol，得x＝0.1 mol，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次为0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol，含Cl原子的物质的量共为0.1 mol×1＋0.2 mol×2＋0.3 mol×3＋0.4 mol×4＝3 mol。而一个Cl2分子中只有一个Cl原子参加取代反应，因此消耗的Cl2的物质的量也为3 mol。 甲烷发生取代反应的特点 反应条件 光照 反应特点 甲烷与Cl2反应分步进行，反应化学方程式分步书写 生成物 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl形成的混合物 反应化学方程式特点 一上一下，取而代之 物质的量的关系 每1 mol H被取代，消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl 题组一　有机化合物的结构特点 1．如图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型。下列说法正确的是(　　) A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构 B．CH4、CCl4和CH3Cl在常温下的状态不完全相同 C．CH4中的化学键和CCl4中的化学键完全相同 D．CH4、CCl4和CH3Cl中所有原子均共平面 答案　B 解析　CH3Cl中含C—H和C—Cl两种不同的化学键，它们的键长不同，故不是正四面体结构，A项错误；常温下，CH4、CH3Cl呈气态，CCl4呈液态，B项正确；CH4中的化学键为C—H键，CCl4中的化学键为C—Cl键，化学键不相同，C项错误；三者都是四面体结构，分子中所有原子均不可能共平面，D项错误。 2．下列说法不正确的是(　　) A．烷烃是指烃分子中碳原子之间都以单键结合成碳链的饱和链烃 B．乙烯、乙炔分子中碳原子之间没有达到“饱和”状态，属于不饱和链烃 C.环烃分子中碳原子之间形成碳环，碳原子最外层电子未被充分利用，故环烃属于不饱和烃 D．乙烯分子是平面形结构，键角约为120°；乙炔分子是直线形结构，键角为180° 答案　C 解析　C错，环烃分子中碳原子之间形成碳环，剩余价键均与氢原子成键，碳原子最外层电子均被充分利用，故环烃属于饱和烃。 题组二　烷烃的组成结构与同系物的判断 3．下列说法正确的是(　　) A．碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种 答案　B 解析　C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，饱和链烃中碳原子呈锯齿形排列，因此正戊烷中所有碳原子不可能都在同一直线上；D项中n(C)∶n(H)＝1∶3的烃必为C2H6，一定是乙烷。 4．下列物质属于烷烃的是(　　) A．CH3C≡CCH3 B．CH3CH2Cl C． D． 答案　C 5．下列有关同系物的说法，错误的是(　　) ①化学性质相似的有机化合物互为同系物　②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物　③若有机化合物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定互为同系物　④若两种有机化合物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必互为同系物 A．①②③④ B．②③ C．③④ D．①②③ 答案　A 解析　同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机化合物不一定互为同系物，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()的化学性质相似，但它们分子式相同，①错误；结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物才互为同系物，②错误；有机化合物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是最简式相同的有机化合物，③错误；两种有机化合物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的条件，如乙烯(CH2==CH2)和环丁烷()，④错误。 6．现有①②③三种烃，它们的球棍模型如图所示： 下列说法正确的是(　　) A．①②③三种烃互为同系物 B．①和③互为同系物 C．①②③三种烃都属于烷烃 D．③的结构为平面结构 答案　B 解析　①的分子式为CH4，②的分子式为C2H4，③的分子式为C2H6，故①和③互为同系物，故A错误、B正确；C2H4不为烷烃，故C错误；CH3CH3不为平面结构，故D错误。 题组三　取代反应的理解及判断 7．(2023·龙岩高一月考)近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法错误的是(　　) A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化 C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 D．可燃冰是一种极具潜力的能源，但开采时要防止甲烷泄漏 答案　B 解析　CH4可在空气中燃烧，物质的燃烧是氧化反应，B项错误。 8．(2023·曲阜高一期中)如图所示，用排饱和食盐水法在试管中先后充入等体积的甲烷和氯气，将装置放在光亮处(避免阳光直射)。下列对实验现象的解释错误的是(　　) 选项 实验现象 解释 A 试管中有少量白雾 产物中含有HCl，与试管中的水蒸气形成白雾 B 试管内液面缓缓上升 反应生成的产物均能溶于水，所以试管内压强减小，液面上升 C 试管内壁出现油状液滴，一些液滴沉入水槽底部 反应中有难溶于水的油状液体生成，且其密度大于水的密度 D 试管内壁油状液滴呈黄绿色 油状液滴内溶解了Cl2而呈黄绿色 答案　B 解析　反应生成的有机产物均不溶于水，B项错误；反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均为油状液体，它们的密度均大于水的密度，部分附着在试管内壁上，部分沉入水槽底部，C项正确；Cl2易溶于四氯化碳等有机溶剂，所以试管内壁油状液滴因溶解了Cl2而呈黄绿色，D项正确。 9．下列反应属于取代反应的是(　　) ①CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl ②2HI＋Cl2===2HCl＋I2 ③CO＋2H2CH3OH ④CH3CH2CN＋Cl2＋HCl ⑤CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O A．①② B．①②③④ C．①④⑤ D．②④⑤ 答案　C 解析　①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。 10．将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是(　　) A．生成物中只有四氯化碳分子是正四面体形结构 B．瓶中气体的黄绿色逐渐变浅，瓶内壁有油状液滴形成 C．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中HCl最多 D．生成物只有CCl4、HCl 答案　D 解析　A项，CCl4与CH4结构一样，为正四面体形，正确；B项，CH4与Cl2反应消耗Cl2，所以瓶中的黄绿色逐渐变浅，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体，正确；C项，甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，正确；D项，CH4与Cl2反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，错误。 11．在光照的条件下，将1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a mol、b mol、c mol，该反应中消耗的氯气的物质的量是(　　) A．(1－a－b－c) mol B．(1＋a＋2b＋3c) mol C．(2a＋3b＋4c) mol D．(a＋b＋c) mol 答案　B 解析　根据取代反应的特点可知，光照条件下，1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，生成几氯甲烷就消耗几摩尔的氯气，因此消耗氯气的物质的量为(1－a－b－c) mol＋2a mol＋3b mol＋4c mol＝(1＋a＋2b＋3c) mol，B项正确。 12．如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合，下图属于烷烃的是(　　) A．①②③ B．①③ C．①③④ D．②③④ 答案　B 13．关于CH4和的叙述正确的是(　　) A．均能用通式CnH2n＋2来表示 B．二者互为同素异形体 C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同 D．通常情况下它们都是气态烷烃 答案　A 解析　CH4和都为烷烃，互为同系物，均满足CnH2n＋2通式，故A正确、B错误；它们结构相似，故化学性质相似，但物理性质不相同，通常CH4为气态，而为液态，故C、D错误。 14．如图，已知正四面体形分子E和直线形分子G反应，生成四面体形分子L和直线形分子M。组成E分子的元素的原子序数均小于10，组成G分子的元素在第3周期。下列判断正确的是(　　) A．常温常压下，L是一种液态有机物 B．在光照条件下，L与G不能发生反应 C．干燥的G能漂白有色物质 D．上述反应的类型是取代反应 答案　D 解析　本题实为用图形考查甲烷与氯气的反应，L为CH3Cl，在常温常压下是一种气态有机化合物；CH3Cl在光照条件下，能与Cl2继续发生取代反应；G为氯气，干燥的氯气不能漂白有色物质。 15．Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号)： ①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3 ⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 ⑦和 (1)互为同位素的是________________。 (2)互为同系物的是________________。 (3)互为同素异形体的是____________。 (4)为同一种物质的是______________。 Ⅱ.写出下列烷烃的分子式： (1)含有30个氢原子的烷烃：__________。 (2)假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为__________。 (3)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍：________。 Ⅲ.(1)甲烷的电子式为________，任意两个碳氢键之间的夹角均为________。 (2)甲烷和氯气在光照条件下发生反应，生成____种产物，产物中________常用作灭火剂。 (3)试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式：______________________。 答案　Ⅰ.(1)③　(2)④⑤⑥　(3)①　(4)②⑦ Ⅱ.(1)C14H30　(2)C10H22　(3)C5H12 Ⅲ.(1)　109°28′　(2)5　CCl4 (3)CHBr3＋Br2CBr4＋HBr 解析　Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素，互为同位素的是12C和14C。 (2)同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，④中两种物质分子式分别为C4H10、C5H12，都属于烷烃，互为同系物。⑤中两种物质都属于烷烃，故互为同系物。⑥中两种物质分子式分别为C3H8、C7H16，都属于烷烃，故也互为同系物，因此互为同系物的是④⑤⑥。 (3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体，互为同素异形体的是①。 Ⅱ.(1)根据烷烃的通式CnH2n＋2可知，含有30个H原子的烷烃为C14H30。(2)设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，其相对分子质量为14n＋2＝142，解得n＝10，该烷烃的分子式为C10H22。 (3)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则该烷烃的相对分子质量为72，设A的分子式为CnH2n＋2，其相对分子质量为14n＋2＝72，解得n＝5，该烷烃的分子式为C5H12。 Ⅲ.(1)CH4的电子式为，分子结构为正四面体形，任意两个碳氢键之间的夹角均为109°28′。 (2)甲烷和氯气在光照条件下发生反应，生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、四氯化碳和氯化氢五种，其中CCl4可用作灭火剂。 16．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示。 根据设计要求回答下列问题： (1)A装置中发生反应的离子方程式是______________________________________________。 (2)B装置有三种功能：①_____________________________________________________； ②均匀混合气体；③干燥混合气体。 (3)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式：____________________________________________________。 (4)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_______________________________。 (5)E装置中除生成盐酸外，还含有有机化合物，从E中分离出盐酸的最佳方法为________。 (6)E装置的作用是________(填字母，下同)。 A．吸收氯气　B．吸收氯化氢　C．防止倒吸 (7)该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气中主要的含氯有机化合物为________。 A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．CCl4 答案　(1)MnO2＋4H＋＋2Cl－Mn2＋＋Cl2↑＋2H2O　(2)控制气流速度　(3)CH4＋2Cl24HCl＋C　(4)吸收过量的氯气　(5)分液　(6)BC (7)A 解析　(1)浓盐酸和二氧化锰在加热条件下反应生成氯气、水和氯化锰，反应的离子方程式为MnO2＋4H＋＋2Cl－Mn2＋＋Cl2↑＋2H2O。(2)B装置除具有均匀混合气体、干燥混合气体的作用之外，还可以根据气泡多少控制气流速度。(3)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，这说明有碳单质产生，则置换出碳单质的化学方程式为CH4＋2Cl2C＋4HCl。(4)氯气能与KI反应生成氯化钾和I2，所以D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是吸收过量的氯气。(5)E装置中的有机物为氯代烃，氯代烃难溶于水，分离互不相溶的液体用分液的方法。(6)E装置中盛装的是水，反应中有HCl生成，HCl极易溶于水，所以E装置的作用是吸收氯化氢和防止倒吸。(7)甲烷与氯气反应生成的四种氯代烃中，只有一氯甲烷是气体，故尾气中主要的含氯有机化合物为CH3Cl。 学科网（北京）股份有限公司 $$