内容正文:
第五章 合成高分子
测试卷
(考试时间:60分钟 试卷满分:100分)
第I卷 选择题(共42分)
一、选择题(本大题共14个小题,每题3分,共42分,每题只有一个选项符合题目要求。)
1.化学与生活密切相关,下列说法正确的是
A.脂肪属于天然高分子,可用于生产肥皂
B.聚丙烯酸钠具有吸水保湿性,可用于干旱地区植树造林
C.纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖,可作为人类的营养食物
D.聚氯乙烯是一种热稳定性塑料,可用于制作食品包装袋等薄膜制品
2.下列各项所涉及的材料或物质,属于合成高分子的是
A.长征五运载火箭中使用了耐热性、导热性好的材料-氮化铝陶瓷
B.中科院成功研发的硅-石墨烯-锗晶体管
C.我国研制的AG600水路两用救援飞机使用的燃料-航空煤油
D.返回式卫星的烧蚀材料-酚醛树脂
3.根据材料的组成和结构变化可推测其性能变化,下列推测不合理的是
选项
材料
组成和结构变化
性能变化
A
层状结构化合物(CF)x
石墨与F2在450℃反应,石墨层间插入F得到
(CF)x抗氧化性增强
B
塑料
加入增塑剂
柔韧性提高
C
低压法聚乙烯
发生加聚反应得到的,支链较少
密度和软化温度较高
D
酚醛树脂
持续缩聚线型转变为网状
可以软化,不能熔融
A.A B.B C.C D.D
4.对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点,用于制作触摸屏和光纤材料,该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.不饱和度为6
B.可与甲醛发生缩聚反应
C.1mol该有机化合物最多可与2molBr2发生反应
D.1mol该有机化合物最多可与2molNaOH发生反应
5.有机物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂Z,其结构:X为,Y为,Z为,下列说法正确的是
A.X核磁共振氢谱有3个吸收峰
B.生成的同时生成
C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应,也有聚合反应
D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子
6.高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.苯乙烯不存在顺反异构体 B.试剂a为
C.试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3 D.反应1为加聚反应,反应2为缩聚反应
7.PCT树脂是应用广泛的一种高聚物,其结构简式为,它可由有机物X()与另一种有机物 Y 反应制得。下列说法中正确的是
A.X可与H2发生加成反应生成Y
B.Y的核磁共振氢谱有3组峰
C.可用小苏打区分X和Y
D.合成PCT的化学方程式:+(n-1)H2O
8.聚氨酯是一种应用广泛的有机材料,可根据需求调节其硬度,其结构片段如图。
(R、R'表示短碳链, 表示长碳链)
下列有关聚氨酯的说法不正确的是
A.聚氨酯在一定条件下能发生水解
B.聚氨酯中只含有酯基
C.聚氨酯链之间可形成氢键,增大材料的硬度
D.的值越大,聚氨酯材料的硬度越大
9.合成导电高分子材料的反应:
+(2n-1)HI
下列说法正确的是
A.合成的反应为加聚反应
B.与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定的平均相对分子质量,可得其聚合度
10.线型 PAA( )具有高吸水性,网状 PAA 在抗压性、吸水性等方面优于线型 PAA。网状 PAA 的制备方法是:将丙烯酸用 NaOH 中和,加入少量交联剂 a,再引发聚合。其部分结构片段 如图所示,列说法错误的是
A.线型 PAA 的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂 a 的结构简式是
D.PAA 的高吸水性与—COONa 有关
11.有一种线性高分子,结构如图所示:
下列对其说法中正确的是
A.该高分子由 4 种单体缩聚而成
B.构成该分子的几种羧酸单体互为同系物
C.该高分子有固定熔、沸点,1mol上述链节完全水解需氢氧化钠5mol
D.上述单体中式量最小的醇,可被O2催化氧化生成草酸
12.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图
下列关于该高分子的说法正确的是
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团―COOH或―NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
13.合成导电高分子材料PPV的反应:
资料:苯乙烯的结构简式如图所示
下列说法正确的是
A.PPV无还原性
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
14.以纤维素为原料合成PEF塑料路线如图。下列有关说法错误的是
A.纤维素是天然高分子化合物
B.葡萄糖和果糖互为同分异构体
C.可用酸性KMnO4溶液直接将5—HMF氧化为FDCA
D.单体a是乙二醇
第II卷 非选择题(共58分)
二、非选择题(本大题共4个小题,共58分)
15.(8分)回答下列问题:
(1)某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时,通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。
(2)ABS树脂的结构如图所示:
写出ABS树脂对应单体的结构简式:CH2=CH-CN、 、 。
16.(10分)书写下列有机反应的方程式。
(1)与酯化成环 ;
(2)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热 ;
(3)发生加聚反应 ;
(4)和缩聚 ;
(5)苯酚和乙醛的缩聚 ;
(6)与足量氢氧化钠溶液 。
17.(20分)丙烯是重要的化工原料,可用于合成有机玻璃和应用广泛的DAP树脂,合成路线如下:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)C分子中含氧官能团的名称是 。
(3)D分子的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:3,D的结构简式是 。
(4)E→F的化学方程式是 。
(5)已知:G为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,其苯环上的一溴代物只有两种,在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物,写出该聚合物的结构简式 。
(6)DAP单体的结构简式是 。
(7)请写出D→E的合成路线 。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,无机试剂任选)
18.(20分)聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等,主要成分是,某同学设计其合成路线如下:
已知:
(1)①的化学方程式是 。
(2)试剂a是 。
(3)②的反应类型是 。
(4)乙酸乙烯酯(结构简式见框图,分子式)有多种同分异构体,其中含有羧基的有: 、 、 、 、 (填结构简式)。
(5)③的化学方程式是 。
(6)工业上利用反应:制备中间产物乙酸乙烯酯,其优点是 (答一条即可)。
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第五章 合成高分子
测试卷
(考试时间:60分钟 试卷满分:100分)
第I卷 选择题(共42分)
一、选择题(本大题共14个小题,每题3分,共42分,每题只有一个选项符合题目要求。)
1.化学与生活密切相关,下列说法正确的是
A.脂肪属于天然高分子,可用于生产肥皂
B.聚丙烯酸钠具有吸水保湿性,可用于干旱地区植树造林
C.纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖,可作为人类的营养食物
D.聚氯乙烯是一种热稳定性塑料,可用于制作食品包装袋等薄膜制品
【答案】B
【详解】A.脂肪不是高分子化合物,并且脂肪有天然和人造,A错误;
B.聚丙烯酸钠由于具有高分子结构和可解离的钠离子,因为遇水可以溶胀吸水保湿功能较好,可用于改善土地保湿性,B正确;
C.人体内没有纤维素酶,则纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖,C错误;
D.聚氯乙烯对热不稳定,易分解产生含氯的有毒物质,不能用于制作食品保鲜袋,D错误;
答案选B。
2.下列各项所涉及的材料或物质,属于合成高分子的是
A.长征五运载火箭中使用了耐热性、导热性好的材料-氮化铝陶瓷
B.中科院成功研发的硅-石墨烯-锗晶体管
C.我国研制的AG600水路两用救援飞机使用的燃料-航空煤油
D.返回式卫星的烧蚀材料-酚醛树脂
【答案】D
【详解】A.氮化铝陶瓷是以氮化铝(AIN)为主晶相的陶瓷材料,不属于合成高分子材料,故A不选;
B.硅-石墨烯-锗晶体管不属于高分子材料,故B不选;
C.航空煤油是石油产品之一,别名无臭煤油,主要由不同馏分的烃类化合物组成,不属于高分子材料,故C不选;
D.酚醛树脂是由苯酚醛或其衍生物缩聚而得,属于合成高分子材料,故选D。
答案选D
3.根据材料的组成和结构变化可推测其性能变化,下列推测不合理的是
选项
材料
组成和结构变化
性能变化
A
层状结构化合物(CF)x
石墨与F2在450℃反应,石墨层间插入F得到
(CF)x抗氧化性增强
B
塑料
加入增塑剂
柔韧性提高
C
低压法聚乙烯
发生加聚反应得到的,支链较少
密度和软化温度较高
D
酚醛树脂
持续缩聚线型转变为网状
可以软化,不能熔融
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.(CF)x中C原子的所有价键均参与成键,未有未参与成键的孤电子或者不饱和键,故与石墨相比,(CF)x抗氧化性增强,A正确;
B.塑料添加增塑剂,可以在分子层面改变其性质,增塑剂分子会插入到塑料分子链中,扰乱塑料分子之间的排列,降低分子间力,使塑料变得柔软,B正确;
C.低压法聚乙烯是在较低压力和较低温度下,用催化剂使乙烯发生加聚反应得到的,支链较少,软化温度和密度都比高压法聚乙烯的高,C正确;
D.热塑型酚醛树脂,是线性树脂,可以反复加热软化或熔融以成型成制品,热固型酚醛树脂,是网状树脂,加热时不可以软化,不能熔融,D错误;
故选D。
4.对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点,用于制作触摸屏和光纤材料,该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.不饱和度为6
B.可与甲醛发生缩聚反应
C.1mol该有机化合物最多可与2molBr2发生反应
D.1mol该有机化合物最多可与2molNaOH发生反应
【答案】C
【分析】该化合物的官能团有酚羟基、碳碳双键、酯基。
【详解】A.对羟基肉桂酸甲酯中含有一个苯环,两个双键,苯环的不饱和度为4,双键的不饱和度为1,故对羟基肉桂酸甲酯的不饱和度为6,A正确;
B.对羟基肉桂酸甲酯含有酚羟基,酚羟基临位的H可与甲醛发生缩聚反应,B正确;
C.该物质酚羟基的两个临位可与Br2发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,因此1mol该有机化合物最多可与3molBr2发生反应,C错误;
D.酚羟基可与NaOH发生中和反应,酯基可与NaOH发生水解,故1mol该有机化合物最多可与2molNaOH发生反应,D正确;
故选C。
5.有机物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂Z,其结构:X为,Y为,Z为,下列说法正确的是
A.X核磁共振氢谱有3个吸收峰
B.生成的同时生成
C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应,也有聚合反应
D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,X分子中含有4类氢原子,核磁共振氢谱有4个吸收峰,故A错误;
B.由原子个数守恒可知,X与Y反应生成1molZ的同时生成(n+2)mol氯化氢,故B错误;
C.由结构简式可知,X与Y反应生成Z的过程为X与Y发生缩聚反应生成,与Y发生取代反应生成Z,则生成Z的过程中既有取代反应,也有聚合反应,故C正确;
D.苯酚分子中只含有1个羟基,和Y只能发生取代反应或环加成反应,不能发生缩聚反应,所以不能生成结构与Z相似的高分子,故D错误;
故选C。
6.高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.苯乙烯不存在顺反异构体 B.试剂a为
C.试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3 D.反应1为加聚反应,反应2为缩聚反应
【答案】D
【详解】A. 苯乙烯分子中碳碳双键上的其中一个碳原子上连有两个相同的H原子,因此苯乙烯不存在顺反异构体,故A正确;
B. 根据苯乙烯、M的结构分析可知,试剂a为,苯乙烯的碳碳双键打开,的碳碳双键也打开,二者再发生加聚反应得到M,故B正确;
C. 根据M和N的结构分析可知,试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3,M和b发生加成反应生成N,故C正确;
D. 由以上分析知,反应1为加聚反应,反应2为加成反应,故D错误;
故选D。
7.PCT树脂是应用广泛的一种高聚物,其结构简式为,它可由有机物X()与另一种有机物 Y 反应制得。下列说法中正确的是
A.X可与H2发生加成反应生成Y
B.Y的核磁共振氢谱有3组峰
C.可用小苏打区分X和Y
D.合成PCT的化学方程式:+(n-1)H2O
【答案】C
【分析】有机化合物 是由 与 通过缩聚反应形成,所以Y是 ,然后根据物质性质分析解答。
【详解】A.X是 ,羧基具有独特的稳定性,不能与氢气反应,只有苯环能够与H2发生反应,所以X与H2发生加成反应产生 ,产物并不是Y,A错误;
B.Y结构简式是 ,分子具有对称性,分子中含有4种不同位置的H原子,因此其核磁共振氢谱有4组峰,B错误;
C.X含有羧基,具有酸性,能够与小苏打反应产生CO2气体,而Y不能与小苏打反应,因此可用小苏打区分X和Y,C正确;
D.二者发生缩聚反应脱去的H2O分子数目是2n-1,故反应方程式应该为:+(2n-1)H2O,D错误;
故合理选项是C。
8.聚氨酯是一种应用广泛的有机材料,可根据需求调节其硬度,其结构片段如图。
(R、R'表示短碳链, 表示长碳链)
下列有关聚氨酯的说法不正确的是
A.聚氨酯在一定条件下能发生水解
B.聚氨酯中只含有酯基
C.聚氨酯链之间可形成氢键,增大材料的硬度
D.的值越大,聚氨酯材料的硬度越大
【答案】B
【详解】A.由结构可知聚氨酯中含酯基-COO-和酰胺基-CONH-,故聚氨酯在一定条件下能发生水解,A正确;
B.由结构可知聚氨酯中含酯基-COO-和酰胺基-CONH-共2种官能团,B错误;
C.与N相连的H可以和另外一条链中O、N形成氢键,从而增大材料的硬度,C正确;
D.的值越大,短碳链:长碳链越大,链之间氢键越多,聚氨酯材料的硬度越大,D正确;
答案选B。
9.合成导电高分子材料的反应:
+(2n-1)HI
下列说法正确的是
A.合成的反应为加聚反应
B.与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定的平均相对分子质量,可得其聚合度
【答案】D
【详解】A.根据反应方程式“生成高分子化合物和小分子”知,该反应属于缩聚反应,故A错误;
B.聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键,PPV的结构单元中含有碳碳双键,故B错误;
C.与的官能团(碳碳双键)的数目不同,二者不互为同系物,故C错误;
D.质谱法可以测定PPV的相对分子质量,再依据PPV的结构单元的相对分子质量,可计算出PPV的聚合度,故D正确;
故选D。
10.线型 PAA( )具有高吸水性,网状 PAA 在抗压性、吸水性等方面优于线型 PAA。网状 PAA 的制备方法是:将丙烯酸用 NaOH 中和,加入少量交联剂 a,再引发聚合。其部分结构片段 如图所示,列说法错误的是
A.线型 PAA 的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂 a 的结构简式是
D.PAA 的高吸水性与—COONa 有关
【答案】C
【详解】A. 线型PAA的单体为CH2=CHCOONa,单体不存在顺反异构现象,故A正确;
B. CH2=CHCOONa中的碳碳双键发生的加成聚合反应,形成网状结构,过程发生了加聚反应,故B正确;
C. 分析结构可知交联剂a的结构简式是,故C错误;
D. 线型PAA()具有高吸水性,和−COONa易溶于水有关,故D正确;
故选:C。
11.有一种线性高分子,结构如图所示:
下列对其说法中正确的是
A.该高分子由 4 种单体缩聚而成
B.构成该分子的几种羧酸单体互为同系物
C.该高分子有固定熔、沸点,1mol上述链节完全水解需氢氧化钠5mol
D.上述单体中式量最小的醇,可被O2催化氧化生成草酸
【答案】D
【详解】A.该分子的单体有HO-CH2-CH2-OH、HOOC-COOH、HO-CH2-CH(CH3)-OH、HOOC-CH2-COOH和发生缩聚反应生成的,故A错误;
B.和HOOC-COOH不是互为同系物,故B错误;
C.高分子化合物为混合物,无固定熔沸点,1mol上述链节完全水解需氢氧化钠6mol,故C错误;
D.乙二醇催化氧化生成乙二醛,乙二醛催化氧化生成乙二酸,即草酸,故D正确;
故选D。
12.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图
下列关于该高分子的说法正确的是
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团―COOH或―NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
【答案】B
【详解】
A、芳纶纤维的结构片段中含肽键,完全水解产物的单个分子为、,、中苯环都只有1种化学环境的氢原子,A错误;
B、芳纶纤维的结构片段中含肽键,完全水解产物的单个分子为、,含有的官能团为-COOH或-NH2,B正确;
C、氢键对该分子的性能有影响,如影响沸点等,C错误;
D、芳纶纤维的结构片段中含肽键,采用切割法分析其单体为、,该高分子化合物由、通过缩聚反应形成,其结构简式为,D错误;
答案选B。
13.合成导电高分子材料PPV的反应:
资料:苯乙烯的结构简式如图所示
下列说法正确的是
A.PPV无还原性
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
【答案】D
【详解】A.PPV中含有碳碳双键,具有还原性,故A错误;
B.聚苯乙烯的重复结构单元为 ,不含碳碳双键,而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键,两者重复结构单元不同,故B错误;
C.结构相似,在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物, 含有两个碳碳双键,而苯乙烯只含有一个碳碳双键,两者结构不相似,不互为同系物,故C错误;
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,除以结构单元的相对分子质量可得聚合度,故D正确;
故答案选D。
14.以纤维素为原料合成PEF塑料路线如图。下列有关说法错误的是
A.纤维素是天然高分子化合物
B.葡萄糖和果糖互为同分异构体
C.可用酸性KMnO4溶液直接将5—HMF氧化为FDCA
D.单体a是乙二醇
【答案】C
【详解】A.纤维素是由单糖聚合而成的高分子化合物,在自然界中广泛存在,属于天然高分子化合物,A正确;
B.葡萄糖和果糖的化学式均为C6H12O6,但二者结构不同,葡萄糖属于多羟基醛,果糖属于多羟基酮,属于同分异构体,B正确;
C.5-HMF中含有碳碳双键,酸性高锰酸钾溶液可将碳碳双键氧化,故不能使用酸性KMnO4溶液直接将5-HMF氧化为FDCA,C错误;
D.通过PEF的结构可知,PEF是由FDCA和乙二醇经过缩合反应制得的,所以单体a是乙二醇,D正确;
故选C。
第II卷 非选择题(共58分)
二、非选择题(本大题共4个小题,共58分)
15.(8分,每空2分)回答下列问题:
(1)某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时,通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。
(2)ABS树脂的结构如图所示:
写出ABS树脂对应单体的结构简式:CH2=CH-CN、 、 。
【答案】(1) CH3OH
(2)
【详解】(1)由PC的结构简式 可知,合成该聚合物的单体为双酚A( )和 。合成PC时同时生成甲醇,通过蒸出CH3OH促进平衡正向移动,从而提高产率。
(2)由ABS树脂结构可知,对应单体的结构简式除CH2=CH-CN外,还有1,3-丁二烯和苯乙烯,故为 、 。
16.(10分,每空2分)书写下列有机反应的方程式。
(1)与酯化成环 ;
(2)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热 ;
(3)发生加聚反应 ;
(4)和缩聚 ;
(5)苯酚和乙醛的缩聚 ;
(6)与足量氢氧化钠溶液 。
【答案】(1)++2H2O
(2)+3NaOH+NaCl+3H2O
(3)n
(4)n+nHO-[-OC-CONHCH2CH2N2-]n-H+(2n-1)H2O
(5)n +nCH3CHO +nH2O
(6)+2nNaOH+n+nCH3OH
【详解】(1)
与 发生酯化反应得到,化学方程式为:++2H2O。
(2)
在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去和中和反应生成,化学方程式为:+3NaOH+NaCl+3H2O。
(3)
发生加聚反应生成,化学方程式为:n。
(4)
和发生缩聚反应生成HO-[-OC-CONHCH2CH2N2-]n-H,化学方程式为:n+nHO-[-OC-CONHCH2CH2N2-]n-H+(2n-1)H2O。
(5)
苯酚和乙醛的缩聚方程式为:n +nCH3CHO +nH2O。
(6)
与足量氢氧化钠溶液发生水解反应,方程式为:+2nNaOH+n+nCH3OH。
17.(20分,除标注外,每空2分)丙烯是重要的化工原料,可用于合成有机玻璃和应用广泛的DAP树脂,合成路线如下:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)C分子中含氧官能团的名称是 。
(3)D分子的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:3,D的结构简式是 。
(4)E→F的化学方程式是 。
(5)已知:G为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,其苯环上的一溴代物只有两种,在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物,写出该聚合物的结构简式 。
(6)DAP单体的结构简式是 。
(7)请写出D→E的合成路线 。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,无机试剂任选)
【答案】(1)取代反应
(2)羟基
(3)CH3CHClCH2OH
(4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O
(5)
(6)
(7)(8分)
【分析】A为丙烯,其结构简式为CH3CH=CH2,对比B、E的结构简式可知,A与氯气发生取代反应,氯原子取代-CH3上的氢原子,即B的结构简式为CH2=CHCH2Cl,B在氢氧化钠溶液中发生水解反应,即C为CH2=CHCH2OH,C与HCl发生加成反应,根据问题(3)可知,D的结构简式为CH3CHClCH2OH,E与甲醇发生酯化反应,F的结构简式为CH2=CHCOOCH3,据此分析。
【详解】(1)丙烯分子式为C3H6,B分子式为C3H5Cl,少了1个H,多了一个Cl,因此A→B的反应类型为取代反应,故答案为取代反应;
(2)根据上述分析,C的结构简式为CH2=CHCH2OH,含氧官能团为羟基,故答案为羟基;
(3)C与HCl发生加成反应,D的结构简式可能为CH2ClCH2CH2OH,也可能为CH3CHClCH2OH,D分子核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比1∶1∶2∶3,因此D的结构简式为CH3CHClCH2OH,故答案为CH3CHClCH2OH;
(4)E与甲醇发生酯化反应,其反应方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O,故答案为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O;
(5)
G与乙二醇反应生成一种高分子化合物,该反应类型为缩聚反应,推出G中应含有2个羧基,G为苯的二元取代物,两个取代基位置不处于对位,其苯环上的一溴代物只有两种,推出两个取代基位置为邻位,G的结构简式为,该高分子化合物的结构简式为;故答案为;
(6)
根据(5)分析,G的结构简式为,根据DAP单体分子式,推出1molG与2molC发生酯化反应,DAP单体结构简式为,故答案为;
(7)D的结构简式为CH3CHClCH2OH,E的结构简式为CH2=CHCOOH,因为碳碳双键容易被氧化,因此先将羟基氧化成羧基,然后再发生消去反应,最后酸化,得到E,即路线为;故答案为。
18.(20分,每空2分)聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等,主要成分是,某同学设计其合成路线如下:
已知:
(1)①的化学方程式是 。
(2)试剂a是 。
(3)②的反应类型是 。
(4)乙酸乙烯酯(结构简式见框图,分子式)有多种同分异构体,其中含有羧基的有: 、 、 、 、 (填结构简式)。
(5)③的化学方程式是 。
(6)工业上利用反应:制备中间产物乙酸乙烯酯,其优点是 (答一条即可)。
【答案】(1)
(2)NaOH水溶液
(3)加聚反应
(4) CH2=CHCH2COOH CH2=C(CH3)COOH
(5)
(6)步骤少、原子利用率高等
【分析】
反应①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生加成反应生成A,A的结构简式为BrCH2CH2Br,A与试剂a加热反应生成HOCH2CH2OH,试剂a为NaOH水溶液,HOCH2CH2OH与B在浓硫酸、加热条件下反应生成HOCH2CH2OOCCH3,则B的结构简式为CH3COOH,HOCH2CH2OOCCH3在浓硫酸、加热时发生消去反应生成乙酸乙烯酯,乙酸乙烯酯发生加聚反应生成,与CH3OH在催化剂、加热条件下反应生成。
【详解】(1)①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应,化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,故答案为:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;
(2)A与试剂a加热时发生水解反应生成HOCH2CH2OH,则试剂a为NaOH水溶液,故答案为:NaOH水溶液;
(3)
反应②为乙酸乙烯酯中的碳碳双键发生加聚反应生成,即②的反应类型为加聚反应,故答案为:加聚反应;
(4)
①乙酸乙烯酯的分子式为C4H6O2,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明其同分异构体中含羧基,符合题意的同分异构体的结构简式为:CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、、、,故答案为:CH2=CHCH2COOH;
②由①可知,其同分异构体为:CH2=C(CH3)COOH,故答案为:CH2=C(CH3)COOH;
③由①可知,其同分异构体为:,故答案为:;
④由①可知,其同分异构体为:,故答案为:;
⑤由①可知,其同分异构体为:,故答案为:;
(5)
根据题干信息,反应③为与CH3OH在催化剂、加热时发生取代反应生成和CH3COOCH3,反应的化学方程式为:,故答案为:;
(6)由反应可知,该反应操作流程简单,副产物少,原料利用率高,故答案为:步骤少、原子利用率高等。
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