内容正文:
有机物的命名、官能团、有机反应类型及结构简式、方程式的书写
1.(10分)写出下列各物质中所有官能团的名称。
(1)CH2OH(CHOH)4CHO: 。
(2): 。
(3): 。
(4): 。
(5):
。
2.(12分)写出下列有机物的名称。
(1): 。
(2): 。
(3): 。
(4)OHC—CHO: 。
(5): 。
(6): 。
(7): 。
(8): 。
(9): 。
(10)[2022·河北,18(2)]的化学名称为 。
(11)[2022·全国甲卷,36(1)]的化学名称为 。
(12)[2022·全国乙卷,36(1)]的化学名称是 。
3.(6分)[2023·河北,18(1)(2)(4)]2,5⁃二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛应用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
4.(10分)[2023·福建,13(2)(3)(4)(5)(6)]沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物,以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知:Boc表示叔丁氧羰基。
(2)判断物质在水中的溶解度:A (填“>”或“<”)B。
(3)请从物质结构角度分析N能与HCl反应的原因: 。
(4)A→B的反应类型: 。
(5)写出D的结构简式: 。
(6)写出E→F的化学方程式: 。
5.(12分)由芳香族化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R—CH(OH)2―→R—CHO+H2O;
②R—CHO+R1—CH2COOHR—CH==CH—R1+H2O+CO2↑;
③。
(1)A的名称为 ;A→B的化学方程式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D分两步完成,写出①的化学方程式: 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)试剂Y的结构简式为 。
6.(10分)(2024·甘肃三模)有机物J具有良好的杀菌消炎功效,其一种合成路线如下(R为烷烃基):
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 ,B中碳原子的杂化方式有 种。
(2)C→D的化学方程式为 ,
反应类型是 。
(3)F的结构简式为 ,G的化学名称为 。
7.(10分)(2024·黑龙江二模)化合物I是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体,合成路线如下:
已知:(X或Y=—COR,—COOR,—COOH,—CN等)。
(1)B中碳原子的杂化方式为 。
(2)C的结构简式为 ,化合物F的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
(3)G中含氧官能团的名称为 ,H的结构简式为 。
8.(10分)(2024·长春模拟)胺碘酮(G),属Ⅲ类抗心律失常药物,以有机物A为原料,其合成路线如下:
已知:+(RCO)2O+RCOOH。
请回答以下问题:
(1)胺碘酮(G)中含氧官能团的名称为 。
(2)化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为 。
(3)请写出A生成B反应的化学方程式: 。
(4)B生成C的反应类型为 。
(5)请写出化合物D的结构简式: 。
9.(10分)[2024·甘肃,18(1)(3)(4)(5)]山药素⁃1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法如下图:
(1)化合物Ⅰ的结构简式为 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时,生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素⁃1的过程中,先加碱后加酸的原因 。
10.(10分)[2024·全国甲卷,36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
答案精析
A
1.(1)羟基、醛基 (2)羟基、醚键 (3)酮羰基、碳碳双键、碳溴键 (4)羧基、氨基、碳氯键 (5)酯基、酰胺基
2.(1)苯乙烯 (2)丙烯醇 (3)三氟甲苯 (4)乙二醛 (5)邻苯二甲酸(或1,2⁃苯二甲酸) (6)邻羟基苯甲酸(或2⁃羟基苯甲酸) (7)2⁃甲基⁃3⁃氯⁃1⁃丁烯 (8)4⁃硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛) (9)聚甲基丙烯酸甲酯 (10)3,4⁃二氯苯甲酸 (11)苯甲醇 (12)3⁃氯丙烯
3.(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(4)
4.(2)> (3) (C2H5)3N结构中的N原子有孤电子对,分子偏碱性,能和酸性的HCl发生反应
(4)酯化反应(或取代反应) (5)
(6)+ HCONH2+HCOOC2H5
5.(1)对甲苯酚
(或)
(2)取代反应
(3)
(4)+CH2(COOH)2+CO2↑+H2O
(5)
B
6.(1)(酚)羟基 2 (2)+NaOH+NaBr 取代反应
(3) 2⁃丙醇
解析 根据有机物A的分子式,结合B的结构简式可知A为,A发生取代反应生成B,B在光照条件下发生取代反应生成C,C发生水解反应生成D,D被氧化生成E,结合H的结构简式及F的分子式可知F的结构简式为,F发生取代反应生成H,H与I取代生成J。
7.(1)sp2、sp3 (2) 1∶2∶3
(3)硝基、酯基
解析 B在LAH、THF作用下反应生成C,C在MnO2氧化下生成D,根据B、D的结构简式及C的分子式可推知C为,E与F在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G,则F为乙醇,G在Fe、NH4Cl、乙醇作用下生成H,结合H的分子式可推知H为。
8.(1)醚键、酮羰基 (2)3∶1
(3)
(4)还原反应 (5)
解析 根据已知中的反应,A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B,结合B的分子式推出B为,还原得到C,C与D在AlCl3作用下发生反应生成E,结合D的分子式推知,D为。
9.(1) AD (3)(酚)羟基、醚键、醛基
(4)CO2 (5)提高化合物Ⅶ的转化率
解析 (1)Ⅰ的分子式为C9H12O2,Ⅰ在光照条件下和氯气发生取代反应生成Ⅱ(),则Ⅰ的结构简式为,该反应为取代反应,A、D属于取代反应;B属于加成反应,C属于消去反应。(4)化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子,由化合物Ⅴ制备Ⅵ时,生成的气体是CO2。(5)Ⅶ转化为山药素⁃1发生酯的水解反应,若直接加酸,酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应,Ⅶ的产率较低,若先加NaOH溶液,再加盐酸,则酯先彻底水解生成酚的钠盐,再酸化转化为酚,提高了Ⅶ的转化率。
10.(1)硝基 (2) (3)取代反应
(4)
(5)4⁃甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液,分别取少量H和I的固体配成溶液,向溶液中滴加FeCl3溶液,呈紫色的即为I
解析 A()在Fe/H+作用下发生还原反应生成B();B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基,得到C();C发生取代反应得到D();D与NBS发生取代反应得到E();E与P(OC2H5)3发生反应得到F,F与G发生反应得到H,结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为;最后,H与BBr3反应得到目标化合物I。
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