内容正文:
年级:高二 学科:化学 课题:有机物结构的表示方法
1
学习目标
1. 通过搭建有机物分子球棍模型,建立对有机物分子结构的直观认识。
2. 借助化学软件了解有机物的空间结构。
3. 学会用结构式、结构简式、键线式表示有机物的结构。
4. 能从共价键的角度分析有机物分子的结构特征。
有机物结构的表示方法
2021年诺贝尔化学奖——不对称有机催化剂
MacMillan咪唑烷酮
脯氨酸
回忆:碳原子的成键特点。
思考:搭建球棍模型注意的问题。
搭建:正戊烷(C5H12)的球棍模型。
探究活动1 回忆旧知 搭建模型
用球表示原子,棍表示共价键,完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
正戊烷的球棍模型:
球棍模型
1
观察:脯氨酸和MacMillan咪唑烷酮的分子结构,含有
哪些原子,哪些共价键,原子成键数目如何。
搭建:组内成员分工,搭建两个脯氨酸和一个MacMillan
咪唑烷酮的球棍模型,完成后组内互查。
探究活动2 观察结构 搭建模型
MacMillan咪唑烷酮
脯氨酸
用KingDraw软件将正戊烷的球棍模型进行旋转,观察其投影情况。
观察与发现
旋转
观察
Administrator (A) -
用一根短线表示一个共价键, 完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
正戊烷的结构式:
结构式
2
C C C C C
H H H H H
H H H H H
H
H
观察:脯氨酸的球棍模型。
书写:脯氨酸的结构式,并与同组同学互相检查,
组长将本组的最终答案写在题纸上。
探究活动3 观察模型 书写结构
MacMillan咪唑烷酮
脯氨酸
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
观察与发现
H
H
C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3
2
2
2
3
结构式
C C C C C
H H H H H
H H H H H
H
H
观察:碳氢键、碳碳键的特点。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
正戊烷的结构简式:
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
结构式的简写,省略原子间的单键“-”,将同一碳原子上的相同原子或原子团合并。
结构简式
3
观察课本26页表2-3中所给有机物的结构简式,结合以下有机化合物的结构简式,交流讨论书写结构简式注意的问题。
交流与讨论
乙酸乙酯
丙炔
丙醛
甘氨酸
氯乙烷
CH3-CH2-Cl
或CH3CH2Cl
或CH3CH(NH2)COOH
环戊烷
书写结构简式注意的问题:
2.直接相邻且相同的原子团可以合并,在右下角注明其个数。
3.C=C和C≡C中的“=”和“≡”不能省略。
醛基、羧基、酯基可简写为-CHO、-COOH、-COO-。
4.准确表示分子中原子的成键和连接情况。
1.单键都可省略,环烷烃等环上的C-C中“-”的不能省略。
结构简式
3
观察:脯氨酸和MacMillan咪唑烷酮的球棍模型。
书写:写出它们的结构简式,并与同组同学互相检查,
组长将本组的最终答案写在题纸上。
探究活动4 观察结构 书写简式
MacMillan咪唑烷酮
脯氨酸
拆解1:拆下正戊烷球棍模型中氢原子,去掉“碳氢原
子间的单键”,观察碳骨架模型特点。
探究活动5 拆氢去键 观察碳架
拆解2:拆下一个脯氨酸球棍模型C-H键和键上的H原
子,观察骨架模型特点。
正戊烷的碳骨架模型
正戊烷的键线式
将碳、氢元素符号省略,表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每一个端点、拐点和终点均表示一个碳原子。
键线式
4
观察课本26页表2-3中所给有机物的键线式,结合以下有机化合物的键线式,交流讨论书写键线式注意的问题。
环戊烷
乙酸乙酯
丙炔
丙醛
甘氨酸
氯乙烷
H
Cl
交流与讨论
1.碳原子和氢原子不标出,-OH、-CHO、-COOH、-NH2等
官能团上的氢原子必须标出。
2.O-H、N-H单键可省略,C-X单键不能省略。
书写键线式注意的问题:
键线式
4
4.链式“C≡C-C”结构中三个碳原子不写成折线形。
3.C=C、C=O、C≡C中的“=”和“≡”不能省略。
观察:脯氨酸和MacMillan咪唑烷酮碳架模型。
书写:根据规则,书写二者键线式,与同组同学互查,
组长将本组的最终答案写在题纸上。
探究活动6 观察模型 应用规则
MacMillan咪唑烷酮
脯氨酸
利用磁力贴,制作脯氨酸和MacMillan咪唑烷酮的键线模型。
实践活动 制作键线模型
以上三种表示有机物分子结构的方法各有何优缺点?
交流与讨论
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
结构式
C C C C C
H H H H H
H H H H H
H
H
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
键线式
端点拐点,一点一碳,一碳四键,缺键补氢
如何根据键线式书写结构简式、分子式?
上述反应用MacMillan咪唑烷酮作催化剂,目标产物的产率可达到92%。
已知:Ph是苯基的缩写,Et是乙基的缩写。
问题:该产物中含有 个碳原子。
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学以致用
表示有机物分子的结构时,“ ”表示成键的两个原子一个在纸面内,一个在纸面上方;“ ”表示成键的两个原子一个在纸面内,一个在纸面下方。
楔形符号的含义:
观察与发现
MacMillan咪唑烷酮
活动:相邻两组每组拿出一个脯氨酸的球棍模型,尝试将
两个分子模型重合。
问题:它们能重合到一起吗?它们是同一种物质吗?
探究活动7 观察模型 发现问题
下图为诺氟沙星胶囊的说明书,请你根据所给结构写出其分子式,并与同组同学交流。
学以致用
C16H18FN3O3
总结与评价
1.书面作业:
必做:课本35页第1题;练习册第9页课时5,1-7题。
选做:练习册第10页课时5,8-9题选做。
2.实践作业:
了解:药品说明书中有机化合物的表示方法。
课后作业
有机物结构的表示方法
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