专题13 有机化学基础（讲义）-【上好课】2025年高考化学二轮复习讲练测（新高考通用）

专题13 有机化学基础 目录 01考情透视·目标导航 02知识导图·思维引航 03核心精讲·题型突破 题型一 有机物的结构、命名与同分异构体 【真题研析】 【核心精讲】 1．有机物的结构 2．有机物的命名 3．同分异构体 【命题预测】 题型二 有机物的性质与反应类型 【真题研析】 【核心精讲】 1．常见官能团及其性质 2．重要有机反应类型 3．有机反应类型的判断 4．记准几个定量关系 【命题预测】 题型三 糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质应用 【真题研析】 【核心精讲】 1．糖类 2．油脂 3．蛋白质的性质 4．核酸 5．常见有机物的性质及应用 【命题预测】 题型四 有机小实验 【真题研析】 【核心精讲】 1．提纯常见有机物的方法 2．常见重要官能团的检验方法 【命题预测】 考点要求 考题统计 考情分析 有机代表物的结构、性质、用途判断 2024·天津卷，9，3分；2024·广东卷，9，2分；2024·重庆卷，7，3分；2024·安徽卷，8，3分；2024·湖北卷，6，3分；2024·河北卷，5，3分；2024·贵州卷，4，3分；2023•北京卷3题，3分；2023•浙江省1月选考8题，3分；2023•湖北省选择性考试7题，3分；2023•湖南卷8题，3分；2022•重庆卷8题，3分；2022•辽宁省选择性考试4题，3分； 有机高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。有的给出一种物质的结构简式，考查从官能团的角度对陌生物质进行认知的能力，或者给出一个陌生的反应，考查对该反应涉及的物质结构和性质、反应类型等的了解，还有的以基本营养物质、最后科学研究成果为素材进行考查。预测2025年将涉及考点如下：碳原子的杂化类型、分子式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。 微型有机合成路线及同分异构体 2024·甘肃卷，8，3分；2024·广西卷，1，3分；2024·北京卷，11，3分；2024·江苏卷，9，3分；2024·辽吉黑卷，7，3分；2024·全国甲卷，3，3分；2024·浙江1月卷，11，3分；2024·全国新课标卷，2，3分；2024·江西卷，10，3分；2024·福建卷，2，4分；2023•全国乙卷8题，6分；2023•北京卷11题，3分；2023•辽宁省选择性考试6题，3分；2023•山东卷12题，3分；2023•全国新课标卷8题，6分；2023•辽宁省选择性考试8题，3分；2023•浙江省6月选考10题，3分；2023•江苏卷9题，3分；2022•全国乙卷8题，6分；2022•北京卷11题，3分；2022•河北省选择性考试10题，4分；2022•江苏卷9题，3分；2022•湖南选择性考试3题，3分； 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 2024·海南卷，9，4分；2024·山东卷，8，2分；2024·江西卷，4，3分；2024·安徽卷，5，3分；2023•浙江省1月选考9题，3分；2023•广东卷8题，2分；2023•北京卷9题，3分；2023•湖北省选择性考试4题，3分；2023•湖北省选择性考试12题，3分；2023•全国甲卷8题，6分；2023•山东卷7题，2分；2023•海南卷12题，3分；2022•福建卷2题，3分；2022•重庆卷6题，3分；2022•全国甲卷8题，6分；2022•湖北省选择性考试2题，3分；2022•海南省选择性考试12题，3分；2022•河北省选择性考试2题，3分；2022•山东卷7题，2分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2023•浙江省1月选考9题，2分；2023•广东卷8题，3分；2023•北京卷9题，3分；2023•湖北省选择性考试4题，3分；2023•湖北省选择性考试12题，3分；2023•全国甲卷8题，6分；2023•山东卷7题，3分；2023•海南卷12题，3分；2022•福建卷2题，3分；2022•重庆卷6题，3分；2022•全国甲卷8题，6分；2022•湖北省选择性考试2题，3分；2022•海南省选择性考试12题，3分；2022•河北省选择性考试2题，3分；2022•山东卷7题，3分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分； 题型一 有机物的结构、命名与同分异构体 1．(2024·天津卷，9，3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( ) 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 2．(2024·广东卷，9，2分)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 3．(2024·重庆卷，7，3分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( ) A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 4．(2024·安徽卷，8，3分)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．该物质中Ni为价 B．基态原子的第一电离能：Cl＞P C．该物质中C和P均采取sp2杂化 D．基态Ni原子价电子排布式为3d84s2 5．(2024·湖北卷，6，3分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( ) A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰 6．(2024·河北卷，5，3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 7．(2024·贵州卷，4，3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( ) A．分子中只有4种官能团 B．分子中仅含3个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 1．有机物的结构 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 【易错提醒】 注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。 2． 有机物的命名 (1)烷烃的系统命名 口诀：选主链(最长碳链)，称某烷；编号位(离取代基最近的一端开始)，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。 (2)含单官能团化合物的系统命名 ①选主链：选择含有官能团的最长碳链作为主链，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基)；②编号位：从靠近官能团的一端开始编号；③标位置：标明官能团的位置；④写名称：同含有支链的烷烃，按“次序规则”排列，即支链(取代基)位序数→支链(取代基)数目(数目为1时不写)→支链(取代基)名称→主链名称。 3．同分异构体 (1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 (3)等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 (4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl (5)组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯 1．煤油的主要成分癸烷( C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列说法错误的是( ) A．癸烷是难溶于水的液体 B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料料 C．丙烯和X均可以使溴水褪色 D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分 2．有机化合物M的分子式为C9H12，下列说法错误的是( ) A．有机物M不管是否含有苯环，在一定条件下都能发生氧化反应 B．M的含苯环的同分异构体有8种(不考虑立体异构) C．有机物M的一种结构为，分子中所有碳原子均可处于同一平面上 D．有机物M的一种结构为 ，该有机物能与溴单质发生加成反应 3．(2025·广东省江门市高三调研测试)新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术，OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是( ) A．属于芳香烃 B．分子式为C34H26N4 C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用sp3杂化 4．[新考法](2025·广东省部分中学高三联考)1，2，3-三氮唑()是一类性能独特的五元氮杂环结构，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性，目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一，下列说法正确的是( ) A．1，2，3-三氮唑中含有氨基和肽键 B．M中所有的碳原子一定共平面 C．M在空气中不易被氧化变质 D．1molM最多能消耗3mol NaOH 5．(2025·江苏省南通市期中)合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶的结构简式为()。下列说法正确的是( ) A．甲分子中所有原子共平面 B．乙在水中的溶解度小于甲 C．1 mol丙最多与4 mol H2发生加成反应 D．乙→丙过程中加入吡啶是为了结合反应中产生的HCl 题型二 有机物的性质与反应类型 1．(2024·海南卷，9，4分)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( ) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为C19H28O4 C．含有4个手性碳原子 D．预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷＞S乙醇 2．(2024·山东卷，8，2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 3．(2024·江西卷，4，3分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是( ) A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 4．(2024·甘肃卷，8，3分)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( ) A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 5．(2024·广西卷，1，3分)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是( ) A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 6．(2024·北京卷，11，3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( ) A．CO2与X的化学计量比为1：2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 7．(2024·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与1mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 8．(2024·辽吉黑卷，7，3分)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 9．(2024·全国甲卷，3，3分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是( ) A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 10．(2024·浙江1月卷，11，3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．试剂a为 NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 结构、性质判断类有机选择题解题程序 1．常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 【易错提醒】 (1)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。 (2)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。 (3)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 (4)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 mol NaOH。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。 2．重要有机反应类型 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3 溶液显色反应 酚类 3．有机反应类型的判断 有机化学反应类型判断的基本思路 根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 4．记准几个定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 (3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 1．(2025·河北省石家庄市高三模拟)中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是( ) A．该分子不能与酸反应 B．可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应 C．一定条件下，与足量NaOH的水溶液反应，1mol该分子最多消耗5molNaOH D．分子中所有碳原子可能共平面 2．(2022·四川省攀枝花市高三统一考试)1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种 3．(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试)某种用于制作镜片的聚碳酸酯X制备原理如下，若将有毒的光气改成碳酸二甲酯，也可与A反应制得X。以下说法不正确的是( ) 光气(COCl2)+原料A(X) A．光气水解产生氯化氢和二氧化碳 B．原料A为一种二酚类物质 C．原料A与足量H2加成后的产物分子中含4个手性碳原子 D．碳酸二甲酯和A反应的产物中有甲醇 4．羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄等都含有少量的羟基乙酸，但其含量较低。下列有关羟基乙酸的说法错误的是( ) A．分子式为C2H4O3 B．可以发生取代反应、氧化反应、缩聚反应 C．与Na、Na2CO3和NaHCO3反应均可放出气体 D．最多8个原子共平面 5．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考)化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图。 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1molY最多能与 4molH2发生加成反应 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6．(2025·重庆市南开中学高三期中)化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是( ) A．X的名称为苯甲醛 B．Y和Z含相同数目的手性碳原子 C．Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D．Y→Z的反应类型为加成反应 7．(2025·湖南省a佳教育高三联考)某医药中间体Z的合成路线如下，有关物质说法错误的是( ) A．物质X、Y、Z分子中原子杂化类型有sp2、sp3 B．反应Ⅰ和Ⅱ的反应类型均属于取代反应 C．若将替换X发生反应Ⅰ，所得产物中可能含有 D．物质Z与H2O的加成产物只有1种结构(不考虑立体异构) 题型三 糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质 1．(2024·安徽卷，5，3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( ) A．分子式为C8H14O6N B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有σ键，不含π键 2．(2024·海南卷，3，2分)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是( ) A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖 B．聚合物是CH2=CH2的加聚物 C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸 D．聚合物的单体是HOOC(CH2)4COOH和CH3CH2OH 3．(2024·北京卷，4，3分)下列说法不正确的是( ) A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应 B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D．向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 4．(2024·山东卷，11，4分)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( ) A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有CO2产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 5．(2024·河北卷，3，3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( ) A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 6．(2024·福建卷，1，4分)福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是( ) A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 7．(2024·安徽卷，1，3分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( ) A．煤煤油 B．石油乙烯 C．油脂甘油 D．淀粉乙醇 8．(2024·福建卷，2，4分)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( ) A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 1．糖类 (1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O (2)多糖的结构与性质 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千 物理性质 ①淀粉是白色、无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊； ②纤维素是白色、无嗅无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解 在人体中的作用 ①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用； ②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄 化学性质(水解反应) (C6H10O5n＋nH2OnC6H12O6 淀粉或纤维素 葡萄糖 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 2．油脂 (1)油脂分类 (2)化学性质 水解反应 酸性条件下 碱性条件下 油脂的氢化(硬化) 3．蛋白质的性质 两性 蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐 水解 在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠)等，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出 变性 受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性 颜色反应 某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质 特性 灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质 4．核酸 5．常见有机物的性质及应用 应用 性质 医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋 植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热与使用 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时，用NaHCO3溶液解毒 植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 用作味精 1．[原创题]四川省内江市资中县——歌手刀郎的故乡，物产丰富，许多特产闻名全国。下列说法正确的是( ) A．霉豆腐：豆浆主要是豆类蛋白质与水形成的胶体分散系，豆腐中的蛋白质可水解为葡萄糖 B．烟熏腊肉：腊肉中含有丰富的脂肪，脂肪属于酯类，是天然高分子化合物 C．白马毛尖：制作工艺中包含发酵工序，该工序中发生了氧化还原反应 D．糯米糍粑：制作的主要原料是面粉，其中含有的淀粉与纤维素互为同分异构体 2．(2022·北京市十一学校三模)淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，表示，表示。下列说法中不正确的是( ) A．淀粉属于糖类，糖类满足通式Cx(H2O)y B．淀粉的单体的一种结构可表示为(忽略立体异构) C．X互相连接形成直链淀粉；嵌入Y后形成支链淀粉 D．淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响 3．(2025·湖南省高三模拟)某病毒由蛋白质和核酸组成，下图为该病毒及组成蛋白质和核酸的片段结构。下列有关蛋白质和核酸的叙述错误的是( ) A．蛋白质、核酸都是生物大分子，属于混合物 B．具有一级结构的蛋白质分子主要通过共价键使肽链形成特定的二级结构 C．使用浓硝酸并加热一般可以区分蛋白质和核酸溶液 D．X射线衍射技术可用于有机物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定 4．某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法不正确的是( ) A．1mol该片段结构最多与发生加成 B．胸腺嘧啶与酸或碱溶液均可反应生成盐 C．DNA分子可通过氢键①②形成双螺旋结构 D．该片段能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 5．有关化合物(如图)，下别说法正确的是( ) A．分子中至少有4个碳原子共直线 B．分子中只含有2种官能团，1个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH D．该物质具有弱碱性 题型四 有机小实验 1．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 2．(2024·山东卷，7，2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是( ) A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 3．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 4．(2023·浙江6月选考，8，3分)下列说法不正确的是( ) A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 1．(2023·浙江6月卷，12，3分)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是( ) A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 2．(2023年湖北卷，8，3分)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是( ) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 3．(2022年上海卷，17，2分)实验室用叔丁醇和质量分数为37%的浓盐酸制取叔丁基氯，通过分液、洗涤、干燥、蒸馏等步骤得到精制产品。下列说法错误的是( ) 溶解性 密度 沸点 叔丁醇 易溶于水 0.775g·cm 83℃ 叔丁基氯 微溶于水 0.851g·cm 51~52℃ A．分液：叔丁基氯在分液漏斗上层 B．洗涤：用氢氧化钠除去酸性物质 C．干燥：用无水氯化钙除去微量水 D．蒸馏：通过蒸馏获得精制叔丁基氯 解答有机物制备实验题的思维流程 1．提纯常见有机物的方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液， NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) —— 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙醇(H2O) 新制生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗气 洗气瓶 2．常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 1．下列分离或提纯有机物的方法正确的是( ) 选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法 A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液，洗气 B 苯 苯酚 NaOH溶液、分液 C HCl气体 Cl2 饱和食盐水，洗气 D 乙醇 水 生石灰，过滤 2．[新考法](2025·山西省期中)蒽醌法生产过氧化氢的工艺方法具有自动化程度高、成本和能耗低等优点。生产过程中，把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经过一系列工艺得H2O2水溶液，相关化学反应以及工艺流程简图如下。 下列说法错误的是( ) A．蒽醌法生产过氧化氢理论上消耗的原料为H2和O2 B．配制工作液时可采用水作溶剂 C．该流程中乙基蒽醌可循环利用 D．想要得到更高浓度的H2O2溶液，需进一步浓缩H2O2水溶液 3．(2025·广东省江门市高三调研测试)提纯粗溴苯(含少量溴和苯)的过程如下。其中，操作X为( ) A．冷却结晶 B．分液 C．蒸馏 D．过滤 4．[真题改编](2021•湖南选择性，13)1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1﹣溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列说法不正确的是( ) A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为出水口，b为进水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品 5．[新考法]以下为有机物的制备实验装置。下列相关说法错误的是( ) A．图1右侧试管中观察到淡黄色沉淀，可证明制备溴苯的反应为取代反应 B．图2所制得的硝基苯因溶解有NO2略带黄色，可加入NaOH溶液分液除去 C．图3导气管口应在右侧试管中Na2CO3溶液液面上方，以防止倒吸 D．图4分水器分出生成的水可提高反应转化率，且有机组分密度可以大于水 6．下列实验操作能达到相应实验目的的是( ) 选项 实验目的 实验操作 A 检验蔗糖水解产物 向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，继续加热 B 检验对甲基苯酚中的官能团 向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水 C 检验1-溴丁烷中的溴元素 向少量1-溴丁烷中加入足量5%NaOH溶液，微热一段时间后，静置溶液分层，取少量上层溶液，先加稀硝酸，再加几滴AgNO3溶液 D 检验中的官能团 向足量的银氨溶液中滴加少量，水浴加热一段时间后，再滴加碳酸氢钠溶液 7．物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是( ) A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成 B．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙烯生成 C．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成 D．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有浅黄色沉淀产生，说明有HBr生成 8．[新考法](2025·河北省保定市期中联考)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是( ) A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 28 / 29 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机化学基础 目录 01考情透视·目标导航 02知识导图·思维引航 03核心精讲·题型突破 题型一 有机物的结构、命名与同分异构体 【真题研析】 【核心精讲】 1．有机物的结构 2．有机物的命名 3．同分异构体 【命题预测】 题型二 有机物的性质与反应类型 【真题研析】 【核心精讲】 1．常见官能团及其性质 2．重要有机反应类型 3．有机反应类型的判断 4．记准几个定量关系 【命题预测】 题型三 糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质应用 【真题研析】 【核心精讲】 1．糖类 2．油脂 3．蛋白质的性质 4．核酸 5．常见有机物的性质及应用 【命题预测】 题型四 有机小实验 【真题研析】 【核心精讲】 1．提纯常见有机物的方法 2．常见重要官能团的检验方法 【命题预测】 考点要求 考题统计 考情分析 有机代表物的结构、性质、用途判断 2024·天津卷，9，3分；2024·广东卷，9，2分；2024·重庆卷，7，3分；2024·安徽卷，8，3分；2024·湖北卷，6，3分；2024·河北卷，5，3分；2024·贵州卷，4，3分；2023•北京卷3题，3分；2023•浙江省1月选考8题，3分；2023•湖北省选择性考试7题，3分；2023•湖南卷8题，3分；2022•重庆卷8题，3分；2022•辽宁省选择性考试4题，3分； 有机高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。有的给出一种物质的结构简式，考查从官能团的角度对陌生物质进行认知的能力，或者给出一个陌生的反应，考查对该反应涉及的物质结构和性质、反应类型等的了解，还有的以基本营养物质、最后科学研究成果为素材进行考查。预测2025年将涉及考点如下：碳原子的杂化类型、分子式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。 微型有机合成路线及同分异构体 2024·甘肃卷，8，3分；2024·广西卷，1，3分；2024·北京卷，11，3分；2024·江苏卷，9，3分；2024·辽吉黑卷，7，3分；2024·全国甲卷，3，3分；2024·浙江1月卷，11，3分；2024·全国新课标卷，2，3分；2024·江西卷，10，3分；2024·福建卷，2，4分；2023•全国乙卷8题，6分；2023•北京卷11题，3分；2023•辽宁省选择性考试6题，3分；2023•山东卷12题，3分；2023•全国新课标卷8题，6分；2023•辽宁省选择性考试8题，3分；2023•浙江省6月选考10题，3分；2023•江苏卷9题，3分；2022•全国乙卷8题，6分；2022•北京卷11题，3分；2022•河北省选择性考试10题，4分；2022•江苏卷9题，3分；2022•湖南选择性考试3题，3分； 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 2024·海南卷，9，4分；2024·山东卷，8，2分；2024·江西卷，4，3分；2024·安徽卷，5，3分；2023•浙江省1月选考9题，3分；2023•广东卷8题，2分；2023•北京卷9题，3分；2023•湖北省选择性考试4题，3分；2023•湖北省选择性考试12题，3分；2023•全国甲卷8题，6分；2023•山东卷7题，2分；2023•海南卷12题，3分；2022•福建卷2题，3分；2022•重庆卷6题，3分；2022•全国甲卷8题，6分；2022•湖北省选择性考试2题，3分；2022•海南省选择性考试12题，3分；2022•河北省选择性考试2题，3分；2022•山东卷7题，2分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2023•浙江省1月选考9题，2分；2023•广东卷8题，3分；2023•北京卷9题，3分；2023•湖北省选择性考试4题，3分；2023•湖北省选择性考试12题，3分；2023•全国甲卷8题，6分；2023•山东卷7题，3分；2023•海南卷12题，3分；2022•福建卷2题，3分；2022•重庆卷6题，3分；2022•全国甲卷8题，6分；2022•湖北省选择性考试2题，3分；2022•海南省选择性考试12题，3分；2022•河北省选择性考试2题，3分；2022•山东卷7题，3分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分； 题型一 有机物的结构、命名与同分异构体 1．(2024·天津卷，9，3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( ) 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】A项，如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；C项，如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D项，如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确；故选C。 2．(2024·广东卷，9，2分)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 【答案】C 【解析】A项，该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；B项，该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；C项，如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；D项，该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确；故选C。 3．(2024·重庆卷，7，3分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( ) A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【解析】A项，连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；B项，X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；C项，Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；D项，Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确；故选B。 4．(2024·安徽卷，8，3分)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．该物质中Ni为价 B．基态原子的第一电离能：Cl＞P C．该物质中C和P均采取sp2杂化 D．基态Ni原子价电子排布式为3d84s2 【答案】C 【解析】A项，由结构简式可知，P原子的3个孤电子与苯环形成共用电子对，P原子剩余的孤电子对与Ni形成配位键，Cl-提供孤电子对，与Ni形成配位键，由于整个分子呈电中性，故该物质中Ni为+2价，A正确；B项，同周期元素随着原子序数的增大，第一电离能有增大趋势，故基态原子的第一电离能：Cl＞P，B正确；C项，该物质中，C均存在于苯环上，采取sp2杂化，P与苯环形成3对共用电子对，剩余的孤电子对与Ni形成配位键，价层电子对数为4，采取sp3杂化，C错误；D项，Ni的原子序数为28，位于第四周期第Ⅷ族，基态Ni原子价电子排布式为3d84s2，D正确；故选C。 5．(2024·湖北卷，6，3分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( ) A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰 【答案】B 【解析】A项，连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，A正确；B项，由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，B错误； C项，鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；D项，由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，D正确；故选B。 6．(2024·河北卷，5，3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 【答案】D 【解析】A项，化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；B项，化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；C项，化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；D项，该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。 7．(2024·贵州卷，4，3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( ) A．分子中只有4种官能团 B．分子中仅含3个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 【答案】B 【解析】A项，分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；B项，分子中的手性碳原子如图所示，总共9个，B错误；C项，分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；D项，该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确；故选B。 1．有机物的结构 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 【易错提醒】 注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。 2． 有机物的命名 (1)烷烃的系统命名 口诀：选主链(最长碳链)，称某烷；编号位(离取代基最近的一端开始)，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。 (2)含单官能团化合物的系统命名 ①选主链：选择含有官能团的最长碳链作为主链，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基)；②编号位：从靠近官能团的一端开始编号；③标位置：标明官能团的位置；④写名称：同含有支链的烷烃，按“次序规则”排列，即支链(取代基)位序数→支链(取代基)数目(数目为1时不写)→支链(取代基)名称→主链名称。 3．同分异构体 (1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 (3)等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 (4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl (5)组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯 1．煤油的主要成分癸烷( C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列说法错误的是( ) A．癸烷是难溶于水的液体 B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料料 C．丙烯和X均可以使溴水褪色 D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分 【答案】C 【解析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。A项，石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；B项，丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；C项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；D项，X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，D正确；故选B。 2．有机化合物M的分子式为C9H12，下列说法错误的是( ) A．有机物M不管是否含有苯环，在一定条件下都能发生氧化反应 B．M的含苯环的同分异构体有8种(不考虑立体异构) C．有机物M的一种结构为，分子中所有碳原子均可处于同一平面上 D．有机物M的一种结构为 ，该有机物能与溴单质发生加成反应 【答案】C 【解析】A项，该化合物属于烃，在一定条件下都能够与氧气发生燃烧反应产生CO2和H2O，燃烧反应属于氧化反应，A正确；B项，分子式为C9H12，属于芳香烃，则除苯环外还有-C3H7，若有1个取代基，则为丙基，有-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3；2个取代基有-CH3、-C2H5，可以有邻间对三种；还可以是3个-CH3，有三种，共有2+3+3=8种，B正确；C项，分子结构中均含有饱和碳原子，所有的碳原子一定不处于同一平面上，C错误；D项，有机物M的一种结构为 ，该有机物中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，D正确；故选C。 3．(2025·广东省江门市高三调研测试)新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术，OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是( ) A．属于芳香烃 B．分子式为C34H26N4 C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用sp3杂化 【答案】B 【解析】A项，该有机物中除了C、H元素，还含有N元素，不属于烃，A错误；B项，该有机物的分子式为C34H26N4，B正确；C项，该有机物分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，C错误；D项，分子中含有的饱和碳原子为sp3杂化，苯环和双键碳为sp2杂化，D错误；故选B。 4．[新考法](2025·广东省部分中学高三联考)1，2，3-三氮唑()是一类性能独特的五元氮杂环结构，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性，目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一，下列说法正确的是( ) A．1，2，3-三氮唑中含有氨基和肽键 B．M中所有的碳原子一定共平面 C．M在空气中不易被氧化变质 D．1molM最多能消耗3mol NaOH 【答案】D 【解析】A项，肽键的结构简式为，1，2，3-三氮唑中不含有肽键，A错误；B项，碳碳单键可以旋转，因此M的苯环和另一个五元环不一定共平面，则M中的所有的碳原子不一定共平面，B错误；C项，M的结构中含有酚羟基，在空气中容易被氧化，C错误；D项，1molM中含有1mol酚羟基，可以消耗1molNaOH；含有1molCl原子发生水解反应后转化为酚羟基，消耗2molNaOH；则1molM最多能消耗3molNaOH，D正确；故选D。 5．(2025·江苏省南通市期中)合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶的结构简式为()。下列说法正确的是( ) A．甲分子中所有原子共平面 B．乙在水中的溶解度小于甲 C．1 mol丙最多与4 mol H2发生加成反应 D．乙→丙过程中加入吡啶是为了结合反应中产生的HCl 【答案】D 【解析】A项，甲分子中—CF3的C原子是饱和C原子，采用sp3杂化，为四面体结构，因此该物质分子中所有原子不可能共平面，A错误；B项，物质乙分子中的氨基—NH2是亲水基，导致物质乙在水中的溶解度大于物质甲，B错误；C项，苯环能够与H2发生加成反应，但是酰胺基中的羰基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应，故1 mol丙最多只能与3 mol H2发生加成反应，C错误；D项，根据物质乙、丙结构简式的不同，可知反应时，物质乙分子中—NH2上的H原子与中的除Cl原子之外的基团发生取代反应产生丙，同时H与Cl原子结合产生HCl，D正确；故选D。 题型二 有机物的性质与反应类型 1．(2024·海南卷，9，4分)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( ) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为C19H28O4 C．含有4个手性碳原子 D．预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷＞S乙醇 【答案】AC 【解析】A项，根据结构，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，根据结构，该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；C项，连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物含有的手性碳原子如图，共有4个手性碳原子，C正确；D项，该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误；故选AC。 2．(2024·山东卷，8，2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。A项，该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3-；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；B项，由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C项，该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；D项，该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；故选B。 3．(2024·江西卷，4，3分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是( ) A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 【答案】D 【解析】A项，分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含8个手性碳原子，故A错误；B项，酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X最多可以和4mol H2发生加成反应，故B错误；C项，与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误；D项，分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确；故选D。 4．(2024·甘肃卷，8，3分)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( ) A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 【答案】A 【解析】A项，化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B项，根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C项，化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D项，由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。 5．(2024·广西卷，1，3分)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是( ) A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 【答案】A 【解析】A项，X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确；B项，X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；C项，X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；D项，Y含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误；故选A。 6．(2024·北京卷，11，3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( ) A．CO2与X的化学计量比为1：2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 【答案】B 【解析】A项，结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1：2，A正确；B项，P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；C项，P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D项，Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；故选B。 7．(2024·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与1mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1mol Y最多能与2mol H2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。 8．(2024·辽吉黑卷，7，3分)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】A项，根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B项，有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C项，有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D项，随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。 9．(2024·全国甲卷，3，3分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是( ) A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【解析】A项，根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B项，根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C项，MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D项，MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故选C。 10．(2024·浙江1月卷，11，3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．试剂a为 NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 【答案】A 【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为。项， 根据分析可知，1，2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为 NaOH水溶液，A错误；B项，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C项，Z的结构简式可能为，C正确；D项，M结构简式：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。 结构、性质判断类有机选择题解题程序 1．常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 【易错提醒】 (1)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。 (2)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。 (3)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 (4)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 mol NaOH。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。 2．重要有机反应类型 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3 溶液显色反应 酚类 3．有机反应类型的判断 有机化学反应类型判断的基本思路 根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 4．记准几个定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 (3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 1．(2025·河北省石家庄市高三模拟)中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是( ) A．该分子不能与酸反应 B．可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应 C．一定条件下，与足量NaOH的水溶液反应，1mol该分子最多消耗5molNaOH D．分子中所有碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】A项，该分子中含有醇羟基，能与酸发生酯化反应，A项错误；B项，该分子含有羟基，能发生取代反应，该分子含有酚羟基能与醛发生缩聚反应，该分子含有苯环，能与氢气发生加成反应，B项正确；C项，(醇)羟基不能与NaOH溶液反应，(酚)羟基可以与NaOH溶液反应，1mol该分子含1mol(酚)羟基，则1mol最多消耗1molNaOH，C项错误；D项，由题干有机物的结构简式可知，分子中左侧环上的碳原子均采用sp3杂化，则所有碳原子不可能共平面，D项错误；故选B。 2．(2022·四川省攀枝花市高三统一考试)1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种 【答案】D 【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；D项，苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4种，D错误；故选D。 3．(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试)某种用于制作镜片的聚碳酸酯X制备原理如下，若将有毒的光气改成碳酸二甲酯，也可与A反应制得X。以下说法不正确的是( ) 光气(COCl2)+原料A(X) A．光气水解产生氯化氢和二氧化碳 B．原料A为一种二酚类物质 C．原料A与足量H2加成后的产物分子中含4个手性碳原子 D．碳酸二甲酯和A反应的产物中有甲醇 【答案】C 【解析】A项，光气也称为碳酰氯，水解产生氯化氢和二氧化碳，化学方程式为：SOCl2+H2O=2HCl↑+CO2↑，A正确；B项，由聚碳酸酯X的结构可知，该物质是由碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)与A()发生缩聚反应生产所得，此过程中脱去小分子甲醇，A为一种二酚类物质，B正确；C项，原料A与足量H2加成后的产物为：，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中没有手性碳原子，C错误；D项，由聚碳酸酯X的结构可知，该物质是由碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)与A()发生缩聚反应生产所得，此过程中脱去小分子甲醇，故D正确；故选C。 4．羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄等都含有少量的羟基乙酸，但其含量较低。下列有关羟基乙酸的说法错误的是( ) A．分子式为C2H4O3 B．可以发生取代反应、氧化反应、缩聚反应 C．与Na、Na2CO3和NaHCO3反应均可放出气体 D．最多8个原子共平面 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知其分子式为C2H4O3，A正确；B项，由结构简式可知，含有羧基和羟基则可以发生酯化反应即取代反应，同时多个分子之间羧基和羟基之间可以发生缩聚反应，该物质可以燃烧，可以发生氧化反应，B正确；C项，结构中含有羧基，可以分别和Na、Na2CO3和NaHCO3反应分别生成氢气，二氧化碳和二氧化碳，C正确；D项，由结构简式可知，最多7个原子共平面，D错误；故选D。 5．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考)化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图。 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1molY最多能与 4molH2发生加成反应 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲基中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A错误；B项，Y中有苯环和碳碳叁键结构，1个苯环可以与3molH2发生加成反应，1个碳碳叁键可以与2 molH2发生加成反应，所以1molY最多能与5molH2发生加成反应，故B错误；C项，连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子中连接－CH2OH的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，故C错误；D项，X、Y分子均含有碳碳叁键，X、Y、Z分子中均存在与苯环相连的碳原子上连有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故选D。 6．(2025·重庆市南开中学高三期中)化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是( ) A．X的名称为苯甲醛 B．Y和Z含相同数目的手性碳原子 C．Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D．Y→Z的反应类型为加成反应 【答案】C 【解析】A项，根据X的结构含有苯环和醛基，X名称为苯甲醛，A正确；B项，、，含相同数目的手性碳原子，B正确；C项，Z中含饱和碳和不饱和碳原子，碳原子杂化方式有sp2、sp3，其分子中含有两个平面环状结构，则氮原子的杂化方式sp2，C错误；D项，Y→Z的反应为碳碳三键上的加成反应，D正确；故选C。 7．(2025·湖南省a佳教育高三联考)某医药中间体Z的合成路线如下，有关物质说法错误的是( ) A．物质X、Y、Z分子中原子杂化类型有sp2、sp3 B．反应Ⅰ和Ⅱ的反应类型均属于取代反应 C．若将替换X发生反应Ⅰ，所得产物中可能含有 D．物质Z与H2O的加成产物只有1种结构(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A项，物质X、Y、Z分子中存在单键碳、双键碳，杂化形式分别为sp3、sp2，A正确；B项，X断裂C-H，断裂C-I，生成Y和HI，属于取代反应，B正确；C项，羰基相连碳上的氢为活泼氢，容易断裂，发取代反应或加成反应，若将替换X发生反应Ⅰ，箭头所指位置，易与发生取代反应，其中一种即为，C正确；D项，不考虑立体异构的情况下，物质Z与H2O加成产物有2种结构，若考虑立体异构，其中一种加成产物结构与羟基相连的碳原子为手性碳，则将多出1种结构，即3种，D错误；故选D。 题型三 糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质 1．(2024·安徽卷，5，3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( ) A．分子式为C8H14O6N B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有σ键，不含π键 【答案】B 【解析】A项，由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，A错误；B项，该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，B正确；C项，组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，C错误；D项，单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中σ键和π键均有，D错误；故选B。 2．(2024·海南卷，3，2分)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是( ) A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖 B．聚合物是CH2=CH2的加聚物 C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸 D．聚合物的单体是HOOC(CH2)4COOH和CH3CH2OH 【答案】D 【解析】A项，成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡萄糖，故A正确；B项，乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯，故B正确；C项，畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能完全水解生成氨基酸，故C正确；D项，由结构简式可知，聚合物的单体是HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH，故D错误；故选D。 3．(2024·北京卷，4，3分)下列说法不正确的是( ) A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应 B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D．向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 【答案】C 【解析】A项，葡萄糖氧化生成CO2和H2O是放热反应，在人体内葡萄糖缓慢氧化成CO2和H2O为人体提供能量，A项正确；B项，核酸是一种生物大分子，分析核酸水解的产物可知，核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷进一步水解得到戊糖和碱基，故核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，B项正确；C项，氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，C项错误；D项，鸡蛋清溶液为蛋白质溶液，NaCl溶液属于轻金属盐溶液，向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质发生盐析，D项正确；故选C。 4．(2024·山东卷，11，4分)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( ) A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有CO2产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【解析】A项，淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确；B项，发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确；C项，发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确；D项，发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；故选D。 5．(2024·河北卷，3，3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( ) A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 【答案】B 【解析】A项，线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；B项，聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误；C项，尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C正确；D项，聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D正确；故选B。 6．(2024·福建卷，1，4分)福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是( ) A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 【答案】D 【解析】A项，木质素为纤维素，属于多糖类，为有机物，A错误；B项，纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元，B错误；C项，脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成，属于合成高分子，C错误；D项，酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到，D正确；故选D。 7．(2024·安徽卷，1，3分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( ) A．煤煤油 B．石油乙烯 C．油脂甘油 D．淀粉乙醇 【答案】C 【解析】A项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，干馏的过程不产生煤油，煤油是石油分馏的产物，A错误；B项，石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开，石油分馏不能得到乙烯，B错误；C项，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，C正确；D项，淀粉是多糖，其发生水解反应生成葡萄糖，D错误；故选C。 8．(2024·福建卷，2，4分)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( ) A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】A项，对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确；B项，由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确；C项，由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误；D项，苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确；故选C。 1．糖类 (1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O (2)多糖的结构与性质 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千 物理性质 ①淀粉是白色、无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊； ②纤维素是白色、无嗅无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解 在人体中的作用 ①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用； ②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄 化学性质(水解反应) (C6H10O5n＋nH2OnC6H12O6 淀粉或纤维素 葡萄糖 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 2．油脂 (1)油脂分类 (2)化学性质 水解反应 酸性条件下 碱性条件下 油脂的氢化(硬化) 3．蛋白质的性质 两性 蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐 水解 在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠)等，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出 变性 受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性 颜色反应 某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质 特性 灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质 4．核酸 5．常见有机物的性质及应用 应用 性质 医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋 植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热与使用 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时，用NaHCO3溶液解毒 植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 用作味精 1．[原创题]四川省内江市资中县——歌手刀郎的故乡，物产丰富，许多特产闻名全国。下列说法正确的是( ) A．霉豆腐：豆浆主要是豆类蛋白质与水形成的胶体分散系，豆腐中的蛋白质可水解为葡萄糖 B．烟熏腊肉：腊肉中含有丰富的脂肪，脂肪属于酯类，是天然高分子化合物 C．白马毛尖：制作工艺中包含发酵工序，该工序中发生了氧化还原反应 D．糯米糍粑：制作的主要原料是面粉，其中含有的淀粉与纤维素互为同分异构体 【答案】C 【解析】A项，豆浆是胶体，稀释后同样有丁达尔效应，用“激光笔”照射，能看到光亮的通路，蛋白质水解最终产物为氨基酸，A错误；B项，烟熏腊肉中含有丰富的脂肪，脂肪是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，其不是聚合产物，不是天然高分子化合物，B错误；C项，白马毛尖茶制作工艺中包含发酵工序，在发酵工序中，茶多酚被氧化、聚合、缩合，形成红色色泽和滋味的主要成分为茶黄素、茶红素和茶褐素，该工序中发生了氧化还原反应，C正确；D项，淀粉与纤维素虽然链节相同，但聚合度不同，也就是相对分子质量不同，所以不互为同分异构体，D不正确；故选C。 2．(2022·北京市十一学校三模)淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，表示，表示。下列说法中不正确的是( ) A．淀粉属于糖类，糖类满足通式Cx(H2O)y B．淀粉的单体的一种结构可表示为(忽略立体异构) C．X互相连接形成直链淀粉；嵌入Y后形成支链淀粉 D．淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响 【答案】A 【解析】A项，淀粉是多糖，属于糖类，但满足通式 Cx(H2O)y的不一定是糖类，如甲醛HCHO，A错误；B项，淀粉水解的最终产物是葡萄糖，图示为葡萄糖的结构简式，B正确；C项，从题中可以看出，X为直链结构，X互相连接形成直链淀粉；Y中含支链，嵌入Y后形成支链淀粉，C正确；D项，淀粉的性质链长、支链及直链结构的影响，即受m、n、p、q大小的影响，D正确；故选A。 3．(2025·湖南省高三模拟)某病毒由蛋白质和核酸组成，下图为该病毒及组成蛋白质和核酸的片段结构。下列有关蛋白质和核酸的叙述错误的是( ) A．蛋白质、核酸都是生物大分子，属于混合物 B．具有一级结构的蛋白质分子主要通过共价键使肽链形成特定的二级结构 C．使用浓硝酸并加热一般可以区分蛋白质和核酸溶液 D．X射线衍射技术可用于有机物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定 【答案】B 【解析】A项，蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的生物大分子，核酸是由核苷酸单体形成的聚合物，两者均属于生物大分子，且为混合物，A正确；B项，由图可知，具有一级结构的蛋白质分子主要通过氢键使肽链形成特定的二级结构，B错误；C项，蛋白质和核酸溶液中加入浓硝酸并加热，蛋白质溶液会生成黄色沉淀，核酸无现象，因此可以使用浓硝酸并加热可以区分蛋白质和核酸，C正确；D项，X射线衍射技术是最有效的测定晶体结构的技术，因此可以用于有机化合物，特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，D正确；故选B。 4．某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法不正确的是( ) A．1mol该片段结构最多与发生加成 B．胸腺嘧啶与酸或碱溶液均可反应生成盐 C．DNA分子可通过氢键①②形成双螺旋结构 D．该片段能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，该片段结构中碳碳双键和碳氮双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol该片段结构最多与5mol氢气发生加成反应，故A错误；B项，由结构简式可知，胸腺嘧啶分子中含有的肽键能在酸性条件或碱性条件下发生水解反应生成盐，故B正确；C项，由结构简式可知，该片段结构中①②为碱基通过氢键作用结合成碱基对，则DNA分子可通过氢键①②形成双螺旋结构，故C正确；D项，结构简式可知，该片段结构中碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；故选A。 5．有关化合物(如图)，下别说法正确的是( ) A．分子中至少有4个碳原子共直线 B．分子中只含有2种官能团，1个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH D．该物质具有弱碱性 【答案】D 【解析】A项，苯环上，连有取代基的两个碳原子和与它们相连的取代基中的碳原子是共直线的；碳碳双键上的两个碳原子与苯环上连接的碳原子形成类似乙烯结构，三个碳原子不可能在同一直线；氧原子与两个碳原子单键连接，形成V形；故分子中至少有3个碳原子共直线，A错误；B项，分子中含有碳碳双键、酯基、仲胺共3种官能团，1个手性碳原子(与酯基碳连接的碳原子)，B错误；C项，一个该分子中酯基水解得到一个羧基和一个酚羟基，均能与NaOH反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH，C错误；D项，官能团仲胺具有弱碱性，则该物质具有弱碱性，D正确；故选D。 题型四 有机小实验 1．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B项，红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等， C错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。 2．(2024·山东卷，7，2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是( ) A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【解析】A项，某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B项，晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C项，通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；D项，红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；故选C。 3．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。A项，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C项，CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 4．(2023·浙江6月选考，8，3分)下列说法不正确的是( ) A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 【答案】C 【解析】X射线衍射实验可确定晶体的结构，故A正确；蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀，加水仍能溶解，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，分层，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。 1．(2023·浙江6月卷，12，3分)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是( ) A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A项，操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确；B项，操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确；C项，操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；D项，苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。 2．(2023年湖北卷，8，3分)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是( ) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B 【解析】A项，由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；B项，反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误；C项，接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；D项，根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确；故选B。 3．(2022年上海卷，17，2分)实验室用叔丁醇和质量分数为37%的浓盐酸制取叔丁基氯，通过分液、洗涤、干燥、蒸馏等步骤得到精制产品。下列说法错误的是( ) 溶解性 密度 沸点 叔丁醇 易溶于水 0.775g·cm 83℃ 叔丁基氯 微溶于水 0.851g·cm 51~52℃ A．分液：叔丁基氯在分液漏斗上层 B．洗涤：用氢氧化钠除去酸性物质 C．干燥：用无水氯化钙除去微量水 D．蒸馏：通过蒸馏获得精制叔丁基氯 【答案】B 【解析】A项，叔丁基氯微溶于水，密度小于水，应位于分液漏斗上层，故A正确；B项，叔丁基氯可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，故B错误；C项，无水氯化钙是中性干燥剂，可用无水氯化钙除水，故C正确；D项，叔丁醇和叔丁基氯的沸点相差较大，可用蒸馏的方法将二者分离，故D正确；故选B。 解答有机物制备实验题的思维流程 1．提纯常见有机物的方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液， NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) —— 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙醇(H2O) 新制生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗气 洗气瓶 2．常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 1．下列分离或提纯有机物的方法正确的是( ) 选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法 A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液，洗气 B 苯 苯酚 NaOH溶液、分液 C HCl气体 Cl2 饱和食盐水，洗气 D 乙醇 水 生石灰，过滤 【答案】B 【解析】乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，A错误；苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠进入水层，苯在上层，分液可分离，B正确；饱和食盐水可以除去Cl2中的HCl气体，C错误；除去乙醇中的水，应加生石灰后再蒸馏，D错误。 2．[新考法](2025·山西省期中)蒽醌法生产过氧化氢的工艺方法具有自动化程度高、成本和能耗低等优点。生产过程中，把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经过一系列工艺得H2O2水溶液，相关化学反应以及工艺流程简图如下。 下列说法错误的是( ) A．蒽醌法生产过氧化氢理论上消耗的原料为H2和O2 B．配制工作液时可采用水作溶剂 C．该流程中乙基蒽醌可循环利用 D．想要得到更高浓度的H2O2溶液，需进一步浓缩H2O2水溶液 【答案】B 【解析】由转化反应可知，乙基蒽醌先与氢气发生加成反应，再与氧气发生氧化反应，生成乙基蒽醌和H2O2，由工业流程图可知，先把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经一系列反应再生乙基蒽醌循环使用。A项，由蒽醌法生产过氧化氢的相关化学反应可以看出H2和O2为生产过氧化氢的主要原料，A正确；B项，乙基蒽醌不易溶于水，易溶于有机溶剂，所以配制工作液时不能用水作溶剂，B错误；C项，由流程图可知，先消耗乙基蒽醌，又再生了乙基蒽醌，可循环利用，C正确；D项，想要得到更高浓度的H2O2溶液，需进一步对H2O2水溶液进行浓缩，D正确；故选B。 3．(2025·广东省江门市高三调研测试)提纯粗溴苯(含少量溴和苯)的过程如下。其中，操作X为( ) A．冷却结晶 B．分液 C．蒸馏 D．过滤 【答案】C 【解析】粗溴苯(含少量溴和苯)，加入氢氧化钠溶液，与溴发生反应生成无机盐和水，分液后得到含有苯、溴苯的有机相，向有机相中加水，洗净盐类物质，继续分液得到含有苯、溴苯的有机相，加入无水氯化钙吸收水分，过滤后得到含有苯、溴苯的有机相，经过蒸馏操作得到溴苯，则操作X为蒸馏；故选C。 4．[真题改编](2021•湖南选择性，13)1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1﹣溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列说法不正确的是( ) A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为出水口，b为进水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品 【答案】C 【解析】A项，.I中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率，故A正确；B 项，冷凝管中冷水下进上出可充满冷凝管，冷凝效果好，则装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，故B正确；C项，分液时避免上下层液体混合，则先分离出下层液体，再从上口倒出上层液体，故C错误；D项，粗产品干燥后，利用沸点不同分离1﹣丁醇、1﹣溴丁烷，则装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品，故D正确。 5．[新考法]以下为有机物的制备实验装置。下列相关说法错误的是( ) A．图1右侧试管中观察到淡黄色沉淀，可证明制备溴苯的反应为取代反应 B．图2所制得的硝基苯因溶解有NO2略带黄色，可加入NaOH溶液分液除去 C．图3导气管口应在右侧试管中Na2CO3溶液液面上方，以防止倒吸 D．图4分水器分出生成的水可提高反应转化率，且有机组分密度可以大于水 【答案】B 【解析】A项，图1中四氯化碳可溶解挥发产生的Br2，若产生淡黄色的沉淀，说明苯与溴反应时有HBr产生，发生取代反应，A项正确；B项，由于浓硝酸易分解产生NO2气体使硝基苯略带黄色，可加入稀NaOH溶液，然后用苯进行萃取最后进行蒸馏即可得到纯净的硝基苯，B项错误；C项，图3中右侧试管中为导管口在Na2CO3溶液的上方，目的是防止倒吸，Na2CO3溶液的作用吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，C项正确；D项，图4中乙酸与正丁醇发生酯化反应，乙醇、正丁醇、乙酸正丁酯受热挥发，冷凝管冷却后液体回流可提高反应的转化率，乙酸正丁酯密度大于水在分水器的下层，D项正确；故选B。 6．下列实验操作能达到相应实验目的的是( ) 选项 实验目的 实验操作 A 检验蔗糖水解产物 向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，继续加热 B 检验对甲基苯酚中的官能团 向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水 C 检验1-溴丁烷中的溴元素 向少量1-溴丁烷中加入足量5%NaOH溶液，微热一段时间后，静置溶液分层，取少量上层溶液，先加稀硝酸，再加几滴AgNO3溶液 D 检验中的官能团 向足量的银氨溶液中滴加少量，水浴加热一段时间后，再滴加碳酸氢钠溶液 【答案】C 【解析】用新制氢氧化铜悬浊液检验蔗糖的水解产物必须在碱性条件下，A项不能达到实验目的；对甲基苯酚中官能团为酚羟基，向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水生成的会溶于过量的对甲基苯酚，观察不到明显的实验现象，B项不能达到实验目的；先加稀硝酸中和过量的NaOH并使溶液呈酸性，再加几滴AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明上层溶液中含Br－，进一步说明1-溴丁烷中含溴元素，C项能达到实验目的；向足量银氨溶液中滴加少量，水浴加热一段时间后，观察到产生光亮的银镜可检验醛基，再滴加碳酸氢钠溶液不能检验碳碳双键，D项不能达到实验目的。 7．物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是( ) A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成 B．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙烯生成 C．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成 D．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有浅黄色沉淀产生，说明有HBr生成 【答案】C 【解析】乙炔中混有H2S等还原性气体，这些还原性气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙炔的检验，A错误；乙醇易挥发，则气体中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，B错误；苯与液溴的反应是放热反应，液溴易挥发，因此气体中混有溴蒸气，溴蒸气也能与AgNO3溶液反应产生浅黄色沉淀，干扰HBr的检验，D错误。 8．[新考法](2025·河北省保定市期中联考)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是( ) A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【解析】由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为。A项，由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，故A正确；B项，X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，故B正确；C项，X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，故C正确；D项，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，故D错误；故选D。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 32 / 44 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$