7.3.1 乙醇-2024-2025学年高一化学人教版（2019）必修第二册

第六章 有机化合物 容山中学 化学科组 第三节 乙醇与乙酸 第1课时 乙醇 主讲人：郭 静 目 录 CONTENTS 1 2 乙醇的物理性质与结构特点 乙醇的化学性质 新课导入 2018年3月，陕西省考古研究院公布了西咸新区空港新城岩村秦人墓葬的发掘。在这批集中在战国晚期到秦代（2000多年前）平民墓中出土了不同材质的文物约260余件，其中引人瞩目的是在一件密封较好的铜壶，铜壶出土时，口部用植物条捆扎了粗麻布，考古工作人员尝试着小心翼翼的打开铜壶的塞子，结果竟然发现铜壶里面保存着约300毫升液体，近乳白色，透明纯净。壶盖打开的那一瞬间，香气飘满了整个墓室。 任务一 乙醇（酒精）的分子组成与物理性质 [问题1]古墓中的神秘液体第一时间送相关单位开展科技检测，最后测得该神秘液体中含有多种有机物。某兴趣小组通过实验的方法制备了神秘液体中的某一种纯净有机物，将4.6g该有机物完全燃烧，测得生成了8.8gCO2和5.4gH2O，相同条件下，该有机物对H2的相对密度为23，据此推测该有机物可能含有哪些元素？该有机物的分子式？ [问题2]根据有机物的价键理论，搭建分子式符合C2H6O的有机物球棍模型，写出其结构简式，这些有机物属于烃吗？相互间属于什么关系？ 烃的衍生物 含有C、H、O三种元素。分子式为C2H6O。 [问题3]根据核磁共振氢谱可知，该有机物分子中共有3种等效氢，且其个数比为3：2：1。据此推断该有机物的结构应为哪一种？ 同分异构体 任务一 乙醇（酒精）的分子组成与物理性质 啤酒 酒文化博大精深，源远流长，早在几千年前，人类就掌握了发酵法酿酒的技术，酒精在生活中也很常见。 白酒 消毒液 含酒精:3% - 5% 含酒精:75% 含酒精:38% - 65% 你在生活中还有那些地方用到了酒精，体现了乙醇哪些物理性质？ (以上均为体积分数) 红酒 含酒精:9% - 15% 任务一 乙醇（酒精）的分子组成与物理性质 以下说法或事实体现了乙醇哪些物理性质？ 1.病人发烧通常用酒精擦拭全身，用此法降温。 2.衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除。 3.酒香不怕巷子深。 4.白酒的主要成分是乙醇和水。 5.酒精灯用完后为什么要盖上灯帽? 6.用酒泡中药（药酒）—如泡枸杞 （易挥发） （易挥发、有特殊香味） （乙醇易溶于水） （易挥发） （良好的有机溶剂） （良好的有机溶剂） 任务一 乙醇（酒精）的分子组成与物理性质 一、物理性质 乙醇（俗称酒精） 颜色： 状态： 气味： 沸点： 密度： 溶解度： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 20℃时，密度是0.7893g/ml 跟水以任意比互溶，能够溶解多种有机物，是重要的有机溶剂。 78.5℃(易挥发) [问题5] 乙醇与丙烷分子量接近，丙烷沸点为-42℃，乙醇为78℃，为什么乙醇沸点远高于丙烷？为什么乙醇与水互溶？ 乙醇中存在氢键 相似相溶 学习评价 【典例1】有关乙醇的说法不正确的是（ ） A．乙醇溶于水 B．乙醇易挥发 C．医用酒精含乙醇体积分数95% D．用工业酒精与生石灰通过加热蒸馏的方法制无水酒精 C 学习评价 【典例2】下列有关乙醇的物理性质的应用中，不正确的是(　　) A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去 B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药 的有效成分 C．由于乙醇能够以任意比溶于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法 A 学习评价 【例1】《本草纲目》“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指（ ） A．过滤 B．蒸馏 C．分液 D．升华 B 【例2】截止到2020年5月18日全球新冠肺炎确诊人数超过482万，在阻击新冠肺炎的战役中最大程度的体现了我国的政体优势。其中医用酒精（75%的乙醇）和“84” 消毒液（主要成分为次氯酸钠）、双氧水等均能起到杀菌作用。设NA为阿伏伽德罗常数的值，下列说法不正确的是（ ） A．74.5g 次氯酸钠中含有的离子总数为2NA B．46 g 75%的乙醇中含有的氧原子数为NA C．34g H2O2中含有的共用电子数为6NA D．乙醇中的官能团为羟基，1mol 羟基中含有的电子数为9NA B 学习评价 任务二 乙醇（酒精）的分子结构 二、组成和结构 空间填充模型 分子式： H H H-C-C- O-H H H 结构式： 结构简式： CH3CH2OH或C2H5OH C2H6O 电子式： 键线式： 任务二 乙醇（酒精）的分子结构 二、组成和结构 羟基 写作：—OH 乙基 写作：CH3CH2— 烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫烃基， 可以用－R来表示。如－CH3叫甲基，－CH2CH3叫乙基。 H H H―C―C―O―H H H 羟基： 水分子失去一个氢原子后所剩余的部分。 决定有机物特性原子或者原子团醇的官能团－羟基(-OH) 乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基所取代的产物 烃的衍生物 CH3CH2Cl、CH2Cl2、CH3COOH 官能团 二、乙醇（酒精）的分子结构 结构式：　 烃基：烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。可以用- R表示。如：- CH3叫甲基， - CH2CH3叫乙基。 羟基： 水分子失去一个氢原子后所剩余的部分。 乙基 + 羟基 → 乙醇 分子式: C2H6O 结构简式: CH3CH2OH或C2H5OH 球棍模型: 羟基 氢氧根离子 电子式 电性 稳定性 呈电中性 呈负电性 不能独立存在 能稳定存在 9e- 10e- 任务二 乙醇（酒精）的分子结构 [问题6] 比较根与基的区别？ 羟基 氢氧根离子 电子式 电子数 电性 稳定程度 存在 O:H : : · :O:H : : [ ]− 9e− 不显电性 显电性 不稳定 较稳定 不能单独存在，必须与其他基团结合在一起 能独立存在于溶液或离子化合物中 10e− 任务二 乙醇（酒精）的分子结构 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O—H键和②C—O键的电子对都向氧原子偏移。 因而，醇在起反应时， ①O—H键和②C—O键容易断裂。 　 结构决定性质 ① ② ④ ⑤ ③ 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 乙醇与钠反应 实验步骤 ➸ 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 乙醇与钠反应 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 乙醇与钠反应 煤油密度最小 [问题7] 金属钠、煤油、蒸馏水的密度何者最小，判断的理由？ 金属钠与乙醇的反应产生的气体是什么？ 为何收集到的气体点燃前要先检验纯度？ 氢气 防止气体不纯爆炸 [问题8] 根据以上实验事实，写出钠与乙醇反应的方程式。该反应属于什么类型？羟基与Na 反应的比例关系为多少？ 置换反应 CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 2 2 2 乙醇钠 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 1、乙醇与钠反应 CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 2 2 2 2HOH+2Na=2NaOH+H2 置换反应 钠与水的反应更剧烈，说明水分子中的氢原子比乙醇羟基中的氢原子更活泼。 [问题9]观察乙醇和钠的反应现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较，可以得出什么结论？ ① 断O—H键 ② 氢原子活泼性：酸______水______醇 ③ 含有−OH的有机物都能与Na反应，且1mol −OH ~ __________mol H2。 故此反应既可检验—OH的存在，又可用来计算分子中—OH的数目 ＞ ＞ 0.5 学习评价 【典例2】下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子 不同的是( 　 ) A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水 B．乙醇可以制饮料 C．1 mol乙醇与足量的Na作用得0.5 mol H2 D．1 mol乙醇可生成1 mol乙醛 C 学习评价 【例2】向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是（ ） A．钠块沉在乙醇液面之下 B．钠块熔化成小球 C．钠块在乙醇的液面上游动 D．向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色 A 【例3】已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。等物质的量乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用，产生氢气在相同条件下体积之比为（ ） A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．6∶1∶1 B 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 2、氧化反应 （1）完全氧化——乙醇的燃烧 实验室和生活中酒精的最常见的用途是用作燃料，你能写出酒精燃烧的化学方程式吗？ 2CO2 +3H2O C2H5OH + 3O2 点燃 现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 【温馨提示】乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成—汽车成“酒鬼” [问题10]该反应中断什么键？乙醇与氧气的反应，如果改变条件会发生怎样的变化？ 所有化学键均断裂。 相同的反应物，在不同条件下可发生不同的化学反应。 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 （2）催化氧化 实验步骤 ➸ 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味。 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 2、氧化反应 （2）催化氧化 加热 插入乙醇 实验现象 红色铜丝 又变红，产生刺激性气味 变黑 乙醛CH3CHO Cu Δ CuO 插入乙醇溶液中 Cu 催化剂 原因探究 中间产物 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 三、化学性质 2、氧化反应 （2）催化氧化 反应原理 H H O H C H H C H 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu 2Cu ＋O2 2CuO CuO ＋ H O H C H H C Cu ＋ H2O ＋ 化学方程式 醛基 (-CHO) Cu或Ag在该反应中作催化剂，反应前后质量不变 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 催化剂 乙 醛 Cu或Ag 本质：氧化且只氧化一个α-H。 [问题11]该反应中乙醇断什么键？ 断①③键 R1CHO 不能被氧化 伯醇氧化成醛 仲醇氧化成酮 叔醇不氧化 三、化学性质 （2）催化氧化 学习评价 判断下列物质是否发生羟基的催化氧化 CH3-CH- CH3 ① OH - CH3-CH- CH2-OH - CH3 ② CH3- C-OH - CH3 - CH3 ③ × ④ CH2-CH- CH2 OH OH OH - - - ⑤ CH3 OH 任务三 乙醇（酒精）的化学性质 2、氧化反应 （3）强氧化 被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸 CH3CH2OH CH3COOH 酸性高锰酸钾溶液 酸性重铬酸钾溶液 K2Cr2O7 Cr2(SO4)3 重铬酸钾(橙色) 硫酸铬 (绿色) KMnO4 （紫色） MnSO4 （无色） 本质：氧化所有α-H。 酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。 探究课堂 乙醇在人体内究竟发生了哪些化学变化?喝酒上脸的人真能喝吗？“喝酒脸红不伤肝，喝酒脸白才伤肝”是真的吗？为何女性更容易喝醉？究竟谁才是真正的酒神？ 生活解密 学习评价 【例4】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( ) A.和金属钠反应时①键断裂 B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和⑤键 D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 C 学习评价 选项 实验步骤及现象 实验结论 A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水 B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成 C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间 乙醇催化氧化反应是放热反应 D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连 3. 在探究乙醇的有关实验中，得出的结论正确的是(　　) C 课堂小结 A、乙醇俗称酒精：C2H5OH---由乙基和羟基构成---官能团为羟基 B、物理性质：无色透明、有特殊香味、易挥发(沸点78.50C)、密度比水小(200C：ρ=0.7893g/cm3)的液体，能跟水任意比混溶。 D、用途：可用作燃料，重要的有机化工原料和溶剂，体积分数为75%的乙醇溶液常用于医疗消毒。 C、化学性质：与金属钠的置换反应、氧化反应（与氧气、高锰酸钾等） 2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2ONa + H2↑ C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 Cu 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 乙醛 乙醇 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 物理性质 化学性质 结构特点 官能团:羟基（—OH）、结构式： 结构简式：CH3CH2OH 俗称酒精。无色，有特殊香味液体，密度比水小，易挥发，能跟水以任意比例互溶。 ①与活泼金属置换反应生成氢气。②氧化反应：燃烧（淡蓝色火焰，放热）、强氧化剂氧化成CH3COOH、 催化氧化（Cu或Ag作催化剂生成醛）。 34 Lavf58.45.100 Lavf58.45.100 $$